Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani
Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione),
presentano desinenza –ano.
I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto
metano, etano, propano,butano pentano etc.
metano CH4
etano
CH3-CH3
Propano CH3-CH2-CH3
butano
CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa
radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto
metile, etile, propile, butile, pentile etc.
alchile
metile
metilene
etile
propile
butile
pentile
R- (generico)
CH3-CH2CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate.
L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi
dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal
numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il
residuo è legato)
2-metilbutano
CH3 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più
basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine
alfabetico
1
4-etil-2-metileptano
2
3
4
5
6
7
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
|
CH3
CH2 - CH3
Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio
legame carbonio-carbonio e quindi non saturi.
Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari
numero di atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano
con –ene:
Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH2=CH2
I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono:
Propene, o propilene: CH2=CH–CH3
Butene, o butilene:
CH2=CH–CH2–CH3
I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni,
conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –
enile e saranno pertanto:
etenile
1-propenile
2-propenile
ecc.
CH2=CHCH3-CH=CHCH2=CH-CH2-
vinile
allile
Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura:
vinile e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati
(vedi ad esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):
Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.
L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici.
Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula
grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse
caratteristiche chimiche e/o fisiche.
Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono
per l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto
diversa formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse
cause
1 - Isomeria di catena
n-butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Isobutano (2-metilpropano)
CH3 – CH – CH3
|
CH3
2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame)
1-propanolo
CH3 – CH2 – CH2
|
OH
1-butene
CH2 = CH – CH2 – CH3
2-propanolo
CH3 – CH – CH3
|
OH
2-butene
CH3 – CH = CH – CH3
3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale)
Etanolo
Etere dimetilico
CH3 – CH2
|
OH
CH3 – O – CH3
Riassumendo
Isomeri
di
catena
Isomeri
di
posizione
Isomeri
di
gruppo funzionale
Diversa
concatenazione degli
atomi di carbonio
Diversa posizione del
medesimo gruppo
funzionale
Diverso gruppo
funzionale
Stereoisomeria
La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i
legami tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio
tridimensionale e presentano pertanto diversa formula spaziale.
In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente
essere convertiti l’uno nell’altro si può distinguere
L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno
al legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni
spaziali che gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere
come conseguenza di tale rotazione.
L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli
isomeri possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo
legami chimici e scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di
carbonio.
Isomeria geometrica (o cis-trans)
L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che
deriva dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio
legame) che impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad
un legame Carbonio-Carbonio.
Trans-2-butene
Cis-2-butene
Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto
al doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.
La forma definita isobutene non è un isomero
geometrico. Infatti, l'isomeria geometrica non
può esistere se uno dei due atomi impegnati
nel doppio legame è legato a due gruppi uguali.
(in realtà andrebbe definito 2-metil propene):
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un
gruppo idrossido (ossidrile o idrossile) -OH ed hanno pertanto formula
generale CnH(2n + 2)O.
Un alcol è detto primario se l’ossidrile è legato ad un carbonio primario,
cioè quando tale atomo è legato ad un solo altro atomo di carbonio o a
tutti atomi di idrogeno. Sono esempi di alcoli primari:
CH3OH
alcol metilico (metanolo)
CH3CH2OH
alcol etilico (etanolo)
CH3CH2CH2OH
alcol n-propilico (1-propanolo)
CH3CH2CH2 CH2 OH
alcol n-butilico (1butanolo)
CH3CH CH2 OH
alcol isobutilico (2metil-1propanolo)
CH3
I dioli sono alcoli in cui sono presenti due gruppi idrossido.
I fenoli, in cui il gruppo ossidrilico è legato ad un anello aromatico (Ar-OH)
Caratteristiche fisiche degli alcoli
I più leggeri tra gli alcoli sono liquidi a temperatura ambiente, incolori, con
odori caratteristici e miscibili con l'acqua.
H
|
alcol primario: R-C-OH
|
H
H
|
alcol secondario: R-C-OH
|
R'
R"
|
alcol terziario: R-C-OH
|
R'
Polialcoli o glicoli
CH2OH
CH2OH
Glicole etilenico
(1,2 etandiolo)
CH2OH
CH OH
CH2OH
Glicerina o glicerolo
(1,2,3 propantriolo)
Gli acidi carbossilici sono composti acidi caratterizzati dal gruppo
funzionale carbossile (-COOH):
Acido formico
Acido acetico
Formula
Nome sistematico
Nome comune
HCOOH
Acido metanoico
Acido formico
CH3COOH
Acido etanoico
Acido acetico
CH3CH2COOH
Acido propanoico
CH3(CH2)16COOH
Acido ottadecanoico
Acido stearico
Acido 2-idrossipropanoico
Acido lattico
CH2=CHCOOH
Acido propenoico
Acido acrilico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Acido (Z)-9-ottadecenoico
Acido oleico
Acido benzencarbossilico
Acido benzoico
Acido o-idrossibenzencarbossilico
Acido salicilico
HOOC-CH2-COOH
Acido propandioico
Acido malonico
HOOC-CH2 CH2-COOH
Acido butandioico
Acido succinico
Il comportamento in soluzione dei sali degli acidi carbossilici con 12-18 atomi
di carbonio è tuttavia particolare ed è alla base dei saponi.
Lo stearato di sodio CH3(CH2)16COONa, ad esempio, possiede un’estremità
idrofila per la presenza del gruppo negativamente carico carbossilato, che
tende a conferire solubilità alla molecola, mentre il resto della catena
carboniosa è apolare ed idrofobica. Molecole che presentano regioni a
polarità opposte si dicono anfipatiche.
In acqua le molecole di stearato tendono a formare strutture sferoidali, dette
micelle, in cui le teste negative si dispongono a formare la superficie esterna a
contatto con l’acqua, mentre le code apolari, tra loro affini, si rivolgo verso
l’interno della micella “proteggendosi” in tal modo dall’ambiente acquoso.
Le ammidi, con struttura generale prendono il nome dall’acido, cambiando
il suffisso da -oico ad –ammide.
Aldeidi e chetoni sono caratterizzati dal gruppo funzionale
carbonilico (>C=O) e sono pertanto raggruppati sotto il nome di
composti carbonilici. La differenza sta nell’atomo di carbonio: se è
primario o secondario
Idrocarburi aromatici
Il termine aromatico fu usato inizialmente per designare (in
contrapposizione agli alifatici) i composti organici dotati di odore
gradevole. Oggi il termine ha un significato "strutturale", con
comportamento chimico simile a quello del benzene e sono detti areni.
Il primo termine di questa famiglia è dunque il benzene, che ha formula
molecolare C6H6
Le ammine possono essere considerate dei derivati organici
dell’ammoniaca (NH3) nei quali uno o più atomi di idrogeno sono
sostituiti da altrettanti gruppi alchilici (R-) o arilici (Ar-).
Possono essere distinte in:
ammine alifatiche o alchilammine se l’Azoto è legato solo a
residui alifatici
ammine aromatiche o arilammine se l’Azoto è legato almeno ad
un sostituente aromatico
ammine eterocicliche se l’Azoto fa parte di un ciclo alifatico o
aromatico