Cenni di Chimica Organica
Appendice alla chimica del carbonio
Esempi di scrittura degli alcani
Etano
CH3CH3
H
C H
H
HC
H
Propano
Butano
Pentano
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
H
H
HC
H
C
H
C H
H
H
H
H
H C
H
C
H H
C C H
H
H
H H
H
H C
H
C
H
C
H H
C C H
H
H
H
H H
Isomeri del C6H14
Proprietà generale degli idrocarburi
Il carbonio e l’idrogeno hanno valori di elettronegatività molto simili e i
legami tra loro sono praticamente covalenti puri
Le molecole idrocarboniose sono attratte l’una all’altra
dalle forze di London, forze causate dai dipoli indotti (il
nucleo atomico di una molecola, carico positivamente,
attrae gli elettroni di un’altra).
Considerazioni:
•  Il dipolo indotto è solo temporaneo e le due
molecole possono scambiarsi i ruoli
•  Più la molecola è grande più interazioni di London
si possono avere tra loro, maggiore sarà la forza di
interazione tra le molecole
Una conseguenza dell’aumento del numero di
interazioni tra le molecole, all’aumentare del numero
di atomi di C che le compongono, è l’incremento del
punto di ebollizione
Gli idrocarburi sono praticamente insolubili in acqua
A parità di numero di C i composti più ramificati
hanno punto di ebollizione inferiore. Infatti,
all aumentare della ramificazione si riduce l area
di contatto tra le molecole e quindi le interazioni
intermolecolari diventano più deboli.
Nel caso del punto di fusione, l’andamento è
opposto: all’aumentare della ramificazione
aumenta il punto di fusione. Questo perché
composti più ramificati danno luogo a cristalli più
ordinati.
p.e. 60°C
p.f. -154 °C
p.e. 58°C
p.f. -135 °C
Quindi all’aumentare della
ramificazione :
- Abbassamento del punto di
ebollizione
- Innalzamento del punto di
fusione
p.e. 50°C
p.f. -98 °C
Esempi di nomenclatura
H
H
H C H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H C H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H C H
H
H
CH3
2
CH3 CH CH2 CH2 CH3
H
3
1
4
5
2-metilpentano
H
H
H
C
CH3
H
CH3 C
CH2 CH2 CH3
1
2
3
4
5
CH3
2,2-dimetilpentano
H
H
H
H C H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H HCH H
H
H
H
H
1
CH3
H C H
H
2
CH3
CH3 C
H
CH2
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
3
4
8
6
5
7
4-etil-2-metilottano
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
C
C
C
C
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
C
C
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
C
C
C
C
C
H
CH3
H
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
CH3
H
H
C
C
C
C
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
C
C
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
C
C
C
C
C
H
CH3
H
CH3
H
H
H
H
esano
2-metilpentano
3-metilpentano
H
2,3-dimetilbutano
H
2,2-dimetilbutano
H
2,2,4-trimetilpentano
cicloesano
sedia
barca
ALCHINI
1.53 Å
1.11 Å
1.34 Å
1.10 Å
1.20
Å
toluene
1,3-dimetilbenzene
meta-xilene
1,2-dimetilbenzene
orto-xilene
1,4-dimetilbenzene
para-xilene
butano
Forze
intermolecolari
0 °C
crescenti
CH3CH2CH2CH3
PM 58
O
propanale
49 °C
CH3CH2CHO
PM 58
acetone
(2-propanone)
H
O
56 °C
CH3COCH3
PM 58
1-propanolo
OH
CH3CH2CH2OH
97 °C
PM 60
O
acido acetico
CH3COOH
(acido etanoico)
PM 60
118 °C
OH