Nomenclatura IUPAC:
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
Caratteristiche della nomenclatura IUPAC
• È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome
• Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo nome
a un dato composto
• Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in
grado di disegnare la struttura del composto
IUPAC
STRUTTURA
NOME
Nomenclatura IUPAC degli alcani
(poi facilmente estendibile agli altri composti)
1) Individua la catena più lunga di atomi di carbonio
“catena principale”
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
8
7
6
5
9
1
8
2
7
3
6
4
5
5
4
6
3
7
2
8
2
1
9
10
1
3
9
8
7
2
4
Catena principale
6
5
3
1
4
2) Numera i carboni a partire da quello più vicino al
primo dei sostituenti
10
9
8
7
2
4
6
5
3
1
1
2
3
4
9
7
5
6
8
10
3) Dai il nome ai sostituenti individuandoli con il
numero del carbonio al quale sono legati
1
2
3
4
9
7
5
6
8
5-propildecano
(5-propyldecane)
10
4) Metti i sostituenti in ordine alfabetico
5) Se lo stesso sostituente è presente più volte usa i
prefissi di, tri, tetra
6) Usa le virgole per separare i numeri raggruppati
insieme e separa i numeri dai nomi con un trattino
7) Fondere il nome dell’ultimo sostituente con il nome
dell’alcano a catena lineare che costituisce la base
del nome del composto
La catena più lunga
• Il numero di carboni della catena più lunga determina
il nome “base” del composto: etano, propano,
butano ecc.
• Se ci sono due possibili catene della stessa lunghezza
usa la catena che ha il maggior numero di sostituenti
3,3,5-trimethyl-4-propylheptane
3,3-dimethyl-4-sec-butylheptano
Numerazione della catena
• La catena va numerata in modo da assegnare il
numero più piccolo possibile ai sostituenti
• Parti dall’estremità più vicina al primo dei sostituenti
3-etil-5-metilottano
8
7
6
1
2
3
CH3
5
4
4
5
3
2
1
7
8
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH3
4-metil-6-etilottano
(NO)
6
CH2CH3
7
Numerazione della catena
• Se sono presenti sostituenti diversi in posizioni
equivalenti rispetto alla estremità della catena
principale, il numero più basso va attribuito al
sostituente che viene prima in ordine alfabetico
3-ethyl-5-methylheptane
3-methyl-5-ethylheptane (NO)
Numerazione della catena
• Se entrambe le direzioni di numerazione portano allo
stesso numero per il primo sostituente, si procede in
modo da dare il numero più basso al secondo
sostituente
9
8
1
2
CH3
CH2
7
7-ethyl-3,6-dimethylnonane (NO)
6
5
4
4
5
6
3
2
1
8
9
CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
3
CH3
3-ethyl-4,7-dimethylnonane
7
CH3
Sostituenti in ordine alfabetico
• Mettere i sostituenti in ordine alfabetico
• Ignorare i prefissi di, tri ecc.
CH3
CH3
3
H3C CH CH CH2
1
2
4
CH2
5
CH2CH3
3-etil-2,6-dimetileptano
CH CH3
6
7
Sostituenti complessi
• Se il sostituente è ramificato, numerare il sostituente a partire
dal punto in cui è legato alla catena principale
• Denominare il sostituente seguendo le stesse regole viste in
precedenza
• Il nome del sostituente complesso va messo in parentesi
1
2
3
CH3-CH2-CH-CH2CH3
C
CH3
1
2
3,8-dimetil-5-(1,2-dimetilbutil)undecano
-(1-etilpropil)
3
4
1
CH3-C-CH-CH2-CH3
C
CH2-CH3 -(2-etil-1,1-dimetilbutil)
2
3
4
5
6
7
1
2
3
8
4
9
10
11
sec-butile
CH3
metile
9
8
6
CH3
5
CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3
7
catena numerata
in modo da dare ai
sostituenti i numeri
più bassi possibili
3
2
1
CH2CH2CHCH3
4
metile
CH3
catena più lunga
(non necessariamente
scritta in linea retta)
5-sec-butile-2,7-dimetilnonano
[5-(1-metilpropil)-2,7-dimetilnonano]
Il nome di una molecola organica
polifunzionale si compone di quattro parti
1) Il SUFFISSO (o desinenza): la parte che identifica la classe del
gruppo funzionale principale (quello che ha precedenza su tutti gli altri)
tra quelli presenti nella molecola
2) La RADICE (o base): la parte che esplicita le dimensioni della catena
principale o dell'anello
3) I PREFISSI dei SOSTITUENTI: le parti che indicano quali
sostituenti sono presenti sulla catena principale
4) Gli INDICATORI di POSIZIONE: i numeri che precisano dove i
sostituenti sono localizzati sulla catena principale o nell'anello
CH3
n-Prefisso- Radice-Suffisso
CH3CHCHCH2CH2NH2
OH
5-ammino-3-metil-2-pentanolo
I primi quattro termini
degli idrocarburi hanno
nomi convenzionali,
mentre i termini
successivi vengono
designati mediante un
prefisso (o radice)
che indica il numero di
atomi di carbonio, seguito
dalla desinenza
caratteristica della
famiglia di idrocarburi
-ano-