LA CHIMICA DEL CARBONIO
INIZIALMENTE ERA CHIAMATA ERRONEAMENTE CHIMICA ORGANICA SUPPONENDO CHE TUTTI
I COMPOSTI DEL CARBONIO FOSSERO PRESENTI SOLO NEGLI ORGANISMI VIVENTI.
IN REALTA’ I COMPOSTI DEL CARBONIO POSSONO ESSERE NATURALI
glucosio
colesterolo
cellulosa
DNA
O DI SINTESI
pvc
aspirina
Gli organismi sono fatti di molecole. Le
molecole sono fatte principalmente da
non metalli
Il carbonio
• E’ al centro della tabella periodica, IV gruppo,
con 4 elettroni di valenza, su 8 disponibili
• Ha una elettronegatività (2.5) marginalmente
superiore a quella dell’idrogeno (2.2)
• Può fare 4 legami covalenti con ibridazione sp3, o
3 con ibridazione sp2
• Forma facilmente legami C-C, come nelle due
forme allotropiche, diamante ed grafite
• Nessun altro elemento ha questa capacità
IL DIAMANTE
Struttura cristallografica
OGNI ATOMO DI CARBONIO È LEGATO COVALENTEMENTE AD ALTRI
QUATTRO POSTI AI VERTICI DI UN TETRAEDRO REGOLARE MEDIANTE
LEGAMI s CON IBRIDAZIONE sp3;
LA LUNGHEZZA DI LEGAME È PARI A 1.54 Å;
E’ UN SOLIDO RIGIDO, TRASPARENTE ED ISOLANTE, IN NATURA È
IL MATERIALE PIÙ DURO ED E’ ANCHE IL MIGLIOR CONDUTTORE DI CALORE;
Cattedra di Chimica
Università di Brescia
LA GRAFITE
L’IBRIDAZIONE TIPICA DELLA GRAFITE È sp2
I LEGAMI TRA ATOMI DI CARBONIO FORMANO
ESAGONI REGOLARI DISPOSTI IN STRATI PLANARI
(FORZE DI VAN DER WAALS)
Ha ELETTRONI negli orbitali p che sono poco vincolati
Struttura cristallografica
SCURA, OPACA, CON UNA LUCENTEZZA METALLICA, HA NOTEVOLE
CONDUCIBILITÀ ELETTRICA NELLA DIREZIONE PARALLELA AI PIANI
ED HA PROPRIETÀ LUBRIFICANTI;
.
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IL FULLERENE C60
Struttura cristallografica
LA STRUTTURA È STATA INDIVIDUATA PER LA PRIMA VOLTA NEL 1985
È SIMILE AD UN GEODE
(DISEGNATO PER LA PRIMA VOLTA DA BUCKIMINSTER FULLER 1895-1983)
OGNI CARBONIO È CIRCONDATO DA ALTRI 3 CARBONI CHE DANNO
ORIGINE A 5 O 6 ANELLI, I LEGAMI CHE SI FORMANO SONO SIMILI A
QUELLI PRESENTI NELLA GRAFITE;
I FULLERENI SONO STATI SCOPERTI NELLE POLVERI DI CARBONIO.
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Carbon molecules
Carbon forms the backbone
of all biomolecules
I. Organic chemistry
A. Organic vs. inorganic compounds
Organic compounds
1. Many atoms; always
carbon and hydrogen
2.
3.
4.
Carbon backbone
Flexible
Wide variety
Inorganic compounds
Relatively few; not always
carbon and hydrogen
Varies
Rigid
Relatively not as variable
CARBONIO
IL CARBONIO È IL PRIMO
ELEMENTO DEL IV GRUPPO
DELLA TAVOLA PERIODICA:
CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DEL
CARBONIO:
1s22s22p2
POSSIBILITÀ DI FORMARE 4
LEGAMI COVALENTI
Energia di legame C-C e di altri composti
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LE IBRIDAZIONI DEGLI ORBITALI s E p
L’IBRIDAZIONE sp3
CARATTERISTICA DEGLI ALCANI, I 109° TRA GLI ORBITALI
CONSENTONO AGLI ATOMI DI CARBONIO SOLO LEGAMI SEMPLICI (s)
GLI ORBITALI IBRIDI HANNO
ENERGIA INTERMEDIA, MAGGIORE
DELL’ORBITALE 2s
E INFERIORE ALL’ORBITALE 2p
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L’IBRIDAZIONE sp2 e sp
Formazione del
doppio legame
ATOMI DI
CARBONIO CON
IBRIDAZIONE sp2
POSSONO
FORMARE FRA
LORO DOPPI
LEGAMI
(CARATTERISTICI
DEGLI ALCHENI)
GLI IBRIDI sp
CONSENTONO DI
FORMARE
LEGAMI TRIPLI
(CARATTERISTICI
DEGLI ALCHINI)
Formazione del
triplo legame
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I COMPOSTI DEL CARBONIO
IL CARBONIO FORMA VARI OSSIDI, I PIU’ IMPORTANTI SONO:
• MONOSSIDO di carbonio (CO)
ALTAMENTE TOSSICO PER L’ORGANISMO
È UNA BASE DI LEWIS ED È PARTICOLARMENTE REATTIVA
REAGISCE ESOTERMICAMENTE CON L’O2 DANDO
DIOSSIDO DI CARBONIO:
CO +
1
2
O2
CO2
DH° = -283 kJ/mol
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•IL DIOSSIDO (CO2) – ANIDRIDE CARBONICA
È L’UNICO biossido VOLATILE DEL GRUPPO, SiO2, GeO2, SnO2, PbO2 SONO
SOLIDI
È SOLUBILE IN ACQUA;
H2O + CO2 = H2CO3(aq)
LA SOLUBILITÀ IN ACQUA È CIRCA 0,034 M
SOLO LO 0.37% È IN FORMA DI H2CO3, IL RESTO È CO2
Ione carbonato
LA COSTANTE DI PRIMA IONIZZAZIONE DELL’ACIDO CARBONICO È
[H+] [HCO3-] / [H2CO3] = 4.4*10-7 M
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Stati ossidazione del Carbonio
nome
CH4
CH3OH
HCHO
HCOOH
CO2
metano
metanolo
metanale
(aldeide formica)
Acido metanoico
(Ac. formico)
biossido di C
n° ossid
-4
-2
0
+2
+4
CATENE ORGANICHE DEL CARBONIO:
GLI IDROCARBURI
CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO
VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI
1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C
SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI
SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI
2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, C≡C (ALCHENI E ALCHINI)
3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.
IDROCARBURI - I
ALCANI
• NOMENCLATURA
• Proprietà fisiche
• REAZIONI
GLI IDROCARBURI
CONTENGONO SOLO CARBONIO ED IDROGENO
VENGONO DISTINTI IN TRE CLASSI
1. SATURI: SOLO LEGAMI SEMPLICI C-C
SE SATURI ED ACICLICI: ALCANI
SE SATURI E CICLICI: CICLOALCANI
2. INSATURI: CON LEGAMI MULTIPLI C=C, C≡C
3. AROMATICI: CICLICI ED INSATURI- SIMILI AL BENZENE.
Gli idrocarburi sono composti che contengono solo atomi di H e C,
ma possono essere suddivisi secondo il seguente diagramma a
seconda del tipo di legami chimici presenti nella molecola.
suffissi
-ano
-ene
-ino
-ene
ALCANI (ibridazione sp3)
FORMANO UNA SERIE OMOLOGA, IN CUI OGNI
TERMINE DIFFERISCE DAL SUCCESSIVO PER UNA
QUANTITÀ COSTANTE (-CH2-).
HANNO FORMULA
GENERALE CnH2n+2.
etano
butano
Negli alcani tutti gli atomi di carbonio sono ibridizzati sp3
rappresentazioni
CICLOALCANI
I CICLOALCANI SONO IDROCARBURI SATURI I CUI ATOMI DI
CARBONIO FORMANO ALMENO UN ANELLO. UN ESEMPIO È IL
CICLOESANO:
ciclo-propano
ciclo-butano
ciclo-pentano
ciclo-esano
Alcani a catena corta lineare
metano
etano
propano
butano
Nomenclatura
atomi di Carbonio: alcano
1 = Metano
2 = Etano
3= Propano
4 = Butano
5 = pentano
6= esano
7= eptano
8 = ottano
9 = nonano
10 = decano
radicale
-ile
-ile
-ile
-ile
-ile
NOMENCLATURA
PER TUTTI GLI IDROCARBURI SATURI
SI APPLICA LA DESINENZA –ano
- SE SONO SENZA RAMIFICAZIONI PRENDONO IL NOME DAL
NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO
- SE SONO RAMIFICATI SI IDENTIFICA LA CATENA
CONTINUA DI ATOMI PIÙ LUNGA, SI NUMERA LA CATENA
DALL’ESTREMITÀ PIÙ VICINA ALLA PRIMA RAMIFICAZIONE
- SI SCRIVE IL NOME IN UN’UNICA PAROLA, I SOSTITUENTI IN ORDINE
ALFABETICO, INDICANDO IL NUMERO DEGLI ATOMI DI CARBONIO
INTERESSATI. NUMERI SEPARATI DA VIRGOLE, TRATTINO TRA NUMERO
E NOME.
GLI ALCANI CICLICI HANNO PREFISSO
ciclo-
ASSEGNAZIONE DELLA NOMENCLATURA
Cos’è?
Esempi
2-metilesano
3-etil-2,4,5trimetileptano
Isomeri con 4, 5 atomi di carbonio
TABELLA DEI PRIMI DIECI ALCANI
NON RAMIFICATI