Chimica
organica
1
Lezione 3
Classificazione
Reazioni
Isomeria
2
© Zanichelli editore, 2014
La classificazione dei
composti organici
I chimici hanno scoperto e sintetizzato oltre 10
milioni di composti organici. Essi possono
essere classificati in base alla loro struttura
(lineare, ciclica, ramificata, etc.) o al loro
comportamento chimico. In questo ultimo caso
si tiene conto della presenza di particolari atomi
o gruppi di atomi detti gruppi funzionali, che
conferiscono alle molecole specifiche proprietà
chimico-fisiche
3
© Zanichelli editore, 2014
I gruppi funzionali
I chimici organici hanno scoperto e sintetizzato oltre 10
milioni di composti organici.
È possibile raggruppare i composti in funzione delle
porzioni di molecola, dette gruppi funzionali,
caratterizzate da una sequenza di atomi e legami
determinata che impartiscono alla molecola una
reattività specifica.
I gruppi funzionali sono anche alla base della
nomenclatura dei composti organici.
4
© Zanichelli editore, 2014
I gruppi funzionali
L’unica classe di composti organici priva di un vero e
proprio gruppo funzionale è quella degli alcani, una
classe di idrocarburi costituiti esclusivamente da
carbonio e idrogeno, in cui gli atomi di carbonio sono
legati tra loro attraverso legami covalenti semplici:
etano
5
© Zanichelli editore, 2014
I gruppi funzionali
6
© Zanichelli editore, 2014
Le principali classi di reazioni organiche
Vi sono cinque tipi di reazioni organiche
particolarmente importanti:
1. addizioni
2. eliminazioni
3. sostituzioni
4. riarrangiamenti
5. ossidoriduzioni
7
© Zanichelli editore, 2014
Reazioni di ossidoriduzione
Regole per l’attribuzione del n.o.
La combustione è un esempio
di ossidoriduzione: proviamolo
CH4 + 2O2
→ CO
2
+ 2H2O
Che cos’è un isomero?
Si dicono isomeri i composti che hanno medesima
formula bruta, ma che differiscono per altre
caratteristiche della molecola.
12
© Zanichelli editore, 2014
Più carboni, più isomeri
All’aumentare del numero di
atomi di carbonio di una
molecola, aumenta anche il
numero dei possibili
isomeri.
La tabella mostra come
aumentano gli isomeri
all’aumentare dei carboni
nella classe degli alcani.
13
© Zanichelli editore, 2014
Isomeria di catena
Nell’isomeria di catena gli isomeri differiscono per il
modo in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro:
14
© Zanichelli editore, 2014
Isomeria di catena
Nell’isomeria di catena gli isomeri differiscono per il
modo in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro:
15
© Zanichelli editore, 2014
Isomeria di gruppo funzionale
L’isomeria di gruppo funzionale si riferisce a composti
con la stessa formula che differiscono nella struttura del
gruppo funzionale:
16
© Zanichelli editore, 2014
La stereoisomeria
La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli
atomi nello spazio.
cis-dimetilciclopropano
trans-dimetilciclopropano
17
© Zanichelli editore, 2014
L’isomeria geometrica
Un tipo particolare di stereoisomeria è l’isomeria
geometrica, che è connessa alla presenza di doppi
legami nella molecola. Se i due gruppi si trovano dalla
stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l’isomero
si definisce cis; se, invece, i due gruppi sono situati da
parti opposti, l’isomero si definisce trans.
Isomeri di 1,2 - dicloroetene
18
© Zanichelli editore, 2014
Chiralità
Si dicono chirali tutti gli oggetti distinguibili dalla loro
immagine speculare, ovvero non sovrapponibili a essa. Le
tue mani sono un esempio di oggetti chirali.
19
© Zanichelli editore, 2014
Enantiomeri (I)
L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o
stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.
20
© Zanichelli editore, 2014
Enantiomeri (II)
Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e
fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica. Gli
enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo, ma
in direzione opposta, il piano della luce polarizzata (sono
cioè antipodi ottici).
21
© Zanichelli editore, 2014
Enantiomeri (III)
L’attività biologica degli enantiomeri può essere molto
diversa. Per esempio, solo l’enantiomero (–)-limonene
odora di limone, mentre il (+)-limonene odora invece di
arancia. Le proprietà chimiche e fisiche identiche, ma i
nostri recettori olfattivi altamente specializzati riescono a
distinguere tra le due forme della molecola.
22
© Zanichelli editore, 2014
Enantiomeri (IV)
Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo
e non è otticamente attivo. Questo perché per ogni
molecola che il fascio di luce incontra c’è una seconda
molecola speculare alla prima che annulla l’effetto
della prima deviazione.
23
© Zanichelli editore, 2014