Alcoli, aldeidi e
chetoni
O
R
La struttura
H
H
O
H
H
R
O
R
H
Un alcol può essere considerato come un
idrocarburo (alifatico o aromatico) a cui è stato
sostituito un gruppo OH (ossidrile)
Il nome deriva dalla catena idrocarburica con suffisso
finale -olo
Viceversa si può pensare che derivi da una
molecola d’acqua in cui un atomo d’idrogeno è
sostituito da una catena idrocarburica
Le molecole più piccole sono perfettamente solubili in
acqua poiché formano legami idrogeno
O
O
H
H
acqua
R
O
H
alcol
Ar
H
alcol aromatico
O
CH3OH
Generalità
Negli alcoli il gruppo OH (ossidrile) deve
essere legato ad un atomo di carbonio
ibridato sp3
Nei fenoli il gruppo OH è legato ad un atomo
di carbonio ibridato sp2 facente parte di un
anello aromatico
Hanno caratteristiche chimiche piuttosto differenti
dagli alcoli alifatici
La catena idrocarburica di un alcol può
essere satura o insatura, ramificata o lineare
H
H2
CH3
C
O sp3 C
H2
C
OH
sp2
CH3
H
O
metano
metanolo
Nomenclatura
Le regole IUPAC per l’assegnazione del
nome agli alcoli sono
Scegliere la catena più lunga di atomi di carbonio
che portano la funzione alcolica (OH)
Numerare la catena in modo da assegnare il
numero più basso alla funzione ossidrilica
Cambiare la o finale dell’alcano nel suffisso olo
Il gruppo OH è una funzione seniore rispetto alle
insaturazioni e agli alogeni
I fenoli sono denominati come dei derivati
dell’idrossibenzene
idrossibenzene
OH
fenolo
Esempi
Tra parentesi il nome d’uso
H3C
H2 H2
C C O
propanolo
(alcol propilico)
OH
H 3C
H
H
C
CH3
H 3C
OH
2-propanolo
(alcol isopropilico)
H 3C
H2 H
C C
C
CH3
OH
2-metil-2-propanolo
(alcol ter-butilico)
OH
C
CH3
OH
cicloesanolo
CH3
2-penten-2-olo
H2C CH
OH
H
C
CH3
OH
butan-1,2,3-triolo
OH
Esempi
HO
I fenoli prendono il nome dal
composto base:
idrossibenzene
Br
OH
1,2,3-triidrossibenzene
(pirogallolo)
3-bromoidrossibenzene
(m-bromofenolo)
OH
NO2
O2N
OH
OH
NO2
2,4,6-trinitroidrossibenzene
(acido picrico)
CH3
OH
2-metilidrossibenzene
(o-cresolo)
H3C
Preparazione
CH
cumene
Gli alcoli si possono preparare partendo
da molte sostanze organiche
Alcheni per addizione
Alogeno derivati per sostituzione nucleofila
Aldeidi e chetoni per riduzione
I fenoli sono composti molto importanti,
molti si ottengono a partire dal fenolo
Questo si prepara industrialmente dal
cumene
Altri fenoli si ottengono dai sali di diazonio
CH3
Addizione
Gli alcoli secondari e terziari si possono preparare
partendo dagli alcheni in presenza di catalizzatore
acido che attiva l’addizione di acqua
H
C
H2C
CH3
+
H2SO4
H 2O
H2C
H
H
C
H2C
CH3
H 2C
H
C
H
C
CH3
OH
H2C
H
C
CH3
CH3
H
H+
H
O
H
C
H2C
CH3
H2C
O
H
H
H
H
H
C
O
H
CH3
H+
H
H
Aspetti importanti
H2C
H3C
Le reazioni di addizione sono reversibili
H
C
H
C
L’inverso di una reazione di “addizione” è
denominato “eliminazione”
Per esempio da un alcol per eliminazione si
ottiene un alchene
Anche le eliminazioni sono catalizzate da un
acido
Si ottengono solo alcoli secondari e terziari
perché i carbocationi che si formano sono
solo secondari o terziari
CH3
CH3
Riduzione
Gli alcoli primari e secondari si possono
ottenere per riduzione di aldeidi e chetoni
Si utilizza H2 gassoso in presenza di
catalizzatori (Pt, Pd, Ni)
Si può utilizzare anche l’idruro di boro e
sodio (NaBH4)
H
aldeide
H3C
C
O
CH3
chetone
H3C
C
H
H
H3C
OH
alcol 1°
CH3
H
O
CH
H3C
CH
OH alcol 2°
Fine
Alcheni e alchini
I carbocationi
Un carbocatione è una specie chimica
organica in cui una carica positiva si
trova su un atomo di carbonio
La struttura del carbocatione è questa:
Atomo di
carbonio
ibridato sp2
+
R C
R
R
Orbitale
p vuoto