I radicali
 Si ottengono rimuovendo da una molecola di
idrocarburo un atomo di idrogeno (con il suo
elettrone).
 I radicali degli alcani sono chiamati radicali alchilici
e sono rappresentati genericamente con la lettera R.
 Il singolo radicale alchilico prende il nome
sostituendo il suffisso – ano con il suffisso – ile.
by S. Nocerino
La nomenclatura IUPAC
È basata sulle seguenti regole:
1. Numerare gli atomi di carbonio in base alla loro
posizione: si deve partire dall’estremità della catena
più lunga che è più vicina alla posizione dei
sostituenti.
2. Sono detti sostituenti i gruppi di atomi (ad esempio
radicali alchilici) che, idealmente, sostituiscono gli
atomi di idrogeno dell’idrocarburo corrispondente
alla catena più lunga, che è considerato la base della
sostanza da denominare.
3. Se in un composto sono presenti due o più
sostituenti uguali, si usano i prefissi di -, tri -, tetra-,
seguiti dal nome del sostituente e dal nome
dell’idrocarburo corrispondente alla catena più lunga.
by S. Nocerino
by S. Nocerino
by S. Nocerino
Gli alcheni
 Sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono
almeno un doppio legame, formato da un legame σ
ed un legame π.
 Per gli alcheni che contengono un solo doppio
legame vale la formula generale CnH2n.
 Essi costruiscono la serie etilenica (la serie
omologa dell’etene o etilene, il primo membro della
serie).
 I nomi degli alcheni si ricavano da quelli degli
alcani sostituendo il suffisso – ano con il suffisso
– ene. Per i primi tre membri della serie etilenica si
utilizza spesso anche il suffisso – ilene.
 Sino al butene sono gassosi, da C5 a C16 sono
liquidi, gli altri sono solidi.
 Sono tutti insolubili in acqua e solubili in solventi
by S. Nocerino
non polari.
La chimica degli alcheni
 Il doppio legame dà agli alcheni una buona reattività, per la
fragilità del legame π.
 Alla posizione del doppio legame sono legati il tipo e i nomi
dei diversi isomeri. Per esempio alla formula grezza C4H8
corrispondono tre diversi isomeri:
 L’etene o etilene è l’idrocarburo insaturo più importante, usato
per la sintesi di alcol etilico e per produrre, mediante
polimerizzazione, le materie plastiche.
 Gli alcheni con 2 doppi legami si chiamano dieni, tra cui l’1,3butadiene (CH2 = CH — CH = CH2) ottenuto dal petrolio e usato
per produrre gomma sintetica.
by S. Nocerino
Gli alchini
 Sono idrocarburi alifatici insaturi con almeno un
triplo legame, formato da un legame σ e due legami π.
 Gli alchini con un solo triplo legame formano una
serie omologa con la formula generale CnH2 n - 2.
 I nomi si ricavano da quelli degli alcani
corrispondenti sostituendo il suffisso – ano con il
suffisso – ino e specificando con un numero il primo
atomo di carbonio del triplo legame.
 Per il primo membro della serie, l’etino, è ancora
molto usato il nome acetilene (CH  CH).
 L’acetilene è un gas molto reattivo: in presenza di
ossigeno puro sviluppa una fiamma caldissima (2700° C
circa) e perciò è impiegato nei cannelli ossiacetilenici.
L’acetilene, inoltre, è impiegato nella sintesi di materie
plastiche e di acido acetico.
by S. Nocerino
Gli idrocarburi aromatici
 Sono idrocarburi insaturi spesso con odore
intenso e gradevole che contengono nella loro
molecola almeno un anello esagonale, l’anello
benzenico.
 Il capostipite è il benzene (C6H6) con formula
di struttura costituita da un anello esagonale e
da un circolo interno che rappresenta la nube
costituita dai sei elettroni delocalizzati non
attribuibili ad uno solo, ma a tutti e sei gli atomi
di carbonio dell’anello.
 Il benzene (in passato chiamato benzolo) è
un liquido incolore, volatile, infiammabile,
quasi insolubile in acqua, tossico e cancerogeno.
Si usa come solvente, come antidetonante nella
benzina verde
e come base nella sintesi di molte sostanze
organiche.
by S. Nocerino
Gli alcoli
 Sono formati da un radicale alchilico legato ad uno
o più ossidrili. La loro formula generale è: R — OH.
 Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o”
finale dell’alcano corrispondente con il suffisso – olo.
Il nome corrente, invece, è formato dal termine alcol
seguito dal nome del radicale alchilico corrispondente.
 In base al numero di ossidrili per molecola si
distinguono in monovalenti, bivalenti o trivalenti.
 Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed
etilico; tra i trivalenti è molto importante il glicerolo o
glicerina.
 Il gruppo — OH, essendo polare, consente la
formazione di ponti idrogeno e rende gli alcol fino a 4
atomi di carbonio molto solubili in acqua e liquidi a
temperatura ambiente, oltre ad essere incolori e con
odori caratteristici. by S. Nocerino
L’alcol etilico
 È l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura
dalla fermentazione degli zuccheri:
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2 + calore
ma anche per sintesi industriale:
CH2 ═ CH2 + H2O → CH3CH2OH
 Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e
la birra: è un liquido di odore e sapore gradevoli.
 Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fa
dilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g
al giorno provocano assuefazione e dipendenza
(alcolismo o etilismo) e danneggiano gravemente il
fegato (cirrosi epatica).
 Ha proprietà antisettiche ed è usato perciò come
disinfettante e come conservante.
by S. Nocerino
I fenoli
 Sono sostanze derivate dagli
idrocarburi aromatici per
sostituzione di uno o più atomi
di idrogeno con gruppi ossidrile
(- OH). Il loro capostipite è il
fenolo (C6H5OH), derivato dal benzene.
→
 La soluzione acquosa di fenolo è nota come acido
fenico, usato come potente antisettico.
 I composti fenolici sono ampliamente diffusi in Natura,
soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili di
caratteristiche organolettiche, fitoterapiche e cromatiche.
Ad esempio i tannini sono astringenti, gli antociani danno
il colore, gli acidi fenolici danno il sapore acidulo, mentre i
flavonoidi danno il sapore amaro.
by S. Nocerino