N. Rainone © (2014)
IDROCARBURI
5 – reazioni caratteristiche negli idrocarburi
Istituto di Istruzione Superiore
«Enrico Fermi»
IDROCARBURI
Le reazioni che possono modificare la
molecola di un idrocarburo possono essere
classificate in due grandi categorie:
• le reazioni di sostituzione
• le reazioni di addizione.
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI
Gli alcani sono caratterizzati dalla loro scarsa reattività. Se si verificano delle
reazioni, esse sono di sostituzione, che consistono nella sostituzione di uno o più
atomi di idrogeno con altri atomi, per esempio alogeni o ossigeno.
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI
Ossidazione degli alcani
Quando gli alcani (e in generale tutti gli idrocarburi) vengono
scaldati in presenza di ossigeno, bruciano producendo anidride
carbonica, acqua e calore.
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI
Alogenazione degli alcani
Un'altra tipica reazione degli alcani è la reazione di alogenazione.
Si tratta di una reazione radicalica che avviene per sostituzione di
un atomo di idrogeno dell'alcano con un alogeno.
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCANI
Cracking degli alcani
Consiste nella rottura della molecola la cui catena lunga viene
spezzata con trasformazione in frammenti più corti.
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI
Elettrofili e Nucleofili
Elettrofilo: Si definisce elettrofilo un atomo, uno ione o una molecola elettron-deficiente che mostra affinità per
una coppia elettronica e che perciò cercherà di legarsi ad un nucleofilo
Nucleofilo: Si definisce nucleofilo un atomo, ione o molecola che possiede una coppia di elettroni che può
impegnare nella formazione di un legame chimico per reazione con un elettrofilo
A+
elettrofilo
+
:B-

_
A B
nucleofilo
Nuovo legame covalente
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI
Le principali reazioni sono reazioni di ADDIZIONE ELETTROFILA (avviene tra una sostanza che è capace di donare
elettroni e un’altra che tende ad acquistarli) che convertono il legame π in due nuovi legami σ.
La reazione di addizione procede con formazione prima di un carbocatione, da parte di un elettrofilo, poi con
attacco di un nucleofilo
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI
Reazione di IDROGENAZIONE
CH2 = CH - CH3 + H2  CH3 - CH2 - CH3
Reazione di IDRATAZIONE
CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2O  CH2 - CH - CH2 - CH3
H
Reazioni di ALOGENAZIONE
OH
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HCl  CH2 - CH - CH2 - CH3
H
H2: solo in presenza di catalizzatore (Pt, Pa, Ni)
H2O: agente elettrofilo = H+ ; agente nucleofilo OHHCl: agente elettrofilo = H+ ; agente nucleofilo Cl-
Cl
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Reazioni caratteristiche negli ALIFATICI ALCHENI E ALCHINI
Regola di Markownikov
Nei composti asimmetrici, nell’addizionarsi di HX ad un alchene, H si lega
al carbonio che reca il minor numero di sostituenti ed X al carbonio che
reca il maggior numero di sostituenti.
H
minor numero sost.
+
HCl

Cl
maggior numero sost.
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Reazioni caratteristiche negli idrocarburi AROMATICI
Sostituzione elettrofila aromatica
A causa della nuvola elettronica π delocalizzata, il benzene si comporta come una
base di Lewis dando tipiche reazioni di sostituzione elettrofila.
Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica tipiche del benzene sono:
1. nitrazione del benzene
2. solfonazione del benzene
3. alogenazione del benzene
4. alchilazione di Friedel-Crafts
5. acilazione di Friedel-Crafts
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Reazioni caratteristiche negli idrocarburi AROMATICI
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Reazioni caratteristiche negli idrocarburi AROMATICI
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Polimerizzazione
Con il termine polimerizzazione si intende la reazione chimica che porta
alla formazione di una catena polimerica, ovvero di una molecola
costituita da molte parti uguali che si ripetono in sequenza (dette "unità
ripetitive"), a partire da molecole più semplici (dette "monomeri").
Molte materie plastiche sono prodotte attraverso reazioni di
polimerizzazione degli alcheni.
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Polimerizzazione
I polimeri possono essere classificati in vari modi:
A seconda della loro struttura, possono essere classificati in polimeri lineari, ramificati o reticolati.
In relazione alle loro proprietà dal punto di vista della deformazione, si differenziano in termoplastici,
termoindurenti e elastomeri. I polimeri lineari o ramificati sono termoplastici, cioè rammolliscono
all'aumentare della temperatura. I polimeri reticolati, con ramificazioni che legano diverse catene, sono
termoindurenti, cioè una volta fusi e solidificati non rammolliscono più.
Esistono polimeri naturali organici (ad esempio cellulosa e caucciù), polimeri artificiali, ossia ottenuti
dalla modificazione di polimeri naturali (come l'acetato di cellulosa) e polimeri sintetici, ossia
polimerizzati artificialmente (ad esempio PVC e PET).
A seconda del tipo di processo di polimerizzazione da cui sono prodotti si distinguono in "polimeri di
addizione" e "polimeri di condensazione".
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Polimerizzazione
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FINE