3Ch - Laboratorio di Modellistica Molecolare
Energia di formazione dei carbocationi
Calcolo eseguito con ArgusLab (PM3)
Energia calcolata delle molecole
kcal/mol
Aumento di energia
kcal/mol
+
CH3 C
H
CH
CH3
+
C
H
C
H
Propino
40,2172
Carbocatione Vinilico 2°
238,2349
+
CH3 C
H
H
CH
C
+
C
+198,0177
H
CH3
Propino
40,2172
Carbocatione Vinilico 1°
256,4040
+
CH2 CH CH
CH2
H
1,3-butadiene
31,0434
CH2
+
CH2 CH C
H
+
CH CH
CH2
Carbocatione Allilico 2°(1°)
211,9280
CH2
CH3
2-metil-1,3-butadiene
22,6257
H
CH2
+
CH C
+216,1868
+180,8846
H
CH2
CH3
Carbocatione Allilico 3°(1°)
195,6985
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova
+173,0728
1
3Ch - Laboratorio di Modellistica Molecolare
Energia calcolata delle molecole
kcal/mol
H
+
H
CH3 CH CH2
Aumento di energia
kcal/mol
H
+
C
CH3 CH
H
Propene
6,4124
Carbocatione 1°
215,3980
H
+
H
CH3 CH CH2
+208,9856
H
+
C
CH2
CH3
Propene
6,4124
Carbocatione 2°
197,2727 kcal/mol
+
CH3 C
H
CH2
+190,8646
H
H3C +
C
CH2
H3C
CH3
2-metilpropene
-3,3025
Carbocatione 3°
177,8767
+181,1782
Ricapitolando, le energie necessarie per formare i diversi carbocationi nelle reazioni citate sono:
Carbocationi più stabili
Carbocationi meno stabili
170
175
180
185
190
195
200
205
210
215
220
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
A3°
(1°)
3°
A2°
(1°)
2°
∆H
1°
V2°
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova
V1°
2
3Ch - Laboratorio di Modellistica Molecolare
Carbocatione Vinilico 1°
Orbitale LUMO
Carbocatione Allilico 2°(e 1°)
Orbitale LUMO
Carbocatione Vinilico 2°
Orbitale LUMO
Carbocatione Allilico 3°(e 1°)
Orbitale LUMO
Carbocationi 1°, 2° e 3°
Orbitali LUMO
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova
3