Dal carbonio agli idrocarburi
1. I composti organici
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
3. L’isomeria
4. La nomenclatura degli idrocarburi
saturi
Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010
Dal carbonio agli idrocarburi
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
6. Gli idrocarburi insaturi: alcheni e
alchini
7. Gli idrocarburi aromatici
Valitutti,Tifi, Gentile, Esploriamo la chimica © Zanichelli editore 2010
1. I composti organici
Per composto organico si intende un qualsiasi
composto del carbonio. Salvo I carbonati, il diossido di
Carbonio che appartengono alla chimica inorganica.
1. I composti organici
I composti organici contengono soprattutto atomi di
carbonio, idrogeno, ossigeno e azoto; altri elementi
presenti in tracce sono zolfo, magnesio e fosforo. A volte
anche alogeni.
1. I composti organici
I composti organici possono formare lunghe catene
grazie alla capacità del carbonio di dare luogo a quattro
legami.
A seconda che le coppie di elettroni condivisi siano una,
due o tre, si possono formare:
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da
atomi di carbonio e idrogeno.
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi vengono classificati, secondo la
nomenclatura tradizionale, in
• alifatici quando sono costituiti da catene lineari o
ramificate;
• aromatici quando presentano una particolare struttura
ciclica. Come nel caso del benzene (vedi diapositive
successive)
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di
carbonio uniti soltanto da un legame semplice.
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Il metano (CH4) è l’esemplificazione dell’ibridazione sp3
degli atomi di carbonio degli idrocarburi saturi; la
molecola di metano presenta quindi geometria
tetraedrica con angoli di legame di 109,5°.
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Una serie omologa è una serie di composti in cui
ciascun termine differisce dal successivo di un’unità
costante. Per gli idrocarburi, l’unità è il gruppo —CH2—.
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Gli alcani sono idrocarburi alifatici con formula bruta
CnH2n+2.
La forma di rappresentazione più semplice utilizza le
formule condensate. Es.
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
A ciascuna delle posiibili formule che può assumere una
molecola, a causa della rotazione intorno al legame
semplice C—C, si attribuisce il nome di conforme.
I cosiddetti conformeri.
(vedi scheda a parte sull’isomeria)
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
I cicloalcani sono idrocarburi alifatici che, a partire dal
propano, possono chiudere la catena di atomi di
carbonio con la perdita di due atomi di idrogeno.
La formula generale dei cicloalcani è CnH2n.
2. Gli idrocarburi saturi: alcani e
cicloalcani
Il cicloalcano più interessante dal punto di vista biologico
è il cicloesano, che presenta due strutture possibili: a
sedia (più stabile) e a barca (meno stabile).
3. L’isomeria
Si dicono isomeri i composti che hanno medesima
formula bruta, ma che differiscono per
• il modo in cui gli atomi si legano tra loro (isomeri di
struttura);
• la disposizione spaziale (stereoisomeri).
3. L’isomeria
All’aumentare del numero di
atomi di carbonio, aumenta
il numero dei possibili
isomeri.
3. L’isomeria
L’isomeria di posizione si ha quando una molecola
presenta atomi diversi oltre a quelli di carbonio e
idrogeno; questi atomi si possono legare in punti diversi
della catena carboniosa
3. L’isomeria
La stereoisomeria è riferita alla diversa orientazione degli
atomi nello spazio.
L’isomeria geometrica è connessa alla presenza di
doppi legami nella molecola. Es. Isomeri cis o trans
3. L’isomeria
Si dicono chirali tutti gli
oggetti distinguibili dalla
loro immagine speculare,
ovvero non sovrapponibili a
essa. Le tue mani sono un
esempio di oggetti chirali.
3. L’isomeria
L’atomo di carbonio tetraedrico è un centro chirale o
stereocentro e forma due isomeri ottici detti enantiomeri.
3. L’isomeria
Gli enantiomeri hanno identiche proprietà chimiche e
fisiche, e differiscono solo per l’attività ottica.
Ma in biologia un enantiomero può essere attivo e il suo
“gemello” on esserlo.
Gli enantiomeri infatti fanno ruotare dello stesso angolo,
ma in direzione opposta, il piano della luce polarizzata
(sono cioè antipodi ottici).
3. L’isomeria
Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo
e non è otticamente attivo.
4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
La nomenclatura degli
Atomi di
carbonio
prefisso
1
met-
-ano.
2
et-
I primi quattro termini
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
es-
alcani prevede la desinenza
presentano nomi particolari
poi, a partire, dalla catena a
5 atomi di carbonio, il
prefisso è numerico.
4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
Alle catene idrocarburiche lineari si antepone n- al nome
della catena.
4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
I carboni di una catena si identificano in primari,
secondari, terziari o quaternari a seconda che siano
legati rispettivamente a uno, due, tre o quattro atomi di
carbonio.
4. La nomenclatura degli
idrocarburi saturi
Nelle catene ramificate si numerano gli atomi di
carbonio in modo che i radicali sostituiti abbiano il
numero più piccolo possibile.
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
I composti appartenenti alla stessa serie omologa
presentano
• proprietà chimiche simili;
• proprietà fisiche differenti dipendenti dal peso
molecolare e dalla forma della molecola.
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Il punto di ebollizione aumenta all’aumentare della
massa molecolare.
Le catene lineari hanno punti di ebollizione superiori a
quelli delle catene ramificate.
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
I punti di fusione sono superiori per le catene ramificate
rispetto a quelle lineari.
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani sono composti apolari e fungono da
solventi per le sostanze apolari, come per esempio i
grassi.
Alcani e cicloalcani sono insolubili in acqua perché non
riescono a formare legami a idrogeno né legami dipolodipolo.
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani non sono particolarmente reattivi;
tuttavia, in specifiche condizioni, vengono usati come
combustibili perché danno reazioni di combustione con
l’ossigeno.
La maggior parte dei combustibili usati sono idrocarburi
saturi, come metano, etano, propano, butano e poi
anche benzene (ottani), cherosene e gasolio con più di
12 atomi di C.
5. Proprietà fisiche e chimiche degli
idrocarburi saturi
Alcani e cicloalcani in opportune condizioni reagiscono
con gli alogeni, dando luogo a reazioni di alogenazione
in cui uno o più idrogeni sono sostituiti da alogeni.
6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Gli alcheni sono idrocarburi che presentano almeno
un doppio legame nella molecola, ibridazione sp2,
geometria planare e angoli di legame di 120°.
Gli alchini sono idrocarburi con almeno un triplo
legame nella molecola, ibridazione sp, geometria
lineare e angoli di legame di 180°.
6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
La formula generale degli alcheni è CnH2n
La formula generale degli alchini è CnH2n-2
6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
La nomenclatura degli alcheni è simile a quella degli
alcani, con il suffisso –ene.
La nomenclatura degli alchini segue quella degli alcani,
con il suffisso –ino.
6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Se due gruppi diversi si trovano dalla stessa parte del
piano rispetto al doppio legame, l’isomero si dice cis;
se i due gruppi si trovano da parti opposte l’isomero si
dice trans.
6. Gli idrocarburi insaturi:alcheni e
alchini
Gli isomeri cis-trans sono stereoisomeri.
7. Gli idrocarburi aromatici
Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene,
C6H6. Molto diverso dal Cicloesano visto sopra
In quanto il cicloesano ha due atomi di H per ogni
carbonio, qui invece solamente uno.
7. Gli idrocarburi aromatici
Il benzene viene rappresentato come ibrido di
risonanza di due forme limite che differiscono per la
posizione dei doppi legami.
7. Gli idrocarburi aromatici
La nomenclatura dei composti aromatici usa nomi
tradizionali.
7. Gli idrocarburi aromatici
Nei composti aromatici bisostituiti si formano isomeri
che prendono i prefissi
• orto- se sono legati a carboni adiacenti;
• meta- se legati ai carboni 1 e 3;
• para- se sono legati a carboni opposti.
7. Gli idrocarburi aromatici