Universita’ degli Studi di Camerino
Corso PAS 2013 – 2014
classe di concorso A013
ISOMERIA
NEGLI ALCANI
E NEGLI ALCHENI
Relatore: Iannaccone Angelo
Camerino 28 APRILE 2014
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PREMESSA
 Target di riferimento:
la presente lezione è rivolta ad una classe seconda di un istituto Professionale ad
indirizzo NON CHIMICO, frequentata per oltre il 50% da ragazzi con bisogni
educativi speciali (BES), numerose lacune di base e scarsa attitudine allo studio.
Per tale motivo il grado di approfondimento degli argomenti svolti non è elevato e si
cerca di ripetere più volte i concetti più importanti di ogni argomento per cercare di
farli apprendere ai ragazzi in aula. Vengono, ad esempio, utilizzati per gli allievi con
“disturbi specifici dell’apprendimento” (DSA) tutti i mezzi dispensativi e/o
compensativi per permettere a tutti di raggiungere almeno gli obiettivi minimi
disciplinari (non a caso gli stessi appunti di questa lezione dati ai ragazzi sono stati
realizzati usando il font Arial 14 previsto per gli alunni DSA.
 Contenuti:
la lezione parte dalla definizione di ISOMERIA, con una o più mappe concettuali
riportanti tutte le tipologie di isomeri esistenti e prosegue con lo sviluppo della
isomeria negli Alcani ed Alcheni. Pertanto l’approfondimento riguarderà gli isomeri
tipici di questi idrocarburi alifatici quali quelli costituzionali e i diastereoisomeri, sia
quelli conformazionali (conformeri o rotameri) che gli isomeri geometrici (cis e
trans), mentre lo studio degli Isomeri Ottici (Enantiomeri) riguarderà lezioni
successive.
 Timing:
una lezione da 1 ora per gli isomeri costituzionali e una lezione da 1 ora per gli
isomeri conformazionali e gli isomeri geometrici.
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PREREQUISITI
Conoscenze:
 Conoscere gli idrocarburi, i radicali alchilici e i
principali gruppi funzionali.
 Conoscere la nomenclatura IUPAC e le formule
molecolari e di struttura di alcani e alcheni, lineari e
ciclici.
Abilità:
 Avere dimestichezza e saper assegnare correttamente i
nomi ad alcani ed alcheni, lineari e ciclici.
 Saper rappresentare una molecola di idrocarburo
ricorrendo ai vari tipi di formule.
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OBIETTIVI
Conoscenze:
 Cogliere che composti aventi la stessa formula molecolare
(bruta) possono possedere proprietà chimico-fisiche differenti.
 Conoscere i principali tipi di isomeri.
Abilità :
 Essere in grado di individuare e denominare gli isomeri degli
alcani, alcheni, cicloalcani e cicloalcheni.
 Distinguere il tipo di isomeria presente in un idrocarburo alifatico
saturo o insaturo contenente soli doppi legami, lineare e ciclico.
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ISOMERIA
 L'isomeria (dal greco
isos = "uguale", méros =
"parte") è quel fenomeno per il quale sostanze diverse
per proprietà fisiche e spesso anche per
comportamento chimico hanno la stessa formula
bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa
composizione percentuale di atomi, ma diversa
formula di struttura. Sono composti diversi e hanno
proprietà diverse perché è diverso il modo in cui gli
stessi atomi sono tra loro collegati.
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Classificazione
di composti
isomeri
Molecole di uguale
composizione atomica
(stessa formula molecolare)
Omomeri
Si
No
Le strutture sono
sovrapponibili ?
Isomeri
Si
Hanno la stessa
costituzione ?
Isomeri
costituzionali
Stereoisomeri
Enantiomeri
Si
Sono immagini
speculari ?
No
No
Diastereoisomeri
Diastereoisomeri
conformazionali
Diastereoisomeri
Cis - Trans
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ISOMERIA NEGLI ALCANI E NEGLI ALCHENI
 Gli Alcani e gli Alcheni, lineari e ciclici, possono
dar
luogo
ad
isomeri
costituzionali,
caratterizzati da strutture non sovrapponibili, e a
diastereoisomeri,
cioè
ad
isomeri
configurazionali caratterizzati da strutture
sovrapponibili ma le cui immagini non sono
speculari (isomeri conformazionali ed isomeri
geometrici).
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ISOMERI COSTITUZIONALI
Composti
aventi stessa formula molecolare ma che
differiscono
nella connessione
degli atomi, cioè
nell’ordine con cui i loro atomi sono legati. Essi si
suddividono in:
 Isomeri di catena
 Isomeri di posizione
 Isomeri di funzione
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ISOMERI di CATENA
sono composti che differiscono per il modo diverso con cui
gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa
n-pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
(p.e. 36 °C)
(p.e. 28 °C)
(p.e. 10 °C)
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ISOMERI di CATENA
n-butano
iso-butano
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ISOMERI di POSIZIONE
sono composti che hanno la stessa catena carboniosa ma che
differiscono per la posizione di legami multipli o di gruppi
contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno
Esempio di isomeri di posizione con diversa posizione dei
sostituenti sulla catena:
 CH2Cl-CH2-CH2-CH3 1-clorobutano
 CH3-CHCl-CH2-CH3
2-clorobutano
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ISOMERI di POSIZIONE
Esempio di isomeri di posizione con diversa posizione di un
legame multiplo sulla catena di atomi di carbonio:
1-butene
2-butene
1-esene
CH2=CH―CH2―CH2―CH2―CH3
2-esene
CH3―CH=CH―CH2―CH2―CH3
3-esene
CH3―CH2―CH=CH―CH2―CH3
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ISOMERI di GRUPPO FUNZIONALE
sono composti che, pur avendo formula bruta uguale,
presentano gruppi funzionalmente diversi nella catena
carboniosa ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche
molto differenti
Etanolo (alcol etilico)
Dimetil etere (etere dimetilico)
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ESERCITAZIONE
Rappresentare le formule di struttura di tutti i possibili
Isomeri dell’esano e dell’eptano:
Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=L31w2uPv8ko
C6H14
C7H16
Video: http://www.youtube.com/watch?feature=player_detailpage&v=jpn-NIXZP5w
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DIASTEREOISOMERI
Si definiscono diastereoisomeri due composti che hanno
formula bruta identica, stessa connettività, ma diversa
orientazione spaziale degli atomi che rende loro non
sovrapponibili e che non sono l'uno l'immagine speculare
dell'altro. Essi si dividono in:
 Isomeri conformazionali (conformeri o rotameri)
 Isomeri geometrici (cis e trans)
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ISOMERI CONFORMAZIONALI
Sono composti in cui le possibili orientazioni date dalla
libera rotazione di un legame C-C e dalle possibili
conformazioni di una molecola (come ad esempio nelle
conformazioni dei cicloalcani) producono molecole con
ugual formula bruta, ugual connettività ma non
sovrapponibili. La molecola di etano è libera di ruotare
attorno al legame carbonio-carbonio, quindi possiamo
immaginare che i due metili ruotino uno rispetto all'altro
come le eliche di una nave. Durante la rotazione, però, la
posizione reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si
possono individuare diverse conformazioni, di cui le più
interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata
(fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4)
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ISOMERI CONFORMAZIONALI
La molecola di etano è libera di ruotare attorno al legame
carbonio-carbonio e durante la rotazione la posizione
reciproca degli idrogeni dei metili cambia e si possono
individuare diverse conformazioni, di cui le più
interessanti sono due, chiamate conformazione sfalsata
(fig.1 e 2) ed eclissata (fig. 3 e 4)
fig. 1
fig. 2
fig. 3
fig. 4
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ISOMERI CONFORMAZIONALI
Altro esempio è rappresentato dal cicloesano che può
assumere diverse conformazioni, di cui le più interessanti
sono quelle a sedia e a barca sotto riportate:
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ISOMERI GEOMETRICI
 Gli isomeri geometrici vengono comunemente classificati
con due diversi tipi di nomenclatura: cis e trans.
l'isomero cis è quello che ha due gruppi uguali dalla
stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il trans li
ha da parti opposte.
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ISOMERI GEOMETRICI
isomeria cis-trans nel 1,2-dicloroetilene
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ISOMERI GEOMETRICI
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ISOMERI GEOMETRICI
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ESERCITAZIONE
Rappresentare le formule di struttura di tutti i
possibili Isomeri con formula molecolare:
C6H12
C7H14
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