LA CHIMICA DEL CARBONIO
E’ QUELLA PARTE DELLA CHIMICA CHE STUDIA
IL CARBONIO E TUTTI I SUOI DERIVATI.
I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE
NATURALI
(PROTEINE, ACIDI NUCLEICI, LIPIDI E
CARBOIDRATI)…
…O
ESSERE PRODOTTI DI SINTESI (MATERIE PLASTICHE, PRODOTTI
FARMACEUTICI, SOSTANZE ALIMENTARI, CARBURANTI)
aspirina
anfetamina
pvc
CARBONIO
IL CARBONIO È IL PRIMO ELEMENTO DEL IV GRUPPO
DELLA TAVOLA PERIODICA:
CONFIGURAZIONE ELETTRONICA s2p2
POSSIBILITÀ DI FORMARE 4 LEGAMI COVALENTI
PUO’ DARE DOPPI LEGAMI C=C E I TRIPLI LEGAMI
C≡C,
C≡C ANCH’ESSI MOLTO DIFFUSI, SONO MOLTO
STABILI.
LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E p
L’IBRIDAZIONE sp3
CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109° TRA GLI ORBITALI
CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (σ)
GLI ORBITALI IBRIDI HANNO
ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE
DELL’ORBITALE 2s
E INFERIORE ALL’ORBITALE 2p
L’IBRIDAZIONE sp2 e sp
Formazione del
doppio legame
ATOMI DI
CARBONIO CON
IBRIDAZIONE sp2
POSSONO
FORMARE FRA
LORO DOPPI
LEGAMI
(CARATTERISTICI
DEGLI ALCHENI)
ALCHENI
GLI IBRIDI sp
CONSENTONO DI
FORMARE
LEGAMI TRIPLI
(CARATTERISTICI
DEGLI ALCHINI)
ALCHINI
Formazione del
triplo legame
GLI IDROCARBURI
CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO
VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI
1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C
SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI
SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI
2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C,
C=C C≡C
3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.
ALCANI (ibridazione sp3)
FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI TERMINE DIFFERISCE
DAL SUCCESSIVO PER UNA QUANTITÀ COSTANTE (-CH2-).
HANNO FORMULA
GENERALE CnH2n+2.
Formazione del
legame σ tra ibridi
sp3 (etano):
etano
butano
TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANI
NON RAMIFICATI
CICLOALCANI
I CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI
CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL
CICLOESANO:
ciclo-propano
ciclo-butano
ciclo-pentano
ciclo-esano
ALCHENI
o idrocarburi etilenici o olefine
(ibridazione sp2)
• HANNO ALMENO UN DOPPIO LEGAME
• HANNO FORMULA GENERALE
Etene
CnH2n
ALCHENI CICLICI
ALCHINI
(ibridazione sp)
• IIBRIDIZZAZIONE DEGLI ORBITALI DI TIPO sp
• HANNO ALMENO UN TRIPLO LEGAME
• HANNO FORMULA GENERALE CNHN
Etino
ALCOLI e FENOLI
GLI ALCOLI HANNO FORMULA GENERALE R-OH
UNA MOLECOLA D’ACQUA SOSTITUITA.
CLASSIFICAZIONE
I LEGAMI IDROGENO
•
•
•
I PUNTI DI EBOLLIZIONE E FUSIONE DEGLI ALCOLI SONO MOLTO PIU’
ALTI DEGLI IDROCARBURI CORRISPONDENTI.
IL LEGAME O-H E’ FORTEMENTE POLARIZZATO E L’H HA UNA PARZIALE
CARICA POSITIVA CHE GLI CONSENTE DI STABILIRE INTERAZIONI
DEBOLI DI TIPO PONTE-H CON LE MOLECOLE VICINE.
VICINE
QUESTO SPIEGA LA MISCIBILITA’ DEGLI ALCOLI PIU’ LEGGERI CON
L’ACQUA
IL COENZIMA Q
È IL
FONDAMENTALE
TRASPORTATORE
MOBILE DI
ELETTRONI DELLA
CATENA
RESPIRATORIA DI
TUTTI GLI
ORGANISMI AEROBI.
LA VITAMINA E
LA VITAMINA E (α-TOCOFEROLO)
TOCOFEROLO È UNO DEI PIÙ IMPORTANTI
ANTIOSSIDANTI PROVENIENTI DALLA DIETA
ESSENDO DI NATURA LIPIDICA, OLTRE CHE FENOLICA PROTEGGE
I LIPIDI DELL’ORGANISMO DALL’OSSIDAZIONE
ALDEIDI e CHETONI
contengono il gruppo CARBONILE
• Nelle aldeidi è su un carbonio primario
• Nei chetoni è su un carbonio secondario
Il gruppo carbonile
Il legame C=O è molto polarizzato:
ed il C è soggetto ad attacchi nucleofili
•
La polarità delle meolecole ne diminuisce la volatilità rispetto
agli alcani corrispondenti
Le molecole non possono
fare legami H ma
possono riceverli
(ad esempio dall’acqua)
ACIDI CARBOSSILICI
Acidi carbossilici alifatici:
Acidità
Gli acidi carbossilici si dissociano nell'acqua per formare un
anione carbossilato e uno ione idronio.
Occorre ricordare che, quanto più è grande il valore di Ka,
o più piccolo il valore di pKa, tanto più forte è l'acido:
Esteri
Derivano dagli acidi per sostituzione del gruppo OH con un
gruppo OR e danno origine al profumo di molti frutti e fiori.
La nomenclatura è analoga a quella dei sali: prima si mette il
nome della componente acida, con la desinenza -ico cambiata
in -ato, poi quello del radicale R del gruppo -OR.
Ammidi
Le ammidi, fra i derivati degli acidi carbossilici, sono quelli meno
reattivi e sono largamente diffuse in natura.
Le ammidi più importanti sono le proteine.
Le ammidi hanno geometria piana
e, sebbene il legame carbonio-azoto venga comunemente scritto
come legame semplice, la rotazione risulta parzialmente impedita.
La risonanza fa si che il legame carbonio-azoto si comporti come
legame doppio. Quindi l'azoto, il carbonio carbonilico e gli atomi
ad essi legati giacciono sullo stesso piano. legame semplice
carbonio-azoto (che è di circa 1,47A).
Come si può dedurre dalla forma di risonanza dipolare, le ammidi
sono composti altamente polari e danno forti interazioni di tipo
ponte H.
La geometria delle ammidi e la possibilità di instaurare ponti
H sono alla base delle strutture secondarie e terziarie di
tutte le proteine e quindi delle loro funzioni specifiche.
Ammine
vengono classificate come
• Ammine primarie
• Ammine secondarie
• Ammine terziarie
• Gli elettroni dell'atomo di N sono ibridati sp3, e la
molecola ha forma piramidale.
COMPOSTI AROMATICI
• SONO STRUTTURE (ES. BENZENE)
BENZENE CHE SI TROVANO IN MOLTI
COMPOSTI CON AROMA
• COSTITUITI DA ANELLI A 6 ATOMI DI CARBONIO NEI QUALI
LEGAMI DOPPI SI ALTERNANO A LEGAMI SEMPLICI.
SEMPLICI
SEBBENE INSATURI HANNO UN COMPORTAMENTO CHIMICO
DIVERSO DAGLI ALCHENI.
ALCHENI
POLICICLICI AROMATICI E CANCRO
• PRESENTI NEL CATRAME E NEL CARBON FOSSILE MA ANCHE NELLA
FULIGGINE E NEL FUMO DELLE SIGARETTE, OPPURE NELLA CARNE
COTTA ALLA GRIGLIA.
• L’ORGANISMO TENTA DI ESPELLERLI CON LE URINE OSSIDANDOLI PER
RENDERLI PIÙ SOLUBILI. QUESTI PRODOTTI D’OSSIDAZIONE SONO I
VERI RESPONSABILI DEL CANCRO.
CANCRO
Termina
Da capo
Cattedra di Chimica
Università di Brescia
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