L'Alchilazione di Friedel-Crafts
Meccanismo di Reazione
CH3CHCH3 + AlCl4-
CH3CHCH3 + AlCl3
+
Cl
CH3
+
CH3CHCH3
CH3
HC CH3
H
+
AlCl4-
CH CH3
L'Acilazione di Friedel-Crafts
Meccanismo di Reazione
O
O
CH3C Cl
O
CH3C+
+ AlCl3
CH3C +
O
+ AlCl4-
O
CCH3
H
+
AlCl4-
CCH3
Effetto di Vari Sostituenti sulla Reattività del Benzene
nelle Reazioni di Sostituzione Aromatica Elettrofila
Effetto Induttivo e di Risonanza Esercitato
dai vari Sostituenti sull'Anello Benzenico
Velocità Relative di Alcuni Benzeni Sostituiti
Orientamento nelle Sostituzioni Elettrofile Aromatiche
Effetti di Orientamento e Reattività dei Sosituenti
sull'Anello
Sostituenti Attivanti
orto & para-Orientanti
-O(-)
-OH
-OR
-OC6H5
-OCOCH3
-NH2
-NR2
-NHCOCH3
-R
-C6H5
Sostituenti Disattivanti
meta-Orientanti
-NO2
-NR3(+)
-PR3(+)
-SR2(+)
-SO3H
-SO2R
-CO2H
-CO2R
-CONH2
-CHO
-COR
-CN
Sostituenti Disattivanti
orto & para-Orientanti
-F
-Cl
-Br
-I
-CH2Cl
-CH=CHNO2
Razionalizzazione dell’Effetto orto-para-Orientante
dei Sostituenti Elettron-Donatori
Razionalizzazione dell’Effetto meta-Orientante dei
Sostituenti Elettron-Attrattori
Razionalizzazione dell’Effetto Orto-Para-Orientante
dei Sostituenti Alogeni
Ossidazione e Riduzione Dei Composti Aromatici
CH2CH2CH2CH3
KMnO 4
COOH
H2O
Butilbenzene
Acido Benzoico
CH3
CH3
1,2-Dimetilbenzene
o-Xilene
H2, Pt, Etanolo
140 Atm., 25 oC
CH3
CH3
1,2-Dimetilcicloesano