N. Rainone © (2014)
ISOMERIA
Istituto di Istruzione Superiore
«Enrico Fermi»
ISOMERIA
Isomeria
L'isomeria è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per
proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico
hanno la stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e
stessa composizione percentuale di atomi
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ISOMERI
Stessa formula bruta, diverse proprietà
ISOMERI DI STRUTTURA
Posizione
sostituente
Diversa successione di atomi o di gruppi di atomi nelle molecole
Posizione
doppio
legame
ISOMERI DI CATENA >>
Stesso numero di C disposti in modo diverso
ISOMERI DI POSIZIONE >>
Stessa catena ma diversa posizione di legami multipli,
gruppi funzionali o di atomi sostituenti
ISOMERI DI GRUPPO FUNZIONALE >>
Stessa catena C ma presentano gruppi funzionali diversi
STEREOISOMERI
Diversa disposizione degli atomi nello spazio
ISOMERI CONFIGURAZIONALI
GEOMETRICI (CIS-TRANS) >>
Cambiamento della
posizione rispetto ad un
doppio legame
OTTICI (ENANTIOMERI) >>
Differiscono tra loro per le
proprietà ottiche
(polarizzazione)
ISOMERI CONFORMAZIONALI >>
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Come indicato nella tabella seguente,
all'aumentare del numero di atomi di
carbonio, aumenta anche il numero dei
possibili isomeri:
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RAPPRESENTAZIONE TRIDIMENSIONALE DELLE MOLECOLE
Proiezione a cuneo e tratteggio
Nella proiezione a cuneo e a tratteggio i legami sul piano sono a
linea, quelli verso l’osservatore sono a cuneo mentre quelli dalla
parte opposta del foglio sono a tratteggio.
Proiezione di Fischer
la proiezione di Fischer il tetraedro si rappresenta con
una croce (croce di Fischer) in cui i sostituenti sulla
linea orizzontale sono rivolti verso l’osservatore e
quelli sulla linea verticale sono rivolti dalla parte
opposta rispetto all’osservatore.
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GLOSSARIO
Gruppo funzionale: gruppo di atomi che conferisce particolari proprietà e reattività ad
una catena carboniosa.
Chirali: sono le forme che non sono sovrapponibili alla loro immagine speculare, quindi
mancano di un piano di simmetria.
Stereocentro: è un centro chirale, cioè un centro intorno al quale la molecola è chirale.
Enantiomeri: coppia di molecole con caratteristiche chirali, quindi dotate di
stereoisomeria. I termini isomeri ottici e antipodi ottici sono sinonimi.
Racemo: anche miscuglio racemico, è un miscuglio al 50% di due enantiomeri.
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Il polarimetro
Il polarimetro è uno strumento utilizzato nei laboratori di chimica per la misura del potere rotatorio di una
soluzione.
In un polarimetro, la luce ordinaria (di solito una radiazione monocromatica del sodio) entra in un prisma
polarizzante di Nicol (polarizzatore) e viene convertita in luce polarizzata, che passa attraverso un tubo contenente il
campione per poi arrivare a un altro prisma di Nicol, detto analizzatore.
All'interno del tubo portacampioni viene inserita una sostanza che può fare ruotare il piano della luce polarizzata ed
essere quindi otticamente attiva (es. soluzione di acqua e zucchero, trementina, soluzioni di carboidrati, proteine e
steroidi). Se la sostanza invece è otticamente inattiva (es. acqua, alcol), il piano della luce polarizzata resta invariato.
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ESERCIZIO
Scrivi i possibili isomeri del n-eptano,
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
ISOMERIA
Scrivi i possibili isomeri del n-eptano,
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
SOLUZIONE
ISOMERIA
FINE