Proprietà fisiche e chimice
degli alcani
Prof. Paolo Abis
Lic. Classico “D. A. Azuni”
SASSARI
1
Isomeria Costituzionale
•
A partire dal 4° termine, esiste la possibilità che gli atomi di carbonio si
leghino anche in modo diverso, oltre a quello in catena continua.
Alla formula di struttura C4H10 corrispondono 2 composti, n-butano e
isobutano, quest’ultimo è il primo degli alcani ramificati.
•
Questo fenomeno per cui due o più composti hanno la stessa formula
molecolare ma diversa formula di struttura prende il nome di
ISOMERIA di STRUTTURA
•
Questo termine significa una diversa sequenza con cui gli atomi sono legati.
Esempi:
•
C4H10
n-butano e isobutano
•
C5H12
n-pentano, isopentano e neopentano
gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono composti diversi
Isomeria Costituzionale
Per n>3 esistono più isomeri di struttura. Le diverse strutture di
queste molecole portano a differenti proprietà chimiche e fisiche
n-butano
isobutano
CH3 CH2 CH2
CH3
CH3 CH CH3
CH3
•n-Butano
•CH3CH2CH2CH3
•Isobutano
•(CH3)3CH
P. eb. -0.4°C
P. eb. -10.2°C
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
n-Pentano
Isopentano
(CH3)4C
Neopentano
Esempi
C4H10 2 isomeri
C4
C3 + C1
C4+C1
C3+2(C1)
C5H12 3 isomeri
C5
Aumentando il numero degli atomi di carbonio
il numero degli isomeri cresce rapidamente.
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•
•
•
•
•
•
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
1
1
1
2
3
5
9
C8H18
C9H20
C10H22
C15H32
C20H42
C40H82
18
35
75
4.347
366.319
62.491.178.805.831
Proprietà fisiche
• Gli alcani sono composti apolari in quanto contengono solo legami
covalenti pressoché omopolari, disposti in modo del tutto
simmetrico.
• I primi 4 della serie omologa degli alcani a Temp. e pressione
ambiente sono gas incolori.
• sono liquidi incolori quelli aventi da 5 a 16 atomi di carbonio, sono
solidi cerosi quelli più pesanti.
• Non potendo formare legami idrogeno sono insolubili in acqua ;
sono solubili in solventi organici come il benzene, l’etere ed il
cloroformio.
• Poiché le attrazioni intermolecolari sono dovute unicamente a
deboli forze di van der Waals, tanto più forti quanto più grande è
la molecola, i loro punti di fusione e di ebollizione sono piuttosto
bassi ed aumentano con le dimensioni della molecola.
• Dal n. 5 in poi il punto di fusione e di ebollizione aumentano di
circa 20-30 °C per ogni atomo di carbonio aggiunto alla catena.
Proprietà chimiche
• Gli alcani sono composti poco reattivi in quanto
posseggono solo legami carbonio-carbonio e carbonio
idrogeno, che sono forti legami covalenti.
• In condizioni normali non danno alcuna reazione né
con acidi, né con alcali, né con agenti ossidanti.
• Per tale ragione venivano chiamati paraffine dal
altino parum affinis (poco affine)
Reazioni degli alcani
• Combustione :
• CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
• La combustione totale fino a H2O e CO2 è una proprietà
caratteristica dei composti organici; viene anzi spesso usata
per la determinazione del contenuto di C e H in una sostanza
organica.
• l'ossidazione per combustione ha importanza per la produzione
di calore: la combustione degli idrocarburi produce infatti
notevoli quantità di calore (ad esempio, il calore di combustione
del metano è di 213 kcal/mole).
• Se la combustione avviene in difetto di aria si può formare
ossido di carbonio (CO) che rende tossico l’ambiente.
Usi e fonti industriali
• Alogenazione (reazione di sostituzione):
• In presenza di luce o alte temperature (250-400°C) gli alcani
reagiscono con gli alogeni allo stato gassoso per formare una
miscela di prodotti mono, di, tri, tetrasostituiti. Dalla reazione
del metano con il cloro si ottiene, ad esempio, cloruro di metile,
dicloruro di metilene, cloroformio e tetracloruro di carbonio.
CH4 + Cl2
– monocloro metano
CH Cl3 + Cl2
– tetracloro metano
CH3 Cl
+
HCl
CCl4
+
HCl
Usi e fonti industriali
Il Petrolio :
(dal latino petrus–roccia e oleum–olio), anche detto oro nero, è un
liquido infiammabile, denso di colore marrone scuro o verdognolo,
che si trova in alcuni punti negli strati superiori della crosta
terrestre. È composto da una mistura di vari idrocarburi, in
prevalenza alcani, ma possono esserci variazioni nell'aspetto nella
composizione e nelle proprietà del petrolio.
Gas naturale :
Il gas naturale è un gas prodotto dalla decomposizione anaerobica
di materiale organico. Solitamente si trova insieme al petrolio e in
giacimenti di gas naturale, ma si genera anche in paludi (in questo
caso viene chiamato anche gas di palude), in discariche, e durante
la digestione negli animali.
E’ costituito principalmente da metano. Viene utilizzato come
combustibile.
Gas di petrolio liquefatti (GPL) :
Contiene idrocarburi
gassosi più pesanti come etano (C2H6), propano (C3H8) e butano
(C4H10), e altri gas, in varie quantità. Viene usato come alternativa
meno inquinante ad altri carburanti per automobili.