“L’ottimista vede l’opportunità in ogni pericolo, il pessimista vede il pericolo in ogni opportunità” Churchill Il poeta cerca solo di mettere la testa in cielo. É il logico che cerca di mettere il cielo dentro la propria testa. Ed è la sua testa che si spacca. Chesterton NOMENCLATURA Metil (1R,2R,3S,5S)-3(benzoilossi)-8-metil8-azabiciclo [3.2.1]octan-2-carbossilato 3 1) Contare il numero degli atomi di carbonio della catena più lunga 2) Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti 3) Numerare la catena individuata in modo che il gruppo più importante occupi la posizione di numero più basso 4) Nominare i vari gruppi funzionali in ordine alfabetico mettendo prima di essi il numero indicante l’atomo di carbonio a cui si legano 1) MET2) ET3) PROP4) BUT5) PENT6) ESA7) EPT 8) OCT- 9) NON10) DEC- ALCANI Ibridati sp3 Sono gli unici idrocarburi saturi 6 Gruppi funzionali e sostituenti GRUPPO FUNZIONALE: centro reattivo della molecola; punto che determina la reattività di una molecola SOSTITUENTE: atomo o gruppo di atomi che vanno a sostituire un idrogeno in un alcano/composto carbonio-idrogeno 7 ALCHENI Ibridati sp2 Sono degli idrocarburi insaturi 8 ALCHINI Ibridati sp Sono degli idrocarburi insaturi 9 ALCOLI 10 OH 11 ALDEIDI 12 Un esempio 13 The Physical Impossibility Of Death In the Mind Of Someone Living 14 CHETONI 15 ACIDI CARBOSSILICI 16 Un esempio: l’acido formico 17 AMMINE 18 • • • • • • • • • • ACIDO CARBOSSILICO ALDEIDE CHETONE ALCOL AMMINE TIOLO ALCHINI ALCHENI ALOGENURI ALCANI 1) ACIDO CARBOSSILICO: - oico (preceduto da “acido”) 2) ALDEIDE : - ale 3) CHETONE : - one 4) ALCOL : - olo 5) AMMINA : - ammina 20 Livello 1: abbina CH3-CO-CH3 ACIDO PROPANOICO CH3-CH2-CHO PROPANONE CH3-CH2-COOH PROPANALE CH3CH2CH2OH PROPANOLO 21 In chimica organica RIDUZIONE Formazione legami C–H Perdita legami C–O OSSIDAZIONE Formazione legami C–O Perdita legami C–H Ossidazione CH3CH2OH Etanolo (alcool primario) CH3CHO Etanale (aldeide) CH3COOH Acido etanoico (acido carbossilico) 23 Ossidazione CH3CHOHCH3 2-propanolo (alcol secondario) CH3COCH3 Propanone (chetone) 24 ESTERIFICAZIONE Acido carbossilico + Alcool = Estere CH3CH2COOH Acido propanoico CH3OH Metanolo 25 CH3CH2COOCH3 Propanato di metile ISOMERIA MA CHISSENEFREGA Etimologia: da isos, stesso, e meros, parte Si dicono isomeri due composti aventi medesima formula bruta, ma diversa struttura e/o diversa disposizione degli atomi nello spazio cambiano le proprietà fisiche e/o chimiche ISOMERI COSTITUZIONALE STEREOISOMERI -DIASTEREOISOMERI -DI CATENA -DI POSIZIONE -DI FUNZIONE -ENANTIOMERI CONFORMAZIONALI ISOMERIA COSTITUZIONALE gli isomeri differiscono per l’ordine con cui sono legati fra loro gli atomi 1) DI STRUTTURA ciò che cambia è la concatenazione degli atomi di carbonio, cioè la forma della catena carboniosa CH3-CH2-CH2-CH3 butano C4H10 CH3-CH-CH3 | CH3 2,metil-propano 2) DI POSIZIONE ciò che cambia è la posizione con cui un sostituente (atomo o gruppo funzionale) si lega alla catena CH2-CH2-CH3 | OH 1-propanolo CH3-CH-CH3 | OH 2-propanolo 3) DI FUNZIONE stessa formula bruta, ma diverso gruppo funzionale STEREOISOMERIA composti in cui gli atomi sono legati nello stesso ordine o sequenza, ma disposti in modo diverso nello spazio 1) CONFORMAZIONALI isomeri che possono convertirsi l’uno nell’altro per semplice rotazione attorno ad un legame semplice 2) ENANTIOMERI sono l’immagine speculare l’uno dell’altro, ma non sono sovrapponibili dal greco mano Necessario: - CARBONIO CHIRALE 4 sostituenti diversi legati allo stesso C LUCE POLARIZZATA Proprietà chimiche e fisiche uguali, ma colpiti da un fascio di luce pol. la ruotano in 2 sensi opposti 3) DIASTEREOISOMERI stereoisomeri che non sono l’immagini speculare l’uno dell’altro un particolare tipo sono gli isomeri ottici, caratterizzati da un doppio legame rispetto a cui si dispongono i gruppi funzionali ESERCIZI • CH3CH2CHO • CH3COCH3 Sono: A) Diastereoisomeri B) Isomeri di struttura C) Isomeri di funzione D) Isomeri conformazionali E) Non sono isomeri Gli isomeri sono composti che hanno: A) la stessa formula di struttura B) la stessa formula bruta C) la stessa carica D) lo stesso numero di elettroni E) le stesse proprietà chimiche Quando si ha l’isomeria ottica? A) quando due composti diversi hanno la stessa formula grezza B) quando si ha la presenza di un doppio legame tra due atomi di C C) quando si ha diversa posizione di un sostituente su una catena di atomi di C D) quando si ha la presenza di un C chirale E) quando si ha la presenza di un triplo legame tra due atomi di C LE MACROMOLECOLE BIOLOGICHE 4 CLASSI DI MOLECOLE Carboidrati Proteine Acidi nucleici Lipidi CARBOIDRATI Idrati del carbonio: Cx(H2O)x MONOSACCARIDI: . ALDOSI CONTENGONO UN GRUPPO ALDEIDICO . CHETOSI CONTENGONO UN GRUPPO CHETONICO ALDOSI GLUCOSIO O H GRUPPO ALDEIDICO C H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH ALDEIDE R C H O CHETOSI FRUTTOSIO CH2OH C O HO C H H C OH H C CH2OH OH GRUPPO CHETONICO CHETONE R C R O CLASSIFICAZIONE MONOSACCARIDI FORMA LINEARE FORMA CICLICA O H C H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH 45 CLASSIFICAZIONE MONOSACCARIDI FORMA LINEARE CH2OH C O C H H C H C CH2OH 46 DISACCARIDI FRUTTOSIO GLUCOSIO O GALATTOSIO SACCAROSIO GLUCOSIO O LATTOSIO O = Legame glicosidico (etereo R – O – R) POLISACCARIDI: Polimeri dei monosaccaridi O O Legame glicosidico Es. AMIDO GLICOGENO CELLULOSA Polimeri del glucosio AMIDO FORMATO DA AMILOPECTINA E AMILOSIO E’ IL CARBOIDRATO DI RISERVA DELLE PIANTE 49 GLICOGENO E’ UN POLISACCARIDE RAMIFICATO E’ IL POLISACCARIDE DI RISERVA DEGLI ANIMALI 50 CELLULOSA POLISACCARIDE NON RAMIFICATO NON PUO ESSERE IDROLIZZATA DAGLI ENZIMI UMANI QUINDI SE ASSUNTO NON VIENE METABOLIZZATA E’ PRESENTE NELLA PARETE CELLULARE DELLE CELLULE VEGETALI 51 Che prodotti dà la condensazione tra glucosio e fruttosio? Maltosio Saccarosio Glicogeno Lattosio SACCAROSIO! 52 Che prodotti dà la condensazione tra glucosio e galattosio? Maltosio Saccarosio Glicogeno lattosio LATTOSIO! 53 Quale di questi composti è un polimero del glucosio? Maltosio Cellulosa Maltosio Lattosio CELLULOSA! 54 PROTEINE POLIMERI DI AMINOACIDI AMINOACIDI COMPOSTI AVENTI UN CARBONIO CENTRALE (CHIRALE) E 4 GRUPPI: – NH2 – COOH –H – R gruppo che caratterizza il tipo di aminoacido H R O C C NH2 Diversi R determinano diversi aminoacidi OH C è chirale in tutti gli aminoacidi tranne la glicina, che in luogo di R lega un altro H Le proteine sono sequenze di aminoacidi legati tra loro in maniera covalente attraverso un LEGAME PEPTIDICO, che si forma tra il gruppo – COOH di un aminoacido e il gruppo – NH2 dell’aminoacido contiguo H R C NH H R N C H H O O C OH C R OH H O C C NH CONDENSAZIONE H2O R N C H H O C OH Le catene proteiche assumono diverse strutture: Primaria sequenza degli aminoacidi Secondaria risultato delle interazioni tra residui di aminoacidi contigui che determina una disposizione ad α – elica, β – foglietto e random coil Terziaria disposizione tridimensionale dovuta alle interazioni tra gruppi R distanti nella sequenza Quaternaria – presente solo in alcune proteine, deriva dall’interazione tra diverse subunità preformate separatamente Es. EMOGLOBINA α β β α N.B. MIOGLOBINA NON HA STRUTTURA QUATERNARIA AMINOACIDI ESSENZIALI Sono detti essenziali quegli aminoacidi che necessitano essere assunti con la dieta, perché non prodotti (almeno non in quantità significative) dall’organismo A cosa corrisponde il gruppo R della glicina? COOH H NH3 S H! 61 La costituzione o meno dell’ ALFAelica è determinata dalla struttura? primaria Secondaria SECONDARIA! terziaria quaternaria 62 ACIDI NUCLEICI Conosciuti come DNA e RNA sono polimeri dei NUCLEOTIDI BASE AZOTATA + ZUCCHERO + GRUPPO FOSFATO NUCLEOSIDE NUCLEOTIDE ACIDO NUCLEICO DNA RNA BASI TIPOLOGIA ADENINA GUANINA PURINICHE CITOSINA PIRIMIDINICHE TIMINA ADENINA GUANINA ZUCCHERO DESOSSIRIBOSIO PURINICHE CITOSINA PIRIMIDINICHE URACILE PER RICORDARE: le basi PURiniche sono G e A : PURGA RIBOSIO Ogni zucchero è legato al successivo mediante un gruppo fosfato. Tale legame è detto FOSFODIESTERICO A Legame glicosidico G T Legame fosfodiesterico C Ponte idrogeno Una porzione di dna presenta 22% A e 23% C. indica le % di T e G 22%T e 23%G 22%G e 23% T 22% T e 23%G Non si può stabilire 44%T e 23%G 66 LIPIDI Sono macromolecole Insolubili in Acqua Solventi polari Solubili in Solventi apolari Alcuni sono ANFIPATICI, composti cioè da una porzione idrofila e una porzione idrofoba Nei solventi polari formano micelle – porzione idrofila esterna a proteggere la porzione idrofoba ACIDI GRASSI Acidi carbossilici a lunga catena, composta da un numero pari o maggiore di 16 atomi di C O ... C HO Saturi – solo legami semplici (grassi animali) Insaturi – presenza di doppi legami (grassi vegetali) burro olio TRIGLICERIDI Formati dall’ esterificazione tra una molecola di glicerolo e tre di acidi grassi O CH2OH CH2 O C O CH OH CH2OH GLICEROLO Si perdono 3 molecole di H2O CH O C O CH2 O C TRIGLICERIDE FOSFOLIPIDI Sono i costituenti delle membrane biologiche Formati da: GLICEROLO + 2 ACIDI GRASSI + GRUPPO FOSFATO Si dispongono a formare un doppio strato fosfolipidico Teste polari Code apolari