COMPOSTI APPARTENENTI ALLA SERIE STERICA D
E ALLA SERIE STERICA L
CHO
H C OH
HO C H
COOH
CHO
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH3
CH2OH
CH2OH
D-gliceraldeide
D-glucosio
uno zucchero
CHO
HO C H
CH2OH
COOH
H2N C H
CH3
L-gliceraldeide
L-alanina
un aminoacido
Elementi di Chimica e Biochimica
Rita Roberti, Giovanni Alunni Bistocchi
acido D-lattico
un metabolita
O
HO
HO
H
HO
C
C O
C
C
C H
CH2OH
acido L-ascorbico
Vitamina C
Copyright © 2007 – The McGraw-Hill Companies s.r.l.
ENANTIOMERI ED ATTIVITÀ OTTICA
L’unica proprietà fisica che differenzia due enantiomeri è l’attività ottica,
intesa come capacità di far ruotare il piano di polarizzazione di un fascio di
luce polarizzata. Senza esaminare in dettaglio questo fenomeno si può
constatare che se un enantiomero fa ruotare il piano della luce polarizzata di
un determinato angolo verso destra, l’altro enantiomero lo fa ruotare dello
stesso angolo verso sinistra. Il primo è definito destrogiro e caratterizzato
dal simbolo (+), il secondo è definito levogiro e indicato dal simbolo (-). Per
questo motivo due enantiomeri sono anche definiti antipodi ottici. Una
miscela dei due enantiomeri in rapporto 1:1 non mostrerà alcuna attività
ottica in quanto l’effetto di uno di essi è bilanciato da quello, opposto,
dell’altro; una miscela così costituita è detta miscela racemica o racemo. Si
precisa che non esiste alcuna relazione tra il segno della attività ottica (+) o
(-) di un composto e la sua appartenenza alla serie sterica D o L. Così, ad
esempio, la Vitamina C è costituita dall’acido L(+) ascorbico.
Elementi di Chimica e Biochimica
Rita Roberti, Giovanni Alunni Bistocchi
Copyright © 2007 – The McGraw-Hill Companies s.r.l.