CHIM/06
Metodi per lo studio della chiralità
(4 CFU, 32 ore, 2° ciclo)
Prof. Stefano Masiero, [email protected]
La preferenza tra sinistra e destra
esiste in natura a molti livelli.
Louis Pasteur “L’univers est
(1822-1895) dissymétrique”
Le sostanze otticamente attive hanno un impatto
rilevante sulla vita di tutti i giorni. I costituenti
fondamentali della materia vivente (carboidrati,
amminoacidi, nucleotidi, …) sono presenti in natura in
forma enantiomericamente pura.
Inoltre molti farmaci, additivi alimentari, aromi e fragranze, cosmetici,
prodotti agrochimici, etc. sono chirali e spesso l’attività biologica dei due
enantiomeri risulta diversa.
Per sentire un odore è necessario che
avvenga un riconoscimento molecolare tra
il composto “portatore dell’odore” e una
molecola recettore presente nel nostro
naso.
La caratteristica di questo recettore è che
esso stesso è chirale e dunque interagisce
in modo diverso con i due enantiomeri.
Tecniche strumentali e approcci sperimentali ci permettono di
caratterizzare le molecole chirali e seguirne l’ interazione con altri
substrati chirali, di origine biologica o meno.
Il principale obiettivo del corso è quello di: fornire una descrizione degli aspetti
teorici e sperimentali di:
 Concetti di stereochimica fondamentali ed avanzati applicati ai composti organici
 Tecniche strumentali per la caratterizzazione stereochimica di molecole
organiche, di biopolimeri, di sistemi supramolecolari (dicroismo circolare,
diffrazione dei raggi X, NMR, metodi cromatografici)
 Metodi di preparazione di composti enantiomericamente puri e delle tecniche
che consentono la determinazione della purezza ottica
Verranno approfonditi inoltre aspetti importanti quali il riconoscimento molecolare e
cioè l’interazione fra molecole differenti, fenomeno che è alla base di molti
processi vitali.
Programma del corso
Metodi per lo studio della chiralità
1)
Valutazione della simmetria di una molecola
2)
Il concetto di chiralita' e di stereogenicita‘ – Relazioni di topicita'
3)
Unita' stereogeniche – Prochiralita‘ e prostereogenicità
4)
Descrittori di configurazione
5)
Manifestazioni fisiche della chiralita‘ – Importanza della chiralità nei sistemi biologici
6)
Arricchimento stereoisomerico (Risoluzioni, Trasformazioni stereoselettive, Cristallizzazione)
7)
Determinazione dell’eccesso enantiomerico – Metodi diretti e indiretti (Polarimetria, Metodi
NMR, Metodi cromatografici)
8)
Determinazione della configurazione (Correlazione chimica e diffrazione dei raggi X, HPLC e
NMR, Dicroismo circolare, Metodi basati sui cristalli liquidi)
9)
Preparazione da parte degli studenti di seminari specialistici ,su aspetti derivati dalla letteratura
recente, che verranno presentati e discussi assieme agli altri studenti partecipanti al corso