ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 6 CREDITI
26 GIUGNO 2013
1)
Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.1
(1)
(2)
2)
CH3CH2I + CH3O– → CH3CH2OCH3 + I–;
CH3CH2CH2CH2CH2I + CN– → CH3CH2CH2CH2CH2CN + I–.
A
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
B
1 = Sinistra; 2 = Destra.
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
D
1 = Destra; 2 = Destra.
Indicare il reagente (1) della seguente reazione.
2-Metil-1-propanolo + 1 → Acido metilpropanoico
3)
A
H2SO4, a caldo. B
PCC.2
C
K2Cr2O7.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
(CH3CO)2O.
(1) Fenolo; (2) p-Metossifenolo; (3) m-Bromofenolo.
4)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
Classificare la seguente reazione.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Iodoetano + etossido di sodio → Etere dietilico
5)
A
Sostituzione elettrofila.
B
Sostituzione nucleofila.
C
Sostituzione radicalica.
D
Addizione elettrofila.
Indicare la carica formale di ogni atomo nella seguente molecola.
d
-
H
a
H
B
H
c
H
b
A
B
C
D
1
2
B
B
B
B
=
=
=
=
-1; Ha = +1; Hb = 0;. Hc = 0; Hd = 0.
0; Ha = +1; Hb = -1;. Hc = 0; Hd = 0.
-2; Ha = +1; Hb = 0;. Hc = 0; Hd = 0.
-1; Ha = 0; Hb = 0;. Hc = 0; Hd = 0
pKa: HI = -10; HCN = 9; CH3OH = 16.
PCC = Clorocromato di piridinio.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
6)
Indicare se le reazioni seguono il decorso indicato.
N+
2
7)
a caldo
N+
1
+
a caldo
N
+
N
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Prevedere quale sarà il reagente 1 della seguente serie di reazioni.
1 + CH3O– → 2; 2 + HCO2CH3 → 3; 3 + H+/H2O → 4; 4
(decarbossilazione) → butanale
8)
A
Butanoato di metile.
B
1-Bromopropano.
C
2-Metil-1-propanammina.
D
3-Metilbutanoato di metile.
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
O
O
O
S
OH
OH
OH
HO
O
1
9)
3
2
A
1 > 3 > 2.
B
1 > 2 > 3.
Indicare il sale che è la base più forte.
C
A
CH3CH2CO2– Na+.
B
C
CH3CHClCO2– Na+.
D
10) Assegnare la notazione ai seguenti composti.
3 > 2 > 1.
H
2 > 1 > 3.
CH3CHBrCO2– Na+.
CH3CH(CHO)CO2– Na+.
CH2CH2Br
1
D
CH2CH2Br
CH2CH3
2
CH2CH3
H
CH3
CH2Br
A
1 = E; 2 = E.
B
1 = E; 2 = Z.
C
1 = Z; 2 = E.
D
1 = Z; 2 = Z.
11) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
Cl
Br
N
CH3
N
H
H
A
B
N
H
C
D
12) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) cis-1,2-Diclorocicloesano; (2) trans-1,2-Dimetilcicloesano.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
2
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
13) Considerando la reazione con HNO3/H2SO4, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) C6H5Br > C6H5OCH3; (2) C6H5F > C6H5OC6H5.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Completare la seguente affermazione: i composti ciclici saturi contengono...
A
Tanta acqua quanta ne assorbono. B
Nessun doppio legame.
C
Solo doppi legami.
D
Solo atomi sp2.
15) Indicare quale classe di composti reagisce facilmente con la 2,4-dinitrofenilidrazina.
(1) Alcool; (2) Chetone.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Indicare quale molecola ha un momento dipolare.
(1) CH4; (2) CH3CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare quale composto è un enantiomero di serie L.
CH3
CO2H
1
H
NH2
2
H
OH
CO2H
CHO
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
CH3CO2H + NaBH4 → 1
B
Nessuna reazione.
A
CH3CH3.
C
CH3CH2OH.
D
CH3CHO.
19) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Cl2/AlCl3.
A
Bromobenzene.
C
4-Metossipiridina.
20) Indicare l’o-bromobenzene.
B
D
4-Bromopiridina.
Toluene.
Br
Br
D Nessuno.
Br
A
B
C
21) Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto a
bassa temperatura.
CH2=CHCH=CH2 + HCl → 1
A
C
CH3CHClCH=CH2.
CH2ClCH2CH=CH2.
B
D
3
CH3CH=CHCH2Cl.
CH2ClCH=CHCH2Cl.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
22) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo cis.
(1)
(2)
1,2-Dimetilcicloesano, con due sostituenti assiali;
1,3-Dimetilcicloesano, con due sostituenti assiali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) La molecola raffigurata è il farmaco conosciuto con il nome di Prozac. Indicare la
formula bruta.
H
N
O
CF3
A
C16H18F3NO.
B
C16H16F3NO.
C
C17H16F3NO.
24) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente reazione.
O
+
D
C17H18F3NO.
OH
1
A
CH3CH2CH2Br.
B
CH3CH2CH2MgBr, poi H2O.
–
+
C
CH3CH2CH2O Na .
D
CH3COCH3.
25) Indicare il prodotto principale in ciascuna delle seguenti reazioni.
(1) 1-Bromopropano + OH– →; (2) 3-Cloro-3-metilpentano + OH– →.
A
1 = CH3CH2CH2OH; 2 = (CH3CH2)2C(OH)CH3.
B
1 = CH3CH=CH2; 2 = (CH3CH2)2C(OH)CH3.
C
1 = CH3CH=CH2; 2 = CH3CH2C(CH3)=CHCH3.
D
1 = CH3CH2CH2OH; 2 = CH3CH2C(CH3)=CHCH3.
26) Indicare la relazione tra i seguenti composti.
CH3
H
F
H
F
F
H
CH3
CH3
F
H
CH3
A
Diastereomeri.
B
Enantiomeri.
C
Isomeri strutturali.
D
Stesso composto.
27) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Cloruro di 2,4-dibromobenzendiazonio + H3PO2 → 1
A
m-Dibromobenzene.
B
m-Bromoclorobenzene.
C
m-Diclorobenzene.
D
Nessuna reazione.
28) Indicare il rapporto dei prodotti della reazione di monobromurazione del butano ([1bromobutano]/[2-bromobutano]), assumendo che tutti gli idrogeni siano sostituiti
con la stessa velocità.
A
3/2.
B
2/1.
C
4
3/1.
D
1/2.
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29) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
I gruppi carbossilici sono orientati verso l’interno;
Le code apolari sono orientate verso l’interno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-TCCTCCGGCC-3'.
A
3'-ATTATTAATT-5'.
B
3'-GAAGAATTAA-5'.
C
3'-CCGGCCTCCT-5'.
D
3'-AGGAGGCCGG-5'.
31) Indicare il carboidrato che dà un alditolo meso per trattamento con NaBH4.
D-Arabinosio.
B
D-Glucosio.
C
D-Mannosio.
D
D-Ribosio.
A
32) Indicare quale precauzione sperimentale va adottata se si vuole sintetizzare il tripeptide Phe-Ala-Gly.1
(1)
(2)
Si deve attivare il gruppo carbossilico di Phe;
Si deve proteggere il gruppo amminico di Gly.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
33) Indicare quale composto è un lipide.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Grasso; (2) Peptide.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare il nome corretto del deossiribonucleotide.
A
Adenosina-5'-fosfato.
B
Adenosina-2'-fosfato.
C
Adenosina-1'-fosfato.
D
Adenosina-3'-fosfato.
35) Indicare se il seguente derivato di un monosaccaride è di serie D o di serie L.
OH
HOH2C
H
HO
H
H
OH
H
OH
CO2H
A
D.
B
L.
Sia D che L.
D
È achirale.
36) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
C
1
Alanina e cisteina.
Glicina e treonina.
B
D
Ala = Alanina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
5
Arginina e prolina.
Glutammina e serina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
10 LUGLIO 2013
1)
Prevedere quale sarà il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.1
Benzene + CH3COCl/AlCl3 → 1; 1 + Cl2/AlCl3 → 2; 2 + NaBH4 → 3; 3 +
CH3CO2H/ H+ → 4
O
O
OH
O
O
OH
Cl
2)
Cl
Cl
A
B
Cl
O
C
O
D
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Br2
∆
Br
1
Br
Br
Br
A
3)
B
C
D
Br
Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) C6H5CH+CH3 > (CH3)2CH+; (2) CH2=CHCH+CH=CH2 > (CH3)3C+.
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto ciclico ha carboni chirali.
CH3
CH3
1
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
1
2
B
D
O
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione un alcool secondario può formare un’aldeide;
L’ossidazione un alcool secondario può formare un chetone.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
6
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
6)
7)
Indicare l’acido carbossilico più forte.
A
Acido benzoico.
B
Acido p-cianobenzoico.
C
Acido p-etilbenzoico.
D
Acido p-propilbenzoico.
Prevedere quali saranno gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone indicato.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo → 5; 5
+ HCl, a caldo → 3-Etil-2-eptanone
8)
A
R1Br = 1-Bromobutano; R2Br = 1-Bromopropano.
B
R1Br = R2Br = 1-Bromobutano.
C
R1Br = 1-Bromobutano; R2Br = Bromoetano.
D
R1Br = 1-Bromopropano; R2Br = Bromometano.
Indicare quale, tra le seguenti reazioni, ha un intermedio carbocationico.
(1) 2-Iodo-2-metilpropano + H2O; (2) Metilpropano + Cl2, in presenza di luce.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Il prodotto che si ottiene dalla reazione tra l’enantiomero R (1-R)
con il composto chirale (2) può essere diverso da quello che si ottiene dalla reazione tra l’enantiomero S (1-S) con lo stesso composto chirale 1;
I diastereomeri hanno lo stesso punto di fusione.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
nitrazione elettrofila aromatica.
(1) Clorobenzene; (2) 2-Amminopirrolo; (3) 4-Bromopiridina.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
11) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
O
OH
OH
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) CH3COCH3; (2) CH3NH2.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
7
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
13) Nelle seguente reazione, l’alogenuro alchilico reagisce con un composto bifunzionale
nel quale sono presenti due centri nucleofili. Indicare il centro più nucleofilo e il
prodotto principale.
H
O
S
H
+ CH3I
O
1
A
L’atomo di zolfo; 1.
B
C
L’atomo di zolfo; 2.
D
14) Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1)
(2)
S
H
2
+
H
O
S
L’atomo di ossigeno; 1.
L’atomo di ossigeno 2.
Acido benzoico > Acido p-formilbenzoico;
Acido p-idrossibenzoico > Acido p-acetilbenzoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare come vengono definite le varie strutture di una molecola che si ottengono
per rotazione attorno ad un legame semplice C-C.
A
Isomeri.
B
Proiezioni di Newman.
C
Proiezioni di Fischer.
D
Conformeri.
16) Indicare quale composto racemizza in ambiente basico. Suggerimento: considerare
l’equilibrio cheto-enolico.
O
1
O
H
2
H
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare la configurazione del prodotto della seguente reazione.
CH3
H
H
RCO3H
CH3
CH3
O
CH3
A
Trans.
B
Cis.
C
Una miscela di cis e trans.
D
La reazione non avviene.
18) Assumendo che l’anello esatomico sia nella conformazione più stabile, specificare se
il gruppo indicato dalla freccia è assiale o equatoriale.
1
A
C
2
1 = Assiale; 2 = Assiale.
1 = Equatoriale; 2 = Assiale.
B
D
8
1 = Assiale; 2 = Equatoriale.
1 = Equatoriale; 2 = Equatoriale.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
19) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Metossianilina; (3) p-Metilanilina.
A
3 > 1 > 2.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
20) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
D
2 > 3 > 1.
(1) C6H5CH2•; (2) (CH3)2CH•; (3) CH3CH2CH2•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
21) Indicare l’acido più forte.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
A
p-Etossifenolo.
B
p-Etilfenolo.
C
Fenolo.
D
p-Idrossibenzonitrile.
22) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di clorurazione elettrofila aromatica.
A
4-Cloropiridina.
B
2-Fluoropirrolo.
C
Pirrolo.
D
Toluene.
23) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
L’atomo di idrogeno viene rimosso da una base;
La velocità è indipendente dal gruppo uscente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare la posizione del benzoato di fenile nella quale sarà più probabile l’attacco
nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
D
O
B
C
O
A
25) Indicare l’ordine di acidità dei seguenti protoni.
2
H
H
O
O
1
H
OH
3
H
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 3 > 1.
C
1 > 3 > 2.
D
1 > 2 > 3.
26) Indicare il composto che darà un saggio positivo con il reattivo di Tollens.
O
O
A
O
OH
OH
B
C
9
H
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
27) Inserire le parole mancanti. I gruppi ad attrazione elettronica come il gruppo nitro
(1)
(2)
la basicità delle aniline, specialmente quando sono sostituite in
.
A
(1) = aumentano; (2) orto,para.
B
(1) = aumentano; (2) meta.
C
(1) = diminuiscono; (2) orto,para.
D
(1) = diminuiscono; (2) meta.
28) La struttura dell’etino presenta ____
A
Due legami singoli, un triplo legame e un lone pair.
B
Due legami doppi e due lone pairs.
C
Due legami singoli e un triplo legame.
D
Due legami singoli, un doppio legame e due lone pairs.
29) Indicare la formula bruta dell’acido glutammico.
A
C3H7NO2.
B
C5H9NO4.
C
C3H7NO2S.
D
C6H14N2O2.
30) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Alanina e glicina.
B
Leucina e treonina.
C
Fenilalanina e leucina.
D
Acido aspartico e serina.
31) Prevedere se i seguenti acidi potranno essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali.
H
O
1
OH
H
OH
2
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
CO2H
H
OH
H
OH
H
OH
CHO
NaBH4
1
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
33) Indicare l’affermazione corretta.
(1)
(2)
A
C
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
Br2
2
CH2OH
B
D
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
La struttura emiacetalica di un aldoesosio è detta piranosidica;
Le strutture di Haworth sono utili per rappresentare un monosaccaride in forma emiacetalica.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
10
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
34) Indicare l’affermazione, riguardante un nucleotide, corretta.
A
Contiene sempre un gruppo amminico libero.
B
Non contiene mai un deossizucchero.
C
Sono tutte corrette.
D
È formato da un nucleoside e un gruppo fosfato.
35) Indicare quale composto si trova nel DNA.
(1) Guanidina; (2) Adenina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) I terpeni seguono la regola isoprenica. Indicare la struttura dell’isoprene.
CH3
CH
CH3
CH
CH
A
CH2
CH2
C
CH3
CH3
CH
CH2
CH2
B
C
C
C
CH2
CH2
C
CH3
CH3
CH
CH
D
24 LUGLIO 2013
1)
Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,3-Dietilcicloesano; (2) 1,4-Dimetilcicloesano.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Prevedere se sarà più facile effettuare la reazione (1) o la reazione (2).
(1) Acetammide → Cloruro di acetile; (2) Acetato di etile → Anidride acetica.
3)
4)
A
1.
B
2.
C
Entrambe sono reazioni facili.
D
Entrambe sono reazioni non facili.
Indicare il composto che dà prodotti con orientamento meta nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
A
Fenolo.
B
Nitrobenzene.
C
Pirrolo.
D
o-Dimetilbenzene.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Amminofenolo; (2) p-Metilanilina.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
1
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
11
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
5)
Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Nitrofenolo; (2) p-Iodofenolo.
6)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Mettere i seguenti composti in ordine di punto d’ebollizione decrescente.
(1) CH3CH2CH2CHO; (2) CH3CH2CH2CH3; (3) CH3CH2COCH3.
7)
A
3 > 1 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie L che un enantiomero di serie S.
CH2OH
CH3
HO
1
H
CHO
CO2H
8)
9)
H
H2N
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare la base più forte.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
CH3CHClCO2– Na+.
B
CH3CH(OCH3)CO2– Na+.
C
CH3CHFCO2– Na+.
D
(CH3)2CHCO2– Na+.
Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
CH3
Br
H
Cl
H
CH3
CH3
CH3
H
Cl
H
Br
A
Br
Cl
H
CH3
H
CH3
Br
CH3
Cl
H
B
H
CH3
Cl
CH3
C
H
H
CH3
Br
D
10) La molecola raffigurata è l’Ecstasy. Indicare la formula bruta.
O
N
H
O
A
C11H15NO2.
B
C11H13NO2.
C
C10H15NO2.
D
11) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Cl2/AlCl3.
A
C
4-Amminopiridina.
4-Nitropiridina.
B
D
12
4-Metilpiridina.
Piridina.
C10H13NO2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
12) Considerando la reazione con HNO3/H2SO4, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Benzonitrile > Toluene; (2) Fluorobenzene > Etilbenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1) È una tautomerizzazione; (2) Si forma un nuovo legame C-C.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
14) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’etilene e l’acetilene sono isomeri costituzionali;
La formula molecolare dell’aldeide e del chetone più piccolo è la
stessa: C3H6O.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
15) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Gli alcani possono contenere tripli legami;
Il nome paraffina riflette la modesta reattività degli alcani.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Spiegare perché i composti organici sono così numerosi.
A
B
C
D
Perché il carbonio si lega facilmente con l’ossigeno.
Perché il carbonio è molto elettronegativo.
Perché il carbonio forma facilmente legami ionici con altri atomi di carbonio.
Perché il carbonio forma facilmente legami covalenti con altri atomi di carbonio.
17) Indicare quale affermazione sugli eteri è corretta.
(1)
(2)
Gli eteri reagiscono facilmente con KMnO4;
Gli eteri sono protonati da acidi forti.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Conoscendo i pKa (CH2(COCH3)2 = 9, CH2(CO2CH2CH3)2 = 13, CH3CH2CHO = 16,
CH3CH2CO2CH2CH3 = 25), indicare dove sono spostati i seguenti equilibri.
(1)
(2)
A
C
CH3CH2CHO + CH–(COCH3)2 = CH3CH–CHO + CH2(COCH3)2;
CH2(CO2CH2CH3)2 + CH3CH–CO2CH2CH3 = CH–(CO2CH2CH3)2 +
CH3CH2CO2CH2CH3.
1 = Destra; 2 = Destra.
1 = Sinistra; 2 = Destra.
B
D
13
1 = Destra; 2 = Sinistra.
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
19) Spiegare perché il prodotto (1) della seguente reazione non ruota il piano della luce
polarizzata.
3-Pentanone + LiAlH4 → 3-Pentanolo (1)
A
Il composto 1 è otticamente attivo.
B
Il composto 1 non è chirale.
C
Il composto 1 è presente come racemo.
D
Il composto 1 è meso
20) Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di bromurazione radicalica.
B
CH2=CHCH2Br.
A
CH3CH2CH2Br.
C
C6H5CHBrCH3.
D
(CH3)2CHBr.
21) Indicare se i composti sono stati messi nell’ordine di basicità.
(1) CH3– > SH–; (2) PH3 > NH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
1,3-Butadiene + Br2 (1 mole) → (1) 1,4-Dibromo-1-butene + (2) 2,4Dibromo-1-butene
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
A
Acetato di fenile.
B
Clorobenzene.
C
Etossibenzene.
D
Propilbenzene.
24) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Si forma l’alchene più sostituito;
Si forma un intermedio carbocationico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare l’alchene (1) della seguente reazione.
1 + Br2 → 1,2-Dibromo-3-metilbutano
A
(CH3)2CHCH=CH2.
B
(CH3)2C=CHCH3.
C
CH2=C(CH3)CH2CH3.
D
Sia A che B.
26) Indicare il meccanismo della seguente reazione.
Idrossido di propiltrimetilammonio → Propene + trimetilammina + H2O
A
E1.
B
E2.
C
14
SN1.
D
SN2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
27) Per assegnare la stereochimica, indicare quale ordine di priorità è corretto.
(1) -CO2CH3 > -CN; (2) -CH3 > -COCl.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale alcool ha la seguente formula bruta: C7H16O.
A
4-Metil-2-esanolo.
B
2,2,4-Trimetil-3-pentanolo.
C
2,2,3,3-Tetrametil-1-butanolo.
D
3-Propil-1-pentanolo.
29) Indicare in quale atomo di carbonio il D-arabinosio, rappresentato in figura, è un
epimero del D-ribosio.
CHO
H
HO
OH
H
OH
H
CH2OH
A
2-C.
B
3-C.
C
4-C.
D
Non è l’epimero.
30) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) Esadecanoato di potassio; (2) Acido esadecanoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra citosina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Sono presenti lunghe catene insolubili in acqua;
Possono essere chirali; dipende dagli acidi grassi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GCGTACGACG-3'.
A
C
3'-TATGCATCAT-5'.
3'-CGCATGCTGC-5'.
B
D
15
3'-GCAGCATGCG-5'.
3'-ATAAGTAGTA-5'.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
34) Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
CO2H
H
OH
H
OH
H
CHO
NaBH4
1
OH
H
OH
H
OH
HNO3
2
OH
H
CH2OH
CH2OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 5.5. pI = Arg: 10.8; Lys:
10.0; Ser: 5.7.1
A
Arg = Negativo; Lys = Negativo; Ser = Non migra.
B
Arg = Negativo; Lys = Positivo; Ser = Non migra.
C
Arg = Non migra; Lys = Positivo; Ser = Positivo.
D
Arg = Non migra; Lys = Negativo; Ser = Negativo.
36) Conoscendo i pKa dell’arginina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 9.0, pKa3 = 13.2), indicare a
quale pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monocationica.2
NH
CO2-
N
H2N
+NH
3
H
A
1.
B
5.
C
7.
D
12.
20 SETTEMBRE 2013 - COMPITO A
1)
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Clorofenolo; (3) p-Etilfenolo.
2)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
2 > 3 > 1.
D
Indicare il composto più reattivo nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
3 > 2 > 1.
O
H
N
H
A
1
2
OH
N
H
C
B
Arg = Arginina; Lys = Lisina; Ser = Serina.
Carica totale: +1.
16
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
3)
Indicare un composto ciclico chirale.
O
D
Tutti.
OH
A
4)
B
O-
O
O
+
1
5)
C
Indicare quali strutture sono forme canoniche di risonanza.
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il prodotto prevalente nella bromurazione radicalica dell’(R)-1-bromo-2metilbutano, ricordando che si forma il radicale più stabile.
H
CH2CH3
H3C
Br
Br2
CH2CH3
H3C
CH2Br
H3C
CH2CH3
+
CH2Br
H
CH2Br
Br
+
CH2CH2Br
H3C
CH2Br
2
1
6)
OH
3
A
1 e 2.
B
1.
C
2.
D
3.
Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie L che un enantiomero di serie S.
CH3
CO2H
H
1
NH2
2
HO
CHO
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C7H16O.
8)
A
Sec-Butil ciclopropil etere.
C
Ciclobutil propil etere.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
9)
B
D
Terz-Butil propil etere.
Isopropil propil etere.
Nel cicloesano non si può avere completa rotazione attorno ai legami C-C dell’anello;
In un alcano, la conformazione sfalsata è più stabile della conformazione eclissata.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
1
2
HO
A
C
H
CO2H
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
OH
B
D
17
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CO2H
CO2H
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
10) Indicare la formula bruta del seguente composto: 2-bromo-4-butil-3-etilottano.
B
C15H31Br.
C
C13H27Br.
A
C14H29Br.
11) Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
D
C14H27Br.
(1) (CH3)3C+ > (CH3)2CH+; (2) CH3CH2CH2+ > (CH3)2CH+.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.
Mg in Et2O
Br2/FeBr3
CH3CHO, poi H2O
1
OH
O
A
O
Mg
H
C
B
D
13) Indicare il composto che dà prodotti orto,para nella reazione con SO3/H2SO4.
A
Benzoato di metile.
B
Entrambi.
C
Fenil metil chetone.
D
Nessuno.
14) Considerando che [O] è un blando agente ossidante, indicare il prodotto (1) della
seguente reazione.
C6H5CHO + [O] → 1
A
Aldeide benzoica.
C
Acido benzoico.
15) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Alcool benzilico.
Etilbenzene.
L’ossidazione di alcooli primari produce aldeidi;
L’ossidazione di alcooli terziari non avviene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Un doppio legame C-C è formato da due orbitali σ;
Tutte le molecole con legami polari sono polari.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-metossibenzoico; (2) Acido p-acetilbenzoico.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
18
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
18) Indicare se i seguenti composti carbossilici sono isomeri.
(1)
(2)
Pentanoato di etile, acetato di neopentile;
Butanoato di etile, propanoato di isobutile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Anilina; (2) p-Bromoanilina; (3) p-Etossianilina.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
3 > 2 > 1.
20) Indicare quale chetone ha il rapporto [enolo]/[chetone] più grande.
O
OH
1
O
O
OH
O
2
A
1.
B
2.
C
È molto simile.
D
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
21) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
la stessa energia.
(1) trans-1,2-Dimetilcicloesano; (2) cis-1,4-Dimetilcicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare se le seguenti ammine sono isomere.
(1)
(2)
Sec-Butil propil ammina, diisopropil metil ammina;
Sec-Butil isobutil ammina, isopentil propil ammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
23) Una base forte è necessaria...
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Esclusivamente per reazioni E1.
B
Esclusivamente per reazioni E2.
C
Sia per reazioni E1 che E2.
D
Né per reazioni E1 né E2.
24) Indicare quale alcano ha la seguente formula bruta: C7H14.
A
2,4-Dimetilesano.
B
2-Metilesano.
C
Cicloeptano.
D
3,4-Dimetilesano.
25) Considerando la reazione di alogenazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Pirrolo > 2-Amminopirrolo; (2) Toluene > 2-Metilpirrolo.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
19
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
26) Spiegare perché il prodotto (1) della seguente reazione non ruota il piano della luce
polarizzata.
O
OH
+ NaBH4
1
A
Il composto 1 non è chirale.
B
Il composto 1 è presente come racemo.
C
Il composto 1 è otticamente attivo.
D
Il composto 1 è meso.
27) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione di Claisen, sono
corrette.
(1)
(2)
Si forma un nuovo legame C-C;
Non è coinvolta la partecipazione di uno ione enolato.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale molecola ha un momento dipolare.
(1) Triclorometano; (2) Etene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare l’atomo di carbonio del ribosio che forma il legame C-O-P nell’adenosina
monofosfato, un nucleotide dell’RNA.
A
5'.
B
2'.
C
3'.
30) Individuare, tra i seguenti disaccaridi, il cellobiosio.
OH
HO
OH
O
O
HO
O
HO
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
HO
O
HO
OH
OH
B
O
HO
OH
HO
A
OH
1'.
OH
O
HO
HO
D
O
O
HO
OH
HO
HO
OH
OH
O
HO
C
O
O
HO
OH
OH
D
31) Indicare da quali α-amminoacidi è formato il seguente tripeptide.1
O
-O
OH
H
N
N
1
Glu, Met, Tyr.
NH2
O
HO
Asn, Phe, Ser. B
+
NH3
H
O
A
O
C
Asn, Ser, Tyr.
D
Arg, Thr, Tyr.
Arg = Arginina; Asn = Asparagina; Glu = Acido glutammico; Met = Metionina; Phe = Fenila20
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
32) Indicare quale base, presente negli acidi nucleici, ha la seguente formula bruta:
C4H5N3O.
A
Adenina.
B
Citosina.
33) Indicare quale composto è un terpene.
C
Timina.
D
H
Guanina.
H
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare come sono le giunzioni tra gli anelli B e C di uno steroide.
A
Sempre cis.
B
Sempre trans.
C
Sia cis che trans.
D
Né cis né trans perché l’anello B è sempre aromatico.
35) Prevedere in cosa si trasforma l’alanina quando è aggiunta a una soluzione a pH =
8.3.
A
Catione.
B
Isotopo.
C
Anione.
D
Zwitterione.
36) Il seguente composto, chiamato Olestra, è un derivato del saccarosio. Specificare il
gruppo funzionale.
CH2OCOR
H
RCOO
O
H
OCOR
H
H
H
RCOO
O
CH2OCOR
O
H
H
RCOO
OCOR
A
Poliammide.
B
Polialcool.
CH2OCOR
H
C
lanina; Ser = Serina; Thr = Treonina; Tyr = Tirosina.
21
Poliestere.
D
Polietere.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
20 SETTEMBRE 2013 - COMPITO B
1)
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Cloroanilina; (2) m-Nitroanilina.
2)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare la forma più stabile del prodotto della reazione dell’ossido di cicloesene
con acqua in ambiente acido.2
H
H
OH
OH
H
OH
H
H
OH
H
OH
A
3)
OH
H
B
C
OH
OH
H
D
Prevedere quali saranno gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone indicato.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo → 5; 5
+ HCl, a caldo → 3-Butil-2-eptanone
4)
A
R1Br = R2Br = CH3CH2CH2CH2Br.
B
R1Br = CH3CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
C
R1Br = CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
D
R1Br = R2Br = CH3Br.
Indicare quale solvente è polare.
(1) CH3(CH2)4CH3; (2) CCl4.
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare la base più forte.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
6)
A
CH3CH2CO2– Na+.
B
CH3CHClCO2– Na+.
+
–
C
CH3CHBrCO2 Na .
D
CH3CH(CN)CO2– Na+.
Indicare quale carbocatione è un intermedio della reazione indicata.
CH2=CHCH=CH2 + HCl → (1) CH2+CH2CH=CH2 + (2) CH3CH=CHCH2+
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
2
Ossido di cicloesene =
H
H
O
22
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
7)
Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
8)
L’equazione cinetica è: velocità = k [Alogenuro alchilico];
La reazione avviene in più stadi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la struttura che non rappresenta l’anione ciclopentadienilico.
-
-
A
9)
B
C
D
Indicare l’unico nome corretto.
A
2,2,4-Trimetilbutanale.
B
3,4,4-Trimetilbutanale.
C
6-Metil-4-eptanone.
D
2-Etil-2-metilpentanale.
10) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1) È una reazione irreversibile; (2) Si usa un acido di Lewis come catalizzatore.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare un metodo efficace per preparare lo iodobenzene.
A
Benzene, I2, Fe.
B
Benzene, I2, hν.
C
Clorobenzene, KI.
D
Cloruro di benzendiazonio, KI.
12) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità maggiore.
B
-CO2H.
C
-C≡CH.
D
-NHCH3.
A
-CH2CH3.
13) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) CH3CO2H; (2) CH3NH2.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Sapendo che il pKa dell’etanolo è 15.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 15.5.
(1) p-Fluorofenolo; (2) m-Clorofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
15) Indicare la relazione tra le seguenti formule.
H
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
H
Cl
Cl
Br
Br
H
H
A
C
È lo stesso composto.
Sono enantiomeri.
B
D
23
Sono conformeri.
Sono diastereomeri.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
16) Indicare il prodotto (2) della seguente reazione.
O
LiAlH4
O
H2O
1
OH
2
OH
A
B
OH
C
D
OH
17) Indicare il nucleofilo e l’elettrofilo nella seguente reazione.
CH2=CH2 + HBr → CH3CH2Br
A
Elettrofilo: Br–; nucleofilo: CH2=CH2.
B
Elettrofilo: CH2=CH2; nucleofilo: H+.
C
Elettrofilo: CH2=CH2; nucleofilo: H–.
D
Elettrofilo: H+; nucleofilo: CH2=CH2.
18) Considerando la reazione di sostituzione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1) CH3CO2C6H5 > C6H5Cl; (2) C6H5CO2H > C6H5OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare il composto che non presenta isomeria geometrica.
F
F
NH2
OCH3
D Tutti.
OCH3
A
NH2
B
C
20) Indicare quanti sono gli alcani isomeri di formula C6H14, considerando gli enantiomeri come molecole differenti. Suggerimento: scrivere prima gli alcani non considerando gli enantiomeri e dopo valutare quanti sono presenti come enantiomeri.
A
4.
B
5.
C
6.
D
7.
21) Indicare l’anidride (1) che, per idrolisi acida, forma acido benzoico e acido acetico.
1 + H+/H2O → C6H5CO2H + CH3CO2H
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
N
H
A
B
C
22) Indicare se i seguenti alcooli sono isomeri.
(1)
(2)
A
C
3,3-Dimetil-1-butanolo, 4-metil-2-pentanolo;
4-Eptanolo, ciclopentanolo.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
24
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
23) Indicare se i composti sono stati messi nell’ordine di nucleofilicità.
(1) SH– > Cl–; (2) CH4 > NH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) (CH3)2CH•; (2) CH3CH2CH2•; (3) CH2=CHCH2•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
25) Indicare quale affermazione sulla decarbossilazione dell’acido 3-ossoesanoico è corretta.
(1)
(2)
L’acido 4-ossoesanoico decarbossila più facilmente;
L’acido 5-ossoesanoico decarbossila meno facilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
(1) 2-Idrossipirrolo; (2) Benzene; (3) 4-Triclorometilpiridina.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 2 > 3.
D
2 > 3 > 1.
27) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
NH2
H3C
H
Br
H
CH3
CH3
CH3
H
Br
H
NH2
A
NH2
Br
H
H
CH3
NH2
CH3
CH3
H
B
Br
H
CH3
C
CH3
Br
H
H
CH3
NH2
D
28) Indicare se il tiofene è aromatico e in quale tipo di orbitali sono presenti gli elettroni
di non legame.
S
A
C
Aromatico, sp3.
Aromatico, sp2.
B
D
Non aromatico, sp3.
Non aromatico, sp2.
25
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
29) Indicare cosa rappresenta la seguente reazione.
CH2OH
CH2OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
H
OH
OH
OH
OH
A
L’addizione di un gruppo ossidrilico ad un gruppo aldeidico.
B
La riduzione di un gruppo aldeidico ad alcool.
C
L’ossidazione di un gruppo alcoolico a gruppo aldeidico.
D
La riduzione di un gruppo carbossilico a gruppo alcoolico.
30) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GCATAACGAC-3'.
A
3'-CGTATTGCTG-5'.
B
3'-ATGAGGTAGT-5'.
C
3'-TACGCCATCA-5'.
D
3'-CAGCAATACG-5'.
31) Indicare in quale atomo di carbonio il D-allosio, rappresentato in figura, è un epimero del D-glucosio.
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
A
2-C.
B
3-C.
C
4-C.
D
Non è l’epimero.
32) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra citosina e guanina;
Il rapporto molare tra citosina e timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Sono presenti due acidi grassi;
Sono sempre chirali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare l’α-amminoacido che ha più di uno stereocentro.
A
C
Glicina.
Prolina.
B
D
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Cisteina.
Isoleucina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2012-13
35) Indicare se i seguenti composti sono dipeptidi.
OH
1
O
H
O
N
H3N +
2
O-
N
O
H
N
H3N +
O
O-
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) Mettere i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, in ordine di punto di fusione.
(1) Acido arachidonico; (2) Acido miristico; (3) Acido linoleico.1
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 3 > 1.
C
1
3 > 2 > 1.
D
1 > 3 > 2.
Nomi IUPAC degli acidi: arachidonico = (Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-icosatetrienoico; linoleico =
(Z,Z)-9,12-ottadecadienoico; miristico = tetradecanoico.
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