Esercizi di Chimica Organica per le vacanza estive
>Svolgi gli esercizi necessariamente dopo aver studiato/ripassato l’argomento teorico sul libro di testo
1) Quanti composti diversi sono rappresentati dalle formule di struttura sottostanti? Nominali correttamente.
Cl
CH 3
CH3
CH3-CH-CH3 CH3
a) CH3-C-CH2-CH-CH2-CH3
H
b) CH -CH-CH2-CH-CH3
CH2-CH3
Cl
CH3
d)
CH3
CH2 -CH3
CH2CH2CH3
e) C =CH-CH
CH2-CH2-C-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3- C- CH3
c) CH3 - C -CH2- CH-Cl
CH3
Cl
f) CH3-C=CH-CH-CH3
CH2
CH3
CH3
a)
Tra le strutture sopra scritte ci sono ISOMERI DI STRUTTURA e di POSIZIONE? Se sì indicali e
spiega cosa si intende quando si parla di questi tipi di isomeria. Ci sono composti che possono dare
ISOMERIA GEOMETRICA? Indicane un isomero.
b) Scrivi l’ordine dei punti di ebollizione dei primi quatto composti indicando chiaramente se crescente o
decrescente, spiegando.
c) Indica nelle molecole scritte 2 C terziari, 2 C secondari, l’ibridazione dei C diversi da C sp3.
d) Spiega il significato del termine ibridazione
2) Scrivi la formula di struttura semplificata per i composti:
a) 5-ETIL-3-ISOBUTIL-2,4 -DIMETIL-7-TERZBUTILENNANO
b) 2(3’-ISOPROPILCICLOBUTIL)-6-VINIL-1,4-DISECBUTILCICLOESANO
I nomi dati sono tutti corretti? Motiva la risposta e correggi.
3) Disegna le conformazioni del TRANS-1,4 DIMETILCICLOESANO con il grafico relativo delle energia .
Indica la conformazione più stabile e motiva.
4) Disegna le proiezioni di Newman e il diagramma di energia per le diverse conformazioni del 1,2-dicloroetano.
5) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivete la formula di struttura di un isomero che abbia un diverso gruppo
funzionale. (Può esservi più di una risposta corretta)
O
O
a)
6)
CH3COH
b)
OCH3
c) CH3CH2CCH2CH3
A) Nomina correttamente i composti seguenti, B) indica quale delle molecole può dare isomeria geometrica ed in
questo caso disegna uno degli isomeri, indicando di quale si tratta utilizzando i simboli E,Z; C) indica, se ci sono,
quali tra essi sono isomeri di struttura e di posizione D) infine classifica i composti come dieni cumulati, isolati o
coniugati, spiegando cosa significano questi termini:
a)
CH3(CH2)3
CH C-CH=CH-C-(CH3)2
CH=CH-CH3
b) C2H5C=C=C(CH3) CH2CH3
CH2Cl
CH(CH3)2
c) C2H5-C=C-CH=CH2
d) CH2=
CH=CH2
C2H5
CH3CHCH3
7) Scrivi il meccanismo della polimerizzazione di addizione radicalica del CF2=CF2 che porta alla formazione del
Teflon che avviene in presenza di un perossido organico ROOR.
8) Delle seguenti molecole identificare i C asimmetrici, determinarne la configurazione assoluta, il n° di
stereoisomeri possibili ed il significato e le caratteristiche di ENANTIOMERIe di DIASTEREOISOMERI:
a) 2,3-DIBROMOBUTANO
b) 2,3-PENTANDIOLO
c)1,2,3-BUTANTRIOLO
9) Attribuire il nome IUPAC ai seguenti composti e rappresentarli con la corretta proiezione di Fischer
CH3
CH2Cl
Cl
CH3CH2
H
OH
CH3CH2
H
CH2Cl
CH2Cl
H
CH3
HOCH2CH2
H
CH2
CH
CH3
10) Indicare il prodotto principale delle seguenti reazioni:
a) 2-metil-2-butene + HBr
luce
b) 2-metil-2- pentene + H2O H+
c) 2-metil-2- pentene BH3
d) 2-metil-2-butene + HBr
oscuro
11) Quali sono i principali prodotti monoalogenati che si ottengono dalla seguente reazione:
luce
2-metilbutano + Cl2
Scrivi il meccanismo di reazione
12) Definire i tre effetti elettronici: induttivo, di risonanza e iperconiugativo
13) Descrivere il meccanismo della seguente reazione e indicare la struttura del prodotto principale.
Benzene + CH3COCl
AlCl3
14) Scrivere il principale prodotto di reazione di bromo molecolare al nitrobenzene, in presenza di ZnBr2. Quanti
prodotti si possono formare?
15) Spiegare perché il nitrobenzene è meno reattivo del benzene nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
16) Indicare una breve via di sintesi per preparare la 3-etil-anilina a partire dal benzene.
17) Spiegare perché il 4-nitrofenolo (pKa = 7.2) è più acido del 3-metilfenolo (mcresolo, pKa = 10.1).
18) Spiegare perché la sostituzione elettrofila aromatica avviene molto più velocemente sullo ione fenossido (base
coniugata del fenolo) piuttosto che sul fenolo (suggerimento: utilizzare le strutture di risonanza).
19) Scrivere le equazioni delle seguenti reazioni, individuando quale prodotto principale dovrebbe formarsi e con
quale meccanismo. Mostrare (quando serve) la stereochimica dei reagenti e dei prodotti utilizzando le proiezioni
di Fischer.
a) (S)-2-iodopentano + KCN (in DMF(dimetilformammide))
b) (R)-3-bromo-3-metilesano + metanolo (in metanolo)
c) 3-bromopentano + metossido di sodio (in metanolo)
20) Ordinare secondo la crescente solubilità in acqua i seguenti composti, motivando la scelta
a) propanolo
b) isopropanolo
c) 2-metil-2-propanolo
d) 1,3-propandiolo
21) Scrivere le equazioni corrispondenti agli stadi della reazione SN1 del 2-cloro-2-metilbutano con metanolo
(compresa la deprotonazione) e disegna il diagramma di energia.
22) Scrivere le equazioni delle seguenti reazioni e nomina i prodotti che ottieni:
a) Ciclopentanolo + PBr3
b) 1-butanolo + PCC
c) 1-metilciclopentanolo + H2SO4 conc. a caldo
d) 2-metil-2-pentanolo + HCl
e) 2-propanolo + Na
f) 2-bromopropano + Mg (in etere)