N. Rainone ©left (2014)
GRUPPI FUNZIONALI
4 – Fenoli
Istituto di Istruzione Superiore
‘’Enrico Fermi’’
Montesarchio (Benevento)
FENOLI
I fenoli sono sostanze derivate dagli
idrocarburi aromatici per la sostituzione
di uno o più atomi di idrogeno con gruppi
ossidrile -OH.
Capostipite di questa classe, da cui prende
anche il nome, è il fenolo, di formula
C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del
benzene è sostituito da un gruppo -OH.
FENOLI
La nomenclatura dei fenoli
I fenoli vengono trattati come composti aromatici sostituiti,
impiegando come nome di riferimento –fenolo anziché -benzene
OH
OH
OH
2,3-dimetilfenolo
3,5-dimetilfenolo
2,4-dimetilfenolo
OH
OH
OH
2,3,5-trimetilfenolo
2,3,4,5-tetrametilfenolo
2,3,4,5,6-esametilfenolo
FENOLI
La nomenclatura dei fenoli
Nei fenoli monosostituiti, per indicare la posizione del
sostituente, si usano i prefissi -orto (-o), -meta (-m), -para (-p):
FENOLI
La nomenclatura dei fenoli
Gli stessi fenoli monosostituiti possono essere indicati con i
nomi comuni di -cresolo
FENOLI
La nomenclatura dei fenoli
Per fenoli plurisostituiti, la numerazione procede in modo tale
da dare agli atomi di carbonio dell'anello benzenico a cui sono
legati i sostituenti, il numero più basso possibile:
FENOLI
La nomenclatura dei fenoli
Nel caso che vi siano due sostituenti
posti alla medesima distanza dal
gruppo —OH del fenolo, si
attribuisce la numerazione più
bassa all'atomo di carbonio che lega
il sostituente che precede in ordine
alfabetico:
FENOLI
La nomenclatura dei fenoli
Per i fenoli viene usata molto la nomenclatura tradizionale:
FENOLI
La nomenclatura dei fenoli
Altro modo di considerare i fenoli è quello di considerarli derivanti
dall’idrossibenzene:
OH
HO
Br
OH
3-bromoidrossibenzene
(m-bromofenolo)
OH
NO2
O2N
1,2,3-triidrossibenzene
CH3
OH
NO2
2,4,6-trinitroidrossibenzene
(acido picrico)
(pirogallolo)
OH
2-metilidrossibenzene
(o-cresolo)
FENOLI
Proprietà fisiche dei fenoli
I fenoli sono generalmente composti cristallini con
punti di fusione relativamente bassi ed odore molto
caratteristico.
Il fenolo fonde a circa 41 °C ma spesso si presenta in
forma semiliquida, a causa dell'acqua assorbita che ne
abbassa di parecchio il punto di fusione.
Basta una percentuale del 7-8% di quest'ultima
perché il composto si presenti totalmente allo stato
liquido.
Il fenolo è poco solubile in acqua fredda (6.7 g/L) ma
totalmente miscibile con acqua calda.
FENOLI
Proprietà fisiche dei fenoli
FENOLI
FINE
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