ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 6 CREDITI - AA 2013-14
22 OTTOBRE 2014 - COMPITO A
1)
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni equatoriali
sono 6;
Nel cicloesano, i sostituenti equatoriali presentano interazioni sfavorevoli tra loro.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
3)
A
2,2,4-Trimetil-3-pentanone.
B
4-Metil-2-pentanone.
C
2-Metilpentanale.
D
2-Etil-3-metilbutanale.
Prevedere la stereochimica del prodotto (1) della seguente reazione.1
H
CH3CH2
H
+ H2/Pt
1
CH2CH2CH3
4)
A
Si ottiene una miscela racemica.
B
Si ottiene un composto non chirale.
C
Si ottiene un singolo enantiomero.
D
Si ottiene un composto meso.
Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2•; (2) CH2=CHCH•CH=CH2; (3) C6H5CH2•.
5)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
Indicare quale ordine di acidità è corretto.
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
(1) m-Idrossibenzonitrile > Fenolo; (2) Fenolo > p-Etossifenolo.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la formula bruta del seguente composto: 4-bromo-7-isopropildecano.
A
1
C13H25Br.
B
C13H27Br.
C
C14H29Br.
D
C12H25Br.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
7)
Indicare la forma più stabile del prodotto della reazione dell’ossido di cicloesene
con acqua in ambiente basico.1
H
H
OH
OH
H
OH
OH
OH
H
B
H
C
D
Indicare quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri.
F
OH
1
H
CH3
9)
H
H
OH
H
OH
A
8)
OH
H
F
OCH3
CH3
CH3
2
OH
H
I
H
OCH3
CH3
I
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto è un enantiomero di serie S.
CHO
1
F
CO2H
2
CH3
H2N
H
CHO
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
(1) Acido 5-ossoesanoico; (2) Acido 4-ossoesanoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
11) Indicare quale gruppo è l’isobutile.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CH3
CH3 CH CH3 )
CH3 CH CH2 )
CH3
CH3
A
B
CH3 C
)
CH3 CH2 CH2 CH2 )
CH3
C
D
12) Indicare la base più forte.
N
N
S
B
C
N
NO2
H
A
D
13) Indicare il composto che forma un acetale per trattamento con CH3OH e H2SO4.
A
1
Etere butilico.
B
Etanolo.
C
Ossido di cicloesene =
H
H
O
2
Etanale.
D
Tutti.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
14) Indicare l’alogenuro alchilico R1Br necessario per sintetizzare il chetone 4.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → CH3CH2CH2CH2CH2COCH3,
4
A
CH3Br.
B
CH3CH2Br.
C
CH3CH2CH2Br.
D
CH3CH2CH2CH2Br.
15) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) Dimetilammina; (2) Metilammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Indicare il composto che non produrrà alcool terz-butilico per reazione con bromuro
di metil magnesio.
1 + CH3MgBr → (CH3)3COH
O
O
O
Cl
O
H
A
B
O
O
O
C
D
17) Indicare quale composto presenta un angolo H-C-H > 109.5°.
A
Cloruro di metilene.
B
Formaldeide.
C
Metano.
D
Metanolo.
18) Indicare il prodotto principale della reazione del butanale in ambiente basico.
A
Acido 4-ossoeptanoico.
B
2-Etil-3-idrossiesanale.
C
Anidride butanoica.
D
4-Idrossieptanale.
19) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
O
H
NH2
OH
N
H
A
H
B
C
20) Indicare quale reazione avviene secondo il decorso indicato.
(1)
(2)
Br
N
O
D
1
Toluene + Cl2/AlCl3 → m-Clorotoluene;
Nitrobenzene + HNO3/H2SO4 → m-Dinitrobenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
C
1
N,4,4-Trimetilpentanammide.
N,N-Dietilpropanammide.
B
D
2,3,4-Trimetilpentanammide.
N,N-Dietil-3-metilbutanammide.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
3
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
22) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione SN1, è corretta.
(1) Dipende dal gruppo uscente; (2) Dipende dalla concentrazione del nucleofilo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
23) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Un triplo legame C≡C è formato da un orbitale σ e due orbitali π;
Per confrontare la forza relativa di due acidi si possono paragonare
i valori di Ka; l’acido più forte ha la Ka più piccola.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
24) Indicare quale reazione è corretta.1
(1)
(2)
B
D
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CH3CH2CH2CH2OH + PCC → CH3CH2CH2CHO;2
CH3CH2CHOHCH3 + KMnO4 → CH3CH2COCH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Mettere i seguenti sali d’ammonio in ordine di acidità.
(1) CH3CH(OCH3)CH2NH3+
CH3CH2CH2CH2NH3+ Br–.
Br–;
(2)
CH3C(CH3)2CH2NH3+
Br–;
(3)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 3 > 1.
26) Indicare il composto più reattivo nella reazione di acilazione di Friedel-Crafts.
A
Benzene.
B
Benzoato di metile.
C
Benzonitrile.
D
N-Fenilacetammide.
27) Indicare in quale isomero del diclorocicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) trans-1,4-Diclorocicloesano; (2) trans-1,3-Diclorocicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
28) Indicare la base più debole.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Anilina.
B
p-Bromoanilina.
C
Etanammina.
D
p-Metilanilina.
29) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri dell’adenina.
H
N
1
H2N
A
C
1
2
H
H
N
N
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
2
N
HN
B
D
N
N
N
N
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
PCC = Clorocromato di piridinio.
4
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Alanina e metionina.
C
Glicina e serina.
31) Indicare una fonte di galattosio.
B
D
Lisina e valina.
Triptofano e valina.
A
Idrolisi del maltosio.
B
C
Idrolisi del saccarosio.
D
32) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
Idrolisi dell’amido.
Idrolisi del lattosio.
(1) Citosina; (2) Guanidina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare la coppia di alditoli prodotta dalla riduzione del D-fruttosio con NaBH4.
A
Allitolo e altritolo.
B
Galacitolo e tallitolo.
C
Gulitolo e iditolo.
D
Glucitolo e mannitolo.
34) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
Le code apolari sono orientate verso l’interno;
Le teste idrofile sono orientate verso l’interno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
O
H
OH
1
2
O
H
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H
C
O
C
(CH2)14CH3
H
A
1 = Steroide; 2 = Trigliceride.
B
1 = Trigliceride; 2 = Terpene.
C
1 = Monosaccaride; 2 = Prostaglandina.
D
1 = Amminoacido; 2 = Steroide.
36) Conoscendo i pKa dell’arginina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 9.0, pKa3 = 13.2), indicare a
quale pH, tra quelli proposti, la forma nettamente prevalente dell’amminoacido
sarà quella dicationica.1
NH
H2N
CO2-
N
+NH
3
H
A
1
1.
B
7.
C
Carica totale: +2.
5
10.
D
Nessuno.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
22 OTTOBRE 2014 - COMPITO B
1)
Indicare quale nome è corretto.
(1) 6-Metilesanale; (2) 2-Etil-3-metilbutanale.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale tipo di amminoacido forma facilmente un’ammide ciclica intramolecolare.
(1) α-Amminoacido; (2) β-Amminoacido.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la formula bruta della 2,2-dimetil-3-pentanammina.
4)
A
C6H13N.
B
C6H15N.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
5)
C
C7H15N.
D
C7H17N.
Un valore di pKa grande corrisponde ad un acido forte;
Una reazione acido-base procede verso la formazione dell’acido più
debole.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) m-Nitroanilina; (2) m-Metilanilina.
6)
7)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
A
Benzene.
B
4-Fluoropiridina.
C
Metossibenzene.
D
2-Metossipirrolo.
Assegnare ad ogni composto il corretto punto di ebollizione, in °C.
(1) CH3CO2H; (2) CH3OCH3.
8)
A
1 = -24; 2 = -24.
B
1 = -24; 2 = 78.
C
1 = 78; 2 = -24.
D
1 = 78; 2 = 78.
Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia più
stabile del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
A
B
C
D
Il gruppo
Il gruppo
Entrambi
Entrambi
terz-butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
terz-butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
i gruppi sono assiali.
i gruppi sono equatoriali.
1
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
6
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
9)
Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Dipende dal tipo di alogenuro alchilico;
Dipende dalla concentrazione della base.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare la struttura di Fischer che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
CH3
H3C
H
OCH3
H
Br
Br
Br
H3C
H
CH3
H
H
CH3
OCH3
H
OCH3
CH3
Br
H
CH3
B
A
Br
H
H3C
CH3
H
H
CH3
OCH3
OCH3
C
D
11) Indicare quanti stereoisomeri ha il seguente composto.
CH3CH2CHOHCH(CH3)CH2CH(CH3)2
A
2.
B
4.
C
8.
D
12) Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
16.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-Bromobutano
→ 2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + 1-Bromobutano → 4; 4 +
KOH in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
3-Butil-2-eptanone.
B
3-Propil-2-eptanone.
C
Metilbutanone.
D
3-Etil-2-Pentanone.
13) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Metossifenolo; (3) p-Idrossibenzonitrile.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
14) Indicare quanti isomeri costituzionali si formano per monoclorurazione radicalica
del 3,3-dietilpentano.
A
1.
B
2.
C
7
3.
D
4.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
15) Indicare a proposito di quale fenomeno si può osservare la regola di Markovnikov.
A
Attività degli enzimi.
B
Stabilità dei radicali.
C
Addizione di acidi a doppi legami.
D
Stereochimica delle reazioni SN2.
16) Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.1
(1)
(2)
CH3CH2CH2CHICH3 + NH2– → CH3CH2CH2CHNH2CH3 + I–;
CH3CH2OCH3 + I– → CH3CH2I + CH3O–.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Destra; 2 = Sinistra.
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
17) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
Br2/FeBr3.
(1) Benzene; (2) Bromobenzene; (3) Pirrolo.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
18) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
D
2 > 3 > 1.
CH3CO2H + LiAlH4 → 1
B
Nessuna reazione.
A
CH3CH3.
C
CH3CH2OH.
D
CH3CHO.
19) Considerando che [O] è un blando agente ossidante, indicare il reagente (1) della
seguente reazione.
1 + [O] → CH3CH2COCH3
A
Acido propanoico.
B
1-Propanolo.
C
2-Butanolo.
D
Etere etilico.
20) Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1)
(2)
cis-4,4-Dimetil-2-pentene, 1-metilcicloesene;
1,4-Dimetilciclobutene, 1-etil-2-metilciclopropene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
3-Metileptanammide.
B
N-Etil-3-metilbutanammide.
C
N-Isobutil-N,2-dimetilpropanammide.
D
N-Etil-N-metilpentanammide.
22) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità maggiore.
A
1
-CH2CH3.
B
-N(CH3)2.
C
pKa: HI = -10; CH3OH = 16.
8
-NHCH3.
D
-SCH3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
23) Indicare la posizione della m-cloroanilina nella quale sarà più probabile l’attacco
nella reazione di bromurazione elettrofila aromatica.
NH2
IV
I
III
Cl
II
A
III.
B
I, II, IV.
C
I, III, IV.
D
II, III, IV.
24) Indicare il prodotto della reazione del ciclopentene con acido perbenzoico.
CO2H
O
OH
OH
HO
CO2H
A
B
OH
C
D
25) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
CH3CH(CO2CH2CH3)2 + HCl, a caldo → 1
B
CH3CH2CH(CH3)CO2H.
A
CH3C(CH2CH3)(CO2CH2CH3)2.
C
CH3CH2CO2H.
D
CH3CH2CO2CH2CH3.
26) Indicare lo scheletro che non rappresenta un idrocarburo lineare.
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
A
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
B
C
C
C
D
27) Indicare l’acido più forte.
A
p-Etossifenolo.
B
p-Bromofenolo.
C
p-Etilfenolo.
D
Fenolo.
28) Indicare il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.1
Br2/FeBr3
A
C
1
Benzaldeide.
Fenil metil etere.
Mg in Et2O
B
D
CH3CHO, poi H2O
1
1-Feniletanolo.
2-Feniletanolo.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
9
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
29) Indicare l’etil-α-D-glucopiranoside.
OH
OH
O
HO
HO
OH
HO
O
HO
HO
O
O
HOO
A
OH
OH
HOO
C
B
O
HO
HO
O
OH
OH
D
30) Indicare se i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, sono nel corretto ordine di punto di fusione.
(1) Acido oleico > Acido arachidonico; (2) Acido miristico > Acido arachidonico.1
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare quale è la struttura del tripeptide (1), analizzato con il seguente schema di
reazioni.2
O
1
Isocianato di fenile
idrolisi
2
N
+
N
S
H
O
2
Isocianato di fenile
idrolisi
3
N
+
N
S
1
Carbossipeptidasi
H
NH2
OH
O
A
Gly-Val-Leu.
B
Leu-Gly-Leu.
C
32) Indicare quale composto si trova nel DNA.
Leu-Gly-Val.
D
Gly-Leu-Leu.
(1) Citosina; (2) Uracile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
C
3'-Deossiadenosina-4'-fosfato.
Tutti.
B
D
1
4'-Deossiadenosina-4'-fosfato.
2'-Deossiadenosina-5'-fosfato.
Nomi IUPAC degli acidi: arachidonico = (Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-icosatetrienoico; miristico = tetradecanoico; oleico = (Z)-9-ottadecenoico.
2
Gly = Glicina; Leu = Leucina; Val = Valina.
10
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
34) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel Cortisone.
O
O
OH
OH
O
A
4.
B
5.
C
7.
D
6.
35) Considerando tutti gli aldopentosi di serie L, prevedere quali danno acidi aldarici otticamente attivi per reazione con HNO3.
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
H
HO
H
HO
CH2OH
1
CHO
H
CHO
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
2
3
4
A
1 e 2.
B
1 e 3.
C
2 e 4.
D
3 e 4.
36) Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
OH
NH
1
H2N
CO2H
N
2
NH2
H
O
A
B
C
D
1
1
1
1
=
=
=
=
Fosfolipide; 2 = Monosaccaride.
Monosaccaride; 2 = Prostaglandina.
Amminoacido; 2 = Steroide.
Amminoacido; 2 = Terpene.
28 GENNAIO 2015 - COMPITO A
1)
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Bromoanilina; (2) p-Metossianilina.
A
C
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
B
D
1
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
11
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
2)
Indicare in quale isomero del diclorocicloesano le due conformazioni a sedia hanno
la stessa energia.
(1) trans-1,2-Diclorocicloesano; (2) 1,1-Diclorocicloesano.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la struttura dell’intermedio più probabile che si osserva nella reazione con
Br2/FeBr3 sul benzonitrile.
- CN
+ CN
CN
CN
-
+
Br
H
Br
4)
Br
H
A
B
C
D
H
H
H
H
O-
O-
H
H
H
H
H
A
6)
H
Indicare la corretta struttura di risonanza che si ottiene con i seguenti spostamenti
di elettroni.
O
5)
Br
H
O-
H
H
H
H
H
H
H
H
H
B
O
H
H
-
H
H
H
C
H
H
D
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
3-Metilpentanale.
B
Eptanale.
C
3-Metilesanale.
D
3,3-Dimetilesanale.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
CH3Cl/AlCl3.
(1) Aldeide benzoica; (2) 2-Cloropirrolo; (3) 4-Bromopiridina.
7)
8)
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C6H14O.
D
2 > 3 > 1.
A
Isopentil metil etere.
B
Ciclopentil metil etere.
C
Esil metil etere.
D
Cicloesil metil etere.
Indicare l’alcool che è il prodotto della reazione tra butanale e bromuro di fenilmagnesio, seguita da idrolisi.
A
C
2-Fenil-1-butanolo.
2-Fenil-2-butanolo.
B
D
12
1-Fenil-1-butanolo.
3-Fenil-1-butanolo.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
9)
Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + butanoato di etile
→ 2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
O
O
O
O
A
B
C
D
10) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1) p-Cloroanilina > p-Etossianilina; (2) Anilina > p-Nitroanilina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare quale composto può essere presente in forma enolica.
O
O
H
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
solfonazione elettrofila aromatica.
(1) 4-Metossipiridina; (2) Piridina; (3) Fenolo.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
13) Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
D
2 > 3 > 1.
Acido benzoico + p-clorobenzoato di sodio = Benzoato di sodio + acido
p-clorobenzoico
A
Destra.
C
Dipende dal solvente.
14) Indicare quale nome è corretto.
B
D
Sinistra.
Dipende dalla temperatura.
(1) 2,2-Dimetilpentano; (2) 5-Etilpentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare quale composto è un enantiomero di serie D.
CO2H
CHO
1
F
H
2
CH3
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
F
H
CH3
B
D
13
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
16) Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di clorurazione radicalica.
A
Cloruro di benzile.
B
3-Cloro-1,4-pentadiene.
C
2-Cloropropano.
D
Cloruro di terz-butile.
17) Indicare il meccanismo delle seguenti reazioni, condotte in metanolo.
(1)
(2)
Clorocicloesano + CH3OH → Metossicicloesano;
(R)-2-Bromoottano + CH3O– → (S)-2-Metossiottano.
B
1 = SN2; 2 = SN2.
A
1 = SN1; 2 = SN1.
C
1 = SN2; 2 = SN1.
D
1 = SN1; 2 = SN2.
18) Attribuire la carica formale agli atomi della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame;
i due atomi di carbonio hanno la stessa carica formale.
1
..
:O
2
..
:O
..
N
H
H
C
C
H
H
H
A
C = 0; N = -1; O1 = 0; O2 = -1.
B
C = -1; N = 0; O1 = 0; O2 = -1.
C
C = +1; N = +1; O1 = 0; O2 = 0.
D
C = 0; N = +1; O1 = 0; O2 = -1.
19) Considerando la reazione di nitrazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) Acetofenone > Metossibenzene; (2) Acetato di fenile > Triclorometilbenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
Cicloesene + OsO4 → 1
A
cis-1,2-Cicloesandiolo.
C
Cicloesanolo.
21) Indicare l’acido carbossilico più forte.
B
D
trans-1,2-Cicloesandiolo.
Cicloesino.
A
Acido fluoroacetico.
C
Acido bromoacetico.
22) Indicare un composto chirale.
B
D
Acido cloroacetico.
Acido iodoacetico.
D
A
B
C
14
Tutti.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
23) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere con il peso molecolare
più basso è la stessa: CH4O;
Il fluoro, che nella tabella periodica degli elementi è quello in alto a
destra, è l’elemento più elettronegativo; l’idrogeno,che nella tabella
periodica degli elementi è quello in alto a sinistra, è l’elemento meno elettronegativo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
La reazione avviene in più stadi;
La velocità è indipendente dal gruppo uscente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Sapendo che gli alcooli assiali si ossidano più facilmente degli alcooli equatoriali,
prevedere quale alcool si ossiderà più facilmente.
(1) cis-4-terz-Butilcicloesanolo; (2) trans-4-terz-Butilcicloesanolo
A
1
B
2.
C
Si ossidano entrambi con facilità.
D
Si ossidano entrambi con difficoltà.
26) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) CH2=CHCH+CH=CH2; (2) C6H5CH+CH3; (3) CH3CH2CH2+.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
27) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
1
HO
O
O
2
OH
OH
HO
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo cis.
(1)
(2)
1,2-Dietilcicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale;
1,4-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1) Sono sempre chirali; (2) È presente una testa idrofila.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
15
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare il carboidrato che dà un acido aldarico meso per trattamento con HNO3.
A
D-Arabinosio.
B
D-Mannosio.
C
D-Treosio.
D
D-Ribosio.
1
31) Indicare quanti sono i centri chirali del tetrapeptide Val-Ala-Cys-Leu.
A
3.
B
4.
C
5.
D
6.
32) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-CACCGTATCA-3'.
A
3'-GTGGCATAGT-5'.
B
3'-TGTTAAGATG-5'.
C
3'-ACAATGCGAC-5'.
D
3'-ACTATGCCAC-5'.
33) Indicare l’α-amminoacido che non è aromatico.
A
Tirosina.
C
Istidina.
34) Individuare il lattosio.
B
D
Prolina.
Triptofano.
OH
OH
O
HO
HO
HO
OH
O
O
HO
O
HO
HO
OH
O
HO
OH
HO
HO
O
HO
OH
OH
B
OH
OH
O
O
HO
OH
A
OH
OH
O
OH
HO
HO
OH
OH
O
HO
C
O
HO
O
OH
OH
D
35) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra citosina e deossiribosio;
Il rapporto molare tra timina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) Indicare l’affermazione, riguardante il Licopene (formula bruta = C40H56), corretta.
A
B
C
D
1
Non è un terpene.
È un terpene con giunzioni sia “testa-coda” che “coda-coda”.
È un terpene con tutte giunzioni “testa-testa”.
È un terpene con tutte giunzioni “testa-coda”.
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Leu = Leucina; Val = Valina.
16
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
28 GENNAIO 2015 - COMPITO B
1)
Prevedere perché la seguente reazione presenta una miscela di prodotti.
CH2=CH2 + Br2, in CH3OH → BrCH2CH2Br + BrCH2CH2OCH3
2)
A
Perché CH3OH solvata il bromo.
B
Perché la reazione segue la regola di Markovnikov.
C
Perché è una reazione radicalica.
D
Perché il catione intermedio può reagire sia con Br– che con CH3OH.
Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-idrossibenzoico; (2) Acido p-nitrobenzoico.
3)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Idrossiacetofenone; (2) p-Etossifenolo.
4)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1)
(2)
5)
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
CH3COCH2COCH3 > CH3CO2CH2CH3;
CH3CH2OH2+ > C6H5OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti alcani nell’ordine decrescente di temperatura di ebollizione.
(1) Butano; (2) Esano; (3) Pentano.
6)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
Indicare quanti tipi di idrogeni acidi sono presenti nella seguente molecola.
CH3CH2COCH3
A
Nessuno.
B
1.
C
17
2.
D
3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
7)
Indicare la base più forte.
8)
A
2-Cloro-1-propanammina.
B
2-Metossi-1-propanammina.
C
2-Bromo-1-propanammina.
D
1-Propanammina.
Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.1
Benzene + CH3Cl/AlCl3 → 1; 1 + HNO3/H2SO4 → 2; 2 + Br2/FeBr3 → 3; 3
+ Fe/HCl → 4; 4 + NaNO2/HCl → 5; 5 + CuCN → 6
NH2
Br
CH3
CN
CN
Br
CN
Br
A
9)
B
Br
CH3
Cl
C
D
Indicare la caratteristica del prodotto (1) della seguente reazione, condotta a bassa
temperatura.
(R)-2-Bromo-2-fenilbutano + CH3O– Na+ → 1
A
Achirale.
B
Chirale e racemico.
C
Chirale, un solo enantiomero con inversione di configurazione.
D
Chirale, un solo enantiomero con ritenzione di configurazione.
10) Indicare il gruppo funzionale principale della seguente molecola.
O
NH2
A
Ammina.
B
Nitrile.
C
Acido carbossilico.
D
Chetone.
11) Indicare il composto più reattivo nella reazione di bromurazione elettrofila aromatica.
A
2-Amminopirrolo.
B
Anilina.
C
Nitrobenzene.
D
Fenil metil chetone.
12) Indicare in quale isomero del diclorocicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) trans-1,4-Diclorocicloesano; (2) cis-1,4-Diclorocicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare la formula bruta del seguente composto: 5,5-dibromo-4-isopropil-2metilottano.
A
1
C11H24Br2.
B
C12H22Br2.
C
C12H24Br2.
D
C13H24Br2.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
18
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
14) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
OH
H
1
O
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Assegnare ad ogni molecola il corretto momento dipolare.
(1) Diclorometano; (2) Triclorometano.
A
1 = 1.01 D; 2 = 1.01 D.
B
1 = 1.01 D; 2 = 1.60 D.
C
1 = 1.60 D; 2 = 1.01 D.
D
1 = 1.60 D; 2 = 1.60 D.
16) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1) È una tautomerizzazione; (2) Si usa un acido di Lewis come catalizzatore.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare il composto che non dà prodotti con orientamento orto,para nella reazione
con CH3COCl/AlCl3.
A
Anilina.
B
Clorobenzene. C
Fenolo.
D
Pirrolo.
18) Mettere i seguenti isomeri in ordine di punto d’ebollizione (p.eb.) e di acidità (pKa).
(1) CH3OCH2CH3; (2) CH3CH2CH2OH.
A
p.eb.: 1 > 2; pKa: 1 > 2.
B
p.eb.: 2 > 1; pKa: 1 > 2.
C
p.eb.: 1 > 2; pKa: 2 > 1.
D
p.eb.: 2 > 1; pKa: 2 > 1.
19) Indicare il composto che dà un prodotto meta nella reazione con Cl2/AlCl3.
A
Bromobenzene.
B
Cloruro di benzoile.
C
Fluorobenzene.
D
Iodobenzene.
20) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) CH2=CHCH•CH=CH2; (2) C6H5CH2•; (3) CH3CH2CH2•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
21) Prevedere dove sarà spostato il seguente equilibrio acido-base.
1 > 3 > 2.
Fenolo + p-metossifenato di sodio = Fenato di sodio + p-metossifenolo
A
C
Destra.
Dipende dal solvente.
B
D
19
Sinistra.
Dipende dalla temperatura.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
22) Indicare se le seguenti coppie di isomeri possono essere separate con i normali
metodi chimico-fisici.
(1)
(2)
(R)-3-Bromo-1-butene, (S)-3-bromo-1-butene;
cis-2-Bromo-2-butene, trans-2-bromo-2-butene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
23) Indicare la formula bruta del 2,4-nonadiene.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
C9H18.
B
C9H17.
C
24) Indicare quale ordine di acidità è corretto.
C9H16.
(1)
(2)
D
C9H14.
Acido p-metossibenzoico > Acido m-clorobenzoico;
Acido p-bromobenzoico > Acido benzoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
25) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni assiali sono
12;
In un alcano, la conformazione sfalsata è meno stabile della conformazione eclissata.
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare se le seguenti ammine sono isomere.
(1)
(2)
Dimetil neopentil ammina, isobutil metil propil ammina;
Etil metil pentil ammina, eptilammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare il composto che si ossida più facilmente.
O
O
OH
OH
A
B
C
D
28) Indicare il diastereomero della seguente formula.
CH3
CH3
H
CH3
Br
H
Br
Cl
H
Br
CH3
Br
H
H
H
Cl
Br
H
Cl
H
Cl
H
H3C
CH3
CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
H
A
B
C
D
20
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
(1)
29) Inserire i vocaboli mancanti. La seguente struttura rappresenta un
(2)
di serie (3) .
OH
e un
OH
O
OH
HO
OH
A
1 = Aldosio, 2 = piranosio, 3 = α.
B
1 = Chetosio, 2 = furanosio, 3 = α.
C
1 = Chetosio, 2 = furanosio, 3 = β.
D
1 = Aldosio, 2 = piranosio, 3 = β.
30) Un peptide dà i seguenti frammenti dopo idrolisi parziale. Proporre una possibile
struttura per il peptide.
Asp-Arg-Gly, Pro-Ala, Ile-His-Pro, Gly-Tyr-Ile, Arg-Gly-Tyr.
A
Gly-Tyr-Ile-Pro-His-Arg-Ala-Asp.
C
Pro-Ala-Asp-Arg-Gly-Tyr-Ile-His.
31) Indicare quale composto è un terpene.
B
D
Arg-Gly-Tyr-Ile-His-Pro-Ala-Asp.
Asp-Arg-Gly-Tyr-Ile-His-Pro-Ala.
(1) 4,8-Dimetil-2-nonanone; (2) 2,4,6,8-Tetrametilundecano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare il disaccaride che si ottiene per idrolisi parziale dell’amido.
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
O
HO
HO
O
OH
O
HO
OH
OH
OH
HO
OH
A
B
OH
HO
HO
O
O
HO
OH
O
HO
HO
HO
O
OH
O
OH
HO
O
HO
O
HO
O
OH
OH
OH
OH
C
D
33) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Leucina e lisina.
B
C
Glicina e isoleucina.
D
34) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
Isoleucina e valina.
Glicina e valina.
(1) Citosina; (2) Timina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
21
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
35) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel Noretindrone.
OH
O
A
4.
B
8.
C
6.
D
5.
36) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della citosina.
NH2
NH
H
1
N
HO
N
2
N
O
N
H
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
11 FEBBRAIO 2015 - COMPITO A
1)
Indicare la serie di reazioni utile per sintetizzare il 3-metil-1-esanolo (ii).
(1)
(2)
2)
2-Bromopentano + Mg, in Et2O → i; i + ossaciclopropano, poi H+ →
ii
2-Bromoesano + Mg, in Et2O → i; i + HCHO, poi H+ → ii
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il prodotto principale in ciascuna delle seguenti reazioni.
(1) 1-Bromopentano + OH– →; (2) 3-Etil-3-bromopentano + OH– →.
3)
A
1 = 1-Pentanolo; 2 = 3-Etil-2-pentene.
B
1 = 1-Pentene; 2 = 3-Etil-3-pentanolo.
C
1 = 1-Pentanolo; 2 = 3-Etil-3-pentanolo.
D
1 = 1-Pentene; 2 = 3-Etil-2-pentene.
Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Cl–; (2) Br–; (3) I–.
4)
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 2 > 3.
D
Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
2 > 3 > 1.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
C
CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CO2H.
(CH3CH2CH2CH2)2CHCO2H.
B
D
22
(CH3)2CHCO2H.
(CH3CH2CH2)2CHCO2H.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
5)
Indicare l’ordine di polarità dei seguenti solventi.
(1) Etere etilico; (2) Toluene; (3) Etanolo.
6)
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
7)
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
L’acido 3-ossoesanoico decarbossila difficilmente;
L’acido 5-ossoesanoico decarbossila difficilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale composto è chirale.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) 2-Iodo-1-pentene; (2) 3-Bromo-2-metilpentano.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
Acetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + benzoato di etile → 2;
2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
O
O
B
C
O
O
A
9)
D
Indicare il composto meno reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
A
2-Acetilpirrolo.
B
4-Cloropiridina.
C
Fenolo.
D
2-Idrossipirrolo.
10) Indicare la molecola che produce un composto chirale dopo trattamento con H2/Pt.
A
B
C
D
11) Indicare il reagente (1) della seguente reazione.
2-Metil-1-propanolo + 1 → Metilpropanale
A
H2SO4, a caldo. B
PCC.1
C
K2Cr2O7.
D
(CH3CO)2O.
12) Indicare il composto più reattivo nella reazione di acilazione di Friedel-Crafts.
A
C
1
C6H5CO2H.
C6H5CO2CH3.
B
D
PCC = Clorocromato di piridinio.
23
C6H6.
CH3CONH(C6H5).
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
13) Considerando la reazione di alchilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) Benzonitrile > Toluene; (2) Fluorobenzene > Etilbenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Metossifenolo; (3) Etanolo.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
15) Spiegare perché il prodotto (1) della seguente reazione non ruota il piano della luce
polarizzata.
CH3COCH2CH3 + H2 (catalizzatore) → CH3CHOHCH2CH3 (1)
A
Il composto 1 è presente come racemo.
B
Il composto 1 non è chirale.
C
Il composto 1 è otticamente non attivo.
D
Il composto 1 è meso
16) Indicare l’alcano che forma tre isomeri nella reazione di monoclorurazione, non
considerando gli eventuali stereoisomeri come prodotti diversi.
A
Etano.
B
1,1-Dimetilciclobutano.
C
Butano.
D
Metilpropano.
17) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
CH2.
1
.
2
CH3
CH3
3
.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
18) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) Metanolo; (2) Metilammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare la struttura del bromuro di N,N-dimetilcicloesilammonio.
NH3+ Br -
H Br -
+ N
H Br -
+N
H
N + Br -
B
A
D
C
20) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
A
-CH=CH2.
B
-CO2CH3.
C
24
-OCH3.
D
-SCH3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
21) Assumendo che l’anello esatomico sia nella conformazione più stabile, specificare se
il gruppo indicato dalla freccia è assiale o equatoriale.
1
2
A
1 = Assiale; 2 = Assiale.
B
1 = Assiale; 2 = Equatoriale.
C
1 = Equatoriale; 2 = Assiale.
D
1 = Equatoriale; 2 = Equatoriale.
22) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido benzoico;
metossibenzoico.
(2)
Acido
m-bromobenzoico;
(3)
Acido
p-
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
23) Indicare la base più debole.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
A
p-Amminobenzonitrile.
C
p-Metilanilina.
24) Indicare l’acido carbossilico più debole.
B
D
Anilina.
m-Propilanilina.
A
Acido bromoacetico.
B
Acido propanoico.
C
Acido fluoroacetico.
D
Acido cloroacetico.
25) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
Bromobenzene.
B
4-Iodopiridina.
C
Piridina.
D
Toluene.
26) Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,3-Dietilciclopentano; (2) 1,4-Dibromocicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare il tipo di reagente (1) utile per effettuare la seguente trasformazione.
Fenil metil chetone + 1 → 1-Fenil-1-etanolo
A
Un ossidante.
B
Un riducente.
C
Un elettrofilo.
D
È una reazione che non avviene.
28) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
HC≡CCH=CH2, CH2=C=C=CH2
A
Stessa struttura.
B
Isomeri conformazionali.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri costituzionali.
29) Indicare la formula bruta del melibiosio, sapendo che è un disaccaride riducente
che, per idrolisi, forma D-glucosio e D-galattosio.
A
C12H24O12.
B
C11H22O11.
C
25
C12H22O11.
D
C11H20O10.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare il nome comune della seguente molecola.
H
O
N
N
NH2
A
Guanina.
B
Uracile.
C
Citosina.
D
Timina.
31) Conoscendo i pKa della tirosina (pKa1 = 2.2, pKa2 = 9.1, pKa3 = 10.1), indicare come
si può calcolare il punto isoelettrico.
HO
+NH
3
CO2-
A
5.7 = (2.2 + 9.1)/2.
B
9.6 = (9.1 + 10.1)/2.
C
6.2 = (2.2 + 10.1)/2.
D
7.1 = (2.2 + 9.1 + 10.1)/3.
32) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Isoleucina e tirosina.
C
Glutammina e triptofano.
33) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
Glicina e metionina.
Acido aspartico e glicina.
Gli anomeri α- e β-D-fruttofuranosio sono diastereomeri;
La seguente reazione
glucopiranosio + CH3OH/H+ → metilglucopiranoside
produce la stessa miscela di metilglicosidi, sia partendo dall’α- che
dal β-D-glucopiranosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) L’analisi di un campione di RNA ha mostrato le seguenti percentuali: adenina, 32%;
guanina, 18%. Prevedere le percentuali delle altre basi.
A
Uracile, 50%; citosina, 50%.
B
Uracile, 18%; citosina, 32%.
C
Uracile, 32%; citosina, 18%.
D
Non è possibile fare previsioni.
35) Indicare quale affermazione, riguardante i lipidi, è corretta.
(1) Sono biomolecole; (2) Tutti i lipidi sono aromatici.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) Indicare i grassi che hanno la temperatura di fusione più bassa.
A
B
C
D
A parità di numero di atomi di carbonio, i grassi insaturi e i grassi saturi hanno
approssimativamente lo stesso punto di fusione.
I grassi saturi.
I grassi insaturi.
Non è possibile fare previsioni.
26
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
11 FEBBRAIO 2015 - COMPITO B
1)
Indicare quale affermazione su una coppia di diastereomeri è corretta.
(1)
(2)
2)
Devono avere almeno un centro chirale;
Devono essere un racemo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Assegnare ad ogni composto il corretto punto di ebollizione, in °C.
(1) CH3CH2CH3; (2) HOCH2CH2OH.
3)
A
1 = -42; 2 = -42.
B
1 = -42; 2 = 198.
C
1 = 198; 2 = -42.
D
1 = 198; 2 = 198.
Indicare il composto più reattivo nella reazione di clorurazione elettrofila aromatica.
O
Cl
CH3
OCH3
N
H
A
4)
5)
B
C
D
Indicare quanti alcani differenti hanno formula C6H14, non considerando gli stereoisomeri come molecole diverse.
A
3.
B
4.
C
5.
D
6.
Considerando la reazione con SO3/H2SO4, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) 2-Idrossipirrolo > Bromobenzene; (2) 2-Bromopirrolo > Pirrolo.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
CO2H
O
O
1
2
HO
OH
CO2H
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale reazione ha il decorso indicato.1
OH
OH
1
Br2 (in eccesso)
2
Br
A
C
1
O
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
KMnO4
Br
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
27
OH
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
8)
Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1) CH3CHBrCH2NH2 > CH2BrCHClCH2NH2; (2) CH2OHCH2CH2NH2 > CH3CH2CH2NH2.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la formula bruta del 2-etil-3-pentanone.
A
C8H14O.
B
C7H14O.
C
C8H16O.
D
C7H12O.
10) Considerando la seguente reazione, prevedere il prodotto principale (1) ottenuto
ad alta temperatura.
1,3-Butadiene + HBr (1 mole) → 1
A
3-Bromo-1-butene.
B
1-Bromo-2-butene.
C
4-Bromo-1-butene.
D
1,4-Dibromo-2-butene.
11) Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
CH3CHO + Na+ OH– → 1; 1 + C6H5CHO → 2; 2 + HCl, a caldo → 3
O
O
H
A
O
H
O
H
B
C
H
D
12) Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.1
(1)
(2)
Etil metil etere + I– → Iodoetano + CH3O–;
1-Propanolo + F– → 1-Fluoropropano + OH–.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Destra; 2 = Sinistra.
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
13) Indicare quale affermazione sugli eteri è corretta.
(1)
(2)
Un etere ha il punto di ebollizione più basso dell’alcool isomero;
Gli eteri sono composti poco reattivi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C7H17N.
A
C
1
Terz-Butil isopropil ammina.
Metil pentil ammina.
B
D
pKa: CH3OH = 16; HF = 3; H2O = 16.
28
Di-sec-Butil ammina.
Butil isopropil metil ammina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
15) Indicare quale composto può essere presente in forma enolica.
O
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Clorofenolo; (2) p-Metossifenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
17) In figura è riportata una conformazione a sedia dell’1,3-dimetilcicloesano. Indicare
l’affermazione corretta.
A
È l’isomero trans, nella conformazione più stabile.
B
È l’isomero cis, nella conformazione più stabile.
C
È l’isomero cis, nella conformazione meno stabile.
D
È l’isomero trans; i due conformeri trans hanno la stessa stabilità.
18) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente reazione.
O
OH
+
1
A
NaBH4.
B
KMnO4.
C
H2O.
19) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
D
K2Cr2O7.
(1) CH3CH2CH2+; (2) CH2=CHCH+CH=CH2; (3) (CH3)2CH+.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
20) Indicare l’acido carbossilico più debole.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
A
Acido benzoico.
B
Acido p-cianobenzoico.
C
Acido p-formilbenzoico.
D
Acido p-metilbenzoico.
21) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
L’atomo di idrogeno viene rimosso dal gruppo uscente;
La reazione avviene in più stadi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
CH3CH3, CH2=CBr2, CH4, CI4.
A
0.
B
1.
C
29
2.
D
3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
23) Indicare la struttura di Fischer che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
CH3
H3C
H
NH2
H
Br
Br
H3C
H
Br
H
CH3
H3C
NH2
H
NH2
H
CH3
CH3
A
CH3
Br
H
B
Br
H
H
H
CH3
CH3
NH2
NH2
C
D
24) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
3,3-Dimetilpentanammide.
B
N-Esil-N-metiletanammide.
C
3,4-Dimetilesanammide.
D
N-Etilesanammide.
25) Indicare quale alcool ha la seguente formula bruta: C7H16O.
A
2,2,4-Trimetil-3-pentanolo.
C
2,2-Dimetil-1-esanolo.
26) Indicare quale nome è corretto.
B
D
2-Etil-1-pentanolo.
6-Metil-2-eptanolo.
(1) 1-Etilesano; (2) cis-1,3-Dimetilcicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare il composto che dà prodotti orto,para nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica.
A
Ammide benzoica.
B
Entrambi.
C
Fluorobenzene.
D
Nessuno.
28) Indicare quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri.
Me
1
Et
OH
Br
Me
I
I
OH
2
Br
Et
I
I
H
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra citosina e guanina;
Il rapporto molare tra timina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quanti sono gli stereoisomeri della gliceraldeide.
A
0.
B
1.
31) Indicare la formula bruta della cisteina.
A
C6H14N2O2.
B
C3H7NO2S.
C
2.
D
3.
C
C2H5NO2.
D
C3H7NO2.
30
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
32) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
È presente una testa idrofoba;
Sono presenti gruppi funzionali carichi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Identificare l’aldopentosio (1), sapendo che 1 e 3 sono di serie D.
1 + HNO3 → 2 (acido aldarico otticamente inattivo);
1 (sintesi di Kiliani-Fischer) → 3 (uno dei due aldoesosi che si formano);
3 + HNO3 → 4 (acido aldarico otticamente inattivo).
CHO
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
CHO
OH
HO
H
H
HO
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
A
B
C
D
34) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)16CO2– Na+; (2) CH3(CH2)14CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare quanti sono i centri chirali del tetrapeptide Ile-Ala-Phe-Val.1
A
0.
B
5.
C
36) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
4.
D
6.
(1) Adenina; (2) Chinolina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
25 FEBBRAIO 2015
1)
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
2)
A
3,3,4-Trimetil-2-pentanone.
B
2-Etil-3-metilbutanale.
C
3-Metil-2-pentanone.
D
3-Metilesanale.
Per assegnare la stereochimica, indicare quale ordine di priorità è corretto.
(1) -CN > -CH3; (2) -SCH3 > -NH2.
A
C
1
OH
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Ala = Alanina; Ile = Isoleucina; Phe = Fenilalanina; Val = Valina.
31
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
3)
Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) p-HO(C6H4)CO2H; (2) p-HCO(C6H4)CO2H.
4)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
Mettere i seguenti sali in ordine di acidità.
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
(1) Bromuro di anilinio; (2) Bromuro di p-idrossianilinio; (3) Bromuro di
p-cloroanilinio.
5)
6)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
Indicare l’acido più debole.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
A
Etanolo.
B
Fenolo.
C
p-Metossifenolo.
D
p-Nitrofenolo.
Considerando la reazione con Cl2/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) 4-Bromopiridina > Anilina; (2) Piridina > 4-Cianopiridina.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale diagramma di reazione descrive la reazione tra (CH3)3CI e H2O.
E
E
Reagenti
Prodotti
Reagenti
Prodotti
C. di r.
C. di r.
1
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
2
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Un doppio legame C=C è formato da due orbitali σ;
Per confrontare la forza relativa di due acidi si possono paragonare
i valori di pKa; l’acido più forte ha il pKa più piccolo.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
32
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
9)
Indicare in quale isomero del diclorocicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) cis-1,3-Diclorocicloesano; (2) trans-1,3-Diclorocicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare l’orientamento osservato nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts dei
seguenti composti.
(1) Acido benzoico; (2) Bromobenzene.
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
11) Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
CH3CH2CH2CONH2 + CH3CH2MgBr → CH3CH2CH2CO2NHCH2CH3;
CH3CH2CH2CO2H + LiAlH4 → Nessuna reazione.
(1)
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare l’alcano di formula bruta C6H14 che, sottoposto a clorurazione radicalica,
forma 2 prodotti monoclorurati.
A
2,2-Dimetilbutano.
B
2,3-Dimetilbutano.
C
2-Metilpentano.
D
Esano.
13) Indicare quale composto è un enantiomero di serie S.
(1) Acido D-2-fluoropropanoico; (2) L-2-Amminopropanale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.1
EtBr/FeBr3
Br
t-BuO - K +
Br2, perossidi
OH
1
O
K
B
A
C
D
15) Indicare quale alcano ha la seguente formula bruta: C8H16.
A
2,4-Dimetileptano.
B
2-Metileptano.
C
Metilcicloeptano.
D
3,4-Dimetileptano.
16) Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C5H10O.
OH
OH
O
A
1
B
C
O
D
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
33
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
17) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
CO2H
1
2
HOCO
CO2H
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare un composto insolubile in acqua a pH = 2.
A
Etanale.
B
Etere etilico.
C
Etilammina.
D
Piridina.
19) Indicare gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone 6.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → 3-Propil-2-eptanone, 6
A
R1Br = R2Br = CH3CH2CH2CH2Br.
B
R1Br = R2Br = CH3Br.
C
R1Br = CH3CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
D
R1Br = CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2CH2Br.
20) Indicare un alchino che può essere deprotonato con una base forte.
A
1-Decino.
B
2-Decino.
C
3-Decino.
D
Nessuno.
21) Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,1-Dietilciclopentano; (2) 1,1-Dibromocicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Considerando la reazione di alogenazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Benzene > Pirrolo; (2) Triclorometilbenzene > 4-Triclorometilpiridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Identificare gli idrogeni acidi nella seguente molecola.
H
3
H
O
H
H
H
H H
1
H
2
A
1.
B
2.
C
34
3.
D
1 e 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
24) Indicare la struttura che contribuisce di più all’ibrido di risonanza.
+
NH2
NH2
NH2
NH2
+
+
+
A
B
C
D
25) Attribuire ad ogni base il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 4.0, 4.5,
10.2.1
(1) Anilina; (2) Etanammina; (3) p-Bromoanilina.
A
1 = 4.5; 2 = 10.2; 3 = 4.0.
B
1 = 10.2; 2 = 4.0; 3 = 4.5.
C
1 = 4.0; 2 = 10.2; 3 = 4.5.
D
1 = 10.2; 2 = 4.5; 3 = 4.0.
26) Indicare la classe di composti che forma acetali per trattamento con alcool in ambiente acido.
A
Eteri.
B
Nitrili.
C
Alcheni.
D
Nessuna.
27) Indicare la formula bruta del seguente composto: 4-terz-butil-3-bromo-2,5,5trimetileptano.
A
C14H27Br.
B
C14H29Br.
C
C15H29Br.
28) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
C13H29Br.
(1) Fenolo; (2) p-Bromofenolo; (3) p-Metossifenolo.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
29) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della timina.
3 > 2 > 1.
O
OH
H
N
1
O
2
N
HO
H
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
30) Indicare quale composto è un lipide.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Grasso; (2) Nucleoside.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
C
3'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
1'-Deossiguanosina-1'-fosfato.
B
D
1
Nessuno.
5'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
35
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
32) Conoscendo i pKa dell’acido aspartico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 3.9, pKa3 = 9.8), indicare
a quale pH, tra quelli proposti, la forma nettamente prevalente dell’amminoacido
sarà quella monoanionica.1
A
1.
B
3.
C
7.
33) Indicare l’α-amminoacido che ha tre atomi di azoto.
D
10.
A
Alanina.
B
Cisteina.
C
Istidina.
D
Serina.
34) Indicare il carboidrato che dà un acido aldarico meso per trattamento con HNO3.
A
D-Arabinosio.
B
D-Glucosio.
C
D-Ribosio.
D
D-Treosio.
35) Identificare gli atomi di carbonio che formano il legame glicosidico nel cellobiosio.
OH
OH
4
4'
5 O
5' O
HO
1 OH
O HO
HO
2' HO
2
OH
3'
1'
3
A
C-4, C-1'.
B
C-1, C-1'.
C
C-4, C-4'.
36) Indicare quanti gruppi -CH3 sono presenti nell’Acido colico.
D
C-1, C-5'.
D
9.
O
OH
OH
A
5.
B
HO
OH
3.
C
7.
20 MAGGIO 2015
1)
2)
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
C6H5NH2.
B
C6H5OH.
C
CH3CONH(C6H5).
D
C6H5NO2.
Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2•; (2) CH2=CHCH•CH=CH2; (3) (CH3)2CH•.
3)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
Indicare quale reazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
1
C
3 > 1 > 2.
D
1-Butene + H+/H2O → 1,2-Butandiolo;
Cicloesene + KMnO4 → Cicloesano.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
Carica totale: -1.
36
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
1 > 3 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
4)
5)
Indicare il composto più reattivo nella reazione di bromurazione elettrofila aromatica.
A
Fenolo.
B
4-Idrossipiridina.
C
2-Propilpirrolo.
D
Piridina.
Indicare quale tipo di idrossiacido forma facilmente un estere ciclico intramolecolare.
(1) α-Idrossiacido; (2) β-Idrossiacido.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
7)
A
2,2-Dimetilbutanale.
B
C
2,2,3,3-Tetrametilbutanale.
D
Indicare se i seguenti eteri ciclici sono chirali.
5-Metilesanale.
Eptanale.
O
O
1
8)
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto che non può essere preparato direttamente dal seguente sale
di diazonio.
O
+
N2
Br
Br
Br
Br
A
9)
F
Br
Br
C
B
D
Indicare la relazione tra i due composti.
H
Br
Br
H3C
CH3
H3C
H
Br
H
CH3
H
Br
A
Enantiomeri.
B
Diastereomeri.
C
Stesso composto; è un composto meso.
D
Stesso composto; non è un composto meso.
10) Indicare il trans-3-esene.
A
B
C
37
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
11) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Le ammine sono composti più basici degli alcooli perché l’atomo di
azoto è meno elettronegativo dell’atomo di ossigeno
Le ammine colorano in rosso la cartina al tornasole.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare quante, tra le seguenti strutture, sono chirali.
NH2
H
H
N
N
A
1.
B
2.
C
3.
D
Tutte.
13) Indicare se è probabile ottenere il prodotto di dibromurazione quando si esegue la
nitrazione elettrofila aromatica sul benzene utilizzando un eccesso di agente bromurante. Suggerimento: considerare l’effetto del sostituente.
Br
+ Br2/FeBr3 (in eccesso)
Br
?
Br
A
Sì.
B
No.
C
Sì, ma va specificato il solvente.
D
Sì, ma solo a bassa temperatura.
14) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Dipende dal gruppo uscente;
La conversione reagenti-prodotti non è diretta; si formano intermedi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
15) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel cicloesano non si può avere completa rotazione attorno ai legami C-C dell’anello;
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni equatoriali
sono 12.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Attribuire la carica formale agli atomi della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
H
C
H
A
C
C = 0; O = +1; B = -1; Br = 0.
C = 0; O = +1; B = 0; Br = +1.
..
Br:
:
..
..
O B Br :
..
: Br :
..
B
D
38
C = -1; O = -1; B = 0; Br = -1.
C = +1; O = -1; B = +1; Br = +1.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
17) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-acetilbenzoico; (2) Acido p-bromobenzoico.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
18) Indicare l’ordine di polarità dei seguenti solventi.
(1) (CH3CH2)2O; (2) C6H5CH3; (3) CH3CH2OH.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
19) Indicare quanti sono alcool primari.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
Etanolo; alcool isopropilico; ciclopentanolo; alcool isobutilico; dimetilpropanolo; 1-metilcicloesanolo.
A
1.
B
2.
20) Indicare l’acido carbossilico più debole.
C
3.
D
4.
A
CH3CO2H.
B
FCH2CO2H.
C
ClCH2CO2H.
D
ICH2CO2H.
21) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Clorofenolo; (2) p-Nitrofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
22) Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + metanoato di etile → 2
O
O
H
OEt
H
OEt
O
OEt
H
O
OEt
H
O
B
A
O
O
O
C
D
23) Indicare la proiezione di Fischer che corrisponde alla seguente struttura a cavalletto.
CH3
NH2
H 3C
H2N
Cl
H
CH3
CH3
H
H
Cl
CH3
Cl
H
Cl
Cl
H
H
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
H
NH2
H
NH2
NH2
CH3
A
B
C
D
39
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
24) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione SN1, è corretta.
(1) Dipende dalla forza del nucleofilo; (2) Dipende dalla forza del gruppo uscente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
25) Indicare il centro basico dell’LSD.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
1
O
N
N
2
3
N
H
A
1.
B
2.
C
3.
D
2 e 3.
26) Indicare il reagente (1) che forma 3-metil-2-butanolo per riduzione con LiAlH4.
1
LiAlH4
OH
A
3-Metil-2-pentanone.
B
Metilbutanone.
C
2-Metilbutanale.
D
2-Metilbutanoato di metile.
27) Indicare un reagente utile per preparare il seguente chetone, utilizzando la sintesi
acetacetica.
O
A
2-Bromobutano.
B
Bromoetano.
C
2-Bromopentano.
D
3-Bromopentano.
28) Classificare l’idrogeno evidenziato nel seguente composto.
H
A
Allilico.
B
Benzilico.
C
Secondario.
D
Terziario.
29) Indicare l’amminoacido N-terminale del tetrapeptide Val-Ala-Phe-Leu.1
A
C
1
(CH3)2CHCH(NH3+)CO2–.
CH2(NH3+)CO2–.
B
D
CH3CH(NH3+)CO2–.
HSCH2CH(NH3+)CO2–.
Ala = Alanina; Leu = Leucina; Phe = Fenilalanina; Val = Valina.
40
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GCACTAGCGT-3'.
A
3'-CGTGATCGCA-5'.
B
3'-ATGTAGATAA-5'.
C
3'-TACAGCTATG-5'.
D
3'-TGCGATCACG-5'.
31) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Isoleucina e prolina.
B
Lisina e serina.
C
Serina e treonina.
D
Alanina e tirosina.
32) Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole.
O
N
1
O
-O
P
O
O-
O
N
H
2
O
OH
A
1 = Amminoacido; 2 = Trigliceride.
B
1 = Steroide; 2 = Terpene.
C
1 = Nucleotide; 2 = Terpene.
D
1 = Fosfolipide; 2 = Monosaccaride.
33) Un trigliceride è composto da acidi grassi e ______.
A
Alcooli e steroidi.
B
Glicerolo.
C
Lipidi.
D
Zuccheri e fosfati.
34) Indicare quale definizione, riguardante il seguente zucchero, è corretta.
OH
OH
O
HO
(1)
(2)
HO
OCH3
Si converte rapidamente nell’anomero α.
Subisce facilmente la reazione di idrolisi in ambiente acido.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare il carboidrato che dà un alditolo meso per trattamento con NaBH4.
A
D-Arabinosio.
B
D-Galattosio.
C
D-Glucosio.
36) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
A
C
D
Sono presenti due acidi grassi;
Per idrolisi producono una molecola di colesterolo.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
41
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
D-Mannosio.