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Effetto Batocromo
Effetto Ipsocromo
Effetto Auxocromo
Effetto solvente.
Mauro Sabella
RED SHIFT
e-
Vedremo sperimentalmente come il gruppo CH3- condiziona la lunghezza d’onda di massima
Assorbanza. Analizzeremo all’UV 3 campioni contenenti BTX in fase vapore.
268 nm
274 nm
toluene
Xilene
benzene
261 nm
Ma come possiamo giustificare tale
fenomeno?
• Grazie all’effetto della iperconiugazione, gli
elettroni σ dei legami C-H alchilici
partecipano alla risonanza dell’anello
ampliando l’effetto della delocalizzazione
elettronica. Ciò porta ad un abbassamento
dei dislivelli energetici fra orbitali agevolando
le transizioni elettroniche π→π*.
EFFETTO IPSOCROMO
BLUE SHIFT
e-
anilina
Ione anilinio
256,5 nm
anilinio
288,5
anilina
benzene
261 nm
• Ciò avviene perché nelle vicinanze del cromoforo
(benzene) è legato un gruppo detto ipsocromo–NH3+
• In ambiente acido l’anilina si protona e diventa ione aniliio impegnando il
doppietto di non legame dell’azoto il quale non potrà partecipare alla
delocalizzazione degli elettroni del benzene
• Possiamo concludere che più aumenta l’acidità minore sarà la lunghezza
d’onda
AUXOCROMO
• Si tratta di un fenomeno conseguente alla
presenza di un gruppo funzionale saturo
legato al cromoforo. Come nel red shift
anche qua avremo lo spostamento della λMAX
ma anche di ε. Questa caratteristica è data da
atomi o gruppi con doppietti di non legame.
(Alogeni, -NH2, OH, CN)
• Bibliografia:
– COZZI-PROTTI-RUARO
• Mauro Sabella
– www.smauro.it
– http://flippedlaboratory.wikispaces.com/