LA CHIMICA
ORGANICA
La Chimica Organica
• I quattro elementi idrogeno,
idrogeno carbonio,
carbonio azoto e
ossigeno rappresentano più del 95% dei costituenti
della materia vivente.
• I composti organici sono composti covalenti che hanno
come struttura elementare principale delle catene di
atomi di carbonio legati fra di loro con legami
covalenti e legati ad atomi di idrogeno.
• Possono fare parte delle diverse strutture anche altri
elementi come l’ossigeno e l’azoto.
• Poiché la differenza di elettronegatività tra questi
elementi è molto piccola, le strutture che ne derivano
sono essenzialmente covalenti e debolmente
polarizzate.
polarizzate
La struttura delle molecole
organiche
• Le molecole organiche sono quindi formate
essenzialmente da atomi di carbonio legati
tra di loro e legati a loro volta ad atomi di
idrogeno.
• Per descrivere in maniera generale una
molecola organica si usa la formula bruta
che riporta il numero di atomi di carbonio,
di idrogeno e di altri elementi contenuti nel
composto.
C6H14
esano
C 6H 6
benzene
C2H5OH
etanolo
Isomeri strutturali
• Per descrivere nel modo esatto una
molecola organica è però necessario
descrivere in modo analitico anche come
sono legati gli atomi tra di loro in quanto
spesso la stessa formula bruta può
corrispondere a composti diversi
C6H14
esano o 2,3-dimetilbutano
• In questo caso i diversi composti si
definiscono isomeri strutturali
Formule di struttura
• Per differenziare tali isomeri è necessario descriverli
con la loro formula di struttura.
• Per scrivere le formule di struttura si scrive prima la
struttura di atomi di carbonio e quindi si saturano le
valenze del carbonio (l’atomo di carbonio forma sempre
4 legami nei composti neutri e saturi) con gli atomi di
idrogeno o gli altri atomi tenendo conto della loro
valenza.
CC
6H
1414
6H
H H H H H
H
H CC
CC
CC
CC
CC
CC
H
H
H H H H H
esano
esano
H H
H C
H
H
H CC
CC H
CC
CC
H
H
H
H CC H
H H
2,3-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
Formule di struttura
• Per comodità gli atomi di idrogeno possono
essere scritti a lato degli atomi di carbonio
senza evidenziare i legami con essi
H H H H H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H H H H H
esano
H3C
CH3
CH2
H2
C
C
H2
CH2
H2
C
C6H14
H H
H C
H
H
H
C
C H
C
C
H
H
H
H
C H
H H
CH3
C
H2
CH2
2,3-dimetilbutano
C H CH3
H3C H C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
Formule di struttura
• Per abbreviare la formula si possono
raggruppare i gruppi uguali
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
esano
2,3-dimetilbutano
CH3(CH2)4CH3
(CH3)2CHCH(CH3)2
Formule di struttura
• Per abbreviare ancor più la notazione è
consuetudine anche descrivere la struttura di una
molecola organica attraverso la sola descrizione
dei legami carbonio-carbonio e degli eventuali
legami con altri atomi
esano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H2
C
H2
C
pentanolo
H3C
CH3
C
C
C C
C C
H
H
OH
C
C
H3C
CH3
C
C
C
C C
CH3 CH2 CH2 CH
CH2 3 CH
CH2 3 OH
CH3
H3C
C
C
H2 CH3H2CH CH CH3
H2
H2
CH3
C
OH
C 2,3-dimetilbutano
C
OH
C
C
H3C
C H CH3
C
C
C
C
C
H2
H2
H
H
C
C
C
C
3
C
C
C
CH3
C
Formule di struttura
• In questa notazione è bene precisare che i legami
con gli atomi di idrogeno non vengono scritti o se
vengono scritti devono riportare l’atomo di
idrogeno.
esano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
esano
H H H H H
H
C
C
C
H C
C
C
H
H
H H H H
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C
C
C
C
C
C
H
H H H H
H
H
H
H
H
H H H H
NO !
Rappresentazioni della
disposizione spaziale
• Per rappresentare su carta la disposizione
tridimensionale degli atomi nello spazio si
possono usare tre notazioni differenti:
– Formule prospettiche
H
H
– Proiezioni a cavalletto
– Proiezioni di Newman
H
H
H
H
Proiezioni di Newman
Formule di Proiezione di
Fischer
Ruoto intorno al legame C-CH3
la molecola in modo da
spostare
dietro l'H a destra il Cl e
avanti il Br
CH3
C
Br
Cl
H
CH3
Br
C Cl
H
CH3
Br
C Cl
H
Ottengo la proiezione di Fisher
nella quale i legami orizzontali
escono dal piano e quelli verticali
entrano nel piano
Classificazione
• Nei composti organici gli atomi di carbonio sono
classificati in base al numero di atomi di carbonio
a cui sono legati:
• Primario (1°): legato a un solo atomo di carbonio
• Secondario (2°): legato a due atomi di carbonio
• Terziario (3°): legato a 3 atomi di carbonio
• Quaternario (4°): legato a 4 atomi di carbonio
Classificazione per
Struttura molecolare
• Le sostanze organiche possono essere
classificate in base alla loro struttura
molecolare e cioè in base a come sono
legati tra loro gli atomi, in:
– Composti aciclici
– Composti carbociclici
O
– Composti eterociclici
O
Composti aciclici
• Con il termine aciclico si intende una struttura
che non è ciclica e quindi nella struttura di tali
composti non sono presenti anelli.
• Le catene di atomi di carbonio possono essere
lineari o ramificate
• Possono contenere atomi diversi dal carbonio e
dall’idrogeno
2,3-dimetilpentano
ottano
O
OH
geraniolo
2-butanone
Composti carbociclici
• Sono formati da anelli di atomi di carbonio.
• Sono possibili anelli che vanno da 3 a molti
atomi di carbonio.
• Gli anelli a 5 o 6 atomi sono i più comuni.
• Possono contenere legami multipli o essere
formati da più anelli.
O
OH
O
testosterone
muscone
benzene
limonene
Composti eterociclici
• Sono formati da anelli di atomi di carbonio
contenenti almeno un atomo diverso dal
carbonio (eteroatomo).
• Gli eteroatomi più comuni sono N, O e S.
• Possono contenere legami multipli o essere
formati da più anelli.
NH2
N
N
N
N
CH3
N
H
N
nicotina
O
adenina
S
S
α-tertienile
cumarina
S
O
Classificazione per
Gruppo funzionale
• I composti organici possono anche essere
classificati in base alla presenza o meno nella
struttura base di un gruppo di atomi legati fra
loro secondo una particolare sequenza e struttura
che viene detto gruppo funzionale.
funzionale
• La presenza della sola struttura base di atomi di
carbonio e di idrogeno legati tra loro con legami
semplici identifica la classe degli alcani.
• Su tale struttura base possono essere poi
costruite le varie classi di composti
Gruppi funzionali
Gruppi funzionali
Le reazioni organiche
• Le reazioni chimiche delle diverse classi di
composti organici si possono classificare in
diversi modi:
•
– Tipo di rottura del legame
– Tipo di reagente
– Tipo di prodotto
Reazioni Eterolitiche
• Gli elettroni che formano i legami che vengono
rotti si spostano entrambi su uno dei due
frammenti che si forma.
• Spesso (ma non sempre) si ha il coinvolgimento di
intermedi ionici.
C
O H
+
C
O H
Reazioni Omolitiche
• Gli elettroni che formano i legami che vengono
rotti si spostano ognuno su uno dei due frammenti
che si forma.
• Nella maggior parte dei casi si ha la formazione di
specie radicaliche.
C
C
.
C
.
C
Tipo di Reagente
H
BF3
CH3
elettrofili
•
OH
Cl radicali
Cl
NH3
nucleofili
Prodotto Finale
H
H
C C
H
H
H OH
H C C H
H H
H Cl
+ H Cl
H C C H
H H
addizione
H
H
C C
eliminazione
H
H
+ H OH
Prodotto Finale
H Cl
H OH
H C C H + H OH
H H
sostituzione
H C C H + H Cl
H H
Prodotto Finale
X
A
Riarrangiamento
B
A
.
A
X
- e+
A
X
Ossidazioni
X
+ eRiduzioni
B
.
A
X
-
RIDUZIONI
Aumento degli atomi di
IDROGENO
Diminuizione degli atomi di
OSSIGENO
H
H
C C O
C C H
H
H
C = -1-1+1 = - 1
C = -1-1-1 = - 3
H
H
C C C
C C H
H
H
C = -1-1+0 = - 2
C = -1-1-1 = - 3
H
H
C C O
C C O
C C H
H
H
H
C = -1-1+1 = - 1
C = -1-1-1 = - 3
C = -1+2 = +1
OSSIDAZIONI
Aumento degli atomi di
OSSIGENO
Diminuizione degli atomi di
IDROGENO
H
C C O
C C O
H
H
C = -1-1+1 = - 1
C = -1+2 = +1
C C O
C C O
H
O
C = -1+2 = +1
C = +2+1 = +3
H
H
C C H
C C O
H
H
C = -1-1-1 = - 3
C = -1-1+1 = - 1
Uso delle frecce
Nel descrivere le reazioni organiche si usano spesso
le frecce curve che descrivono il movimento degli
elettroni all’interno della molecola.
Quando si muovono due elettroni accoppiati il
movimento viene descritto con una freccia curva a
due alette.
Quando si muove un elettrone singolo si usa una
freccia curva ad una aletta
Le frecce dritte descrivono le reazioni complete
Le frecce doppie descrivono le reazioni di
equilibrio
Le frecce a due punte descrivono le strutture in
risonanza