La chimica organica
by S. Nocerino
Sommario
by S. Nocerino
I composti organici
 sono mediamente più complessi di quelli
inorganici
 sono caratteristici degli organismi
viventi, dei loro resti e residui e degli
alimenti di cui ci nutriamo
 risultano dalla combinazione di pochi
elementi: soprattutto carbonio, idrogeno,
ossigeno ed azoto.
 Secondo il chimico tedesco Kekulè, “la
chimica organica è la chimica dei composti
del carbonio”.
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Gli atomi di carbonio
 La loro configurazione elettronica è: 1s² 2s² 2p²
 Hanno 4 elettroni nel livello energetico più
esterno, perciò hanno bisogno di altri 4 elettroni per
l’ottetto.
 Sono tetravalenti: con le 4 valenze formano 4
legami covalenti con atomi di idrogeno, ossigeno,
azoto o con altri atomi di carbonio, con cui formano
catene o anelli.
 I composti organici
hanno come base
strutturale le catene
idrocarburiche, costituite
da catene di atomi di
carbonio legati tra loro e legati lateralmente con
atomi d’idrogeno.
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4 milioni di sostanze organiche
Si differenziano per:
 la lunghezza della catena
 la forma della catena, aperta (lineare o
ramificata) nei composti alifatici o chiusa (anello)
nei composti (ali)ciclici
 Il tipo di atomi laterali alla catena, che formano
i diversi gruppi funzionali
 Il tipo di legami carbonio-carbonio, tutti
covalenti, che possono essere semplici, doppi o
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tripli.
Legami σ e π
 Il legame σ: è chiamato anche così
il legame semplice. I due elettroni
condivisi si sistemano lungo la
congiungente dei due nuclei. È un
legame molto stabile.
 Nel legame π i due elettroni si
sistemano ai lati della congiungente.
È un legame poco stabile.
 Il legame semplice è un legame σ. Il legame
doppio e quello triplo sono formati da 1 legame σ
e, rispettivamente, da 1 o 2 legami π.
 I legami doppi e tripli, per la debolezza dei
legami π, sono punti di forte reattività delle
molecole insature che li contengono.
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Gli isomeri
 Sono sostanze organiche diverse, che hanno
la stessa formula bruta o grezza o molecolare,
ma diversa formula di struttura e proprietà
fisiche e chimiche diverse.
 Per questo, i composti organici non si
possono rappresentare con le formule brute.
 Le formule di struttura non generano
confusioni, ma sono molto ingombranti, per cui
si preferiscono le formule razionali.
 La formula bruta
C2H6O può
rappresentare due
Isomeri: l’alcol etilico e
l’etere dietilico.
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I gruppi funzionali
 Il gruppo funzionale è un gruppo caratteristico
di atomi capace di determinare le proprietà fisiche
e chimiche del composto in cui è presente.
 Ogni molecola organica può essere suddivisa in
due parti:
 il radicale (“R”), cioè la catena idrocarburica da
cui è stato rimosso un atomo di idrogeno col suo
elettrone;
 il gruppo funzionale presente al posto
dell’idrogeno rimosso.
 I singoli composti organici sono caratterizzati sia
dal gruppo funzionale sia dal radicale. In base al primo
vengono suddivisi in grandi classi di composti
(idrocarburi, alcoli, aldeidi, ecc.). In base al secondo
sono distinti nell’ambito della stessa classe.
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Gli idrocarburi
 Sono i composti
organici più
semplici, composti
solo di carbonio ed
idrogeno
(composti binari).
 Si classificano in
base:
 alla forma
della catena
 al tipo di
legami tra gli
atomi di
carbonio.
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Gli alcani
 Sono idrocarburi alifatici saturi.
 Costituiscono la serie omologa1 del metano, con la
formula generale: CnH2n + 2.
 Sono poco reattivi: infatti erano chiamati anche
paraffine (dal latino “parum affinis”, poco affine).
 Sono ottimi combustibili.
 Danno principalmente reazioni di sostituzione (di
idrogeno con un gruppo funzionale), di combustione
e di cracking.
 Sono composti non polari, perciò solubili in solventi
non polari come il benzene e insolubili in acqua, il
più comune solvente polare.
1 Classe
di composti che rispettano un’unica formula generale, presentano
proprietà fisiche differenti (dovute alla diversa lunghezza della catena) e
proprietà chimiche simili (dovute al tipo di legami presenti nella catena o
alle sue estremità)
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ancora sugli alcani
 I primi quattro hanno nomi tradizionali, tutti
gli altri hanno un nome ottenuto aggiungendo il
suffisso - ano alla radice che indica il numero di
atomi di carbonio della molecola.
 L’allungamento
della catena (e
l’aumento del
peso molecolare)
fa aumentare le
temperature di
fusione e di
ebollizione ed
anche il numero
di possibili
isomeri.
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Fine
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