Idrocarburi Saturi
Prof. Paolo Abis
Lic. Classico “D. A. Azuni”
SASSARI
Caratteristiche del Carbonio

Appartiene al IV gruppo della tavola periodica
 Non è né fortemente elettronegativo né
fortemente elettropositivo
 E’ in grado di formare 4 legami covalenti
 Ha n. atomico 6 presenta 4 elettroni nel livello
energetico più esterno.
 La sua configurazione elettronica è:
2 2s2 2p2
C
1s
6
Gli Orbitali del Carbonio
 Configurazione
elettronica:
2 2s2 2p2
C
1s
6
2p
2s
1s

Tale configurazione non giustifica
il fatto che il carbonio, nei
composti organici, da origine a 4
legami covalenti
Gli Orbitali del Carbonio


Il legame covalente è tipico degli elementi che presentano
elettroni spaiati, in questo caso il C dovrebbe formare solo due
legami covalenti.
Acquistando energia il C può assumere uno stato eccitato, la cui
configurazione è la seguente :
2 2s1 2p3
C
1s
6

Come si può notare un elettrone
2s è stato promosso nell’orbitale
2p vuoto, in tal modo si avranno 4
elettroni spaiati in grado di formare
legami
2p
2s
1s
Ibridazione

3
sp
E stato dimostrato che la
molecola del Metano (CH4)
presenta una struttura a
tetraedro regolare con al centro
l’atomo di Carbonio e ai vertici 4
atomi di idrogeno legati ad esso
con angoli di 109,5°.
109,5°
Tale struttura presuppone che i quattro orbitali del carbonio eccitato
(l’orbitale s e i 3 orbitali p) si combinino tra loro formando nuovi
orbitali ibridi .
Questi orbitali vengono detti sp3 perché ottenuti dalla
combinazione di 3 orbitali p e 1 orbitale s
 sono orientati lungo i vertici di un tetraedro

IBRIDAZIONE sp3
2s22p2
2s12p3
4 x sp3
Ibridazione
stato eccitato
IBRIDAZIONE
sp3
Orbitali Ibridi sp3

Questa geometria consente ai
quattro orbitali di porsi alla
massima distanza possibile
rendendo minima la loro
repulsione elettrostatica.
La molecola del metano (CH4)

La molecola del metano si
forma per sovrapposizione dei 4
orbitali ibridi sp3 del carbonio
con gli orbitali 1s dell’idrogeno
H
C
H
H
H
La molecola del etano (C2H6)
legame s

La simmetria del legame C-C consente la libera rotazione dei due
gruppi –CH3 legati fra loro senza che la sovrapposizione degli
orbitali ne sia influenzata
IDROCARBURI
ALIFATICI
Saturi
Alcani
Aromatici
Insaturi
Alcheni
Alchini
IDROCARBURI
Saturi
Alcani
Contengono soltanto legami semplici fra
gli atomi di carbonio
La formula generale è : CnH 2n + 2
IDROCARBURI
Insaturi
Alcheni
doppi legami
formula gen.: CnH 2n
Alchini
tripli legami
formula gen.: CnH 2n - 2
ALCANI

Gli alcani sono composti organici costituiti solamente da
carbonio e idrogeno (e per questo appartenenti alla più ampia
classe degli idrocarburi) aventi formula bruta CnH(2n + 2).

Noti anche come "paraffine" (dal latino parum affinis) a causa
della loro scarsa reattività in condizioni normali.

A temperatura e pressione ambiente i più leggeri tra loro (fino a
4 atomi di carbonio) sono gassosi, sono liquidi incolori quelli
aventi da 5 a 16 atomi di carbonio, sono solidi cerosi quelli più
pesanti.

Gli alcani, soprattutto i più leggeri, vengono largamente
impiegati come carburanti per via dell'elevata entalpia di
combustione per unità di massa, della notevole inerzia chimica
e dell'abbondante - ma non illimitata - disponibilità sulla Terra.
ALCANI
Gli alcani costituiscono una serie omologa di
composti ossia essi differiscono l’uno dall’altro
per il n° di gruppi –CH2– (metilenici) della catena.
Si distinguono:
 n-alcani ossia alcani normali o a catena lineare: gli
atomi di C costituiscono una catena continua
 alcani ramificati: gli atomi di C si legano in un modo
differente.
Esistono diversi modi di scrivere la formula
degli alcani:
 formula bruta o grezza:
CnH2n+2
 formula di struttura estesa: indica tutti gli atomi e
tutti i legami
Modelli molecolari
Sferette e bastoncini
Stuart-Briegleb
Nomenclatura











Il nome degli alcani normali, a parte i primi 4 termini cha
hanno mantenuto il loro nome d’uso, si forma
da una radice che deriva dal n° di atomi di C + suffisso –ano.
Composto Formula bruta Formula di struttura n° degli isomeri
------------------------------------------------------------------------------------Metano
CH4
CH4
1
Etano
C2H6
CH3-CH3
1
Propano
C3H8
CH3-CH2-CH3
1
n-Butano
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
2
n-Pentano C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
3
n-Esano
C6H14
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
5
n-Eptano
C7H16
9
Nomenclatura
Nomenclatura
Metano struttura tetraedrica
Nomenclatura
• Gli alcani con n< 4 hanno nomi tradizionali
•Per n>4 il nome degli alcani si ottiene aggiungendo il
suffisso - ano alla radice greca del numero di atomi di
carbonio (pent- per cinque, es- per sei etc.). Per un
idrocarburo ramificato la radice del nome è determinata
dalla catena più lunga di atomi di carbonio
CH3
6 atomi di C esano
CH2
CH2
CH3 CH2 CH
CH2 CH3
Nomenclatura
• Quando gli alcani fungono da sostituenti essi vengono
denominati sostituendo il suffisso -ano con il suffisso -il. Sono
chiamati gruppi alchilici.
CH3
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
metil
etil
propil
isopropil
Nomenclatura
•La posizione dei sostituenti è specificata numerando la catena più
lunga in modo essi abbiano il numero più piccolo
1
CH3
6
2
CH2
5
3
CH2 4
2
1
Numerazione corretta
6
Numerazione non corretta
CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
4
5
3-etilesano
•Quando sono presenti diversi sostituenti vanno elencati in ordine
alfabetico usando i prefissi di-, tri-, etc. per indicare la presenza di
sostituenti uguali
Isomeria Costituzionale
A partire dal 4° termine, esiste la possibilità che gli atomi di carbonio si
leghino anche in modo diverso, oltre a quello in catena continua.
Alla formula di struttura C4H10 corrispondono 2 composti, n-butano e
isobutano, quest’ultimo primo termine degli alcani ramificati. Questo
fenomeno per cui due o più composti hanno la stessa formula
molecolare ma diversa formula di struttura prende il nome di
ISOMERIA di STRUTTURA
Questo termine significa una diversa sequenza con cui gli atomi sono
legati.
Esempi:

C4H10
n-butano e isobutano

C5H12
n-pentano, isopentano e neopentano
gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono composti diversi
Isomeria Costituzionale
Per n>3 esistono più isomeri di struttura. Le diverse strutture di
queste molecole portano a differenti proprietà chimiche e fisiche
n-butano
isobutano
CH3 CH2 CH2
CH3
CH3 CH CH3
CH3