Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C,
ma possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma a
seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola.
suffissi
-ano
-ene
-ino
-ene
Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono ibridizzati sp3
Alcani a catena corta lineare
metano
etano
propano
butano
I legami singoli C-C permettono la libera rotazione dei gruppi leganti
Tra i tanti possibili conformeri rotazionali esistono forme più stabili
e quindi più probabili ?
Conformeri del butano
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
eclissata
H
H
H
H
CH3
sfalsata (anti)
Il conformero anti è quello a minore energia
perché presenta il minimo ingombro sterico
Isomeri costituzionali: uguale formula
“bruta” ma diversa formula di struttura
CICLOALCANI
2
4
3
1
6
5
a
4
1
1
3
2
6
5
b
3
2
5
4
6
c
Sono sufficienti semplici rotazioni intorno ai legami s C-C per passare
dal conformero a al conformero b, al conformero c.
Il conformero b, a causa del maggiore ingombro sterico (frecce blu)
e della conformazione eclissata dei quattro atomi di carbonio posti in
basso (frecce rosse) è il meno stabile
L’anello ciclico (piranosico)
del glucosio ha una
conformazione simile a quella
del cicloesano
L’anello ciclico (furanosico)
del ribosio ha una
conformazione simile a quella
del ciclopentano
spirocicli
policicli
Strutture a ponte
giunzione trans
giunzione cis
C
A
B
D
Reazioni di combustione
Procedura di bilanciamento
CH3CH3 + O2  CO2 + H2O
Bilanciare gli atomi di carbonio (come CO2)
CH3CH3 + O2  2CO2 + H2O
Bilanciare gli atomi di idrogeno (come H2O)
CH3CH3 + O2  2CO2 + 3H2O
Bilanciare gli atomi di ossigeno (come O2)
CH3CH3 + 3,5O2  2CO2 + 3H2O
Se vi sono coefficienti non interi,
moltiplicare tutto per 2
2CH3CH3 + 7O2  4CO2 + 6H2O
Reazione
esotermica
2CH3(CH2)14CH3 + 50O2  32CO2 + 34H2O
Gli acidi grassi sono praticamente una fonte
di idrocarburi biologici
Catena “alcanica”
X
H
C R''
R
R'
X
H
C R''
R
R'
H è sostituito da X
Queste reazioni si chiamano reazioni di sostituzione
Sostituzione radicalica
Cl
Cl
2 Cl .
Nella prima fase della reazione si scinde il legame Cl-Cl
H
H
H C H + Cl.
H Cl
H C.
H
H
Nella seconda fase un atomo (radicale) di cloro induce la scissione
omolitica di un legame C-H del metano
H
H
H C . + Cl
H C Cl + Cl .
Cl
H
H
Nella terza fase il radicale metile induce la scissione omolitica di
una seconda molecola di cloro.
Sostituzione radicalica
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
+ Cl2
H
H
H
H
+HCl
H
H
Cl
H
H
H