Lezioni di
chimica organica
1
Lezione 5
Derivati degli
idrocarburi
2
© Zanichelli editore, 2014
Alogenuri
• Sono composti che derivano dagli idrocarburi mediante
sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrattanti
atomi di alogeni (F, Cl, Br, I).
H Cl H Cl H Cl H Cl
C
F
F F
F F
F F
C
C
F
H
C
C
C
F
C
C
F F
C
C
H H
C
C
H H
H
C
C
F F
F
Teflon
Cl
Cl
H
© Zanichelli editore, 2014
Cloroformio
CCl3
DDT
Alcoli
Gli alcoli derivano dagli idrocarburi per idratazione, che
porta alla sostituzione di un idrogeno con un gruppo
ossidrile (—OH) che ne diventa il gruppo funzionale.
4
© Zanichelli editore, 2014
Fenoli
Si dicono fenoli tutti i composti aromatici sostituiti da uno
o più gruppi ossidrilici. Il capostipite della classe è,
appunto, il fenolo o idrossibenzene.
5
© Zanichelli editore, 2014
Eteri
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che
lega due gruppi alchilici o arilici. Si formano per
condensazione di due alcoli.
Etere etilico
6
© Zanichelli editore, 2014
Aldeidi e chetoni
I gruppi funzionali delle aldeidi e dei chetoni sono molto
simili: entrambi i gruppi funzionali contengono il
raggruppamento
detto carbonile. Si ottengono
per ossidazione di alcoli.
7
© Zanichelli editore, 2014
Acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo
funzionale —COOH, chiamato gruppo carbossile. Essi
si ottengono per ossidazione di aldeidi.
Acido lattico
8
© Zanichelli editore, 2014
Le ammidi
Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici nei
quali il gruppo ossidrilico –OH è stato sostituito dal
gruppo amminico –NH2
9
© Zanichelli editore, 2014
Ammine
Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per
sostituzione di uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con
altrettanti gruppi alchilici. Il gruppo funzionale delle
ammine è il gruppo amminico —NH2.
Caffeina
Anilina
© Zanichelli editore, 2014
10
Esteri
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido
carbossilico e alcol ad alta temperatura. La reazione
inversa all’esterificazione prende il nome di idrolisi.
11
© Zanichelli editore, 2014
Gli esteri in natura
Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i
grassi e gli oli.
• Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol,
entrambi a lunga catena.
12
© Zanichelli editore, 2014
I saponi
I grassi e gli oli riscaldati con una soluzione acquosa di
NaOH (o di KOH) danno luogo a un’idrolisi alcalina
formando un sale.
I saponi sono i sali di sodio (o di potassio)
degli acidi grassi a lunga catena.
13
© Zanichelli editore, 2014
I saponi: proprietà
I saponi sono formati da una lunga catena idrocarburica
detta coda, idrofobica, alla cui estremità si trova il
gruppo -COO– detto testa, che è idrofilo. A contatto con
un tessuto sporco, le code apolari disperdono le
molecole di grasso in acqua. L’azione detergente dei
saponi dipende dalla durezza dell’acqua, cioè dal
contenuto di sali di calcio e magnesio.
14
© Zanichelli editore, 2014