N. Rainone ©left (2014) GRUPPI FUNZIONALI 7 –Acidi carbossilici Istituto di Istruzione Superiore ‘’Enrico Fermi’’ Montesarchio (Benevento) ACIDI CARBOSSILICI Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono il gruppo carbossilico o carbossile (-COOH). Il gruppo carbossilico è costituito da un gruppo ossidrilico (-OH) legato ad un gruppo carbonilico (C=O). O || –C–O–H ACIDI CARBOSSILICI Acidi carbossilici Il gruppo carbossilico è planare con angoli di legame di circa 120°. Il carbonio carbossilico presenta ibridazione sp2 ACIDI CARBOSSILICI Acidi carbossilici Sono composti che manifestano un comportamento acido debole, per via della stabilizzazione per risonanza dell'anione che viene a formarsi (uno ione carbossilato) per dissociazione dello ione H+ del gruppo idrossile. Questa stabilizzazione dovuta alla risonanza fa si che la reazione RCOOH RCOO- + H+ sia più spostata verso destra e porti ad una maggiore formazione di ioni H+ ACIDI CARBOSSILICI Acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono molecole polari e presentano una solubilità simile (o superiore) a quella dei relativi alcoli: i primi termini della serie sono solubili in acqua; sono abbastanza solubili anche in alcoli, eteri e benzene. ACIDI CARBOSSILICI Acidi carbossilici Sono molecole caratterizzate dalla formazione di legami a idrogeno, e per questo motivo presentano punti di ebollizione elevati. ACIDI CARBOSSILICI Proprietà fisiche I primi termini della serie sono liquidi incolori con odori pungenti o sgradevoli. Sono composti polari e, come gli alcoli, formano legami idrogeno con se stessi o con altre molecole. Di conseguenza: punti di ebollizione elevati, più elevati degli alcoli di pari peso molecolare (l'acido acetico e l'alcol propilico hanno lo stesso peso formula (60) e bollono rispettivamente a 118°C e 97°C). ACIDI CARBOSSILICI Primi dieci acidi carbossilici a catena non ramificata Nomenclatura IUPAC Nella nomenclatura IUPAC degli acidi carbossilici, bisogna inizialmente individuare la catena più lunga contenente il carbonio carbossilico. Il suffisso -o dell'alcano corrispondente viene sostituito dal suffisso -oico e si premette la parola acido. ACIDI CARBOSSILICI Nomenclatura IUPAC Un gruppo carbossilico ha la precedenza sulla maggior parte degli altri gruppi funzionali. Per gli acidi carbossilici sostituiti: • un -OH di un alcol viene indicato dal prefisso idrossi• un -NH2 di un'ammina è indicato dl prefisso ammino• il gruppo ═O di un aldeide o di un chetone dal prefisso osso- Acido 3-idrossibutanoico ACIDI CARBOSSILICI Nomenclatura IUPAC Per gli acidi carbossilici sostituiti, la catena viene numerata in modo tale da dare al carbonio carbossilico il numero più basso possibile. Acido 2-bromopropanoico Acido-4-metilpentanoico ACIDI CARBOSSILICI Nomenclatura IUPAC Gli acidi dicarbossilici sono denominati sostituendo il suffisso –o dell’alcano di riferimento con il suffisso –dioico. acido propandioico acido 2,3‐diidrossi‐butandioico acido butendioico ACIDI CARBOSSILICI Nomenclatura IUPAC Un acido carbossilico contente un gruppo carbossilico legato direttamente ad un cicloalcano prende il nome dell'anello preceduto dalla parola acido e seguito dal suffisso -carbossilico (o –dicarbossilico, – tricarbossilico, ecc.). Gli atomi dell'anello vengono numerati iniziando dal carbonio che porta il gruppo -COOH. Acido 3-bromocicloesancarbossilico Acido 2-cicloesencarbossilico Acido cis-3-metilcicloesancarbossilico ACIDI CARBOSSILICI Nomenclatura IUPAC Il nome degli acidi carbossilici aromatici si ottiene considerandoli come derivati degli idrocarburi aromatici, premettendo acido e sostituendo il suffisso –ene con –oico Acido 4-clorobenzoico Acido 2-metilbenzoico Acido 2-idrossibenzoico Acido 1,4-benzendicarbossilico ACIDI CARBOSSILICI Nomenclatura IUPAC Gli acido dicarbossilici aromatici sono denominati aggiungendo il suffisso ‐dicarbossilico alla parola benzen-. Acido 1,2-benzendicarbossilico Acido 1,4-benzendicarbossilico ACIDI CARBOSSILICI Esempi Acido etanoico Acido 3-bromobutanoico Acido propanoico Acido 2-etil-4,4-dimetilpentanoico Acido 2,4,6-trimetilbenzoico Acido 2-etilbutanoico ACIDI CARBOSSILICI Derivati degli acidi carbossilici L’ossidrile è sostituito da atomi o gruppi atomici diversi: • in un cloruro acilico con un atomo di cloro • in un’anidride con l’anione di un secondo acido carbossilico • in un estere con un gruppo alcossile • in un’ammide con il gruppo amminico ACIDI CARBOSSILICI Provaci tu ACIDI CARBOSSILICI FINE Questa presentazione è stata realizzata esclusivamente per fini di insegnamento senza scopo di lucro. I materiali utilizzati possono provenire da ricerche effettuate nella rete con i motori di ricerca e potrebbero essere sottoposte a diritto d’autore per altri scopi.
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