Rotazione intorno al legame semplice C-C
I legami σ carbonio-carbonio hanno simmetria cilindrica.
E’ possibile quindi libera rotazione intorno al legame C-C nelle molecole a
catena aperta.
La libera rotazione modifica continuamente la disposizione geometrica
degli atomi di idrogeno sugli atomi di carbonio.
I conformeri
I diversi assetti degli atomi che derivano dalla rotazione intorno al
legame semplice sono definiti conformazioni e una specifica
conformazione è chiamata conformero.
Conformazione
sfalsata
dell’etano
La conformazione sfalsata
dell’etano è la conformazione
più stabile in cui i legami C-H
sono il più lontano possibile
tra loro. In pratica i 6 atomi di
idrogeno si trovano alla
massima distanza possibile.
Conformazione eclissata dell’etano
La conformazione eclissata è quella
in cui i sei atomi di idrogeno si
trovano alla minima distanza
possibile.
E’ la conformazione meno stabile
dell’etano.
Ha un contenuto energetico
addizionale di 12 kJ/mol (circa 3
Kcal/mol).
Tensione torsionale
Il contenuto energetico addizionale della conformazione eclissata è
definito energia torsionale.
Tensione torsionale: repulsione che si stabilisce tra gli elettroni di
legame di un sostituente quando viene a trovarsi vicino agli elettroni di
legame di un altro sostituente.
Tensione sterica
La tensione sterica è l’interazione repulsiva che interviene
quando gli atomi sono costretti a giacere ad una distanza
inferiore al raggio di van der Waals.
Conformeri sfalsati del butano
Le conformazioni sfalsate che si origina per rotazione intorno al legame C2C3 non sono tutte uguali.
Conformazione sfalsata anti è quella a minore energia dove i due gruppi
metilici sono alla massima distanza.
Conformazione sfalsata gauche: contenuto energetico di 3.8 kJ/mol (0.9
kcal/mol) rispetto alla conformazione anti a causa della vicinanza spaziale
fra gli atomi di idrogeno sui gruppi metilici che determina la cosiddetta
tensione sterica.
Conformeri eclissati del butano
Anche le conformazioni eclissate che si originano per rotazione
intorno al legame C2-C3 non sono tutte uguali.
Il conformero in cui i due metili sono vicini è meno stabile di quello in
cui esistono solo eclissamenti C-H/C-H e C-H/CH3.
Tutti i conformeri eclissati hanno sia tensione sterica che tensione
torsionale