I carboidrati
Tu#$gli$zuccheri$
della$figura$sono$
della$serie$D,$
alcuni$hanno$
potere$rotatorio$
destrogiro$(+),$altri$
levogiro$(;)
D(+) glucosio ed L(-) glucosio sono enantiomeri
Conformazioni*a*barca*e*a*
sedia*di*uno*zucchero*
piranosico
≈ 63%
β-D-glucosio
I due emiacetali ciclici del glucosio
La mutarotazione è giustificata dagli equilibri che si
stabiliscono in soluzione
α-D-glucosio
≈ 36%
β-D-glucosio
GALATTOSIO
α-D-glucosio
glucosio e mannosio sono epimeri
Il$gala=osio$è$un$EPIMERO$del$glucosio,$
differisce$per$la$la$isomeria$al$C4.$
Gal$e$Glu$formano$il$disaccaride$la#osio
È$sinteLzzato$dall’organismo$e$fa$parte$
dei$glicolipoidi$e$glicorpoteine
È$meno$dolce$e$meno$solubile$del$Glu$
D(+)-glucosio
Glu
D(+)-mannosio
MANNOSIO
FRUTTOSIO
Il*mannosio*è*un*epimero*del*
Glu,*differisce*al*C2.*
Il*fruEosio*è*un*chetoGesoso.*È*uno*
dei*tre*zuccheri*più*importanM*del*
sangue,*insieme*a*Glu*e*Gal.
È*parte*delle*glicolisi,*ed*è*
trasformato*in*fruEosio*6Gfosfato
Si*lega*a*Glu*per*fare*il*saccarosio.
Il*nome*deriva*dalla*manna,*una*
secrezione*di*alcuni*alberi
È*consigliato*ai*diabeMci,*perché*la*
sua*degradazione*è*più*lunga*di*
quella*di*Glu.*
Ha*struEura*furanosidica,*con*un*
anello*a*5*atomi.*Più*reaSvo*del*
glucosio.*
StruEura*ciclica*emiacetalica*del*FRUTTOSIO
RIBOSIO
DGribosio,*è*un*aldoGpentoso.
Ha*struEura*furanosidica.*
È*componente*del*RNA.
meno$stabile
alpha-D-Fructose
più$stabile
Il*2Gdeossiribosio*è*componente*
del*DNA
beta-D-Fructose
Per*riduzione*di*un*chetoesoso*si*oEengono
due*polialcoli*epimeri
NaBH4
mannitolo
NaBH4
fruEosio
sorbitolo
Per ossidazione blanda,
dagli aldosi si ottengono acidi onici
Per ossidazione energica,
dagli aldosi si ottengono acidi saccarici
-
(OH )
Cu2+
D-glucosio
KMnO4
acido Dgluconico
D-glucosio
acido Dglucarico
Gli$zuccheri$si$uniscono$per$
condensazione
GLICOSIDI
Derivano dalla condensazione di un monosaccaride con
a) un altro monosaccaride
disaccaride
b) una sostanza non glucidica (aglicone)
glicoside
Disaccaridi
Nel*maltosio*il*legame*glucosidico*si*contrae*fra*due*molecole*di*
αGDGglucopiranosio
MALTOSIO
α-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio
Legame
diglicosidico
1
saccarosio
α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside
2
proprietà riducenti : NO
mutarotazione : NO
Polisaccaridi*del*Glu
• Cellulosa:*legame*β (1G4)
• Amido:*legame*α*(1G4)
– Amilosio*(lineare)
– AmilopecMna*(ramificata)
– Glicogeno*(più*ramificata)
• Un*altro*importante*polisaccaride*struEurale*è*la*CHITINA,*
presente*nell’esoscheketro*degli*artropodi*(inseS,*ragni,*
crostacei).*
• E’*il*secondo*polisaccaride*più*abbondante*dopo*la*cellulosa.
• La*chiMna*è*simile*alla*cellulosa,*tranne*per*il*faEo*che*conMene*
un’unità*glucosamminica*su*ogni*glucosio.
• La*chiMna*è*anche*uno*dei*componenM*struEurali*di*alcuni*funghi
L’amilosio* è* poco* solubile* in* acqua* dove* assume*
una* conformazione* elicoidale* e* forma,* come*
l’amilopecMna,*una*sospensione*micellare.*
,*si*trova*nel*fegato,*
muscoli*e*reni.*
il glicogeno muscolare contiene più di 10000 unità di glucosio
estremità
riducente
estremità
non
riducenti
Glicogeno
PRINCIPALI
GLUCIDI
FONTI ALIMENTARI
DIGERIBILITA’
PRODOTTI DELLA
DIGESTIONE
GLUCOSIO
FRUTTA E MIELE
OTTIMA
GLUCOSIO
FRUTTOSIO
FRUTTA E MIELE
OTTIMA
FRUTTOSIO
SACCAROSIO
CANNE E BARB. DA
ZUCCHERO
OTTIMA
GLUCOSIO E FRUTTOSIO
LATTOSIO
LATTE E LATTICINI
INCOMPLETA NEGLI
ADULTI
GLUCOSIO E FRUTTOSIO
AMIDO E DESTRINE
CEREALI, LEGUMI ETC.
OTTIMA
GLICOGENO
CARNE E PESCE
OTTIMA
GLUCOSIO
INULINA
CIPOLLE
PARZIALE
FRUTTOSIO
MANNOSANI
LEGUMI
MOLTO BASSA
MANNOSIO
CELLULOSA
FOGLIE EGAMI DI
VEGETALI, CRUSCA,
LEGUMI, FRUTTA…
DIGERIBILI
PARZIALMENTE PER
AZIONE DI BATTERI
NELL’INYESTINO CRASSO
GLUCOSIO
PECTINE
FRUTTA, CAROTE E
PATATE DOLCI
“
GALATTOSIO,
ARABINOSIO
MONOSACCARIDI
DISACCARIDI
POLISACCARIDI
GLUCOSIO