Alcoli
Alcoli
Nomenclatura
Si denominano dal nome dell’alcano corrispondente aggiungendo il
suffisso olo. Anche in questo caso bisogna selezionare la catene di
atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo OH e numerarla
iniziando la numerazione dall’atomo di carbonio il più vicino
possibile al gruppo OH. Al solito nominare i sostituenti e scriverli
in ordine alfabetico.
OH



Gli alcoli e i fenoli contengono un gruppo
ossidrile –OH
Gli alcoli hanno formula generale R-OH
il nome tradizionale è alcol R-ico.
Si distinguono in alcoli primari,
secondari e terziari

R-CH2OH
Alcol primario

R CHOH
Alcol secondario
R’
R’’
R COH
R’
Alcol terziario
Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce
aggiungendo la desinenza -olo al nome dell’idrocarburo.
alcoli primari
H H
H
H C OH
H C C OH
H
metanolo
H H
etanolo
alcole metilico
alcole etilico
H H H
H C C C OH
H H H
1-propanolo
alcole n-propilico
H H H
CH3
H C C C H
CH2
alcole
secondario
H O H
H
2-propanolo
alcole isopropilico
alcole
terziario
H3C C CH3
OH
2-metil-2-butanolo
alcole isobutilico terziario
H
H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H
H
1,2-etandiolo
glicole etilenico
1,2,3-propantriolo
glicerolo
POLIALCOLI
fenoli
Il nome convenzionale dei fenoli si
costruisce aggiungendo la desinenza -olo al
nome dell’idrocarburo.
HO
OH
OH
benzenolo
fenolo
1-naftalenolo
(a-naftolo)
2-naftalenolo
(b-naftolo)
Nomenclatura degli Alcoli



Il gruppo –OH è polare
Gli alcoli formano legami a idrogeno
Tutti gli alcoli hanno una buona reattività
Fermentazione


L’alcol etilico per uso alimentare si ottiene per
fermentazione da zuccheri, come il glucosio, in
soluzione.
C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2
Disidratazione ad alcheni

In presenza di un catalizzatore acido e calore si
disidratano ad alcheni
OH
H
C
H

H
C
H
H
H
C
C
H
H
H
+ H2O
CH3-CH2-OH  CH2=CH2 + H2O (a 180° e
con acido solforico)
Formazione di eteri


In presenza di un catalizzatore acido ed a bassa
T le molecole di alcol reagiscono a due a due e,
per disidratazione, producono un etere.
R-O-H+H-O-R’  R-O-R’ + H2O
Ossidazione alcol primari e
secondari




Avviene in presenza di forti ossidanti come lo
ione permanganato o lo ione bicromato, in
ambiente acido. Vengono rimossi due atomi di
idrogeno e si forma il gruppo carbonilico.
Gli alcol primari si trasformano in aldeidi
R-CH2-OH  R-CHO
Gli alcol secondari si trasformano in chetoni
Alcol primario che si trasforma in
aldeide
H
R
CH2
OH
ox
R
C
O
Alcol secondario che si trasforma in
chetone
R’
R’
R
CH
OH
ox
R
C
O



Il 2-propanolo si trasforma in propanone
(acetone)
Le aldeidi sono ulteriormente ossidabili e per
addizione di un atomo di ossigeno si
trasformano nell’acido carbossilico relativo.
L’alcol etilico viene prima ossidato ad aldeide
acetica e poi ad acido etanoico, conosciuto come
acido acetico.


Con gli acidi alogenidrici formano alogenuri
alchilici e acqua
R-O-H + H-X  R-X + H2O
Fenoli




Hanno formula geenrale Ar-OH
Sono diffusi nei vegetali
Il composto più semplice è il fenolo (chiamato
anche acido fenico), un solido velenoso,
caustico, poco solubile in acqua, dotato di un
odore caratteristico.
Tutti i fenoli hanno proprietà acide




Inizialmente noto come "acido fenico", fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come
deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il fenolo fu usato come antisettico su una frattura
esposta dal medico scozzese Lister, professore di chirurgia a Glasgow. Il fenolo venne sistematicamente
ed abbondantemente usato nella disinfezione delle sale operatorie, degli attrezzi chirurgici, delle mani e
dei camici dei sanitari, al punto che le corsie degli ospedali presero il caratteristico e pungente odore di
acido fenico. Il fenolo è stato usato anche come disinfettante;
Le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle; questa azione è
sfruttata in cosmetica nella produzione di preparati esfolianti, capaci di rimuovere gli strati
superficiali della pelle. Nell'utilizzare tali preparati è buona precauzione evitare il contatto con occhi
e bocca.
Il fenolo venne utilizzato anche come composto per eseguire condanne a morte. In particolare, il fenolo
è stato utilizzato nello sterminio Nazista durante la seconda guerra mondiale. Iniezioni di fenolo
sono state somministrate a migliaia di persone nei campi di concentramento, specialmente a
Auschwitz-Birkenau. L'esecuzione delle iniezioni veniva effettuata da medici e dai loro assistenti;
inizialmente fenolo era introdotto per endovena, solitamente nel braccio, ma successivamente le
iniezioni vennero eseguite direttamente nel cuore della vittima in modo da provocare un morte più
rapida e quasi istantanea, entro 15 secondi. Questo sistema venne introdotto nelle fasi iniziali, a
partire dal 1941 in Auschwitz, dove dalle 30 alle 60 persone vennero uccise ogni giorno in questa
modalità. Uno dei più famosi prigionieri di Auschwitz ad essere ucciso con una iniezione di acido
fenico è stato Massimiliano Maria Kolbe, un prete cattolico che volontariamente si sottopose a tre
settimane di fame e disidratazione al posto di un altro prigioniero e che poi fu ucciso con l'acido fenico
dai nazisti in modo da fare più posto nella cella di isolamento.[1]
Secondo un articolo dello storico Sergio Luzzatto[2] , basatosi anche su documentazione ufficialmente
acquisita dal Santo Uffizio, Padre Pio da Pietrelcina chiese nel 1919 ad amici farmacisti di
procurargli per vie traverse e con carattere prettamente riservato dell'acido fenico "per disinfettare le
siringhe usate per i giovani chierici". Stante la natura caustica della sostanza, quando diluita ad alta
concentrazione in acqua, la circostanza ha ingenerato il sospetto che Padre Pio vi facesse ricorso per
simulare le sue supposte stimmate. Lo stesso storico ha sollevato analoghi sospetti per la richiesta, ai
medesimi farmacisti, della veratrina.
Le Reazioni degli Alcoli e dei Fenoli
Formazioni dei sali ( Alcolati e Fenati)
2 CH3OH + 2 Na
2 (CH3)3COH + 2 K
OH + NaOH
2 CH3O- Na+
2 (CH3)3CO- K+
+ H2
+ H2
O- Na+ + H2O