La reazione di addizione elettrofila
•Addizione di acidi alogenidrici HX
•Addizione di acqua e alcoli acido catalizzata
•Addizione di alogeni, X2
•Addizione di borano
•Addizione di idrogeno molecolare H2
Addizione di acidi alogenidrici
Alcheni simmetrici
Se l’alchene è simmetrico si può formare un solo prodotto
di addizione.
L’elettrofilo H+ si addiziona ad uno dei carboni sp2 e il
nucleofilo X- all’altro.
Se l’alchene non è simmetrico
Stabilità relative dei carbocationi
Perché si forma escusivamente il cloruro di tert-butile?
Dipende dalla stabilità relativa del catione tert-butilico.
I carbocationi sono tanto più stabili quanto più sostituiti.
L’iperconiugazione
I gruppi alchilici aumentano la stabilità del carbocatione.
Interviene una delocalizzazione elettronica degli elettroni
dall’orbitale s del legame C-H adiacente verso l’orbitale p vuoto
del carbonio elettropositivo
propene
Regioselettività
Quando in una reazione in cui si potrebbero
ottenere 2 o più isomeri se ne ottiene uno in
maniera predominante la reazione si dice
regioselettiva.
Regola di Markovnikov
In ogni reazione di addizione elettrofila
l’elettrofilo si lega al carbonio del doppio
legame che ha il maggior numero di atomi di
idrogeno (e il nucleofilo al carbonio con minor
numero di atomi di idrogeno)
Addizione di acqua
Se si aggiunge acqua ad un alchene non si osserva
nessuna reazione. La reazione avviene se si aggiunge una
catalisi acida, acido solforico o acido nitrico. Il prodotto
della reazione è un alcol.
E’ un meccanismo a più stadi: addizione dell’elettrofilo H+
al doppio legame, generazione di un carbocatione e
successivo attacco del nucleofilo H2O.
Addizione di idrogeno
Gli alcheni reagiscono con idrogeno molecolare, in presenza di un
catalizzatore metallico, per formare alcani.
Catalizzatore: tipicamente platino o palladio adsorbito su carbone.