Composti del carbonio idrocarburi alifatici aromatici catena aperta saturi insaturi alcani alcheni CnH2n+2 ciclici CnH2n saturi serie benzenica insaturi alchini cicloalcani cicloalcheni CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2 policiclici CnH2n-6 Proprietà fisiche degli idrocarburi alifatici Insolubili in acqua, solubili in etere, e altri solventi apolari Dipendono dal numero di C, dal peso molecolare e dalle ramificazioni della catena: • stato fisico (primi gas, poi liquidi, da C16 solidi) • punto ebollizione • punto di fusione • densità alcani Ibridazione sp3 4 legami catena lineare tetraedro H H H C C C H H H H H H H H H C H H H H H H C C C C C C C H H H H H H H 2 metil eptano H C8H18 H H H H C C C C H H H H H C4H10 butano H H H C H propano C3H8 etano metano C2H6 CH4 catena ramificata H CnH2n+2 H H H H H C C C H H C C C H H H H C H H 2,4 dimetil esano C H 8 18 H Reazioni chimiche degli alcani • Sostituzione radicalica (formazione di alogenuri alchilici che partecipano con le basi di Lewis alle reazioni di sostituzione nucleofila –SnNper preparare i derivati degli alcani) • Combustione (reazioni fortemente esotermiche) • Cracking (reazioni endotermiche per stabilità del legame : rottura delle catene per ottenere alcani a breve catena –materia prima per le sintesi industriali- poi separati per distillazione frazionata) alcheni CnH2n 1 legame legame doppio etene 1 legame H Ibridazione sp2 orbitale p non ibridato 3 legami a 120° H Legame C C C H H H H 2: dieni più legami doppi 3: trieni H propene-1 C3H6 H C C C C H H H H H H butene-2 C4H8 Reazioni degli alcheni • Addizione al doppio legame (il doppio legamereagente nucleofilo –base di Lewis- Giulio Natta, Nobel 1963 che partecipa con gli acidi di per la sintesi del polipropene Lewis a reazioni di addizione elettrofila secondo la regola di Markovnikov) • Polimerizzazione (isotattici o sindiotattici: con C* con stessa disposizione dei sostituenti o alternata: possono essere cristallizzati) • Isomeria cis-trans (isomeri con diverse proprietà chimiche) isotattico sindiotattico atattico alchini C H n 2n-2 1 legame legame triplo 2 legami Etino o acetilene Legami a 180° Ibridazione sp Legami 2 orbitali p non ibridati H H C C propino C H C3H4 H H H H C C C H C H Butino-2 C4H6 H Derivati ossigenati degli idrocarburi H H O H C R R C H R O R O H alcoli C chetoni aldeidi O H R C O Acidi carbossilici OH H H R C H O C R' H H O eteri R C H O C R' H esteri fenoli R: indica il “resto” della molecola – radicale In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto Derivati azotati degli idrocarburi •• R N R H O H ammine R ammidi H C C H C N O amminoacidi H H H neutre: per compensazione con O O N N H H molto basiche H C O N H H urea monomeri delle proteine R 20 tipi diversi, ciascuno codificato da 1 o più triplette di nucleotidi ammide prodotta dal fegato come catabolita degli amminoacidi; materia prima per la sintesi di farmaci e macromolecole –resine- benzene C6H6 Anello a 6 atomi di carbonio legati ciascuno a 1 atomo di idrogeno legami I 6 orbitali p –uno per ciascun atomo C- partecipano alla formazione di 2 forme limite –mesomeri- Gli elettroni in p sono delocalizzati L’anello benzenico agisce come una base di Lewis 3 legami alcuni derivati del benzene O H H H H C C H N H H C H H fenolo o acido fenico toluene (metilbenzene) . C H3 NO2 con un elettrone spaiato, reattivo O NO2 radicale fenile tritolo stirene anilina (amminobenzene) C H O O H acido salicilico ARENI derivati policiclici del benzene naftalene fenantrene antracene Gli anelli si definiscono condensati quando condividono atomi di C concatenati quando siano uniti per 1 atomo C ciascuno difenile n polifenile