Nomenclatura IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry
Nomenclatura dei CicloAlcani Semplici
Nome
Formula
Molecolare
Struttura
Condensata
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Cicloesano
Cicloeptano
Cicloalcano
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
CnH2n
(CH2)n
Struttura
Lineare
La Nomenclatura dei cicloalcani non sostituiti è molto semplice: basta mettere il prefisso "ciclo"prima del nome dell'alcano con il corrispondente
numero di atomi di carbonio
Tabella
Nomenclatura IUPAC dgli alcani non ramificati
metano
CH4
etano
CH3CH3
propano
CH3CH2CH3
butano
CH3CH2CH2CH3
Tabella
Nomenclatura IUPAC dgli alcani non ramificati
La radice del nome, di origine latina o greca,
indica il numero di atomi di carbonio del composto
La desinenza o suffisso indica la classe
di appartenenza
Tabella
Nomenclatura IUPAC degli alcani non ramificati
Numbero di carboni Nome
Struttura
5
pentano
CH3(CH2)3CH3
6
esano
CH3(CH2)4CH3
7
eptano
CH3(CH2)5CH3
8
ottano
CH3(CH2)6CH3
9
nonano
CH3(CH2)7CH3
10
decano
CH3(CH2)8CH3
Tabella
Nomenclatura IUPAC dgli alcani non ramificati
Numbero di carboni Nome
Struttura
11
undecano
CH3(CH2)9CH3
12
dodecano
CH3(CH2)10CH3
13
tridecano
CH3(CH2)11CH3
14
tetradecano
CH3(CH2)12CH3
15
pentadecano CH3(CH2)7CH3
16
esadecano
CH3(CH2)8CH3
Applicazione delle regole IUPAC:
gli alcani ramificati
Nome IUPAC
Radice= numero di atomi di carbonio del composto
Desinenza o suffisso = classe di appartenenza
Prefisso= dove si trovano i sostituenti
Gruppi Alchilici
GLI ALCHILI O GRUPPI ALCHILICI
PER ALCHILE, GRUPPO ALCHILICO O RADICALE ALCHILICO, SI
INTENDE UN GRUPPO ATOMICO COSTITUITO DA UN ALCANO
CHE HA PERDUTO UN ATOMO DI IDROGENO.
ESEMPIO:
Metano
in formula
razionale:
CH4
Metile
CH3-
Gruppi Alchilici
R
H
R
Il nome degli alchili deriva da quello degli
alcani corrispondenti, sostituendo il suffisso
–ano con quello –ile . I gruppi alchilici
risultano particolarmente utili nella
nomenclatura iupac degli alcani.
Gruppi Metile ed Etile
H
Metile
H
C
o
CH3
o
CH3CH2
H
Etile
H
H
H
C
C
H
H
Gruppi Alchilici non ramificati
R
H
R
Se il potenziale punto di attacco è alla fine della catena,
si usa il nome IUPAC del corrispodente alcano non
ramificato e alla desinanza –ano si sostituisce la desienza –ile.
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
o
Butile
CH3CH2CH2CH2
Gruppi Alchilici non ramificati
CH3(CH2)4CH2
esile
CH3(CH2)5CH2
eptile
CH3(CH2)16CH2
Ottadecile
Nomenclatura IUPAC degli alcani ramificati
Step 1) Si individua la catena carboniosa più lunga
e si usa il nome IUPAC dell’alcano non ramificato
Step 2) Si aggiunge il nome dei sostituenti
come prefisso.
Step 3) Si numera la catena dall’estremità più vicina
al sostituente, e si indica con un numero l’atomo di
carbonio a cui il sostituente è legato.
Costruzione del nome definitivo
Il nome finale si costruisce scrivendo nell’ordine da
sinistra a destra: posizione del sostituente, trattino,
nome del sostituente, nome della catena
principale (fusi in un’unica parola).
Esempio: catena principale continua più lunga è a
8C→ottano.
Sostituente: etile.
Numerazione da sinistra a destra.
4-etliottano
Quando ci sono più sostituenti uguali si usano
prefissi di, tri, tetra etc. Le posizioni dei
sostituenti si indicano con numeri separati da
virgole posizionati sempre prima del nome del
sostituente.
Nel sistemare in ordine alfabetico i sostituenti
bisogna ignorare i prefissi
Individuare la catena carboniosa più lunga
.
A parità di lunghezza catena carboniosa si sceglie
quella con il maggior numero di sostituenti
Si numera la catena in modo da assegnare al
primo sostituente il numero più basso possibile
Se numerando da entrambe le estremità il primo
sostituente ha la stessa posizione allora si sceglie
di numerare nel senso che permette di assegnare
al secondo sostituente il numero più basso possibile
.
Se sullo stesso atomo sono presenti più sostituenti
si ripete il numero relativo alla posizione più volte
4-etil-2,4-dimetil-esano
2,2,4-trimetilpentano
Il sostituente complesso viene indicato come
fosse un composto
.
.
Nomenclatura dei radicali alchilici
Step 1: Individuare la catena carboniosa più lunga,
partendo dal punto di attacco all’alcano.
Step 2: Sostituire la desinenza -ile alla desinenza
-ano del corrispondente alcano con lo stesso numero di
carboni.
Step 3: Identificare i sostituenti sulla catena continua
più lunga.
Step 4: La catena del radicale deve essere numerata
a partire dal punto di attacco all’alcano
I Radicali alchilici C3H7
H
H
H
H
C
C
C
H
H
or
CH3CHCH3
H
Nome IUPAC : 1-Metiletil
Nome Comune: Isopropil
I Radicali alchilici C3H7
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
o
CH3CH2CH2
Classificazione: Gruppo alchilico primario
I gruppi alchilici sono classificati in base al grado di
sostituzione al carbonio del punto di attacco alla
catena dell’alcano. Un carbonio legato ad un solo
altro carbonio è un carbonio primario.
I Radicali alchilici C3H7
H
H
H
H
C
C
C
H
H
or
CH3CHCH3
H
Classificazione: Gruppo alchilico secondario
I gruppi alchilici sono classificati in base al grado di
sostituzione al carbonio del punto di attacco alla
catena dell’alcano. Un carbonio legato a due
altri carboni è un carbonio secondario.
I Radicali alchilici C4H9
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
o
CH3CH2CH2CH2
Nome IUPAC: Butil
Nome Comune: n-Butil
Classificazione: Gruppo alchilico primario
I Radicali alchilici C4H9
H
H
H
H
1
H
C
H
C
C
C
H
H
H
o
2
3
CH3CHCH2CH3
Nome IUPAC: 1-Metilpropil
Nome Comune: sec-Butil
Classificazione: Gruppo alchilico secondario
I Radicali alchilici C4H9
CH3
3
2
1
CH3
C
CH2
H
Nome IUPAC: 2-Metilpropil
Nome Comune: Isobutil
Classificazione: Gruppo alchilico primario
I Radicali alchilici C4H9
CH3
1
CH3
C
2
CH3
Nome IUPAC: 1,1-Dimetiletil
Nome Comune: tert-Butil
Classificazione: Gruppo alchilico terziario
Nome IUPAC di alcani
altamente ramificati
Alcani ramificati
Ottano
Alcani ramificati
4-Etilottano
Alcani ramificati
4-Etil-3-metilottano
I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico
Alcani ramificati
4-Etil-3,5-dimetilottano
I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico
i prefissi di-, tri-, tetra-, etc. non vengono considerati
per l’ordine alfabetico
Alcani ramificati
2
1
3
4
5
6
7
8
7
8
6
5
4
3
2
Qual’è il nome corretto?
2,3,3,7,7-Pentametilottano?
2,2,6,6,7-Pentametilottano?
La catena è numerata nella direzione che
consente di assegnare il numero più basso al
sostituente del primo punto di differenza.
1
Alcani ramificati
7
8
6
5
4
3
2
Qual’è il nome corretto?
2,2,6,6,7-Pentametilottano
La catena è numerata nella direzione che
consente di assegnare il numero più basso al
sostituente del primo punto di differenza.
1
CnH2n
Nomenclatura dei Cicloalcani
Cicloalcani
I cicloalcani sono alcani che contengono un
anello di tre o più atomi di carbonio.
Si conta il numero di carboni dell’anello, e si
aggiunge il prefisso ciclo al nome IUPAC del
corrispondente alcano lineare
Ciclopentano
Cicloesano
Cicloalcani
Si da il nome a ciascun gruppo alchilico legato
all’anello
CH2CH3
Etilciclopentano
Cicloalcani
Si da il nome a ciascun gruppo alchilico legato
all’anello.
I sostituenti vengono elencati in ordine
alfabetico e si numera l’anello nella direzione
che da il numero più basso nel primo punto di
differenza
.
1,3-Dimetilcicloesano, 1,5-Dimetilcicloesano, 2-Etil-1,4-dimetilcicloeptano
Gli isomeri C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
esano
Il nome IUPAC dell’alcano lineare
con 6 atomi di carbonio è esano
Gli isomeri C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(CH3)2CHCH(CH3)2
CH3C(CH3)2CH2CH3
Gli Isomeri C6H14
(CH3)2CHCH2CH2CH3
2-Metilpentano
CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
3-Metilpentano
Gli Isomeri C6H14
(CH3)2CHCH(CH3)2
2,3-Dimetilbutano
(CH3)3CCH2CH3
2,2-Dimetilbutano
Si usano i prefissi (di-, tri-, tetra-, etc.)
a secondo del numero di sostituenti identici
legati alla catena principale.