I1 La chimica del carbonio 1 COMPOSTI ORGANICI All’inizio del XIX secolo, furono isolate allo stato puro molte sostanze prodotte da organismi viventi e ne venne determinata la composizione. Le caratteristiche di queste sostanze erano molto differenti da quelle di origine minerale. Tale diversità spinse il chimico svedese Jöns Jacob Berzelius a coniare il termine chimica organica per indicare quel settore della chimica che si occupava dei composti del mondo vivente. 2 Composti organici U I1 La chimica del carbonio Una proprietà accomunava tutte le sostanze “organiche”: non era possibile sintetizzarle in laboratorio a partire dalle comuni sostanze minerali. Sembrava infatti che per la produzione dei composti che li costituivano fosse necessaria una sorta di “forza vitale”, presente solo negli organismi viventi. Nel 1828, il chimico tedesco Friedrich Wohler riuscì però a ottenere l’urea (sostanza prodotta dagli organismi viventi), partendo da un reagente inorganico: il cianato d’ammonio. 3 Composti organici U I1 La chimica del carbonio La realizzazione in laboratorio di questa reazione fece capire che i composti organici e quelli di origine non biologica seguono le stesse leggi e che non sono diversi tra loro: Tuttavia qualche differenza c’è: la principale è la quantità di atomi di carbonio presenti nei composti organici 5 Composti organici U I1 La chimica del carbonio Inoltre il carbonio è associato a: • • • • Idrogeno Ossigeno Azoto Pochi altri elementi Studiando i composti organici • Abbiamo imparato a modificarli • Perciò a fare composti organici artificiali (la plastica è importantissima) • Sostanze organiche-petrolio-plastica Quali sono le caratteristiche fondamentali dell’atomo di carbonio? • Ha elettronegatività di 2,5 • Ha 6 elettroni, perciò la sua configurazione elettronica è….. Inoltre…. • Tende a fare 4 legami covalenti • Tende a legarsi ad altri atomi di carbonio, formando catene più o meno lunghe •Nelle catene gli atomi di carbonio possono essere legati tra loro anche da legami doppi o tripli poiché i composti organici sono MOLTISSIMI I chimici li hanno raggruppati in FAMIGLIE. INIZIAMO A VEDERE COME SONO FATTE……….. GLI IDROCARBURI • Sono composti in cui gli atomi sono solo di CARBONIO e IDROGENO GLI IDROCARBURI • Sono composti in cui gli atomi sono solo di CARBONIO e IDROGENO • Sono importanti perché tutti i combustibili fossili, petrolio e gas, sono proprio IDROCARBURI GLI IDROCARBURI Il più piccolo è il METANO 4 LEGAMI COVALENTI C-H UGUALI QUESTA FORMA SI SPIEGA CONSIDERANDO CHE Le coppie elettroniche che circondano un atomo, sia di legame che le solitarie, tendono a disporsi nello spazio alla massima distanza possibile, in modo da rendere minima la loro repulsione AD ESEMPIO OPPURE IN GENERALE TORNIAMO AL METANO A rafforzare ulteriormente la differenziazione dei comportamenti del carbonio contribuiscono anche i suoi diversi modi di utilizzare gli orbitali dei propri elettroni di valenza. La teoria VB prevede infatti un completamento che illustreremo parlando del carbonio. Ogni atomo, indipendentemente dall’elemento cui appartiene, prima di utilizzare i propri orbitali per fare legami con altri atomi li ibridizza: Si può comodamente disegnare così 24 Ibridizzazioni U I1 La chimica del carbonio