• Il gruppo COOH è molto polare e può
formare legami a idrogeno
• Gli acidi carbossilici hanno temperature di
ebollizione e fusione superiori a tutti i
composti organici con la medesima
lunghezza della catena idrocarburica
• Fino a 4C gli acidi carbossilici sono solubili
in acqua, poi sempre meno solubili
Nomenclatura degli acidi carbossilici
H
COOH
acido metanoico
CH3 COOH
acido etanoico
CH3CH2
COOH
acido propanoico
Gli acidi carbossilici sono acidi più forti
degli alcoli corrispondenti
Ka = 1.8 x 10-5
CH3 COOH + H2O
CH3COO- + H3O+
Ka = 1 x 10-16
CH3 CH2OH + H2O
CH3CH2O- + H3O+
risonanza
• Gli acidi insolubili e
componenti di di
grassi e oli animali e
vegetali sono
chiamati acidi grassi
• Il Nome IUPAC è
acido R–oico ma
sono molto diffusi i
nomi tradizionali
• Esistono anche acidi
bicarbossilici e
tricarbossilici
O
C
R
OH
Acido carbossilico
• Il gruppo carbossilico è frequentemente
associato ad altri gruppi funzionali come
accade per l’acido lattico (acido 2idrossipropanoico) e l’acido citrico (acido
3-idrossi-1,3,5pentatrioico)
CH3
O
O
CH3CH2COH
CH3CHCH2CH2COH
3
5
2
1
Acido propanoico
4
3
2
1
Acido-4-metilpentanoico
Nomi Comuni e Sistematici di alcuni Acidi Carbossilici
Formula
Nome Comune
Origine
Nome IUPAC
Punto di
Eboll.
HCO2H
Acido Formico
Formiche (L.
formica)
Acido Metanoico
101° C
CH3CO2H
Acido Acetico
Aceto (L. acetum)
Acido Etanoico
118° C
CH3CH2CO2H
Acido
Propionico
Latte (Gk. protus
prion)
Acido Propanoico
141° C
CH3(CH2)2CO2H
Acido Butirrico
Burro (L. butyrum)
Acido Butanoico
164° C
CH3(CH2)3CO2H
Acido
Valerianico
Radice della
valeriana
Acido Pentanoico
186° C
CH3(CH2)4CO2H
Acido Capronico
Capra (L. caper)
Acido Esanoico
205° C
CH3(CH2)5CO2H
Acido Enantico
Vite (Gk. oenanthe)
Acido Eptanoico
223° C
Proprietà chimiche
• A causa dell’attrazione tra il gruppo
carbonilico e quello ossidrilico, il gruppo
carbossilico presenta proprietà acide più
spiccate degli alcoli.
• Tutti gli acidi carbossilici possono perdere
uno ione H+ trasformandosi in ioni
carbossilato COO-. La reazione è
reversibile e lo ione carbossilato si
comporta da base coniugata forte e stabile
Neutralizzazione
• Con basi forti gli acidi carbossilici danno
luogo a Sali e acqua
• R-COOH + NaOH  R-COO-Na+
• I Sali degli acidi carbossilici sono solubili in
acqua
• Il nome del sale si ottiene mettendo la
desinenza –ato
• I Sali degli acidi grassi prendono il nome di
saponi.
Gli acidi carbossilici reagiscono con gli idrossidi degli elementi
metallici dando luogo alla formazione di sali
CH3COO Na+
etanoato di sodio
(CH3CH2COO- )2 Ca2+
propanoato di calcio
ossidazione e riduzione
R
CH2OH
alcool
riduzione
ossidazione
O
R
aldeide
C
H
riduzione
ossidazione
O
R
C
acido
OH
Riduzione e trasformazione ad
alcoli
• In presenza di un riducente forte, si
riducono, trasformandosi in alcoli:
• R-COOH  R-CH2OH (con LiAlH4 e H2O)
Condensazione con alcoli
• In presenza di un catalizzatore acido e a T
elevate, producono un estere. La reazione
è nota come esterificazione e la reazione
inversa è un’idrolisi
• R-COOH + HO-R’  ROO-R’ + H2O
H
O
H3C C
OH
O
H O CH3
H3C C
H O
OCH3
estere
Esteri
• Gli esteri sono derivati dagli acidi carbossilici in cui è
presente il gruppo acilico (COO) unito a un radicale R,
alifatico o aromatico.
• Il nome si ottiene aggiungendo la desinenza ato al nome del
radicale dell’acido seguito dalla desinenza di e dal nome del
radicale dell’alcol.
H
etanoato di 2-butile
O
acetato di 2-butile
H C C
H
O CH2
etanoato di etile
acetato di etile
CH3
H O
H C C O
H
CH3
CH2
C H
CH3
• Gli esteri vengono considerati Sali organici
dove al posto del metallo c’è un gruppo
derivato da un composto organico.
• Sono solitamente insolubili in acqua
• In generale sono dotati di un aroma
caratteristico e gradevole
• Importanti gli esteri che deviano dal
glicerolo (1,2,3-propantriolo) che può
unirsi a tre acidi grassi formando i
trigliceridi, principali componenti dei grassi
e degli oli
• Addizionando una molecola d’acqua gli esteri
vanno incontro a reazioni di idrolisi riformando
l’alcol e l’acido di provenienza (reazione inversa
dell’esterificazione)
• Quando un estere reagisce con idrossido di
sodio o di potassio si produce il sale dell’acido e
l’alcol in una reazione di idrolisi
• Benzoato di metile+Idrossido di sodio 
Benzoato di sodio + alcol metilico
• I trigliceridi reagiscono con idrossido di
sodio o di potassio producendo tre
molecole di sapone e glicerolo
• I poliesteri hanno struttura filamentosa e
vengono dall’unione di alcoli e acidi
carbossilici