AMMINE
gruppo funzionale → gruppo amminico (o amminogruppo)
R
alchilico
arilico
ammine alifatiche (o alchilammine)
ammine aromatiche (o arilammine)
NOMENCLATURA delle AMMINE
CURIOSITÀ.
Alle ammine appartengono numerosi farmaci, ormoni, neurotrasmettitori, tossine.
Gli alcaloidi sono molecole organiche contenenti azoto presenti in natura (in genere piante): si
comportano da basi, sono amare e sono spesso velenose; il gusto amaro è quindi un segnale di
avvertimento per l’animale che ingerisca piante ricche di alcaloidi. L'uso degli amari come aperitivi
è finalizzato ad aumentare la salivazione; in origine, tale effetto ha lo scopo di favorire
l'allontanamento della sostanza con lo sputo. Tra gli alcaloidi si ricordano la caffeina, la stricnina, la
nicotina, la morfina, la cocaina, la novocaina, la chinina, la coniina (veleno contenuto nella cicuta).
Alle ammine appartengono anche sostanze stupefacenti come l’LSD (un potente allucinogeno), la
fenciclidina (PCP o polvere d’angelo) e le amfetamine, neurotrasmettitori come adrenalina,
noradrenalina, dopammina e acido γ-amminobutirrico (GABA), anestetici locali come la procaina e
la lidocaina.
I sali ammonici quaternari sono molto utilizzati come disinfettanti e colluttori (cloruro di
cetilpiridinio, cloruro di benzalconio).
PROPRIETA’ FISICHE delle AMMINE
gruppo amminico → polare → legami idrogeno con amminogruppi e acqua
•
ammine alifatiche fino a 6 atomi di C sono solubili in acqua
•
temperature di ebollizione delle ammine alifatiche → più elevate degli
alcani omologhi ma più basse degli alcoli omologhi
•
alchilammine → caratteristico odore di pesce (putrefazione del materiale
organico)
•
ammine aromatiche → tossiche → facilmente assorbibili anche attraverso
la cute
PROPRIETA’ CHIMICHE delle AMMINE
a) BASICITA’
Ammine primarie,
secondarie e terziarie →
basi organiche →
doppietto non condiviso
del N per formare un
legame dativo con un
protone:
La Kb di un’ammina alifatica è superiore a quella dell’ammoniaca
Al contrario, un’ammina aromatica ha una basicità minore dell’ammoniaca
(delocalizzazione elettronica)
anilina
b) SINTESI di AMMIDI
ammina primaria o secondaria + acido carbossilico → AMMIDE
(rilascio di una molecola d’acqua)
c) SINTESI di IMMINE (basi di Shiff)
ammina + aldeide o chetone → ALDIMMINA o CHETIMMINA
d) SINTESI di NITROSAMMINE
ammina alifatica secondaria + acido nitroso (HNO2) → NITROSAMMINA
(eliminazione di una molecola d’acqua)