La reazione di Wolff-Kishner
Questa reazione è utilissima per convertire un’aldeide
o un chetone in un alcano; R2C=O
R2CH2
La reazione
viene condotta
in glicole etilenico
a riflusso
1
Un altro metodo per convertire il gruppo carbonilico in metilenico
è la riduzione di Clemmensen (1876-1941)
O
C R
Zn(Hg)
HCl, 
H
C R
H
La reazione di Wolff-Kishner è comunque più generale ed utile
dell’idrogenazione catalitica ed inoltre può sostituire la
Clemmensen quando siamo in presenza di un substrato che non
sopporta drastiche condizioni acide
2
Ritorniamo alla riduzione di R2C=O
R2CH2
Se il composto carbonilico è sensibile sia agli acidi che alla basi
non può essere ridotto né usando la reazione di Clemmensen
(HCl) né mediante quella di Wolff-Kishner (KOH), ma può
essere fatto trasformando il gruppo C=O in tioacetale
C O + HSCH2CH2SH
CH3
S
H+
C
- H2O
S
H2/Ni
C
- H2S
H
CH3
HSCH2CH2SH
+
S
H
O
S
CH3
Desolforazione
con Nichel Raney
H
H2/Ni Raney
C2H5OH, 
+ C2H6