COMPOSTI CON GRUPPO FUNZIONALE CONTENENTE IL C Il C FA PARTE del gruppo funzionale Il C FA PARTE della catena principale Al C DEL GRUPPO FUNZIONALE SPETTA IL NUMERO 1 (o il numero più basso, se non si trova all'estremità della catena) COMPOSTI CARBONILICI Gruppo funzionale: C O carbonile H C O ALDEIDI C O CHETONI } composti carbonilici REGOLA. Le aldeidi prendono il nome aggiungendo la desinenza "-ale" al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva). Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris CH3 CH2 CH2 CH2 C H CH3 CH CH CH2 CH2 C H 4 1 pentanale OHC(CH2)9CHO = O O CH3 CH3 CH CH2 C H O 2 1 4-esenale 3-metilbutanale O O 3 OHC CH CH CH2 CH2 CHO 1 2 3 4 5 6 2-esendiale undecandiale Quando il gruppo aldeidico è legato ad un anello, non può farne parte: di conseguenza il nome si forma aggiungendo la desinenza "-carbaldeide" al nome dell'idrocarburo ciclico. CHO ciclopentancarbaldeide CHO benzencarbaldeide benzaldeide(*) CHO CHO 1,2-naftalendicarbaldeide (*) nome corrente accettato Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 1 Il nome si può costruire anche con la parola "aldeide", seguita dal nome dell'idro-carburo corrispondente, completato con la desinenza "-oica" (nomenclatura radicofunzionale). O O O C H CH3 CH2 CH2 C H CH3 CH2 CH2 CH2 C H aldeide pentanoica aldeide butanoica aldeide benzoica Se il gruppo aldeidico non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "formile-". Per i composti di uso più frequente viene mantenuto anche il nome corrente. H-CHO CH3CHO formaldeide metanale HOC-CHO = acetaldeide etanale gliossale etandiale CHO CHO REGOLA Il nome dei chetoni si costruisce aggiungendo la desinenza "-one"al nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva). Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris Se necessario, la posizione del carbonile nella catena principale deve essere indicata con un numero (il più basso possibile). O butanone 4 5 3 2 1 O O O 3 4 2-pentanone 3-pentanone CH3 C CH2 CH2 C CH3 2 5 3 (la posizione del carbonile è univoca) O CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 1 O O C CH2 CH2 CH3 1 1 6 2,5-esandione O C CH2 CH3 1 1-ciclopentil-1-propanone cicloesanone 1-cicloesil-1-butanone O CH2 C CH3 1 2 1-ciclopentil-2-propanone Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 2 Si può usare anche la nomenclatura radicofunzionale, indicando i due gruppi legati al carbonile, in ordine alfabetico, come parole separate, seguiti dalla parola "chetone" O O CH3 CH2 C CH2 CH3 O CH3 C CH2 CH3 etil metil chetone C dietil chetone ciclopentil cicloesil chetone Alcuni nomi correnti sono ancora accettati: O O CH3 C CH3 C acetone(*) propanone dimetil chetone C CH3 acetofenone(*) feniletanone fenil metil chetone O C O benzofenone(*) difenil chetone CH2 CH3 propiofenone(*) 1-fenil-1-propanone etil fenil chetone (*) nome corrente accettato Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris Quando il carbonile non è il gruppo funzionale principale, viene indicato con il prefisso "osso-". O Il gruppo CH3 C come sostituente si chiama "acetile" O 3-acetilciclopentanone C O H3 C Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 3 COMPOSTI POLIFUNZIONALI Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO viene scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se necessario, i prefissi moltiplicativi. La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente: Sali di -onio Aldeidi Chetoni Alcooli, Fenoli (Tioli) Ammine Eteri (Solfuri)Sali di -onio Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti. Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris Esempi: OH = CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 OH NH2 NH2 Gruppo funzionale: -OH 4-ammino-1-esanolo OH Gruppo funzionale: -OH CH2NH2 3-amminometilcicloesanolo OH Gruppo funzionale: -OH OH NH-CH3 3-metilamminocicloesanolo Gruppo funzionale: -OH CH3 NH2 4-ammino-3-metilcicloesanolo Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 4 OH Gruppo funzionale: -OH CH3 3-ammino-3-metilcicloesanolo NH2 O NH2 = 4 1 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3 NH2 Gruppo funzionale: -NH2 2 H2N 6 4 3 1 1-etossi-4-esanammina Gruppo funzionale: -NH2 O 5 6-etossi-1-esanammina SH Gruppo funzionale: -SH 3-butilossicicloesantiolo O CH2CH2CH2CH3 Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris CH3 CH CH2 CH2 C CH2 OH CH3 Gruppo funzionale: C O O 1-idrossi-5-metil-2-esanone H CH3 CH CH O O CH3 H Gruppo funzionale: C O CH C CH2 C 6-metil-3-osso-4-eptenale CHO Gruppo funzionale: C H 3-ossocicloesancarbaldeide O O O H C COCH3 Gruppo funzionale: C H O 3-acetilbenzaldeide Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 5 2 1 4 3 5 CH3 O CH2 CH C CH2 CH2 NH2 4 5 3 2 O 1 Gruppo funzionale: C O 5-ammino-2-fenil-1-metossi-3-pentanone Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris COMPOSTI ACILICI Quando una valenza del carbonile è scambiata con un atomo X, diverso da C e H, si parla di "composti acilici“. O C Gruppo funzionale C con X = OH O C X (X = OH, OR, NR2, alogeno, OC(O)R) N con X = OR OH acido carbossilico con X = NR2 O C NH2 ammide O C O estere con X = alogeno O C alogeno alogenuro acilico Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 6 O C F fluoruro acilico O C Cl cloruro acilico O C con X = OC(O)R) con X = OC(O)R) O O C anidride O C O C Br bromuro acilico O C O O I ioduro acilico C C N nitrile anidride Quando si toglie il gruppo X, il gruppo monovalente risultante si chiama "acile". O C Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris REGOLA GENERALE Il nome viene costruito aggiungendo la desinenza specifica del gruppo funzionale al nome dell'idrocarburo corrispondente. Classe Gruppo funzionale Desinenza Prefisso Acidi carbossilici -CO2H acido Sali degli acidi carbossilici -CO2M -oato di (metallo) metallo carbossilato- -CO2R' -oato di (alchile) alcossicarbonil- -C(O)X alogenuro di -oile alogenocarbonil alogenoformil (*) Esteri Alogenuri acilici Anidridi Ammidi Nitrili -oico -C(O)O(O)C- anidride -C(O)NH2 -CN -oica -ammide -nitrile carbossi- carbammoilciano- (*) -C(O)F, fluorocarbonil o fluoroformil; -C(O)Cl, clorocarbonil o cloroformil-; -C(O)Br, bromocarbonil o bromoformil; -C(O)I, iodocarbonil o iodoformil Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 7 La posizione adiacente ad un qualsiasi gruppo funzionale può essere indicata con α; allontanandosi dal gruppo funzionale, le posizioni si indicano con le lettere greche successive (β, γ, δ, ε, ecc.). Quando il gruppo funzionale è direttamente legato ad un anello, non ne fa parte e deve perciò essere nominato esplicitamente. ATTENZIONE! ACIDI CARBOSSILICI CH3 O δ γ β α CH3 CH2 CH2 CH2 C OH 5 4 3 2 1 O O CH3 CH CH CH2 CH2 C OH 1 CH3 CH CH2 C OH 1 acido 4-esenoico acido 3-metilbutanoico acido pentanoico Notare la differenza: CH3CH2CH2CH2CH2CO2H CH3CH2CH2CH2CH2CH3 idrocarburo genitore: tutti gli atomi di C sono considerati CO2H acido esanoico idrocarburo genitore: acido cicloesancarbossilico il C del carbossile non è considerato Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris CO2H CO2H CO2H acido ciclopentancarbossilico acido benzencarbossilico acido benzoico (*) acido 2-naftalencarbossilico acido 2-naftoico (*) (*) nome corrente mantenuto Se in una molecola i gruppi carbossilici sono due, entrambi devono far parte della catena principale, di cui costituiscono le estremità. HO OH 2 1 HO2CCH2CH2CH2CO2H CH3 CH2 CH CO2H C CH C O 2 O acido propandioico CH2 CO2H acido pentandioico acido 2-etilbutandioico Se i gruppi carbossilici sono più di due, non possono appartenere tutti alla catena principale e vanno considerati TUTTI come sostituenti. HO2C CH2 CH2 CH CO2H CH2 CO2H 4 3 2 HO2C CH2 CH2 CH CO2H 1 CH2 CO2H 1,2,4-tricarbossibutano Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 8 Acidi Monocarbossilici Nome sistematico Nome corrente H-CO2H CH3CO2H acido metanoico acido formico acido etanoico acido acetico CH3CH2CO2H acido propanoico acido propionico CH3CH2CH2CO2H acido butanoico acido butirrico CH3(CH2)3CO2H acido pentanoico acido valerico (CH3)3CCO2H acido 2,2-dimetilpropanoico acido pivalico CH3(CH2)10CO2H acido dodecanoico acido laurico CH3(CH2)12CO2H acido tetradecanoico acido miristico CH3(CH2)14CO2H acido esadecanoico acido palmitico CH3(CH2)16CO2H acido ottadecanoico acido stearico Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris Acidi Bicarbossilici Nome sistematico Nome corrente HO2CCO2H acido etandioico acido ossalico HO2CCH2CO2H acido propandioico acido malonico HO2C(CH2)2CO2H acido butandioico acido succinico HO2C(CH2)3CO2H HO2C(CH3)4CO2H acido pentandioico acido glutarico acido esandioico acido adipico acido eptandioico acido pimelico acido ottandioico acido suberico HO2C(CH2)5CO2H HO2C(CH2)6CO2H HO2C(CH2)7CO2H HO2C(CH2)8CO2H acido nonandioico acido azelaico acido decandioico acido sebacico Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 9 Acidi Insaturi CH2 CH CO2H CH C CO2H H H3C C C Nome corrente acido propenoico acido acrilico acido propinoico acido propiolico acido trans-2-butenoico acido crotonico acido cis-2-butenoico acido isocrotonico CO2H H H H C C H3C CO2H HO2 C H C C H acido trans-butendioico acido fumarico acido cis-butendioico acido maleico CO2H H H C C HO2 C Nome sistematico CO2H Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris Acidi Carbociclici CO2H Nome sistematico Nome corrente acido benzencarbossilico acido benzoico CO2H acido 1,2-benzendicarbossilico acido ftalico CO2H CO2H acido 1,4-benzendicarbossilico acido tereftalico CO2H Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 10 Idrossiacidi Nome sistematico HO-CH2CO2H acido idrossietanoico acido glicolico CH3 CH CO2H OH acido 2-idrossipropanoico acido lattico acido 2,3-diidrossipropanoico acido glicerico acido 2,3-diidrossibutandioico acido tartarico Nome sistematico Nome corrente HO CH2 CH CO2H Nome corrente OH HO2C CH CH CO2H OH OH Acidi con un carbonile OHC-CO2H acido formilmetanoico acido gliossalico CH3COCO2H acido 2-ossopropanoico acido piruvico acido 3-ossobutanoico acido acetoacetico CH3COCH2CO2H Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris REGOLA I gruppi acilici si chiamano sostituendo la desinenza "-oico" con "-oil-"o la desinenza "-carbossilico" con "-carbonil-". In molti casi il nome corrente è mantenuto. H C CH3 C C O O O metanoil formil(*) etanoil acetil(*) C C O O etandioil ossalil(*) benzenecarbonil benzoil(*) C O ciclopentanocarbonil O HO2C C C O ossalo(*) C ftaloil(*) O (*) Nome corrente accettato Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 11 SALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI REGOLA. I sali degli acidi carbossilici si chiamano come qualsiasi sale, citando prima l'anione e poi il catione, separati dalla preposizione del complemento di specificazione "di". La desinenza dell'anione si ottiene cambiando "-ico" dell'acido in "-ato". CH3CH2CH2CO2OH CH3CH2CH2CO2Na acido butanoico butanoato di sodio (CH3CO2)2Ca CH3CO2K CH3CO2H acido acetico acetato di potassio O C CO2H acido ciclopentancarbossilico diacetato di calcio O- ciclopentancarbossilato CO2Li CO2H benzoato di litio acido benzoico Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris ESTERI Se il gruppo -CO2R' (-CO2Ar') è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilato". O CH3 C O CH3 etanoato di metile acetato di metile(*) (*) Nome corrente accettato O propanoato di etile O alchile acile O O O = CH CH C O CH = CH3CH2CO2CH3 3 2 3 propanoato di metile O O = CH3OCOCH2CH3 O = CH3 CH2 O C CH3= CH3CO2CH2CH3 = CH3CH2OCOCH3 etanoato di etile Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 12 CO2CH(CH3)2 CO2CH3 O C benzencarbossilato di isopropile cicloesancarbossilato di metile O benzencarbossilato di fenile benzoato di isopropile (*) benzoato di fenile (*) (*) Nome corrente accettato O notare la differenza: C O O CH3 C CH3 O acetato di fenile benzoato di metile Quando il gruppo estereo va citato come sostituente, nel caso di RO-C(O)- si usa il prefisso "alchilossicarbonile-" e nel caso di ArO-C(O)- "arilossicarbonile-". Per il gruppo CH3C(O)O- viene mantenuto (e preferito) il prefisso "acetossi-" O CO2H acido O acetossi- CH3 C O O 2-acetossiciclopentancarbossilico CH3 Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris ALOGENURI ACILICI Se il gruppo -C(O)X è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbonile" O O O C CH3 CH2 CH2 C Br CH3 C Cl cloruro di etanoile bromuro di butanoile clorurodi acetile (*) COCl O I ioduro di cicloesancarbonile O Cl C CH2 C Cl cloruro di benzencarbonile cloruro di benzoile (*) dicloruro di propandioile dicloruro di malonile (*) (*) Nome corrente accettato O 3 O HO C CH2 CH C Br 2 1 CH2 CH3 4 COCl 5 acido 3-bromocarbonilpentanoico CO2H acido m-bromocarbonilbenzencarbossilico Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 13 AMMIDI Se il gruppo -CONH2 è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossiammide". O O O CH3 CH2 C NH CH2 CH3 CH3 CH2 C NH2 CH3 C NH2 etanammide propanammide N-etilpropanammide acetammide (*) CONH2 CONH2 O C ciclopentancarbossiammide benzencarbossiammide N,N-dimetilcicloesancarbossiammide benzammide (*) O O NH2 C CH2 CH2 C NH2 N(CH3)2 O 2 1 O H2N C CH2 CH C NH2 butandiammide C NH2 succinammide (*) O (*) Nome corrente accettato 1,1,2-tricarbammoiletano Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris ANIDRIDI Se il gruppo funzionale dell'anidride è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbossilica". O O CH3 C O C CH3 = (CH3CO)2O O O CH3 CH2 C O C CH2 CH3 = (CH3CH2CO)2O O C O O C anidride ciclobutancarbossilica (*) Nome corrente accettato anidride etanoica anidride acetica (*) O C anidride propanoica O C O anidride benzencarbossilica anidride benzoica (*) Se gli acili sono diversi, si elencano i nomi corrispondenti in ordine alfabetico O O O CH3 C O C CH2 CH3 2C 3C anidride etanoica propanoica O CH3 CH2 CH2 C O C CH3 4C 2C anidride butanoica etanoica Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 14 O O anidride benzencarbossilica etanoica O Notare la differenza tra "anidride butanoica" e "anidride butandioica" ATTENZIONE!! O O O CH3 CH2 CH2 C O C CH2 CH2 CH3 anidride butandioica anidride succinica (*) anidride butanoica O C O O O O C O H3 C O CH3 anidride p-metilbenzencarbossilica anidride p-toluica (*) O anidride o-benzendicarbossilica anidride o-benzendioica (*) anidride ftalica (*) (*) Nome corrente accettato Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris NITRILI Se il gruppo -CN è legato ad un anello, si indica con la desinenza “ -carbonitrile". 5 4 CH3 CH CH3 CH2 CH2 C N CH3 C N butanonitrile etanonitrile acetonitrile (*) 3 2 1 CH CH2 C N 3-pentenenitrile N C C C N cicloesancarbonitrile benzencarbonitrile benzonitrile (*) ciclopentancarbonitrile 3 N C CH2 CH2 CH2 C N pentanodinitrile N N 2 1 C CH2 CH2 CH C N C N 1,1,2-tricianopropano (*) Nome corrente accettato Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 15 COMPOSTI POLIFUNZIONALI Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO viene scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se necessario, i prefissi moltiplicativi. La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine decrescente: Sali di -onio Acidi carbossilici (acidi solfonici) Derivati degli acidi carbossilici: sali esteri alogenuri acilici ammidi nitrili Aldeidi Chetoni Alcooli, Fenoli (Tioli) Ammine Eteri (Solfuri) Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti. Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris Esempi: 1 OH CH3 CH CH2 CH2 C OH 5 4 Gruppo funzionale: O C OH O acido 4-idrossipentanoico 3 2 1 CH3 C CH2 CH2 C O OH Gruppo funzionale: O C OH O acido 4-ossopentanoico 1 OH 2 3 H C CH2 CH2 C O O Gruppo funzionale: C OH O acido 3-formilpropanoico O C CH3 CO2H Gruppo funzionale: C OH O acido o-acetilbenzencarbossilico Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 16 CH3 O C CH2 CH2 CH2 C OH O C OH Gruppo funzionale: O O sostituente (estere) acido 4-metossicarbonilbutanoico H2N C CH2 CH2 CH2 C OH O Gruppo funzionale: O C OH O sostituente (ammide) acido 4-carbammoilbutanoico Br C CH2 CH2 CH2 C OH O Gruppo funzionale: O C OH O sostituente (bromuro acilico) acido 4-bromocarbonilbutanoico Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris GUIDA ALLA COSTRUZIONE DEL NOME 1 Si individua il gruppo caratteristico, da usare come gruppo funzionale. Solo un tipo di gruppo può essere usato come desinenza o come nome di classe funzionale. Tutti i gruppi non citati in tal modo vanno considerati come sostituenti ed indicati con i prefissi corrispondenti. 2 Si individua la struttura di base (catena principale o anello). 3 Si dà il nome alla struttura di base ed al gruppo principale. 4 Si effettuano le eventuali modificazioni sottrattive, se sono presenti insaturazioni. 5 Si individuano i sostituenti, si indicano con i rispettivi prefissi, in ordine alfabetico e con i numeri delle posizioni che occupano nella struttura di base. 6 7 Si aggiungono gli eventuali prefissi moltiplicativi. Si mettono insieme i nomi di: sostituenti, struttura di base e gruppo funzionale, ottenendo il nome completo. Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 17 CH3-CH2-CH2-OH Gruppo funzionale -OH -olo Idrocarburo genitore CH3-CH2-CH3 propano Idrocarburo genitore + gruppo funzionale CH3-CH2-CH2-OH 1-propanolo HO-CH2-CH2-CH2-OH -OH Gruppo funzionale Idrocarburo genitore -olo propano Idrocarburo genitore + due gruppi funzionali CH3-CH2-CH3 HO-CH2-CH2-CH2-OH 1,2-propandiolo O HO CH2 CH2 CH2 C CH3 Gruppo funzionale Idrocarburo genitore C O -one CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 2 pentano Idrocarburo genitore + gruppo funzionale CH3CH2CH2COCH3 2-pentanone Sostituente -OH idrossi- Nome completo HO CH2 CH2 CH2 C CH3 5-idrossi-2-pentanone Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris O OH CH2 Gruppo funzionale Idrocarburo genitore CH CH2 CH CH2 CH3 -OH CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 3 Idrocarburo genitore + gruppo funzionale CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 OH Modificazione sottrattiva - 2H Nome completo CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 -olo esano 3-esanolo -ene 5-esen-3-olo OH CH2CH3 OH Gruppo funzionale -OH Idrocarburo genitore Sostituente Nome completo -olo cicloesano CH3CH2- etil2-etil-1-cicloesanolo Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 18 Cl HO O Gruppo funzionale Idrocarburo genitore Idrocarburo genitore + gruppo funzionale -one esano CO CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Modificazione sottrattiva Sostituenti CH3CH2CH2CH2COCH3 C-C-C=C-CO-C Cl OH CH3 2-esanone 2-esenone cloroidrossimetil- Cl HO nome completo: 5 4 3 6 2 1 O 3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-esen-2-one Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris GUIDA ALLA COSTRUZIONE DELLA FORMULA Per scrivere una formula a partire dal nome è opportuno usare il seguente procedimento generale. 1 Il nome si scompone da destra a sinistra: la desinenza indica il gruppo funzionale principale ed il numero che eventualmente la preceda dà la posizione del gruppo funzionale nella struttura di base (catena principale o anello). 2 La radice prima della desinenza indica il numero di atomi di carbonio della catena principale (o dell'anello) 3 I prefissi (eventualmente preceduti da un numero) prima della radice indicano i sostituenti sulla catena principale (o sull'anello), con la posizione relativa. acido 5-cicloesil-3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-eptenoico Gruppo funzionale: acido -oico -CO2H Composto base: ept- C-C-C-C-C-C-C Altra desinenza: -en- C-C-C=C-C-C-C Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 19 Sostituenti: cicloesil-, in posizione 5 cloro-, in posizione 3 idrossi-, in posizione 6 metil-, in posizione 5 ClHOCH3- OH Formula: CH3 CH C CH C CH2 CO2H CH3 Cl Chimica Organica 1 A.A. 2007-08 B.Floris 20