RAPPRESENTAZIONE DELLE MOLECOLE
Formule di Lewis
Tutti gli elettroni di valenza (impegnati in legame o coppie non condivise) sono rappresentati
con dei punti
..
H:O:H
..
..
H
:Cl:
..
..
..
..
H:C:H
: Cl:C:Cl
.. .. .. :
..
:Cl
H
.. :
+
H
..
H:N:H
..
H
..
H:N:H
..
H
H
..
.. H
H:C::C:H
H:C:::C:H
Formule di Kekulé
Le coppie di elettroni impeganti in legami covalenti sono indicate con un trattino (le coppie non
condivise possono essere rappresentate con punti)
+
..
..
H
H
H
H
oppure H-N-H
H-N-H
H-O-H oppure H-O-H
C C
H
N
H
H C H
..
H C C H
H
H
H
H
H
H
..
: Cl :
Cl
H
H
H
..
..
oppure
: Cl-C-Cl
Cl-C-Cl
H
HH : O: H
C
.. :
..
H
H
C
H H
H
H
: Cl
Cl
H C
C
C C
C
C
C C
C H
.. :
H H C H H
H
H
H H C H H
H C
C
C
H H C H H
H
H
HH
C
H
C
C
C
H
H
H
H
H
:O: H
H
C C
C H
HH C H H
H
H
H
H
HH C H H
H
Rappresentazione lunga
e laboriosa con le
molecole complesse
Formule condensate
La molecola è scritta come una sequenza di atomi di C. Ciascun C è seguito dagli atomi
ad esso legati; in casi ambigui si usano le parentesi. Il primo C a sinistra può essere
preceduto dagli atomi ad esso legati.
H
H
H C C H
H H
H F H
H C
H
CH3CH3
oppure
C C H
CH3CHFCH3
H H
oppure
H
H
H
H C
H
C
C O H
H
H
H3CCH3
il F è monovalente e non genera ambiguità
H3CCHFCH3
CH3CH2CH2OH
oppure H3CCH2CH2OH
l'O è bivalente ed è chiaro che l'H che lo
segue è legato all’ossigeno
1
H
H H
CH3CH(OH)CH3
C C H
la parentesi è utile per evitare confusione
H OH H
Gruppi uguali legati allo stesso C si scrivono una volta sola, raccolti tra parentesi, con un
indice che dice quanti gruppi uguali sono legati a quel C
H C
H
H H C H H
H C
C
C
H H C HH
H
H
H H C HH
C
C
C
H
H
H
H
:O: H
H
C C
C H
HH C H H
H
(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2
E' bene indicare sempre i legami multipli (doppi e tripli)
H
H
H C
CH2=CH2 oppure H2C=CH2
C H
H C
HC CH
C H
ATTENZIONE!!!! osservare la differenza tra le seguenti formule condensate
CH3OCH3
H
CH3OCH3 = H C
H
..
O
..
e
H
H
C H
H
CH3COCH3
H
CH3COCH3 = H C C C H
H : O: H
CH3C(O)CH3
Formule semicondensate
Le formule condensate talvolta possono essere non sufficientemente chiare.
E’ preferibile in questi casi usare formule "semicondensate", in cui sono messe in evidenza le
ramificazioni e i legami tra gli atomi di C si indicano con un trattino.
esempio:
(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2
formula condensata
CH3
OH
CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH CH CH3
CH3
CH3
CH3
formula semicondensata
I legami multipli (doppi e tripli) vanno indicati SEMPRE
Formule a linea di legame
Questa rappresentazione è molto semplice, ma bisogna conoscere bene le convenzioni, per
poter scrivere e leggere correttamente le molecole
● I legami C-C si indicano con un segmento
● Gli atomi di H legati al C si omettono (questo significa che quelli legati ad
atomi diversi da C VANNO SCRITTI).
● Si indicano con un trattino i legami del C con atomi diversi da H.
2
H
F
H
H C
C
C H
H
H
H
F
F
CH3CHFCH3
H
H
H
H C
C
C O H
H
H
H
CH3 CH CH3
CH3CH2CH2OH
CH3-CH2-CH2-OH
H
H
H
H
H
H
H
CH3(CH2)5CH3
H C
C
C
C
C
C
C H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H C
C
C H
H
OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
OH
CH3CH(OH)CH3
OH
CH3 CH CH3
OH H
H
H
H
H C
H
H
H
H C
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
3
H
H
H
H C
H
H
H
H C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H C H
H
H
C
H
H
CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3
H
H
H C H
H
H
H C
C
C
HH C HH
CH3
H
(CH3)3CCH2CH3
C H
CH3 C CH2 CH3
CH3
H
H
(CH3)3CCH2CH2CH(CH3)CH2CH(OH)CH(CH3)2
CH3(CH2)5CH3
OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Formula condensata
Formula semicondensata
Formula a linea di legame
CH3
CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3
CH3 CH3
CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3
Formula condensata
Formula semicondensata
Formula a linea di legame
Le formule a linea di legame sono particolarmente utili quando si devono rappresentare
degli anelli.
H H
H
H
C
CH2
C H
CH2
H2C
H C
C H
H C
H
C
H
H
H
Formula di Kekulé
H2C
CH2
CH2
Formula a linea di legame
Formula semicondensata
ATTENZIONE! Le formule condensate NON VANNO BENE per scrivere gli anelli.
(CH2)6
Formula poco chiara: non usarla MAI!
4
Per “leggere” una formula a linea di legame bisogna tenere presente la valenza!
H
H
H
H
H
C6H6
H
O
O
HO
OH O
O
O
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH
CH2
CH3
O
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH
CH3
CH3
O
CH2 CH2 C
CH3
O CH3
OH
H
H C H
H
H
H
H
H C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
H
C
OH H
O
C
H
H
C
H
H
C
O H
H
H
C C H
RAPPRESENTAZIONE TRIDIMENSIONALE
Per rappresentare una molecola con l'indicazione della situazione tridimensionale degli
atomi valgono le seguenti regole:
1. I legami che uniscono atomi appartenenti al piano di scrittura si indicano con un
trattino
2. I legami che escono dal piano di scrittura, verso l'osservatore, si indicano con
cunei pieni, a partire dall'atomo che sta sul piano di scrittura
3. I legami che escono al di là del piano di scrittura si indicano con un tratteggio
trasversale
Per una data molecola, quali atomi appartengono al piano di scrittura dipende da come
si orienta la molecola nello spazio (ricordando che per tre punti passa un piano).
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
5
Convenzioni per la scrittura delle reazioni
A
con una freccia si indica una trasformazione irreversibile.
La punta della freccia è diretta verso il prodotto della
reazione
B
A
Una reazione di equilibrio viene indicata con una
doppia freccia.
B
Se l'equilibrio è fortemente spostato
in una direzione, la freccia
corrispondente è più lunga dell'altra
A
B
equilibrio spostato a sinistra
Gli spostamenti di elettroni si rappresentano con frecce curve, con la punta nella
direzione del movimento degli elettroni.
Per lo spostamento di una coppia di elettroni si usa una freccia con la punta normale.
A: +
B
+
A-B
-
A
+ :B
-
A-B +
Per indicare lo spostamento di un solo elettrone si usa una freccia con mezza punta.
A.
+
.B
A-B
esempi
H
H C
H
H
H
H
C
C
C H
Cl H
H
CH3CHClCH2CH3
H3C CH CH2 CH3
Cl
Cl
6
H
H
H
H C C C
H
H
H C H
H
CH3CH(CH3)CH2CH3
H
C H
H
H3C CH CH2 CH3
CH3
CH3CH2OH
H
H
H C
H
C O H
H
H
CH3 CH2 OH
H
C
H
OH
H H
H
H
H
OH
H
C
H
O H
H
.. H
.. H
.. ..
H:C
.. : H
.. : C
.. : O
.. : C
H H H
formula di Lewis
H
H C
H
H
H H
C C O H o H C
H H
H
H H ..
C C O
.. H
H H
formula a legame di valenza (o di Kekulé)
CH3CH2CH2OH
formula condensata
CH3 CH2 CH2 OH
formula semicondensata
OH
formula a linea di legame
7
La formula molecolare non basta a caratterizzare
completamente un composto
esempio:
C2 H6 O
è una formula semplice eppure con questa formula molecolare
esistono due composti, con proprietà fisiche e chimiche diverse
ETANOLO
punto di ebollizione
punto di fusione
reazione con Na metallico
C2H6O
H
H C
H
DIMETIL ETERE
78.5°C
-117.3°C
sviluppa H2
-24.9°C
-138 °C
nessuna reazione
H
C O H
H
H
H
H C O C H
H
H
dimetil etere
etanolo
Etanolo e dimetil etere sono isomeri strutturali
ISOMERI
STRUTTURALI
composti che hanno la STESSA FORMULA
MOLECOLARE, ma DIVERSA DISPOSIZIONE
DEGLI ATOMI
Il problema cresce rapidamente con l’aumentare del numero di atomi di carbonio
con 9 atomi di C e solo H come altro elemento
(C9H20)
con 30 atomi di C (C30H62)
35 isomeri strutturali
4 111 846 763
isomeri strutturali
!
E’ necessario un sistema di identificazione dei composti organici che
permetta, dato un nome, di scrivere la formula corrispondente e viceversa
Nomenclatura IUPAC
8
CLASSIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI
Composti Organici
ALIFATICI
CICLICI
Eterociclici
Omociclici
Aromatici
Aliciclici
IDROCARBURI
Composti contenenti solo C e H si chiamano
ALCANI
Idrocarburi con tutti i C ibridati sp3 si chiamano ALCANI
Formula generale: CnH2n+2
REGOLA
Il nome di un alcano viene costruito aggiungendo la desinenza –ano ad
una radice, che indica quanti sono gli atomi di carbonio.
Per gli alcani con numero di atomi di carbonio da 1 a 4, si usano radici "storiche". Per
gli alcani con numero di atomi di carbonio da 5 in su, la radice corrisponde al numero
stesso e viene dal latino o dal greco.
H
H
C
H
CH4
metano
H
C
C
H H
H
H
C2H6
H etano
H
H
H
H
H
H
C
C
H H
H H
H CH
3 8
propano
H
H
H
C
C
C
C
H H
H H
C4H10
H butano
H
H
C
H
H
C
H
C
C
C
C
H H
H H
H H
H CH
5 12
pentano
Metano, etano, propano e butano erano in origine nomi correnti, che sono stati poi
incorporati nella nomenclatura IUPAC.
9
radice
"met-"
1C
radice
“prop-"
3C
radice
"et-"
2C
radice
“but-"
4C
n. C
Nome
Formula condensata
Formula a linea di legame
CH4
1
METANO
2
ETANO
3
PROPANO
4
BUTANO
CH3(CH2)2CH3
5
PENTANO
CH3(CH2)3CH3
CH3CH3
CH3CH2CH3
n. C
Nome
6
ESANO
CH3(CH2)4CH3
7
EPTANO
CH3(CH2)5CH3
8
OTTANO
CH3(CH2)6CH3
9
NONANO
CH3(CH2)7CH3
10
DECANO
CH3(CH2)8CH3
Formula condensata
Formula a linea di legame
Per gli alcani con numero di atomi di C tra 11 e 19, la radice "deca-" è
preceduta dall’indicazione delle unità
C11H24
UNDECANO
CH3(CH2)9CH3
10
n. C
11
12
formula empirica
nome
formula condensata
C11H24
UNDECANO
CH3(CH2)9CH3
C12H26
DODECANO
CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO
CH3(CH2)11CH3
13
C13H28
14
C14H30
TETRADECANO CH3(CH2)12CH3
15
C15H32
PENTADECANO CH3(CH2)13CH3
16
C16H34
17
C17H36
EPTADECANO CH3(CH2)15CH3
18
C18H38
OTTADECANO CH3(CH2)16CH3
19
C19H40
NONADECANO CH3(CH2)17CH3
ESADECANO
formula a linea di legame
CH3(CH2)14CH3
11
L'alcano con 20 atomi di C (C20H42) si chiama eicosano o icosano.
La radice "cosa-" serve per indicare il numero 20, per i composti con numero di atomi
di C da 21 a 29
n. C
formula empirica
nome
formula condensata
21
C21H44
UNCOSANO
CH3(CH2)19CH3
22
C22H46
DOCOSANO
CH3(CH2)20CH3
23
C23H48
TRICOSANO
CH3(CH2)21CH3
24
C24H50
TETRACOSANO
CH3(CH2)22CH3
25
C25H52
PENTACOSANO
CH3(CH2)23CH3
26
C26H54
ESACOSANO
CH3(CH2)24CH3
27
C27H56
EPTACOSANO
CH3(CH2)25CH3
28
C28H58
OTTACOSANO
CH3(CH2)26CH3
29
C29H60
NONACOSANO
CH3(CH2)27CH3
Quando gli atomi di C sono più di due decine, si usa la radice "conta-", preceduta da
un termine che indica quante sono le decine.
n. C
formula empirica
nome
formula condensata
30
C30H66
TRIACONTANO
CH3(CH2)28CH3
40
C40H82
TETRACONTANO
CH3(CH2)38CH3
50
C50H102
PENTACONTANO
CH3(CH2)48CH3
60
C60H122
ESACONTANO
CH3(CH2)58CH3
70
C70H142
EPTACONTANO
CH3(CH2)68CH3
80
C80H162
OTTACONTANO
CH3(CH2)78CH3
90
C90H182
NONACONTANO
CH3(CH2)88CH3
100
C100H202
ETTANO
CH3(CH2)98CH3
Le unità precedono le decine: C43H88
TRITETRACONTANO
12
Per scrivere la formula dato il nome, si deve scomporre nei termini costituenti,
iniziando da destra
dotetracontettano
DO - TETRA - CONT(A) - ETT - ANO
1
C142 H286
due
3
4
5
2
quattro
cento
decina
Con queste regole si possono scrivere le formule ed i nomi di tutti gli alcani
C sp3, H
però…..
Esiste un unico modo con cui si possono legare due o tre atomi di C. Invece, con 4
atomi di C:
con 4 C
C
C C
C
C
butano?
C4H10
C C
C
C
C C
C
sequenza lineare
C
C C
sequenza ramificata
C
l nome butano si dà al composto lineare. Il composto ramificato viene
individuato con il prefisso "iso-".
butano
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
isobutano
C
con 5 C
C
C C
C C
C
C C
C
C
pentano
C
C C
?
C
il prefisso iso- non basta più
Il prefisso "iso-" si può utilizzare per indicare un alcano in cui ci sia una sola
ramificazione, costituita da un solo C, sull'atomo immediatamente dopo una
delle due estremità
CH3CH CH2CH2CH2 CH3
CH3
C7H16
isoeptano
CH3 CH2 CH2CH2CH2CH CH3
CH3
C8H18
isottano
però
CH3CH2CH CH2CH2 CH3
CH3
?
13
DEFINIZIONE
Si definisce: C primario
atomo di C legato ad un solo altro atomo di C
C secondario
atomo di C legato a due altri atomi di C
C terziario
atomo di C legato a tre atomi di C
C quaternario
atomo di C legato a quattro atomi di C
C primario
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C secondario
C C
C
C secondario
C quaternario
C terziario
per estensione
H si dice "primario" quando è legato a C primario, H "secondario“ quando è legato
a C secondario, H "terziario" quando è legato a C terziario
Se si toglie ad un alcano un qualsiasi atomo di idrogeno, rimane una
valenza libera ed il gruppo risultante si chiama alchile.
REGOLA
Il gruppo alchilico proveniente da un alcano prende il nome aggiungendo
la desinenza "-ile" alla radice specifica dell'alcano.
In altre parole, la desinenza “-ano” viene sostituita con la desinenza “-ile”
CH4
met-ano
CH3CH3 et-ano
CH3 H
CH3 CH2 H
CH3
metile
CH3 CH2
etile
=
Sono lo STESSO
GRUPPO
Nel metano e nell'etano tutti gli H sono equivalenti e perciò l'alchile che
ne deriva è unico.
14
Con il propano si possono avere due gruppi alchilici diversi, a seconda che si tolga
uno dei 6 H primari (equivalenti fra loro) o uno dei 2 H secondari (equivalenti fra loro)
=
Per indicare l'alchile di 3 C, con la valenza sul C secondario, si usa il prefisso "iso-"
CH3 CH2CH2 H
CH3 CH2CH2
CH3 CH CH3
H
CH3 CH CH3
propile
CH3CH2CH3
prop-ano
isopropile
Il numero degli alchili isomeri è ancora maggiore del numero degli alcani isomeri!
I due alcani isomeri di formula C4H10 hanno entrambi due tipi di H e quindi danno due
alchili diversi ciascuno.
CH3 CH2CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
=
=
=
=
15
Quando la valenza libera è sul C primario, il nome dell'alchile si forma sostituendo la
desinenza "-ile" alla desinenza "-ano". Gli altri alchili si distinguono indicando che si
tratta di un alchile con valenza libera sul C rispettivamente secondario e terziario.
CH3 CH2CH2 CH2 H
CH3 CH2CH2 CH2
butile
CH3 CH2CH2 CH3
CH3 CH2CH CH3
H
butano
CH3 CH CH3
CH3
isobutano
CH3 CH CH2 H
CH3
H
CH3 C CH3
CH3
CH3 CH2CH CH3
CH3 CH CH2
CH3
CH3 C CH3
CH3
sec-butile
isobutile
terz-butile
I gruppi alchilici servono per dare il nome agli alcani ramificati
REGOLE PER DARE IL NOME AD UN ALCANO RAMIFICATO
1.
Si individua la catena continua più lunga di atomi di carbonio.
Il nome dell'alcano corrispondente costituisce il nome base.
2.
Le catene laterali vengono chiamate con il nome del gruppo
alchilico corrispondente e precedono il nome base.
3.
4.
Esempi:
La posizione che le catene laterali occupano nella catena
principale viene indicata con un numero, che precede il nome
del gruppo alchilico, separato con un trattino.
La numerazione della catena più lunga viene effettuata a partire
dall'estremità più vicina alla prima ramificazione.
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3
nome completo
3-metilpentano
Catena più lunga:
C5
nome base:
pentano
catena laterale:
C1
nome del sostituente:
metile
posizione:
3 (ugualmente distante
dalle due estremità)
16
1
2
3
4
5
5
CH3 CH CH2 CH2 CH3
=
CH3
Catena più lunga:
nome base:
catena laterale:
nome del sostituente:
posizione:
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
C5
pentano
C1
metile
2
(la numerazione inizia dall'estremità più vicina alla ramificazione)
2-metilpentano
nome completo
1
2
CH3 CH CH3
1
2
5
CH3CH CH3
3 CH
2
CH3 CH CH3
3 CH2
4 CH
2
2
2 CH
2
2
CH2
5 CH
3
5 CH
3
1 CH
3
1
CH3
numerazione
corretta
numerazione
sbagliata
2
2
5
CH3 CH CH3
3 CH
2
4 CH
numerazione
corretta
2
4
4
3 CH
2
numerazione
sbagliata
2
2
2
2
2
Le molecole non hanno una sinistra e una destra, un alto e un basso!
17
Se la posizione è univoca, il numero è superfluo e si omette
1
CH3 CH CH2 CH3
CH3
Catena più lunga:
nome base:
catena laterale:
nome del sostituente:
posizione:
1
CH3 CH2 CH CH3
CH3
(con la catena di 4 C il metile non può essere che in 2)
metilbutano
nome completo
Quando ci sono più ramificazioni, la numerazione della catena più lunga deve
partire dall'estremità che permette di dare il numero più basso in corrispondenza
della prima differenza.
5.
1
6
C4
butano
C1
metile
2
2
5
3
4
4
3
5
2
numerazione sbagliata
numerazione corretta
6
1
CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH3
CH3 CH3
(la prima ramificazione ha lo stesso numero di prima, ma la
seconda ramificazione ha un numero più basso)
6. Se sono presenti più gruppi alchilici uguali, il gruppo alchilico si nomina una volta
sola, preceduto da un prefisso moltiplicativo, che indica quanti gruppi alchilici uguali
ci sono e da tanti numeri quanti sono i gruppi, separati da una virgola.
6
5
4
3
2
1
1
2
3
4
5
6
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3
nome completo:
6
5
3,4-dimetilesano
CH3
4
3
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH3
2
CH3
nome completo:
1
3,3-dimetilesano
numero
di gruppi
uguali
prefisso
2
3
4
ditritetra-
Catena più lunga:
nome base:
catena laterale:
nome del sostituente:
numero di sostituenti:
prefisso moltiplicativo
posizioni:
C6
esano
C1
metile
2
di
3e4
Catena più lunga:
nome base:
catena laterale:
nome del sostituente:
numero di sostituenti:
prefisso moltiplicativo
posizioni:
C6
esano
C1
metile
2
di
3e3
PREFISSI MOLTIPLICATIVI
numero
di gruppi
di gruppi
prefisso
prefisso
pentaesaepta-
ottanonadeca-
numero
uguali
uguali
5
6
7
8
9
10
18
7.
Se sono presenti gruppi alchilici diversi, vanno elencati in ordine alfabetico,
separati con un trattino, ciascuno preceduto dal proprio numero. A parità di
numerazione, il numero più basso spetta al primo gruppo in ordine
alfabetico.
7
6
5
4
3
2
7
1
6
5
4
3
2
1
6
CH3CH2CH2CH CH CH2CH3
CH2 CH3
CH3CH2CH2CH CH CH2CH3
CH3 CH2
CH3
3-etil-4-metileptano
CH3
4-etil-3-metileptano
8
7
6
5
4
2
3
4
3
1
2
3-etil-4-metilesano
5
9
5
CH3CH2CH CHCH2CH3
CH3 CH2 CH3
CH3
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
6 CH
2
CH2 CH2 CH3
1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2CH3
7
5-metil-4-propilnonano
8
9
4-metil-5-propilnonano
I prefissi iso-, sec-, terz- e tutti quelli che fanno parte integrante del nome
vanno considerati quando si stabilisce l'ordine alfabetico.
I prefissi moltiplicativi, che indicano quanti gruppi di un tipo sono
presenti, non fanno parte integrante del nome e perciò NON devono
essere considerati quando si stabilisce l'ordine alfabetico.
1
7
6
5
4 3CH3 2
CH3 CH2 CH2 CH C CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
1
2
3
CH3 CH2 CH
CH3
4-etil-3,3-dimetileptano
4
5
CH3
6
7
CH CH CH2 CH3
CH CH3
CH3
4-isopropil-3,5-dimetileptano
I nomi dei gruppi alchilici non primari con 3 e 4 atomi di C (isopropile, isobutile, secbutile, terz-butile) sono accettati dalla IUPAC. Per gruppi alchilici con numero di C > 4
si deve ricorrere ad una nomenclatura sistematica.
REGOLA
I gruppi alchilici ramificati vengono chiamati individuando la catena più
lunga a partire dalla valenza libera e dando la desinenza "-ile" alla radice
corrispondente.
Le ramificazioni precedono il nome dell'alchile, secondo le regole già viste.
Al C con la valenza libera (cioè quello legato alla catena principale) spetta
il numero 1.
Se necessario per evitare ambiguità, si usano le parentesi.
1
2
3
4
5
6
7
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2
8
9
10
11
12
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1 CH CH3
CH2 CH2 CH3
2
3
4
nome completo: 6-(1-metilbutil)dodecano
catena principale:
C12
posizione del sostituente nella catena: 6
catena più lunga del sostituente:
C4
sostituente del sostituente:
C1
posizione nel sostituente principale: 1
nome del sostituente:
1-metilbutile
prima lettera per l'ordine alfabetico:
m
19
1 2 3
4
5
6
7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
1
CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
2
3
4
catena principale:
posizione del sostituente:
ramificazione principale:
ramificazione secondaria:
numero di sostituenti del sostituente:
posizioni nella ramificazione principale:
nome del sostituente:
prima lettera per l'ordine alfabetico:
5
C16
7
C5
C1
due
1e1
1,1-dimetilpentile
d
nome completo: 7-(1,1-dimetilpentil)esadecano
ATTENZIONE!!!
in questo caso "di" fa parte integrante del nome
gruppo alchilico con 7 C
gruppo alchilico con 6 C
dimetilpentil
metilpentil
1
2
3 4
5 6
7
8
9 10 11 12 13 14 15 16
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2
3
4
5
CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
1
CH3
nome completo: 7-(1,4-dimetilpentil)esadecano
1
2
3 4
5 6
7
8
9 10 11 12 13 14 15 16
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2
3
4
5
1 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
CH3
nome completo: 7-(2,4-dimetilpentil)esadecano
1
2
3 4
5 6
7
8
9 10 11 12 13 14 15 16
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
2
3
4
5
CH3
CH3
1 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
CH3
nome completo: 7-(2,4-dimetilpentil)- 2,14-dimetilesadecano
20
E’ possibile che in una molecola ci siano più sequenze continue più lunghe (diverse)
con lo stesso numero di atomi di C: la scelta del nome base deve essere univoca.
Se in una molecola le catene più lunghe sono più di una, la scelta della
catena principale viene fatta seguendo, nell'ordine, i seguenti criteri
1.
7
6
Si sceglie la catena con il maggior numero di catene laterali
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
CH2 CH3
1
2
3
6
2
1
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
5
CH3 CH2 CH3 CH3
CH2 CH3
6
7
7
non 2,3-dimetil-4-sec-butileptano e neppure
4-(1,2-dimetilpropil)-3-metileptano
2,3,5-trimetil-4-propileptano
2.
3
4
4
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3
5
CH3 CH2 CH3 CH3
CH2 CH3
Si sceglie la catena con i numeri più bassi per le catene laterali
CH3
2
1
3
4
5
CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3
7
6
CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
3
4
1
2
CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
5 CH CH3
4-isobutil-2,5-dimetil-eptano
6 CH2
e non 2,6-dimetil-4-sec-butileptano
7 CH3
Se abbiamo un composto di formula molecolare C5H12, come facciamo a
sapere quale è dei possibili isomeri?
Consideriamo i possibili isomeri strutturali di formula C5H12
?
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
Massa
m/z = 72
m/z = 72
m/z = 72
21
NO!
Sono isomeri strutturali: M+ è lo stesso
(anche se il resto dello spettro è un po’ diverso).
?
NO!
UV-visibile
Un alcano ha solo elettroni σ: la transizione elettronica richiede una radiazione di
energia troppo alta (lunghezza d’onda troppo piccola, al di sotto di 200 nm).
?
IR
Con molecole poliatomiche sono molte le vibrazioni possibili.
In particolare, sono significative le vibrazioni dei legami in cui
uno degli atomi è H
Le vibrazioni molecolari di una molecola poliatomica sono di due tipi:
stretching (stiramento) variazione della distanza di legame
bending (piegamento) variazione dell’angolo di legame
La vibrazione di stiramento richiede un’energia maggiore (numero d’onda maggiore)
della vibrazione di piegamento
Se consideriamo il gruppo CH2, possiamo avere:
stretching simmetrico
H
H
H
H
2850-3000
cm-1
stretching asimmetrico
H
H
H
H
bending sul piano
H
H
scissoring
H
H
1450-1470 cm-1
22
rocking
H
H
H
720-725 cm-1
H
bending fuori del piano
H
H
H
H
H
H
wagging
1350 cm-1
H
twisting
H
1150 cm-1
Si può calcolare che per il pentano sono possibili 45 vibrazioni!
Consideriamo i possibili isomeri strutturali di formula C5H12
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
metilbutano
Confrontiamo gli spettri IR
IR
?
NO!
CH3
CH3 C CH3
CH3
dimetilpropano
L’IR permette di riconoscere i tipi di legame,
ma non la struttura delle molecole
23
Per risolvere il problema, si deve nuovamente ricorrere all’interazione con
le radiazioni elettromagnetiche.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
3 tipi di C
1 tipo di C primario
2 tipi di C secondario
4 tipi di C
2 tipi di C primario
1 tipo di C secondario
1 tipo di C terziario
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
metilbutano
CH3
CH3 C CH3
CH3
2 tipi di C
1 tipo di C primario
1 tipo di C quaternario
dimetilpropano
pentano: 6 H primari equivalenti, 6 H secondari NON equivalenti (il CH2 di mezzo è
in una posizione nella molecola diversa dagli altri
tre tipi di H
metilbutano: 9 H primari NON equivalenti (il CH3 legato al CH2 è diverso dagli altri, che
sono legati ad un CH), 2 H secondari equivalenti, 1 H terziario
quattro tipi di H
dimetilpropano: 9 H primari equivalenti
un tipo di H
Un’interazione con la radiazione elettromagnetica capace di individuare i tipi diversi di
C e di H permetterebbe di riconoscere quale C5H12 è il pentano, quale il metilbutano e
quale il dimetilpropano.
RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE, NMR (Nuclear Magnetic Resonance)
24
I NUCLEI di alcuni atomi si comportano da minuscoli magneti e quando
vengono posti in un forte campo magnetico esterno assumono livelli
energetici diversi, quantizzati, il cui numero dipende dallo spin nucleare, I.
nuclei magneticamente attivi
Non tutti i nuclei sono magneticamente attivi. Fra i più importanti per i composti
organici ci sono 1H e 13C
1HI =1/2
per 1H
I =1/2
per
13C
I =1/2
Questo fa sì che in un campo magnetico esterno assumono DUE livelli energetici:
allineato CON il campo magnetico esterno (si indica con -1/2 o α)e allineato CONTRO il
campo magnetico esterno (si indica con +1/2 o β).
B0
in assenza di campo magnetico esterno
I nuclei con spin α hanno energia più bassa di quelli con spin β. ΔE dipende dalla
forza del campo magnetico applicato (più forte è il campo applicato, maggiore è la
differenza) e dalle proprietà del nucleo.
Il ΔE è molto piccolo e perciò serve un campo magnetico molto forte.
Lo strumento si chiama spettrometro NMR
Un magnete tipico usato negli NMR ha una forza tra 2 e 10 tesla (circa 100 000 volte più
forte del campo magnetico terreste, 2 x 10-5 tesla)
Il ΔE è comunque molto piccolo e corrisponde ad una radiazione
elettromagnetica con la frequenza delle microonde.
25
assorbimento
emissione
1.
Il campione viene sciolto nel solvente adatto ed introdotto in un campo magnetico
molto forte.
2.
Il campione viene irradiato con un breve impulso di radiofrequenza: alcuni nuclei
assorbono l’energia e vengono promossi al livello più alto (si dice che risuonano).
3.
Quando i nuclei tornano al livello più basso, rilasciano l’energia che viene captata dal
rivelatore (ricevitore radio).
4.
L’elaborazione fatta dal computer dà come risultato uno spettro NMR.
In ordinate viene riportata
l’intensità (unità arbitraria,
in modo da far rientrare in
scala il segnale più alto),
in ascisse la frequenza,
che aumenta da destra a
sinistra.
La parte più importante dei moderni spettrometri NMR è il magnete superconduttore,
in cui una corrente elettrica in un avvolgimento (fatto di un materiale che a bassa
temperatura non ha resistenza elettrica e tenuto -269°C [4K]) genera il campo
magnetico.
4K è la temperatura più alta per avere superconduzione
(si ottiene con elio liquido).
Uno spettrometro viene indicato con la frequenza alla quale i protoni nel campo magnetico
dello strumento assorbono energia
Un NMR a 300 MHz è uno strumento in cui i protoni danno la transizione NMR a 300 MHz.
Si parla di frequenza operativa dello strumento.
26
Per esempio, un NMR di 9.4 tesla si chiama “a 400 MHz”, perché è la frequenza alla
quale risuonano i protoni in questo strumento.
Due fattori influenzano la differenza di energia (e quindi la frequenza): la forza del
campo magnetico ed il tipo di nucleo che si studia.
Ci si aspetterebbe che tutti i nuclei di C-13 (13C) risuonino ad una particolare frequenza
e tutti i protoni (1H) risuonino ad un’unica frequenza, diversa da quella del C.
?
Come mai i picchi
sono più di uno?
Ciascun picco rappresenta un tipo
diverso di C all’interno della molecola
C diversi risuonano a frequenze diverse
Il salto di energia da “nucleo allineato con il campo” a “nucleo allineato
contro il campo” deve essere diverso per ogni tipo di C.
I nuclei di C di tipo diverso “sentono” un campo magnetico DIVERSO
da quello applicato.
Ciascun nucleo è circondato da elettroni che, in un campo magnetico, producono una minuscola
corrente elettrica che, a sua volta, genera un campo magnetico, CHE SI OPPONE AL CAMPO
MAGNETICO APPLICATO
Si dice che gli elettroni “schermano” il nucleo dal campo magnetico applicato.
Se da un atomo di C ad un altro cambia la distribuzione degli elettroni (la densità elettronica),
cambia anche il campo magnetico locale e quindi la frequenza di risonanza.
Questa variazione di frequenza si chiama chemical shift
(spostamento chimico)
δ
27
Le ascisse nello spettro NMR sono espresse in “parti per milione” (p.p.m.)
La frequenza esatta alla quale un nucleo risuona dipende dal campo
magnetico applicato.
Se lo spettro viene registrato con uno strumento diverso, quel nucleo
risuona ad una frequenza diversa.
Questo porta a difficoltà di interpretazione, se si confrontano spettri
registrati con strumenti diversi.
Per rendersi indipendenti dallo strumento, le risonanze vengono misurate rispetto
alla frequenza a cui risuona un compoto di riferimento e divise per la frequenza
operativa dello strumento.
δ
=
νcampione (Hz) - ν riferimento (Hz)
νspettrometro
(MHz)
x 10 6 p.p.m.
La frequenza di risonanza del riferimento si prende come ZERO della scala
CH3
Come riferimento si scelto il tetrametilsilano (TMS)
H 3C
Si
CH3
CH3
Il TMS è stato scelto perché:
1. I C sono tutti equivalenti (1 solo
segnale)
2. Il Si è meno elettronegativo del C
(segnale più schermato).
grande
chemical shift
basso
campo
alta
deschermato
piccolo
alto
frequenza
bassa
schermo
schermato
28
Consideriamo gli spettri 13C degli isomeri strutturali C5H12:
3 segnali
4 segnali
2 segnali
3 tipi di C
pentano
4 tipi di C
metilbutano
2 tipi di C
dimetilpropano
?
1H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
1 segnale: 1 tipo di H
Gli altri spettri sono più complicati
29
PREPARAZIONE DEL CAMPIONE
Si prepara una soluzione in un solvente opportuno non deve contenere H se lo
spettro è 1H-NMR o C, se lo spettro è 13C-NMR.
solventi deuterati
Si introduce la soluzione in un tubo NMR (lungo circa 18 cm e largo 5 mm), con
una pipetta di Pasteur (l’altezza della soluzione nel tubo non deve essere inferiore
ad un dito, né superiore a due).
La soluzione deve essere perfettamente limpida (altrimenti si filtra).
CICLOALCANI
Formula generale: CnH2n
REGOLA
Il nome degli idrocarburi monociclici, con tutti i C sp3, si forma premettendo
il prefisso "ciclo-" al nome dell'alcano con lo stesso numero di atomi di
carbonio.
CH2
H2 C
H2C
CH2
H2 C
H2 C
C
H2
H2 C
H2C CH2
ciclobutano
ciclopropano
H2
C
CH2 CH2
CH2
H2 C
CH2
CH2
H2 C
cicloesano
CH2
CH2
ciclopentano
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
ciclotetradecano
In un cicloalcano tutte le posizioni sono equivalenti e la numerazione può partire da uno
qualsiasi degli atomi.
1
4
2
3
1
4
2
3
1
1
1
30
Se c'è un sostituente, questo individua automaticamente la posizione 1
dell'anello. Nel dare il nome, la posizione del sostituente si omette (perché
non può essere altro che 1).
CH2CH3
1
1
1
H3C
1
H3C
etilciclopentano
metilciclobutano
CH3
metilcicloundecano
metilcicloeptano
Se i sostituenti sono più di uno, la numerazione deve essere effettuata in modo tale da
dare ai sostituenti i numeri più bassi possibile. Ciascun sostituente sarà preceduto dal
numero che indica la sua posizione nell'anello.
HC
3
H3C
1
H3C 1
2
3 2
3
1
CH3
1,2-dimetilciclopentano
CH3
CH3
CH3 CH2
1,1-dimetilciclopentano
CH3
1,3-dimetilciclopentano
1
3
1-etil-3-metilcicloesano
1
CH2 CH3
1-etil-3-metilciclopentano
CH3
CH3
2
1
2
3
2
1
3
2
CH3
CH2
CH3
3-etil-1,1-dimetilcicloesano
Quando l'anello deve essere indicato come sostituente, si chiama "cicloalchile"
e viene elencato insieme agli altri sostituenti, in ordine alfabetico, preceduto dal
numero che ne indica la posizione nella catenaprincipale
H2C CH2
CH2
CH
H2C CH2
CH3
metilciclopentano
=
cicloesile
il prefisso "ciclo-" è parte integrante del nome e perciò deve
essere considerato, quando si stabilisce l'ordine alfabetico.
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH2CH3
2-ciclopentilesano
3-cicloesil-4-etil-2-metilesano
Se si hanno due cicli, tenuti insieme da un legame C-C, uno dei due va considerato
come composto base (con la desinenza "-ano"), mentre l'altro deve essere considerato
come sostituente (con la desinenza "-ile").
cicloesilcicloesano
ciclopentilcicloesano
31
ALCHENI
Gli idrocarburi che hanno un doppio legame carbonio-carbonio (e quindi due
C ibridati sp2 ) si chiamano ALCHENI
Formula generale: CnH2n
Quando in un idrocarburo ci sono legami π, si parla di "composti insaturi"
HOMO
REGOLA
L'alchene prende il nome dall'alcano con ugual numero di atomi di C,
sostituendo la desinenza "-ano" con la desinenza "-ene".
L’alchene più semplice contiene 2 atomi di C
C2H4
CH2=CH2
C 3H 6
CH3-CH=CH2
però
C4H8
etene
propene
CH3-CH=CH-CH3
C-C-C=C
ma anche
C-C=C-C
CH3-CH2-CH=CH2
butene
?
I due composti si distinguono specificando la posizione del doppio legame nella catena
continua più lunga di atomi di C
32
1. Ai C del doppio legame vengono dati i numeri più bassi possibile
2. La posizione del doppio legame viene indicata con il più basso dei due
numeri dei C impegnati nel legame doppio.
4
3
2
1
4
3
2
1
CH3-CH2-CH=CH2
1-butene
CH3-CH=CH-CH3
Il numero precede il nome dell’alchene,
da cui è separato con un trattino
2-butene
Composti che hanno lo stesso scheletro di atomi di carbonio, ma differiscono per
la posizione del doppio legame si chiamano isomeri posizionali.
Il legame C=C è l'aspetto strutturale distintivo degli alcheni. Perciò la scelta
della catena principale deve essere fatta in modo da prendere la catena continua
più lunga di atomi di C che comprende il doppio legame.
5
2
3
4
1
2-propil-1-pentene
CH3 CH2 CH2 C CH2
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 C CH2
(la catena di 7 C NON contiene C=C)
CH2 CH2 CH3
La numerazione va fatta in modo da dare al doppio legame il numero più basso
possibile (anche se questo significa dare un numero più alto ad un sostituente
alchilico).
4-metil-2-pentene
CH3
CH3 CH CH CH CH3 =
5
4 3
2 1
e non 2-metil-3-pentene
(4-methylpent-2-ene)
Non sempre è possibile avere il doppio legame nella catena che dà il nome base
Se un sostituente contiene un doppio legame carbonio-carbonio, il gruppo prende
la desinenza "-enile“ (ene per indicare che c’è il doppio legame, ile per indicare la
valenza libera).
Trattandosi di un sostituente, la numerazione DEVE necessariamente iniziare
dal C con cui il sostituente è legato alla catena principale. La posizione del
doppio legame risulta determinata di conseguenza.
4
3
2
4
1
2-butenile
CH3-CH=CH2-CH24
3
2
3
2
1
CH 3 -CH 2 CH=CH-
1-butenile
1
CH2=CHCH2CH2-
3-butenile
La nomenclatura IUPAC accoglie ancora dei nomi non sistematici per gruppi di largo uso:
CH2=CH-
CH2=CH-CH2-
VINILE
ALLILE
etenile
2-propenile
(valenza libera sul C sp3)
33
esempi:
CH3
CH CH2
CH2 CH CH2
vinilcicloesano
(etenilcicloesano)
1-allil-2-metilciclobutano
oppure 1-metil-2(2-propenil)ciclobutano
Talvolta è necessario considerare come sostituente un gruppo legato alla catena
principale con due valenze (doppio legame).
I gruppi bivalenti con le due valenze sullo stesso atomo di C prendono la
desinenza "-ilidene".
metilidene
CH2=
CH3-CH=
etilidene
propilidene
CH3CH2CH=
esempi:
CH CH3
CH CH2 CH3
etilidenecicloesano
ATTENZIONE!!!!
CH3
1-metil-2-propilidenciclopentano
notare la differenza:
CH2=
due valenze scambiate con lo stesso C
metilidene
CH2
due valenze scambiate con 2 C diversi
metilene
(però spesso anche il metilidene viene chiamato metilene)
CH2
metilidenecicloesano, ma anche metilenecicloesano
Analogamente:
CH3-CH=
gruppo bivalente con le due valenze sullo stesso C
etilidene
CH2 CH2
gruppo bivalente con le due valenze su 2 C diversi
etilene
Gruppi bivalenti con le valenze sui due C alle estremità ed un numero di C maggiore di
due si indicano come insieme di gruppi metilene
CH2 CH2 CH2
trimetilene
CH2 CH2 CH2 CH2
tetrametilene
34
ALCHINI
Gli idrocarburi che hanno un triplo legame carbonio-carbonio (e quindi due
C ibridati sp ) si chiamano ALCHINI
Formula generale: CnH2n-2
"composti insaturi"
HOMO
REGOLA
L'alchino prende il nome dall'alcano con ugual numero di atomi di C,
sostituendo la desinenza "-ano" con la desinenza "-ino".
L’alchino più semplice contiene 2 atomi di C
C2H2
HC
C 3H 4
CH3 C
però
C
C4H6
C
C
CH
etino
propino
CH
ma anche
CH3 C C CH3
C
C
C
C
C
butino
CH3 CH2 C
CH
?
I due composti si distinguono specificando la posizione del doppio legame nella catena
continua più lunga di atomi di C
35
1. Ai C del triplo legame vengono dati i numeri più bassi possibile
2. La posizione del triplo legame viene indicata con il più basso dei due
numeri dei C impegnati nel legame triplo.
4
3
2
1
CH3 CH2 C
4
3
1-butino
CH
Il numero precede il nome dell’alchino,
da cui è separato con un trattino
2 1
CH3 C C CH3
2-butino
1-butino e 2-butino sono isomeri posizionali
Il legame C≡C è l'aspetto strutturale distintivo degli alchini. Perciò la scelta della
catena principale deve essere fatta in modo da prendere la catena continua più
lunga di atomi di C che comprende il triplo legame.
6
5
2
3
4
CH3 CH2 CH2 CH C
1
CH
CH2 CH2 CH3
3-propil-1-esino
CH3 CH2 CH2 CH C CH
(la catena di 7 C NON contiene C=C)
CH2 CH2 CH3
La numerazione va fatta in modo da dare al triplo legame il numero più basso
possibile (anche se questo significa dare un numero più alto ad un sostituente
alchilico).
4-metil-2-pentino
e
CH3
non 2-metil-3-pentino
CH3 CH C
C CH3 =
5
4
3
2
1
(4-methylpent-2-ine)
Se un sostituente contiene un triplo legame carbonio-carbonio, il gruppo prende la
desinenza "-inile“ (ino per indicare che c’è il triplo legame, ile per indicare la
valenza libera).
Trattandosi di un sostituente, la numerazione DEVE necessariamente iniziare
dal C con cui è legato alla catena principale. La posizione del triplo legame
risulta determinata di conseguenza.
4
3
2
1
H3C CH2 C C
1-butinile
4
3
H3C C
4
HC
3
2
2
1
C CH2
2-butinile
1
C CH2 CH2
3-butinile
36
IDROCARBURI CON PIU' LEGAMI INSATURI
Se nella molecola di idrocarburo ci sono due coppie di doppi legami (cioè 4 C
sp2), il composto prende il nome di alcadiene o, più semplicemente, di diene.
Formula generale (dieni): CnH2n-2
La nomenclatura segue le regole degli alcheni, indicando con un numero la
posizione di ciascun doppio legame ed inserendo il prefisso moltiplicativo
"di" prima della desinenza "-ene".
Il diene più semplice contiene 4 atomi di C, con posizione univoca
dei doppi legami: i numeri sono superflui e vanno omessi.
CH2=CH-CH=CH2
butadiene
HOMO
8
6
7
4
5
2
3
1
9
10
2,8-decadiene
6
5
4
3
2
1
CH3 C CHCH2CH=CH2
CH3
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CH=CHCH2CH2CH=CH2
1,5-ottadiene
5-metil-1,4-esadiene
Quando i due doppi legami sono consecutivi (cioè se tra le due coppie di C
sp2 non ci sono altri C) si parla di dieni coniugati
1
3
1
3
6
5
8
9
7
5
4
2
6
4
2
8
7
9
3,6-nonadiene
3,5-nonadiene
coniugato
37
Composti con due doppi legami consecutivi
non sono dieni, ma alleni.
sp2
sp2
ATTENZIONE!!!!
Nei dieni i C sono ibridati sp2 (oltre
a quelli sp3), mentre negli alleni c'è
anche un C sp.
allene
CH2=C=CH2
sp
In generale, se ci sono n coppie di C sp2 (e quindi n doppi legami) si parla di
polieni.
esempio:
n=3
triene
n=4
tetraene
Il numero di doppi legami viene indicato con il prefisso moltiplicativo
opportuno, prima della desinenza -ene.
1
2
3
4
5
6
7
8
H2C CH CH2 CH CH CH CH CH
2
2
1,4,7-ottatriene
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
5
6
7
2,4,6-ottatriene
8
coniugato
8
CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2
1,3,5,7-ottatetraene
4
CH3CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH3
4
2
1
coniugato
3
6
5
8
7
Se nella molecola si hanno due coppie di C sp (e quindi due tripli legami) si
parla di alcadiini (o diini) e se nell'idrocarburo c'è un legame doppio ed uno
triplo, si parla di alchenini o enini (cioè si sommano le desinenze: ene + ino).
CH C C CH
CH3 C C CH2 C
butadiino
CH
1,4-esadiino
CH C CH CH2
CH2
butenino
CH CH2 C
CH
1-penten-4-ino
REGOLE PER LA SCELTA DELLA CATENA PRINCIPALE
Se nella catena principale ci sono legami doppi e tripli, la catena va
numerata in modo da dare ai legami multipli i numeri più bassi possibile.
A parità di numerazione, il numero più basso spetta al doppio legame.
1
2
3
4
5
6
CH C CH2 CH CH CH3
1
2
3
4
5
6
CH3 C C CH2 CH CH CH3
7
6
5
4
3
2
4-esen-1-ino
7
1
2-epten-5-ino
numerazione corretta
38
Quando ci sono più possibilità per la scelta della catena principale, si sceglie
sulla base dei seguenti criteri, nell'ordine.
1.
La catena che contiene il massimo numero di doppi e tripli legami.
4
5
2
3
CH3 CH CH C
CH2 CH2 CH2 CH3
2-butil-1,3-pentadiene
CH2
(e non 4-metilidene-2-ottene)
1
2.
La catena che contiene il numero maggiore di atomi di carbonio.
7
6
5
4
3
2
1
CH3 C C CH CH2 CH CH2
4-vinil-1-epten-5-ino
(e non 4-etinil-1,5-esadiene)
CH CH2
3.
La catena che contiene il maggior numero di doppi legami.
CH
C
3
4
5
6
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
2
1
3-etinil-1,5-esadiene
(e non 3-vinil-5-esen-1-ino)
IDROCARBURI INSATURI CICLICI
REGOLA
Gli idrocarburi monociclici insaturi prendono il nome dal corrispondente
cicloalcano, sostituendo la desinenza -ano con le desinenze "-ene", "-diene“,
"-triene", "-ino", "-diino", ecc., nel caso, rispettivamente, di uno, due o tre
doppi legami, uno o due tripli legami.
La numerazione deve essere fatta in modo da dare ai legami multipli i numeri
più bassi possibili.
In un cicloalchene al doppio legame vanno necessariamente i numeri 1 e 2:
trattandosi di numeri obbligati, l’informazione è superflua e quindi si omettono.
H2C CH2
HC CH
ciclobutene
1
2
H2C CH2
H2C
CH
CH
1
2 2
1
ciclopentene
HC
H2C
CH
CH2
CH2
2
1
CH2
2
1
cicloesene
In un cicloalcadiene i doppi legami vanno numerati, tranne che con l’anello a cinque
termini, perché i numeri sono obbligati e quindi si omettono.
39
5
2
1
2
4
1
1
=
3
=
3
2
5
ecc. ciclopentadiene
4 3
5 4
3
2
3
4
2
4
1
5
1,3-cicloesadiene
1,4-cicloesadiene
1
Gli eventuali sostituenti alchile vengono indicati con le regole già viste. La posizione che
occupano nell'anello è determinata dal doppio legame (che deve avere i numeri 1 e 2).
H3C
CH
CH CH2
HC CH
2
C
CH3
1
3-metilciclobutene
CH CH
HC
CH
C
H3C CH3
2
CH
CH2CH3
H3C
1
CH2CH3
3-etil-1-metilciclopropene
2 3
2
3
4
1
2
1
CH3
1
4
H3C CH3
1-metil-1,4-cicloesadiene
5,5-dimetilciclopentadiene
4
3
2
CH3
1
5-metil-1,3-cicloesadiene
IDROCARBURI AROMATICI
Certi idrocarburi ciclici insaturi fanno classe a sè e vengono chiamati
idrocarburi aromatici.
Il capostipite degli idrocarburi aromatici è un composto con sei atomi di C,
di formula molecolare C6H6, che ha il nome benzene.
Il benzene ha tutti i C sp2 e gli elettroni p sono delocalizzati e distribuiti su
tutto l'anello in modo uniforme.
non è rappresentabile con una sola formula di Lewis, ma sono necessarie
due strutture canoniche di risonanza.
HC
HC
H
C
C
H
CH
HC
CH
HC
H
C
C
H
CH
CH
strutture di risonanza
ibrido di risonanza
Di solito si scrivono le formule con una sola struttura di Lewis, avendo però
sempre ben presente che nella molecola vera i legami C-C sono tutti uguali.
Se il benzene ha un sostituente, questo individua automaticamente la
posizione 1, che perciò nel nome non viene indicata.
40
1
CH2CH3
1
CH3
1
1 CH
H3 C 1
metilbenzene
CH3
isopropilbenzene
etilbenzene
toluene
(nome corrente accettato)
1
Il gruppo monovalente che si ottiene togliendo un H al benzene si chiama
fenile
fenile
C6H5- = Ph =
Phenyl
In generale, il gruppo monovalente che si ottiene togliendo un H da un C sp2 di
un composto aromatico prende il nome di arile e si indica genericamente con
Ar.
Il gruppo monovalente che si ottiene togliendo un H da un C sp3 di un
composto alifatico prende il nome di alchile e si indica con R.
non si confonda il fenile (gruppo con valenza libera
su un C sp2) con il benzile, gruppo con una valenza
libera sul C sp3, proveniente dal metilbenzene.
ATTENZIONE!!!
CH2
CH3 3 CH2 5
CH3 CH CH CH CH
1
2
CH3
4
benzile
6
7
CH2 CH3 =
4-benzil-5-fenil-2,3-dimetileptano
Due sostituenti sul benzene possono dar luogo a tre isomeri strutturali, a
seconda della posizione che occupano nell'anello (tenendo conto che
bisogna dare ai sostituentii numeri più bassi possibile e che gli elettroni
p sono delocalizzati).
41
La presenza di due sostituenti (e SOLO DUE) sul benzene (e SOLO sul
benzene) può essere indicata, oltre che con i numeri, con dei prefissi
meta-
= 1,2
abbreviato: oorto-
CH3
= 1,3
H3C
CH3
CH3
CH3 H C
3
1,2-dimetilbenzene oppure o-dimetilbenzene
CH3
CH3
CH3
abbreviato: p-
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
(quando si legge, VA LETTO “ORTO”)
CH3
H3 C
H3 C
CH3
= 1,4
para-
abbreviato: m-
CH3
H3 C
CH3
H3C
1,3-dimetilbenzene oppure m-dimetilbenzene (quando si legge, VA LETTO “META”)
CH3
CH3 H3C
H3C
CH3
(quando si legge, VA LETTO
“PARA”)
CH3 1,4-dimetilbenzene oppure p-dimetilbenzene
Se i sostituenti sono più di due, si usano i numeri, secondo le regole generali.
CH3
4 CH
HC
CH
3
CH3
CH3
1,2,3-trimetilbenzene
CH3
1,3,5-trimetilbenzene
CH3
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
1,2,3,5-tetrametilbenzene
3
3
CH3
CH3
H3C
1
3
2
CH3
1,2,4-trimetilbenzene
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
pentametilbenzene
CH3
CH3
esametilbenzene
Dal benzene derivano altri idrocarburi aromatici, che hanno mantenuto
un nome proprio e fanno da capostipite di altre famiglie di composti
Due anelli benzenici condensati (cioè con un legame carbonio-carbonio in
comune)
C10H8
α
α
α
α
β
β
β
β
naftalene
42
Gli atomi di C non sono tutti uguali; si distinguono: i 2 C in comune ai due
anelli (equivalenti tra loro), i 4 C adiacenti al legame in comune (equivalenti
tra loro), indicati con α, i 4 C lontani dal legame in comune (equivalenti tra
loro), indicati con β.
La numerazione del naftalene parte da una delle
posizioni α (se c'è un sostituente, da quella che dà
al sostituente il numero più basso), segue lungo le
altre posizioni dello stesso anello, fino ad arrivare
alla giunzione con l'altro anello, al di là della quale
prosegue. I C in comune ai due anelli non vengono
numerati.
CH3
CH3
6
3
6
4
5
naftalene
CH3
1,7-dimetilnaftalene
β-metilnaftalene
Tre anelli benzenici condensati
7
8
7
CH3
2-metilnaftalene
1-metilnaftalene
α-metilnaftalene
1
2
8
9
1
A
B
C
5
10
4
antracene
C14H10
2 isomeri strutturali
3
2
3
4
6
7
5
A
B
8
9
2
C
1
10
fenantrene
La numerazione parte da una posizione a di uno degli anelli esterni, A
o C (nel fenantrene dalla parte convessa della molecola); l'anello B
viene numerato per ultimo. Anche in questo caso i C in comune a due
anelli non vengono numerati.
CH3 CH2CH3
1
1
CH2CH3
2-etilantracene
1-etil-9-metilantracene
1
CH3
9-metilfenantrene
Due anelli benzenici collegati da un legame singolo (e quindi non hanno
C in comune)
bifenile
43
La numerazione viene fatta separatamente sui due anelli, usando per uno
dei due anelli i numeri con apice, dando i numeri 1 e 1' ai C legati tra loro.
1'
bifenile
1
Se ci sono sostituenti, la numerazione deve proseguire in modo che essi
abbiano il numero più basso possibile.
CH3
3-metilbifenile
H3C
CH3
CH3
3,4'-dimetilbifenile
CH2CH3
3-etil-3'-metilbifenile
Pentacene
E’ stata la prima molecola organica ad essere studiata per sviluppare
dispositivi elettronici (semiconduttori in transistor come film sottili).
44
IDROCARBURI BICICLICI
REGOLA
Gli idrocarburi aliciclici saturi, costituiti da due anelli aventi due o più atomi
di carbonio in comune, prendono il nome dall'alcano a catena aperta
contenente lo stesso numero di atomi di carbonio, preceduto dal prefisso
"biciclo-".
Gli idrocarburi bicliclici si possono considerare costituiti da due atomi di
carbonio terziari, detti "teste di ponte" e da tre "ponti" che li collegano. Il
numero di atomi di carbonio in ciascuno dei tre ponti viene indicato in
parentesi quadrate, in ordine decrescente, fra il prefisso biciclo ed il nome
dell'idrocarburo.
CH
H2 C
CH
H2C CH
CH2 =
H2C CH
biciclo[1.1.0]butano
biciclo[3.2.0]eptano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
=
biciclo[4.2.1]nonano
biciclo[2.2.1]eptano
biciclo[4.4.0]decano
Il sistema biciclico si numera a partire da una delle teste di ponte, mettendo
i numeri lungo il percorso più lungo fino alla seconda testa di ponte.
Numerata anche questa, si prosegue secondo il percorso più lungo non
ancora numerato, fino alla prima testa di ponte. Infine, si numerano gli atomi
di carbonio del ponte rimasto.
1
CH2
CH2
H2C CH
CH2
CH2
H2C CH
CH2
=
2
2
1
3
8
9
4
7
6
5
=
8
7
9
3
4
6
5
biciclo[4.2.1]nonano
45
7
5
6
1
8
10
4
9
3
CH3
3
8
CH3 2
2
1
7
1-metilbiciclo[4.2.0]ottano
4
6
3-metilbiciclo[4.4.0]decano
5
Per scrivere la formula dal nome:
3-metilbiciclo[3.2.1-ottano]
per esempio
1. si indicano le due teste di ponte:
2. si indicano le catene che collegano le teste di ponte
x
x
*
x
x
x
*
*
x
*
x
x
x
x
*
*
x
x
5
4
6
8
3
2
1
7
3. si numera e si mette il sostituente
H3C
Gli idrocarburi biciclici insaturi vengono chiamati con le stesse regole,
facendo in modo che nella numerazione al doppio legame spetti il numero
più basso possibile, a parità di lunghzza della catena del ponte.
1
1
1
2
2
=
3
2
=
3
4
4
1
10
8
3
4
7
6
2
4
biciclo[2.2.2]-2-ottene
3
5
biciclo[3.2.1]-6-ottene
9
8
7
1
6
2
3
4
5
biciclo[4.4.0]-2,8-decadiene
46
IDROCARBURI SPIRO
Una unione spiro si ha quando UN atomo di C è il solo termine in comune
di due anelli. L'atomo di C in comune, quaternario, si chiama atomo spiro.
REGOLA
Idrocarburi monospiro, consistenti di due soli anelli aliciclici, vengono
chiamati facendo precedere dal termine "spiro" il nome dell'idrocarburo
corrispondente.
Il numero di atomi di C legati all'atomo spiro in ciascun anello si indica, in
ordine crescente, in parentesi quadrate, tra il prefisso spiro- ed il nome
dell'idrocarburo.
CH2 CH
2
C
CH2 =
CH2
CH
CH
2
CH2
spiro[3.4]ottano
spiro[4.4]nonano
2
H2C
CH2 CH2
C
CH2 =
CH2 CH2
spiro[3.3]eptano
Si numera prima l'anello più piccolo, a partire dal C adiacente al C spiro, poi
l'atomo spiro ed infine l'altro anello.
CH3
HC
H2C
CH2 CH2 CH2
C
CH2
CH2
1
H3C
CH2 CH2
=
10
9
2
3
8
4
2-metilspiro[4.5]decano
5
6
7
se c'è un'insaturazione, lo schema della numerazione rimane lo stesso,
ma si deve fare in modo che al doppio legame capiti il numero più basso
possibile.
CH2 CH2 CH2
CH2
C
CH2 CH2
9
CH
CH2 CH
10
1
2
=8
7
6
5
4
4
9 10
CH2 CH2 CH2
5
CH2
C
CH2
=8
CH CH CH CH
7
6
spiro[4.5]-2-decene
3
3
spiro[4.5]-1,6-decadiene
2
1
47
Non esistono doppi legami sulla testa di ponte di sistemi biciclici con
anelli piccoli (Regola di Bredt)
la planarità del doppio legame è
incompatibile con la rigidità del sistema
non esiste
invece esiste (ed è stabile)
Però sono stabili:
1
biciclo[4.4.0]-1-decene
9
5
4
1
2
3
8
9
7
6
1
1
4
3
5
6
biciclo[4.4.0]-1,6-decene
8
7
2
la planarità viene raggiunta
deformando l'anello grande
6
biciclo[3.3.1]-1-nonene
CATENANI
Due o più anelli intrecciati
esempio:
O
O
TRIFOGLIO
HN
(CH2)25
(CH2)12
C O
(CH2)13
Una sola catena annodata
O
O
C
HO
OH
O
NH
HN
48
NOMENCLATURA DEI COMPOSTI CON GRUPPO FUNZIONALE
SENZA CARBONIO
NOMENCLATURA SOSTITUTIVA
I gruppi caratteristici vengono indicati come dei prefissi o delle desinenze,
aggiunti al nome dell'idrocarburo progenitore.
NOMENCLATURA RADICOFUNZIONALE
Il gruppo caratteristico del composto viene espresso con una parola, detta
"nome della classe funzionale". Se il gruppo è monovalente, il resto della
molecola viene espresso con un'altra parola, che può precedere o seguire il
nome della classe funzionale. Se il gruppo funzionale è bivalente, entrambi
i gruppi ad esso legati sono nominati come parole separate, in ordine
alfabetico.
NOMENCLATURA ADDITIVA
Si nominano gli atomi aggiunti alla struttura base, indicata dal resto del nome
1
2
3
1,2,3,4-tetraidronaftalene: rispetto al naftalene, ci
sono quattro atomi di idrogeno in più
4
NOMENCLATURA SOTTRATTIVA
Si indica la rimozione di atomi o gruppi da un composto, indicato con il nome
sistematico o con quello corrente. La sostituzione di un atomo o di un gruppo
con un atomo di H viene indicata con il prefisso "de-", seguito dal nome dell'atomo o del gruppo.
O
rispetto alla morfina, manca
il metile legato all'azoto
O
N CH3
HO
N H
HO
morfina
N-demetilmorfina
1
HO
1
5
6
8
7
colesterolo
8
HO
5
7
6
rispetto al colesterolo,
mancano gli atomi di
idrogeno in 7 e 8
7,8-dideidrocolesterolo
49
ALOGENOALCANI E NITRODERIVATI
Gruppo funzionale:
alogeno (-F, -Cl, -Br, -I)
gruppo nitro (-NO2)
monovalenti
REGOLA
Gli atomi di alogeno vengono indicati come sostituenti, con i prefissi
bromo-, cloro-, fluoro-, iodo-, prima del nome dell'idrocarburo
corrispondente (nomenclatura sostitutiva). Se necessario, i prefissi
sono preceduti dal numero indicante la posizione nella catena
principale e dai prefissi moltiplicativi.
CH3Br
bromometano
cloroetano
ClCH2CH3
Cl 1
2
bromocloroiodometano
CHBrClI
CH3CH=CHCl
3
Cl 1
1-cloropropene
2
BrCH2CH=CH2
3
Br
1
3-bromopropene
2
(NB. il legame insaturo ha la prevalenza per la scelta del numero più basso)
CHCl3
triclorometano
nome corrente accettato: cloroformio
50
CH3CH2Br
CCl4
bromoetano
tetraclorometano
CH3
3-iodopropene
ICH2CH=CH2
nome corrente accettato: tetracloruro di
carbonio
F
F
CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
4-fluoro-2-metileptano
Cl H2C CH2
CH Cl
H 2C
H 2C
H2C CH
2
clorociclopentano
HC
HC
H
C
C
H
CH2
CH2
I
I
C
I
CH2CH3
CH2CH3
CH2
1-etil-1-iodocicloesano
CH
Br
Br
bromobenzene
Nel caso di molecole semplici, gli alogenuri possono essere chiamati come
"alogenuri di alchile" (o di alchenile), mettendo al posto di "alogenuro" e di
"alchile" i nomi corrispondenti (nomenclatura radicofunzionale).
CH3CH2Br
bromuro di etile (bromoetano)
ICH2CH=CH2
ioduro di allile (3-iodopropene)
cloruro di vinile (cloroetene)
CH2=CHCl
CH2F
fluoruro di benzile (fenilfluorometano)
CH2Br
CH2CH3
Br
4
2 1
1-bromo-3-bromometilbenzene
Cl
F
1-cloro-4-etil-2-fluorociclopentano
Cl
F
CH CH CH2
I CH2 CH2 C Br
F
I
Br
Cl
1,3-dicloronaftalene
4-bromo-4-ciclopentil-3-fluoro-6-iodo-1-esene
51
NITROCOMPOSTI
REGOLA
I nitrocomposti vengono chiamati premettendo il prefisso "nitro-" al
nome dell'idrocarburo corrispondente. (Nomenclatura sostitutiva)
Quando necessario, si indica con un numero la posizione nella catena
principale e si usano i prefissi moltiplicativi.
Nella numerazione della catena principale o dell'anello base, i numeri più
bassi vanno ai legami multipli carbonio-carbonio.
CH3NO2
nitrometano
CH2=CHCHNO2
CH3CH2CH2CH2NO2
3-nitro-1-butene
NO2
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH CH2NO2
nitrocicloesano
2-metil-1,5-dinitroesano
NO2
CH2=CHCH2NO2
CH3CH=CHNO2
3-nitropropene
1-nitropropene
nitrobenzene
Gruppo funzionale:
-OH legato a C sp3
-OH legato a C sp2 aromatico
-OH legato a C sp2
CH3
NO2
ALCOOLI, FENOLI
Si definisce:
1-nitrobutano
-OH
Alcool
Fenolo
Enolo
da non confondere con gli alcooli
Alcool primario
Alcool secondario
Alcool terziario
-OH legato a C primario
-OH legato a C secondario
-OH legato a C terziario
REGOLA
Quando -OH è il gruppo funzionale principale, viene indicato aggiungendo
la desinenza "-olo" al nome dell'idrocarburo corrispondente.
(Nomenclatura sostitutiva)
CH3 OH
metanolo
Se necessario, si deve usare un numero per indicare la posizione dell'ossidrile ed
i prefissi moltiplicativi.
52
OH
CH3 CH CH3
2-propanolo
OH
2
1
3
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
3
4
1-butanolo
1
OH
2
CH3 CH2 CH CH3
OH
CH2 CH2 CH2 CH2
OH
OH
cicloesanolo
2-butanolo
OH
1,4-butandiolo
OH
2
HO
4
2
3
OH
3
1
1
CH2
4
CH2
CH2
CH2
CH
OH
CH2
Per la scelta della numerazione più bassa, il gruppo -OH prevale
sui legami doppi o tripli.
3
4
OH
CH2
1
3
3
1
2
3
2
3
2-buten-1-olo
benzenolo
fenolo(*)
2
1
3
4
2
OH
3-buten-1-olo
OH
OH
1
1
CH3 CH CH CH2 OH
OH
4
3-cicloesenolo
2-cicloesenolo
4
1
2
OH
1
2
CH CH2 CH2 OH
OH
3
2
Br
4
5
6
7
3-bromo-2,6-dimetil-4-butanolo
OH
2-naftalenolo
1-naftalenolo
2-naftolo(*)
1-naftolo(*)
(*) nome corrente accettato
53
HO
CH2 CH CH2 OH
OH
2
HO 3
1 OH
OH
1,2,3-propantriolo
glicerolo (nome corrente accettato)
OH
C
CH3 CH3
CH3 C
C
1
4
2 3
CH3
OH
OH OH
OH
2,3-dimetil-2,3-butandiolo
trifenilmetanolo
pinacolo (nome corrente accettato)
Nel caso di molecole semplici gli alcooli si possono chiamare con la
parola "alcool" e con la desinenza "-ico", che va aggiunta al nome del
gruppo alchilico (nomenclatura radicofunzionale).
CH3 OH
alcool metilico
(metanolo)
CH2 CH CH2 OH
CH3 CH2 CH CH3
OH
alcool sec-butilico
(2-butanolo)
ATTENZIONE!!!
alcool etilico
CH3 CH2 OH
alcool allilico
(2-propenolo)
CH2OH
CH3
CH3
CH3 C CH3
OH
(etanolo)
CH3 CH CH2 OH
alcool isobutlico
alcool terz-butilico (2-metil-2-propanolo) alcool benzilico
(2-metil-2-propanolo)
CH3 CH CH3
OH
(fenilmetanolo)
2-propanolo
alcool isopropilico
MA NON "isopropanolo“, citato espressamente dalla IUPAC come errore grave
la desinenza -olo va aggiunta al nome dell'idrocarburo genitore,
ma come può esistere l‘ "isopropano"?????!!
Quando l'ossidrile non è il gruppo funzionale principale, va indicato
come sostituente, con il prefisso "idrossi-", in ordine alfabetico e, se
necessario,con i prefissi moltiplicativi ed i numeri delle posizioni
occupate nella catena principale.
54
Criptoxantina
HO
antiossidante, si trova nelle foglie ed è responsabile del cambiamento di colore da
verde a rosso o giallo
TIOLI
Gruppo funzionale:
-SH
REGOLA
Quando -SH è il gruppo funzionale principale, il nome si forma aggiungendo
la desinenza "-tiolo" al nome dell'idrocarburo corrispondente.
CH3 CH2 SH
SH
CH2 CH2 CH CH3
SH
SH
etantiolo
1
HS
3
2
CH
CH
SH
CH
CH
C
SH
SH
CH
4
1,4-butanditiolo
benzenetiolo
tiofenolo (*)
(*) nome corrente accettato, ma si preferisce l'altro nome
Quando -SH non è il gruppo funzionale principale, si indica con il
prefisso “solfanil-” (in passato “mercapto-“), che si cita in ordine
alfabetico, con gli altri sostituenti.
55
ETERI
-O-
Gruppo funzionale:
(R-O-R', Ar-O-Ar', R-O-Ar)
REGOLA
Gli eteri vengono indicati con la parola "etere", preceduta dai nomi dei gruppi
legati all'ossigeno, scritte come parole separate, in ordine alfabetico
(nomenclatura radicofunzionale).
Se i gruppi legati all'ossigeno sono uguali, si nominano una volta sola,
preceduti dal prefisso moltiplicativo "di-".
CH3-O-CH2CH3
CH3 CH O CH2 CH2 CH3
CH3
CH3-O-CH3
O
O
isopropil propil etere
dimetil etere
etil metil etere
O
HC
HC
CH
CH
C
O
O
CH3
CH3
CH
fenil metil etere
methyl phenyl ether
Quando -OR (o -OAr) non è il gruppo funzionale principale, viene indicato
con il prefisso "alchilossi-" (-OAr con "arilossi-")
CH3CH2CH2CH2CH2-O-
CH2 =CHCH2-O-
pentilossi
CH2 O
benzilossi
allilossi
O
O
2-naftilossi
1-naftilossi
2-naft(alen)ilossi-
1-naft(alen)ilossi-
sono accettati, come eccezioni, i seguenti nomi:
CH3-O- metossi
met(il)ossi
CH2 3 O
CH3
CH2 CH
3 O
1
1 CH CH2
CH3 CH2
CH3 CH2-O- etossi
1-etil-3-metossiciclopentano
et(il)ossi
56
CH3CH2CH2-O- propossi
H3 C
CH O
isopropossi
prop(il)ossi
isoprop(il)ossi
H3 C
CH3CH2CH2CH2-O- butossi
O
fenossi
but(il)ossi
O
fen(il)ossi
1-fenossi-4-isopropilcicloesano
Questa nomenclatura si può usare anche quando è complicato dare il
nome ad uno dei gruppi legati all'ossigeno:
6
5
4 3
2
1CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
O CH CH
2
=
O
3
2-etossi-4-metilesano
OH
OH
O
Tetraidrocannabinolo
Composto psicoattivo della marijuana (Cannabis sativa), viene usato come
farmaco immunosoppressivo.
57
SOLFURI
Gruppo funzionale:
-S-
(R-O-R', Ar-O-Ar', R-O-Ar)
REGOLA
I solfuri vengono indicati con la parola "solfuro", preceduta dai nomi
dei gruppi legati all'ossigeno, scritte come parole separate, in ordine
alfabetico (nomenclatura radicofunzionale).
CH3 S CH3
CH3 CH2 S
dimetil solfuro
ciclopentil etil solfuro
Quando non è il gruppo funzionale principale, RS- si chiama con il
prefisso "alchilsolfanil-” (una volta “alchiltio-“) e Ar-S- con il prefisso
"arilsolfanil-” (una volta “ariltio-“).
5
4
3
OH
CH3 S CH2 CH CH2 CH CH2Br
OCH2CH3
2
1
1-bromo-4-etossi-5-metilsolfanil-2-pentanolo
(1-bromo-4-etossi-5-metiltio-2-pentanolo)
Gli eteri ciclici vengono indicati con il prefisso "ossa-", che precede il
nome del carbociclo corrispondente. I solfuri ciclici si indicano con il
prefisso "tia-".
La numerazione inizia dall'eteroatomo.
O
O
ossaciclopentano
tetraidrofurano(*)
O
ossacicloesano
ossaciclopropano
1
CH3
O
O
2
O
S
tiaciclopentano
1
1,4-diossacicloesano
3-metilossacicloesano
diossano(*)
ossacicloesa-2-ene
1
S
S
2-ossacicloesene
O1
CH2CH3
2-etiltiaciclopropano
(*) nome corrente accettato
tiacicloottano
58
AMMINE
Gruppo funzionale:
N
Si definiscono:
ammine primarie quelle in cui N è legato a un solo C
ammine secondarie quelle in cui N è legato a due C
ammine terziarie quelle in cui N è legato a tre C
NH2
NH
N
REGOLA
Le ammine primarie si chiamano aggiungendo la desinenza "-ammina“ al
nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva).
Se necessario, si usa un numero per indicare la posizione di -NH2
nella catena principale ed i prefissi moltiplicativi.
In casi semplici, le monoammine primarie si possono chiamare usando la
parola "ammina", preceduta dal nome del gruppo alchilico (nomenclatura
radicofunzionale), senza spazio.
CH3CH2NH2
CH2NH2
NH2
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
NH2
NH2
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
NH2
H2N CH2 CH CH2 CH2 NH2
Nomenclatura
sostitutiva
Nomenclatura
radicofunzionale
etanammina
etilammina
fenilmetanammina
benzilammina
3-esanammina
1-etilbutilammina
cicloesanammina
cicloesilammina
benzenammina
anilina(*)
1,4-butanodiammina
1,2,4-butanotriammina
(*) nome corrente mantenuto
59
Quando il gruppo -NH2 non è il gruppo funzionale principale, viene
indicato con ilprefisso "ammino-".
REGOLA
Le ammine secondarie e terziarie vengono chiamate con la parola
"ammina", preceduta dal nome dei gruppi legati all'azoto, in ordine
alfabetico, senza spazio, con gli eventuali prefissi moltiplicativi
(nomenclatura radicofunzionale).
Quando i gruppi legati all'N sono diversi e non sono troppo complicati, le
ammine secondarie e terziarie si considerano come ammine primarie,
sostituite sull'N. Come ammina primaria base si sceglie quella con il gruppo
R più grande.
CH3 CH2 N CH2 CH3
CH3 NH CH2 CH3
CH3 NH CH3
dimetilammina
CH2 CH3
etilmetilammina
N-metiletanammina
trietilammina
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3
etilmetilpropilammina
CH3
N-etil-N-metil-1propanammina
N(CH3)2
cicloesildimetilammina
N,N-dimetilcicloesanammina
Le ammine cicliche vengono chiamate con il prefisso "aza-", che
precede il nome dell'idrocarburo corrispondente.
La numerazione parte dall'eteroatomo.
N
H
azaciclopentano
pirrolidina(*)
N
H
N
azabenzene
piridina(*)
azacicloesano
piperidina(*)
Br
N
H
CH2CH3
3-bromo-2-etilazacicloesano
2-amminoazabenzene
N
NH2
2-amminopiridina
(*) nome corrente mantenuto
60
Quando i gruppo -NHR o -NR2 sono sostituenti, vengono indicati con
il prefisso "alchilammino-" o "dialchilammino-"
CH3 NH
NH2 CH2
ATTENZIONE!
esempio:
metilamminociclobutano
amminometilciclopentano
12
amminometil-
NH CH3
CH2 NH2
4
metilammino-
CH3
HN
CH3 CH2 NH2
2-amminometil-4-metil-1-metilamminocicloesano
H
N
1
NH
2-fenilamminonaftalene
2
2-anilinonaftalene
fenilamminoanilino-
NH2
Anfetammina
stimolante del sistema
nervoso centrale
H2N
NH2
Cadaverina
nei tessuti animali in putrefazione
Contribuisce all’odore dell’alito cattivo e dell’orina
61
SALI DI "-ONIO"
R4N+ X-
sali di ammonio
(R uguali o diversi, alchilici, alchenilici o arilici)
REGOLA
Il nome dei sali di ammonio si costruisce con la parola "ammonio",
preceduta dal nome dei gruppi legati all'azoto, in ordine alfabetico,
senza spazi, con gli eventuali prefissi moltiplicativi.
L'anione di bilanciamento si nomina prima dei gruppi alchilici ed è seguito
dalla preposizione "di" (complemento di specificazione).
(CH3)4N+ I-
ioduro di tetrametilammonio
CH2 CH3
-
+
+
Cl
N
CH3 CH2 CH2 CH2 N CH3 -Cl
CH3
cloruro di butiletildimetilammonio
CH3
+
CH2 N CH3
-OH
CH3
idrossido di benziltrimetilammonio
R3O+ XR3S+ X-
sali di ossonio
sali di solfonio
+
(CH3)2OCH=CH2 Cl -
(CH3CH2)3S+ Br-
cloruro di dimetilvinilossonio
"-onio"
+
N
N , -N +
2
bromuro di trietilsolfonio
catione
sali di diazonio
la desinenza "-diazonio" si aggiunge al nome
dell'idrocarburo corrispondente.
+
N
Br-
+
CH3 CH2 N N Cl-
N
bromuro di benzendiazonio
cloruro di etandiazonio
(e non fenildiazonio!)
62
COMPOSTI CONTENENTI S=O NEL GRUPPO FUNZIONALE
R-SO-R' Ar-SO-Ar' R-SO-Ar
SOLFOSSIDI
R-SO2-R' Ar-SO2-Ar' R-SO2-Ar
SOLFONI
REGOLA
I singoli nomi vengono formati facendo precedere la parola "solfossido“
( o "solfone") dal nome dei gruppi legati allo zolfo, scritti come parole
separate, inordine alfabetico (Nomenclatura radicofunzionale).
OS+
O
S
difenil solfossido
-
O
O-
O
CH3 CH2 S CH2 CH3
CH3 CH2 S CH2 CH3
CH3 CH2 S CH2 CH3
+
2+
O-
O
O
dietil solfone
O
O
CH3 S
CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 S CH2 CH3
O
butil metil solfossido
benzil etil solfone
Se uno dei gruppi è complicato oppure RS(O)- o RS(O)2- non sono
il gruppo funzionale principale, vanno indicati come sostituenti,
rispettivamente con i prefissi "alchilsolfinil-" e "alchilsolfonil-".
O
CH3 S
O
S CH3
p-di(metilsolfinil)benzene
R-SO3H Ar-SO3H
CH3
O CH3 O
S C
S CH3
O CH O
3
2,2-di(metilsolfonil)propano
ACIDI SOLFONICI
REGOLA
Il nome degli acidi solfonici si forma aggiungendo la desinenza "-solfonico"
al nome dell'idrocarburo corrispondente, preceduto dalla parola "acido".
O
CH3 S OH
O acido metansolfonico
SO3H
acido benzensolfonico
63
O
O
CH3 S
CH2 S CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
O
butil metil solfossido
benzil etil solfone
Se uno dei gruppi è complicato oppure RS(O)- o RS(O)2- non sono
il gruppo funzionale principale, vanno indicati come sostituenti,
rispettivamente con i prefissi "alchilsolfinil-" e "alchilsolfonil-".
O
CH3 S
O
S CH3
p-di(metilsolfinil)benzene
R-SO3H Ar-SO3H
CH3
O CH3 O
S C
S CH3
O CH O
3
2,2-di(etilsolfonil)propano
ACIDI SOLFONICI
REGOLA
Il nome degli acidi solfonici si forma aggiungendo la desinenza "-solfonico"
al nome dell'idrocarburo corrispondente, preceduto dalla parola "acido".
O
SO3H
CH3 S OH
O acido metansolfonico
acido benzensolfonico
O
S
O
Solfolano
Usato come solvente industriale, viene usato per rimuovere i composti
aromatici dagli idrocarburi saturi e nella purificazione del gas naturale.
64
COMPOSTI POLIFUNZIONALI
Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO viene
scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno
indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se
necessario, i prefissi moltiplicativi.
La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine
decrescente:
Sali di -onio
Alcooli, Fenoli (Tioli)
Ammine
Eteri (Solfuri)
Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.
Esempi:
OH =
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 OH
NH2
NH2
Gruppo funzionale: -OH
4-ammino-1-esanolo
OH
Gruppo funzionale: -OH
CH2NH2
3-amminometilcicloesanolo
OH
Gruppo funzionale: -OH
OH
NH-CH3
3-metilamminocicloesanolo
Gruppo funzionale: -OH
CH3
NH2
4-ammino-3-metilcicloesanolo
65
OH
Gruppo funzionale: -OH
CH3
3-ammino-3-metilcicloesanolo
NH2
O
=
NH2
4
1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3
NH2
Gruppo funzionale: -NH2
2
H2N
1
6
4
3
O
5
1-etossi-4-esanammina
Gruppo funzionale: -NH2
6-etossi-1-esanammina
SH
Gruppo funzionale: -SH
3-butilossicicloesantiolo
O CH2CH2CH2CH3
COMPOSTI CON GRUPPO FUNZIONALE CONTENENTE IL C
Il C FA PARTE del gruppo funzionale
Il C FA PARTE della catena principale
Al C DEL GRUPPO FUNZIONALE SPETTA IL NUMERO 1 (o il numero
più basso, se non si trova all'estremità della catena)
COMPOSTI CARBONILICI
Gruppo funzionale: C O
carbonile
H
C O
ALDEIDI
C O
CHETONI
}
composti carbonilici
REGOLA.
Le aldeidi prendono il nome aggiungendo la desinenza "-ale" al nome
dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva).
66
CH3CH CH CH2 CH2 C H
4
1
pentanale
OHC(CH2)9CHO =
O
O
CH3
CH3 CH CH2 C H
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
2
1
4-esenale
3-metilbutanale
OHC CH CH CH2 CH2 CHO
1
O
O
3
2
3
4
5
6
2-esendiale
undecandiale
Quando il gruppo aldeidico è legato ad un anello, non può farne parte: di
conseguenza il nome si forma aggiungendo la desinenza "-carbaldeide" al
nome dell'idrocarburo ciclico.
CHO
CHO
CHO
ciclopentancarbaldeide
CHO
benzencarbaldeide
benzaldeide(*)
1,2-naftalendicarbaldeide
(*) nome corrente accettato
Il nome si può costruire anche con la parola "aldeide", seguita dal nome
dell'idro-carburo corrispondente, completato con la desinenza "-oica"
(nomenclatura radicofunzionale).
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
aldeide pentanoica
O
O
C H
CH3 CH2 CH2 C H
aldeide butanoica
aldeide benzoica
Se il gruppo aldeidico non è il gruppo funzionale principale, viene indicato
con il prefisso "formile-".
Per i composti di uso più frequente viene mantenuto anche il nome corrente.
H-CHO
formaldeide
metanale
CH3CHO
acetaldeide
etanale
HOC-CHO =
gliossale
etandiale
CHO
CHO
REGOLA
Il nome dei chetoni si costruisce aggiungendo la desinenza "-one"al
nome dell'idrocarburo corrispondente (nomenclatura sostitutiva).
67
Se necessario, la posizione del carbonile nella catena principale deve
essere indicata con un numero (il più basso possibile).
O
O
O
CH3 C CH2 CH3
butanone
3-pentanone
CH3 CH2 C CH2 CH3
3
(la posizione del
carbonile è univoca)
O
O
CH3 CH2 CH2 C CH3
5
CH3 C CH2 CH2 C CH3
2
3
4
5
3
2
1
1
O
O
O
1
4
5 4
6
6
3
O
2
H2C
1
H2C
2,5-esandione
O
C CH2 CH2 CH3
C CH2 CH3
CH2
1
CH2
O
CH2 C CH3
1
1-cicloesil-1-butanone
O
CH2
O
1C
cicloesanone
O
1
2-pentanone
2
1
1-ciclopentil-1-propanone
2
1-ciclopentil-2-propanone
Si può usare anche la nomenclatura radicofunzionale, indicando i due
gruppi legati al carbonile, in ordine alfabetico, come parole separate,
seguiti dalla parola "chetone"
O
CH3 C CH2 CH3
etil metil chetone
O
O
CH3 CH2 C CH2 CH3
C
dietil chetone
ciclopentil cicloesil chetone
Alcuni nomi correnti sono ancora accettati:
O
CH3 C CH3
acetone(*)
propanone
dimetil chetone
O
C
O
C
O
C
CH3
acetofenone(*)
feniletanone
fenil metil chetone
benzofenone(*)
difenil chetone
CH2 CH3
propiofenone(*)
1-fenil-1-propanone
etil fenil chetone
(*) nome corrente accettato
68
Quando il carbonile non è il gruppo funzionale principale, viene indicato
con il prefisso "osso-".
O
Il gruppo
CH3 C
come sostituente si chiama "acetile"
O
3-acetilciclopentanone
C O
H3 C
COMPOSTI POLIFUNZIONALI
Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO viene
scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno
indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se
necessario, i prefissi moltiplicativi.
La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine
decrescente:
Sali di -onio
Aldeidi
Chetoni
Alcooli, Fenoli (Tioli)
Ammine
Eteri (Solfuri)
Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.
69
esempi:
CH3 CH CH2 CH2 C CH2 OH
CH3
Gruppo funzionale: C O
O
1-idrossi-5-metil-2-esanone
H
CH3 CH CH
H
Gruppo funzionale: C O
CH C CH2 C
O
O
CH3
6-metil-3-osso-4-eptenale
CHO
Gruppo funzionale:
C H
3-ossocicloesancarbaldeide
O
O
O
H
C
COCH3
Gruppo funzionale:
C H
O
3-acetilbenzaldeide
2
1
3
4
5
CH3 O CH2 CH C CH2 CH2 NH2
5
4
3
O
2
1
Gruppo funzionale: C O
5-ammino-2-fenil-1-metossi-3-pentanone
70
O
OH
O
Maltolo
Antiossidante naturale, si trova nella birra, nel caffè, nella cicoria; è
usato come aromatizzante per conferire aroma di caramello ai dolci
COMPOSTI ACILICI
Quando una valenza del carbonile è scambiata con un atomo X, diverso da
C e H, si parla di "composti acilici“.
O
C
Gruppo funzionale
C
con X = OH
O
C
X
(X = OH, OR, NR2, alogeno, OC(O)R)
N
con X = OR
OH
acido carbossilico
con X = NR2
O
C
NH2
ammide
O
C
O
estere
con X = alogeno
O
C
alogeno
alogenuro acilico
71
O
C
F
fluoruro
acilico
O
C
Cl
cloruro
acilico
O
C
con X = OC(O)R)
con X = OC(O)R)
O
O
C
anidride
O
C
O
C
Br
bromuro
acilico
O
C
I
ioduro
acilico
O
O
C
C
N
nitrile
anidride
Quando si toglie il gruppo X, il gruppo monovalente risultante si chiama "acile".
O
C
REGOLA GENERALE
Il nome viene costruito aggiungendo la desinenza specifica del gruppo
funzionale al nome dell'idrocarburo corrispondente.
Classe
Gruppo
funzionale
Desinenza
Prefisso
Acidi carbossilici -CO2H
acido
Sali degli acidi
carbossilici
-CO2M
-oato di (metallo)
metallo carbossilato-
-CO2R'
-oato di (alchile)
alcossicarbonil-
-C(O)X
alogenuro di -oile
alogenocarbonil
alogenoformil (*)
Esteri
Alogenuri acilici
Anidridi
Ammidi
Nitrili
-oico
-C(O)O(O)C- anidride
-C(O)NH2
-CN
-oica
-ammide
-nitrile
carbossi-
carbammoilciano-
(*) -C(O)F, fluorocarbonil o fluoroformil; -C(O)Cl, clorocarbonil o cloroformil-;
-C(O)Br, bromocarbonil o bromoformil; -C(O)I, iodocarbonil o iodoformil
72
La posizione adiacente ad un qualsiasi gruppo funzionale può essere
indicata con α; allontanandosi dal gruppo funzionale, le posizioni si
indicano con le lettere greche successive (β, γ, δ, ε, ecc.).
Quando il gruppo funzionale è
direttamente legato ad un anello,
non ne fa parte e deve perciò
essere nominato esplicitamente.
ATTENZIONE!
ACIDI CARBOSSILICI
O
O
CH3
CH3 CH CH2 C OH
1
O
δ
γ
β
α
CH3 CH2 CH2 CH2 C OH
5 4
3
2 1
CH3 CH CH CH2 CH2 C OH
1
acido 4-esenoico
acido 3-metilbutanoico
acido pentanoico
Notare la differenza:
CH3CH2CH2CH2CH2CO2H
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
idrocarburo genitore:
tutti gli atomi di C sono considerati
CO2H
acido esanoico
idrocarburo genitore:
acido cicloesancarbossilico
il C del carbossile non è considerato
CO2H
CO2H
CO2H
acido
ciclopentancarbossilico
acido benzencarbossilico
acido benzoico (*)
acido
2-naftalencarbossilico
acido 2-naftoico (*)
(*) nome corrente mantenuto
Se in una molecola i gruppi carbossilici sono due, entrambi devono far parte
della catena principale, di cui costituiscono le estremità.
HO
OH
2
1
HO2CCH2CH2CH2CO2H
CH3 CH2 CH CO2H
C CH C
O
2
O
acido propandioico
CH2 CO2H
acido pentandioico
acido 2-etilbutandioico
Se i gruppi carbossilici sono più di due, non possono appartenere tutti alla
catena principale e vanno considerati TUTTI come sostituenti.
HO2C CH2 CH2 CH CO2H
CH2 CO2H
4
3
2
HO2C CH2 CH2 CH CO2H
1 CH2
CO2H
1,2,4-tricarbossibutano
73
Acidi Monocarbossilici
Nome sistematico
Nome corrente
H-CO2H
CH3CO2H
acido metanoico
acido formico
acido etanoico
acido acetico
CH3CH2CO2H
acido propanoico
acido propionico
CH3CH2CH2CO2H
acido butanoico
acido butirrico
CH3(CH2)3CO2H
(CH3)3CCO2H
acido pentanoico
acido valerico
acido 2,2-dimetilpropanoico
acido pivalico
CH3(CH2)10CO2H
acido dodecanoico
acido laurico
CH3(CH2)12CO2H
CH3(CH2)14CO2H
CH3(CH2)16CO2H
acido tetradecanoico
acido miristico
acido esadecanoico
acido palmitico
acido ottadecanoico
acido stearico
Acidi Bicarbossilici
Nome sistematico
Nome corrente
HO2CCO2H
acido etandioico
acido ossalico
HO2CCH2CO2H
acido propandioico
acido malonico
HO2C(CH2)2CO2H
acido butandioico
acido succinico
HO2C(CH2)3CO2H
HO2C(CH3)4CO2H
acido pentandioico
acido glutarico
acido esandioico
acido adipico
HO2C(CH2)5CO2H
HO2C(CH2)6CO2H
acido eptandioico
acido pimelico
acido ottandioico
acido suberico
HO2C(CH2)7CO2H
HO2C(CH2)8CO2H
acido nonandioico
acido azelaico
acido decandioico
acido sebacico
74
Acidi Insaturi
CH2
CH CO2H
CH
C
CO2H
H
H3C
C
C
Nome corrente
acido propenoico
acido acrilico
acido propinoico
acido propiolico
acido trans-2-butenoico
acido crotonico
acido cis-2-butenoico
acido isocrotonico
CO2H
H
H
H
C C
H3C
CO2H
HO2 C
H
C C
H
acido trans-butendioico
acido fumarico
acido cis-butendioico
acido maleico
CO2H
H
H
C C
HO2 C
Nome sistematico
CO2H
Acidi Carbociclici
CO2H
Nome sistematico
Nome corrente
acido benzencarbossilico
acido benzoico
CO2H
acido 1,2-benzendicarbossilico
acido ftalico
CO2H
CO2H
acido 1,4-benzendicarbossilico
acido tereftalico
CO2H
75
Idrossiacidi
Nome sistematico
HO-CH2CO2H
acido idrossietanoico
acido glicolico
CH3 CH CO2H
OH
acido 2-idrossipropanoico
acido lattico
acido 2,3-diidrossipropanoico
acido glicerico
acido 2,3-diidrossibutandioico
acido tartarico
Nome sistematico
Nome corrente
HO CH2 CH CO2H
Nome corrente
OH
HO2C CH CH CO2H
OH OH
Acidi con un carbonile
OHC-CO2H
acido formilmetanoico
acido gliossalico
CH3COCO2H
acido 2-ossopropanoico
acido piruvico
acido 3-ossobutanoico
acido acetoacetico
CH3COCH2CO2H
REGOLA
I gruppi acilici si chiamano sostituendo la desinenza "-oico" con "-oil-"o
la desinenza "-carbossilico" con "-carbonil-".
In molti casi il nome corrente è mantenuto.
H
C
CH3 C
C
O
O
O
metanoil
formil(*)
etanoil
acetil(*)
C C
O O
etandioil
ossalil(*)
benzenecarbonil
benzoil(*)
C
O
ciclopentanocarbonil
O
HO2C C
C
O
ossalo(*)
C
ftaloil(*)
O
(*) Nome corrente accettato
76
O
OH
HO
O
Acido Ossalico
E’ uno degli acidi organici più forti; viene usato nel restauro del legno, perché
rimuove lo strato superiore rovinato e porta in superficie uno strato pulito.
OH OH
O
O
OH OH
Acido tartarico
Abbondante in natura (frutta), è un sottoprodotto dell’industria del vino; si
usa come additivo in molti alimenti (soft drink, prodotti da forno, dolci).
77
SALI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI
REGOLA. I sali degli acidi carbossilici si chiamano come qualsiasi sale,
citando prima l'anione e poi il catione, separati dalla preposizione del
complemento di specificazione "di". La desinenza dell'anione si ottiene
cambiando "-ico" dell'acido in "-ato".
CH3CH2CH2CO2OH
CH3CH2CH2CO2Na
acido butanoico
butanoato di sodio
(CH3CO2)2Ca
CH3CO2K
CH3CO2H
acido acetico
acetato di potassio
CO2H
O
C
acido ciclopentancarbossilico
diacetato di calcio
O-
ciclopentancarbossilato
CO2Li
CO2H
benzoato di litio
acido benzoico
ESTERI
Se il gruppo -CO2R' (-CO2Ar') è legato ad un anello, si indica con la
desinenza "-carbossilato".
O
CH3 C O CH3
etanoato di metile
acetato di metile(*)
(*) Nome corrente accettato
O
propanoato di etile
O
alchile
acile
O
O
O
= CH CH C O CH = CH3CH2CO2CH3
3
2
3
= CH3OCOCH2CH3
propanoato di metile
O
O
O
=
CH3 CH2 O C
CH3= CH3CO2CH2CH3
=
CH3CH2OCOCH3
etanoato di etile
78
CO2CH(CH3)2
CO2CH3
O
C
cicloesancarbossilato
di metile
benzencarbossilato
di isopropile
O
benzencarbossilato di fenile
benzoato di isopropile (*)
benzoato di fenile (*)
(*) Nome corrente accettato
O
notare la differenza:
C
O
O
CH3
C
CH3
O
acetato di fenile
benzoato di metile
Quando il gruppo estereo va citato come sostituente, nel caso di RO-C(O)- si usa il
prefisso "alchilossicarbonile-" e nel caso di ArO-C(O)- "arilossicarbonile-". Per il
gruppo CH3C(O)O- viene mantenuto (e preferito) il prefisso "acetossi-"
O
CO2H
acido
O
acetossi-
CH3 C O
O
CH3
2-acetossiciclopentancarbossilico
Quando il gruppo -NH2 sostituisce il gruppo -OH di un acido solfonico, si hanno gli
ESTERI SOLFONICI
O
R
es.
O
O
S
O CH2CH3
benzensolfonato di etile
O
H 3C
O
S
OR'
O
S
CH3
O CH
CH3
metansolfonato di
isopropile
O
O
S
O
etansolfonato di fenile
79
ALOGENURI ACILICI
Se il gruppo -C(O)X è legato ad un anello, si indica con la desinenza "-carbonile"
O
O
O
C
CH3 CH2 CH2 C Br
CH3 C Cl
cloruro di etanoile
bromuro di butanoile
clorurodi acetile (*)
COCl
O
I
ioduro di cicloesancarbonile
O
Cl C CH2 C Cl
cloruro di benzencarbonile
cloruro di benzoile (*)
dicloruro di propandioile
dicloruro di malonile (*)
(*) Nome corrente accettato
O
O
3
HO C CH2 CH C Br
2
1
CH2 CH3
4
COCl
5
CO2H
acido 3-bromocarbonilpentanoico
acido m-clorocarbonilbenzencarbossilico
Quando il gruppo -Alogeno sostituisce il gruppo -OH di un acido solfonico, si
hanno gli
ALOGENURI DI SOLFONILE
O
R
O
es.
O
S
X
O
S
Cl
cloruro di p-metilbenzensolfonile
cloruro di p-tosile, TsCl
H3C
O
H3C
O
S
cloruro di metansolfonile
Cl
80
AMMIDI
Se il gruppo -CONH2 è legato ad un anello, si indica con la desinenza
"-carbossiammide".
O
O
CH3 C NH2
O
CH3 CH2 C NH CH2 CH3
CH3 CH2 C NH2
etanammide
propanammide
N-etilpropanammide
acetammide (*)
CONH2
CONH2
O
C
ciclopentancarbossiammide
benzencarbossiammide
N,N-dimetilcicloesancarbossiammide
benzammide (*)
O
O
NH2 C CH2 CH2 C NH2
butandiammide
succinammide (*)
(*) Nome corrente accettato
N(CH3)2
O
2
O
1
H2N C CH2 CH C NH2
C NH2
O
1,1,2-tricarbammoiletano
O
NH2
H2N
O
Ossamide
E’ usata come fertilizzante azotato e come stabilizzante della nitrocellulosa
81
Quando il gruppo -NH2 sostituisce il gruppo -OH di un acido solfonico, si hanno le
SOLFONAMMIDI
es.
O
R
O
O
S
NH2
O
CH3 CH2 S NH2
SO2NH2
O
etansolfonammide
O
S
CH3 CH2 CH2
O
O
S
CH3 CH2
NH2
propansolfonammide
benzensolfonammide
O
N-fenil-N-metil
etansolfonammide
O
S
H3C
N
CH3
NCl
Na +
CLORAMMINA T™
antibatterico, disinfettante
ANIDRIDI
Se il gruppo funzionale dell'anidride è legato ad un anello, si indica con la
desinenza "-carbossilica".
O
O
CH3 C O C CH3 = (CH3CO)2O
O
O
CH3 CH2 C O C CH2 CH3 = (CH3CH2CO)2O
O
C
O
O
C
anidride ciclobutancarbossilica
(*) Nome corrente accettato
anidride etanoica
anidride acetica (*)
O
C
anidride propanoica
O
C
O
anidride benzencarbossilica
anidride benzoica (*)
Se gli acili sono diversi, si elencano i nomi corrispondenti in ordine alfabetico
O
O
O
CH3 C O C CH2 CH3
2C
3C
anidride etanoica propanoica
O
CH3 CH2 CH2 C O C CH3
4C
2C
anidride butanoica etanoica
82
O
O
anidride benzencarbossilica etanoica
O
Notare la differenza tra "anidride
butanoica" e "anidride butandioica"
ATTENZIONE!!
O
O
O
CH3 CH2 CH2 C O C CH2 CH2 CH3
anidride butandioica
anidride succinica (*)
anidride butanoica
O
C
O
O
O
O
C
O
H3 C
O
CH3
anidride p-metilbenzencarbossilica
anidride p-toluica (*)
O
anidride o-benzendicarbossilica
anidride o-benzendioica (*)
anidride ftalica (*)
(*) Nome corrente accettato
IMMIDI
Quando i due gruppi acilici di un acido bicarbossilico sono uniti allo
stesso atomo di azoto, si parla di IMMIDI.
O
O
Il nome viene dato sostituendo la desinenza
dell’acido con “-immide”
N
H
O
HO
O
OH
O
acido butandioico
N
H
O
butanimmide
O
O
OH
OH
O
acido o-benzendioico
acido ftalico
NH
O
o-benzenanimmide
ftalimmide
83
O
O
N
O
O
N
H
Thalidomide
Introdotto negli anni ’50 per combattere la nausea nella gravidanza, fu
ritirato dal mercato dopo la nascita di migliaia di bambini deformi.
NITRILI
Se il gruppo -CN è legato ad un anello, si indica con la desinenza “ -carbonitrile".
5
4
CH3 CH
CH3 CH2 CH2 C N
CH3 C N
butanonitrile
etanonitrile
acetonitrile (*)
3
2 1
CH CH2 C N
3-pentenenitrile
N
C
C
C
N
cicloesancarbonitrile
benzencarbonitrile
benzonitrile (*)
ciclopentancarbonitrile
3
N C CH2 CH2 CH2 C N
pentanodinitrile
N
N
2
1
C CH2 CH2 CH C N
C
N
1,1,2-tricianopropano
(*) Nome corrente accettato
84
F
N
O
N
Escitalopram
(LEXAPRO™ )
C
antidepressivo
ACIDO CARBONICO E DERIVATI
CO2 + H2O
H2CO3
O
OH
HO
es.
O
R
O
O
R
O
H2N
NH2
O
X
acido carbonico: due gruppi OH sostituibili
esteri (carbonati)
ammide (urea)
O
O
carbonato
CH3 dimetilico
O
H3C CH2 NH C NH CH2 CH3
N,N’-dietilurea
O
CH2CH3
H2N C N
CH2CH3
N,N-dietilurea
es.
es.
O
dialogenuro di carbonile
X
O
H3C
Cl
dicloruro di carbonile
Cl
fosgene
85
H
N
H
N
Omecamtiv Mecarbil
O
F
N
N
O
O
Attivatore specifico della miosina cardiaca, è in prova per trattare problemi
di battito sistolico al ventricolo sinistro
COMPOSTI POLIFUNZIONALI
Se in una molecola sono presenti più gruppi funzionali, UNO SOLO viene
scelto come gruppo funzionale ai fini del nome. Tutti gli altri vanno
indicati come sostituenti, utilizzando i prefissi, in ordine alfabetico e, se
necessario, i prefissi moltiplicativi.
La scelta del gruppo funzionale si effettua secondo il seguente ordine
decrescente:
Sali di -onio
Acidi carbossilici (acidi solfonici)
Derivati degli acidi carbossilici: sali
esteri
alogenuri acilici
ammidi
nitrili
Aldeidi
Chetoni
Alcooli, Fenoli (Tioli)
Ammine
Eteri (Solfuri)
Gli alogeni ed il gruppo nitro sono sempre sostituenti.
86
Esempi:
1 OH
CH3 CH CH2 CH2 C
OH
5
4
C OH
O
Gruppo funzionale:
O
acido 4-idrossipentanoico
3
2
1
CH3 C CH2 CH2 C
O
OH
Gruppo funzionale:
O
C OH
O
acido 4-ossopentanoico
3
1 OH
2
Gruppo funzionale:
H C CH2 CH2 C
O
O
C OH
O
acido 3-formilpropanoico
O
C
CH3
CO2H
Gruppo funzionale:
C OH
O
acido o-acetilbenzencarbossilico
CH3 O C CH2 CH2 CH2 C OH
O
C OH
Gruppo funzionale:
O
O
sostituente (estere)
acido 4-metossicarbonilbutanoico
H2N C CH2 CH2 CH2 C OH
O
Gruppo funzionale:
O
C OH
O
sostituente (ammide)
acido 4-carbammoilbutanoico
Br C CH2 CH2 CH2 C OH
O
O
Gruppo funzionale:
C OH
O
sostituente (bromuro acilico)
acido 4-bromocarbonilbutanoico
87
GUIDA ALLA COSTRUZIONE DEL NOME
1
Si individua il gruppo caratteristico, da usare come gruppo funzionale.
Solo un tipo di gruppo può essere usato come desinenza o come
nome di classe funzionale. Tutti i gruppi non citati in tal modo vanno
considerati come sostituenti ed indicati con i prefissi corrispondenti.
2
Si individua la struttura di base (catena principale o anello).
3
Si dà il nome alla struttura di base ed al gruppo principale.
4
Si effettuano le eventuali modificazioni sottrattive, se sono presenti
insaturazioni.
5
Si individuano i sostituenti, si indicano con i rispettivi prefissi, in
ordine alfabetico e con i numeri delle posizioni che occupano nella
struttura di base.
6
Si aggiungono gli eventuali prefissi moltiplicativi.
7
Si mettono insieme i nomi di: sostituenti, struttura di base e gruppo
funzionale, ottenendo il nome completo.
CH3-CH2-CH2-OH
Gruppo funzionale
-OH
-olo
Idrocarburo genitore
CH3-CH2-CH3
propano
Idrocarburo genitore + gruppo funzionale
CH3-CH2-CH2-OH
1-propanolo
HO-CH2-CH2-CH2-OH
Gruppo funzionale
-OH
Idrocarburo genitore
propano
CH3-CH2-CH3
HO-CH2-CH2-CH2-OH 1,3-propandiolo
Idrocarburo genitore + due gruppi
funzionali
-olo
O
HO CH2 CH2 CH2 C CH3
Gruppo funzionale
Idrocarburo genitore
C O
-one
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2
pentano
Idrocarburo genitore
+ gruppo funzionale
CH3CH2CH2COCH3
2-pentanone
Sostituente
-OH
idrossi-
Nome completo
HO CH2 CH2 CH2 C CH3 5-idrossi-2-pentanone
O
88
OH
CH2
CH CH2 CH CH2 CH3
-OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Gruppo funzionale
Idrocarburo genitore
-olo
esano
3
Idrocarburo genitore
+ gruppo funzionale
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
OH
Modificazione sottrattiva - 2H
Nome completo
CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
3-esanolo
-ene
5-esen-3-olo
OH
CH2CH3
OH
Gruppo funzionale
-olo
-OH
Idrocarburo genitore
cicloesano
Sostituente
etil-
CH3CH2-
Nome completo
2-etil-1-cicloesanolo
Cl
HO
O
Gruppo funzionale
Idrocarburo genitore
Idrocarburo genitore
+ gruppo funzionale
CO
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Modificazione sottrattiva
Sostituenti
CH3CH2CH2CH2COCH3
C-C-C=C-CO-C
Cl
OH
CH3
-one
esano
2-esanone
2-esenone
cloroidrossimetil-
Cl
HO
nome completo:
2
5 4 3
6
1
O
3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-esen-2-one
89
GUIDA ALLA COSTRUZIONE DELLA FORMULA
Per scrivere una formula a partire dal nome è opportuno usare il seguente
procedimento generale.
1
Il nome si scompone da destra a sinistra: la desinenza indica il
gruppo funzionale principale ed il numero che eventualmente la
preceda dà la posizione del gruppo funzionale nella struttura di
base (catena principale o anello).
2
La radice prima della desinenza indica il numero di atomi di carbonio
della catena principale (o dell'anello)
3
I prefissi (eventualmente preceduti da un numero) prima della radice
indicano i sostituenti sulla catena principale (o sull'anello), con la
posizione relativa.
acido 5-cicloesil-3-cloro-6-idrossi-5-metil-3-eptenoico
Gruppo funzionale:
acido -oico
-CO2H
Composto base:
ept-
C-C-C-C-C-C-C
Altra desinenza:
-en-
C-C-C=C-C-C-C
Sostituenti:
cicloesil-, in posizione 5
cloro-, in posizione 3
idrossi-, in posizione 6
metil-, in posizione 5
ClHOCH3-
OH
Formula:
CH3 CH C CH C CH2 CO2H
CH3
Cl
90
CHIMICA ORGANICA I con Elementi di Laboratorio
Corso di Laurea in CHIMICA, Chimica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.)
Esercitazione n. 2 – Nomenclatura (I)
TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERCIZI DI QUESTO FOGLIO: Idrocarburi.
Alcani. Nomenclatura sistematica IUPAC. Isomeri strutturali. Gruppi alchilici. Carbonio primario, secondario,
terziario. Cicloalcani. : Alcheni ed alchini; vinile, allile. Alcadieni. Cicloalcheni e cicloalcadieni. Idrocarburi
aromatici e derivati; fenile, fenilene, benzile. Idrocarburi biciclici. Idrocarburi spiro. Alogenuri alchilici ed arilici.
Nitroderivati. Alcooli e fenoli. Dioli e polioli. Tioli. Eteri e solfuri. Ammine (primarie, secondarie, terziarie);
ammine aromatiche. Sali di ammonio, ossonio, solfonio. Sali di diazonio. Solfossidi, solfoni, acidi solfonici.
1. Dire quale coppia tra le seguenti rappresenta due idrocarburi isomeri:
a) C2H6O e C2H5OH; b) C5H12 e C5H10; c) C4H10 e C3H7CH3
2. Quando si scrive una formula strutturale come quella sotto, gli atomi sono tutti sullo stesso
piano? Spiegare.
H H
H C C
H H
H H
C C H
H H
3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali rappresenta la stessa
molecola:
H H H
H H
H H
H H H
H H H
H Cl H
a) H C C C H e H C C C H ; b)H C C H e H C C Cl ; c) H C C C H e H C C C H
H H
H H H
H H Cl
H Cl
H H Cl
Cl H H
4. Quali tra i seguenti scheletri di atomi di carbonio non rappresentano un idrocarburo lineare?
a) C C C C ; b) C C C C ; c) C C C
C
C
C
C C ; d) C C C ; e) C C C
C
C C
C
C C
C
f) C C C C C ; g) C C C C ; h) C C C C
C
C
C C C C
C
C
5. Indicare se ciascuna delle seguenti coppie di scheletri di atomi di carbonio rappresenta o no lo
stesso composto:
Cl
Cl
C
a) C C C C e C C C ; b) Cl C C C e C C C Cl ; c) C C C C e C C C C
Cl
C
C
C
Cl
C
C
C
d) C C C C e C C C
Cl
f)
C C C
C
C;
e) C C C
C
Cl
C C
e
C C C C C ; g)
C
C C
e C C C
C
C
e
C C C C
C
C C C
C
C
C C
6. Dare la formula molecolare di: etano, propano, butano e pentano. Scrivere la formula
strutturale per ciascuna di queste molecole, mostrando tutti i legami C-C e C-H e scrivere le
formule condensate corrispondenti.
7. Dare la formula molecolare di: esano, ottano e decano. Scrivere per ciascuno di questi
composti le strutture condensate, semicondensate e quelle a linea di legame.
8. Scrivere le strutture dei cinque isomeri di formula molecolare C6H14. Quanti gruppi metile ha
ciascun isomero? Quali sono i nomi corrispondenti, secondo la nomenclatura IUPAC? Quanti
segnali vi aspettate nello spettro 13C NMR?
9. Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non
vanno bene?
H3C CH CH3
H3C CH CH2
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
10. E' corretto chiamare metilbutano il composto di formula condensata CH3CH(CH3)CH2CH3?
E chiamare metilpentano il composto di formula CH3CH(CH3)CH2CH2CH3?
11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semi-condensata e a linea di legame)
corrispondente:
2,2-Dimetilpentano; 4-etil-2-metilesano; 2,4-dimetilesano; 3-etil-4-metileptano; 3-etil-4-propilottano; 2,3-dimetil-4-propilottano; 4-isopropileptano; 3,3-dimetilpentano, 4-etil-2,2-dimetildecano;
2,4,7-trimetildecano; 4-isopropil-2,3-dimetilottano; 2,2,6,6-tetrametil-4-terzbutilnonano; 2-metiltridecano; eicosano; 3-metil-4-(1-metilpropil)ottano; 3-metil-5-(2metilpropil)nonano; 3-etil-5-sec-butilnonano; 3-metil-5-isobutilnonano.
Metilcicloesano; etilciclopentano; 1-isopropil-1-metilciclobutano; 1-metil-2-propilciclopentano;
1,1-dimetilcicloesano.
12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPAC:
CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3;
(CH3)2CHCH2CH(CH3)2;
CH3CH(CH3)CH2CH3;
CH3CH2CH(C2H5)CH3;
(CH3CH2)4C;
CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH(C2H5)CH2CH3 ;
(CH3CH2)3CC(CH3)2CH2CH3;
(CH3CH2)2C(CH3)CH2CH2CH3;
CH3CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)CH(C2H5)CH2CH3 ;
CH3 CHCH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2CH(CH3)2
;
CH3 CH2CH2 CH CH2 CH3
CH2CH(CH3)2
; CH CH
3
2
CH3
( CH3 CH2C CH2 CH2 CH2 )2CHCH3
;
CH3
CH2CH3;
CH2CH3;
CH3 CH2CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 ;
CH CH2 CH3
;
13. Per il composto di formula CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2, quale tra i
seguenti è il nome corretto? In che cosa sono sbagliati gli altri? (a) 5,6-dietil-4-metilottano; (b)
3,4-etil-5-metilottano; (c) 3,4-dietil-5-metilottano; (d) 5-metil-3,4-dietilottano.
14. Secondo la nomenclatura IUPAC, i seguenti nomi sono sbagliati. Stabilire quale regola (o
quali regole) è stata violata e dare il nome IUPAC corretto. a) 1,1-dimetilbutano [per
(CH3)2CHCH2CH2CH3]; b) isopentano [per (CH3)4C]; c) dimetilesano [per
(CH3)3CCH2CH2CH2CH3; d) metilpentano; e) 2-isobutil-4-metilesano; f) 2-etileptano.
15. a) Quanti diversi tipi di idrogeno ci sono in ciascuno dei seguenti composti (ad esempio: nel
propano ci sono due tipi di idrogeni, i 6 H tutti equivalenti tra loro, legati ai C primari ed i 2 H,
equivalenti tra loro, legati al C secondario): metilbutano; 2-metilpentano; 3-metilpentano; esano;
2,3-dimetilbutano; 2,2-dimetilbutano. b) Quanti diversi isomeri strutturali si possono formare per
sostituzione di un atomo di idrogeno con un metile in ciascuno dei composti precedenti? (Ci
saranno tanti isomeri strutturali quanti sono i tipi di H non equivalenti. Per esempio dal propano
si possono formare due soli isomeri strutturali, perché ci sono due tipi di H). Dare ad ogni
composto il nome IUPAC.
16. Scrivere le strutture per i cinque isomeri strutturali di formula molecolare C6H14. In quali
strutture sono presenti atomi di carbonio secondario? In quali sono presenti atomi di carbonio
terziario?
17. Scrivere la struttura e dare il nome IUPAC di un alcano o cicloalcano che abbia la seguente
formula; a) C5H12 con atomi di idrogeno primari e secondari; b) C5H12 con solo atomi di
idrogeno primari; c) C5H12 con un atomo di idrogeno terziario; d) C5H10 con solo atomi di
idrogeno secondari.
18. Quanti dimetilciclobutani isomeri strutturali ci sono? Quanti dimetilciclopropani?
19. Scrivere la struttura dei nove possibili eptani ed assegnarne i nomi, secondo la nomenclatura
sistematica (IUPAC).
20. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame)
corrispondente:
Propene; isobutene; metilpropene; 2,3-dimetil-2-pentene; 3-eptene; 3-ottino, 1-ottino; 2-metil-3ottino; 2,2-dimetil-3-esino; 2-undecene; 4-tridecene; 3-decino; 3-ciclopentil-1-butino; 3-terzbutil-2-esene; 1,4-pentadiene; 1,3-pentadiene; butadiene; butenino; 1-metilciclobutene; 3-metilciclopentene;
cicloottene;
cicloesene;
3,3-dimetilcicloesene;
metilideneciclopentano;
metileneciclopentano; 2-propenilcicloesano; allilcicloesano; 1-propenilcicloesano; propiliden-
cicloesano; ciclopentadiene; 1,3-cicloesadiene; 1,4-cicloesadiene; ciclopropilcicloesano; 3metilcicloesene; 2-etil-3-metilcicloesene.
Benzene; toluene (=metilbenzene); m-xilene (=m-dimetilbenzene); 1,3,5-trimetilbenzene;
bifenile; trifenilmetano; difenilmetano; naftalene; fenantrene; 1-etil-3-metilbenzene; 1metilnaftalene; α-metilnaftalene; β-etilnaftalene; 2-etilnaftalene; 1,8-dimetilnaftalene; 2,2'dimetilbifenile.
Biciclo[2.2.1]eptano; biciclo[2.2.2]ottano; 2-metilbiciclo[5.2.0]nonano; biciclo[3.2.2]-2-nonene;
3-metilbiciclo[4.4.0]decano; spiro-[3.4]-ottano; spiro[4.5]1,6-decadiene.
21. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPAC:
(CH3)2C=CHCH3;
CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3;
(CH3)2C=C(CH3)CH2CH3;
CH2=CHC(CH3)=CHCH3;
CH3CH2CH2C(CH3)=CHCH3;
CH3CH2CH2C(CH3)=CHCH2CH=C(CH3)2
CH3CH=CHCH=CHCH=CHCH3;
CH3CH2C
CH3CH2CH=CHCH2CH3;
(CH3)3C C
CH3CH=CHCH=CHCH3;
CCH2CH3 ; CH3CH2C
CCH2CH3 ; CH C C(CH3)2 C CH ; (CH ) CH C
3 2
CH3
CH
C (CH2)4CH3
CH
3
;
;
;
;
;
;
;
;
22. Ciascuno dei seguenti composti è stato chiamato in modo improprio, secondo la nomenclatura
IUPAC. Indicare l'errore e dare il nome corretto. a) 2-etil-2-pentene; c) 2-etil-2-ottene; d) 2,2dimetil-4-pentene; e) 1-etil-6-metilbenzene; f) 2-metil-4-propilbenzene; g) 1-metil-3-metilbenzene; h) 4-metil-4-etil-1-butene; i) fenilmetano.
23. a) Quanti isomeri strutturali esistono di formula C5H10 con un doppio legame carboniocarbonio? b) Quanti isomeri strutturali con un triplo legame carbonio-carbonio hanno formula
molecolare C5H8? c) Quanti alcadieni (attenzione: niente alleni!) hanno formula molecolare
C5H8? Dare a tutti gli isomeri il nome, secondo la nomenclatura IUPAC.
24. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Scrivere le formule e dare i nomi IUPAC. Quale di questi dà
un solo monoetilderivato? Quale ne dà due? Quale tre?
25. Quale è il nome sistematico (IUPAC) corretto per il composto di formula
CH2=CHCH(CH2CH3)2: vinilpentano, 3-vinilpentano, 3-etil-1-pentene?
26.Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame)
corrispondente:
Cloruro di isobutile; bromociclopentano; 1,3-dibromocicloesano; 2-iodoeptano; 1,1,1tricloroetano; 1,1,2-tricloroetano; cloroformio; tetracloruro di carbonio; iodoformio; cloruro di
metilene; diclorometano; 3,3,3-tricloropropene; 4-cloro-1-pentino; bromuro di vinile; 1,2dibromoetene; ioduro di allile; bromuro di vinile; cloruro di benzile; 2-bromonaftalene; pclorometilbenzene, p-diclorobenzene; bromuro di benzile.
Nitroetano; 2-nitrobutano; 1-nitrobutano; nitrobenzene; o-metilnitrobenzene; 9-nitroantracene.
Metanolo; etanolo; 2-pentanolo; alcool sec-butilico; alcool terz-butilico; cicloesanolo; 1metilcicloesanolo; 2-metilcicloesanolo; 3-cloro-5-etilcicloesanolo; 2-propanolo; alcool
isopropilico; alcool 2-feniletilico; alcool benzilico; benzenolo; fenolo; p-metilbenzenolo; pmetilfenolo; 4-metilbenzenolo; 3-bromobenzenolo; m-bromofenolo.
Etantiolo; 1-butantiolo; 2-butantiolo; benzentiolo; tiofenolo.
2,3-Butandiolo; 1,2-propandiolo; 1,3-ciclopentandiolo; 1,4-butanditiolo.
Dietil etere; isopropil metil etere; etil propil solfuro; anisolo (= fenil metil etere); metossibenzene;
propilossibenzene; benzil etil etere; 3-isopropilossiottano; 4-metiltiononano; ossaciclopropano; 2metilossaciclobutano.
Etanammina; 1-butanammina; 2-butanammina; cicloesanammina; metilpropilammina; 3ammino-2-butanolo; ciclopentilisopropilammina; isopropildipropilammina; benzenammina;
anilina; 1-amminonaftalene; 4-nitrobenzenammina; p-nitroanilina; 1,4-diamminobutano; 1,2diamminoetano; etilendiammina; N,N-dimetilanilina; difenil ammina; 1,4-diamminobenzene; pfenilendiammina; 9-amminofenantrene; 4-amminobifenile; azacicloesano; 1,4-diazacicloesano;
azaciclopentano.
Cloruro di tetrabutilammonio; idrossido di etilmetildipropilammonio; bromuro di trietilossonio;
cloruro di cicloesiltrimetilammonio; cloruro di etildimetilsolfonio; bromuro di alliltrimetilammonio; cloruro di trietilvinilammonio; ioduro di dibenzilfenilsolfonio. Cloruro di benzendiazonio;
cloruro di p-clorobenzendiazonio.
Dimetil solfossido; etil metil solfossido; dietil solfone; benzil propil solfone; acido
metansolfonico; acido benzensolfonico; acido 1-butansolfonico; acido 2-butansolfonico; acido 1metilpropan-solfonico; acido p-toluensolfonico; acido p-metilbenzensolfonico.
27. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPAC:
(CH3)2C=CHBr ;
ClCH=CHCH2CH3 ;
CH3CHClCH3 ;
CH3CH2CH(CH3)Br ;
(CH3)3CF ;
CH3CH2CHICH3 ; CBr4 ; CHCl3 ; CH3 CH2 CH C CH ; CH CH CHBrCH(CH )CH=CH ;
3 2
3
2
Cl
CH3CH2OH ; CH3CH2CH2CH2OH ;
(CH3)2CHOH ; CH3CH(CH3)CH2CH(OH)CH2CH3 ;
CH3CH2CH2SH ;
CH3CH2CH2OC(CH3)3 ; CH CH CH OCH CH CH ;
3 2 2
2 2 3
CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)CH2CH3 ; (CH3)3N ; CH NH ; CH CH CH(CH )NH
3 2
3 2
3
2
+
(CH3CH2)2 N CH3
+ (CH3)4N+ -OH ;
CH3O(CH2CH3)2 Br- ;
(CH3)3S+ I- ;
Cl
+
(CH3CH2)2N(CH3)2 Br- ; CH3SO2CH(CH3)2
; (CH3CH2CH2)2SO ;
OH
HO
;
CH3
Cl
CH3
;
;
Cl
;
;
Br
CH3
CH3
;
H2N
CH3
O
;
;
;
O
N
H
;
N
H
SO3H
SO3H
SO3H
O
O
;
;
CH3
;
;
Br
28. Ciascuno dei seguenti composti è stato chiamato in modo improprio, secondo la nomenclatura
IUPAC. Indicare l'errore e dare il nome corretto. a) 1-cloro-2-propene; b) 1-cloro-3-etil-2-metil5-esene; c) 4-bromo-4,5-dicloro-6-etileptene.
29. Scrivere tutti gli alcooli contenenti tre e quattro atomi di carbonio, specificando quali sono
primari, quali secondari e quali terziari e dando a tutti il nome IUPAC.
30. Scrivere le strutture dei seguenti alcooli, specificando per ognuno se è primario, secondario o
terziario: etanolo; alcool isopropilico; ciclopentanolo; alcool isobutilico; dimetilpropanolo; 1metilcicloesanolo.
31. Scrivere le strutture di tre eteri isomeri di formula molecolare C4H10O e dare i nomi, secondo
la nomenclatura IUPAC. b) Qui di seguito sono riportati gli spettri 13C NMR di due di questi
eteri. Quali sono ? Perché? Come vi aspettate sia lo spettro 13C del’etere mancante?
32. Usando cinque atomi di carbonio ed il numero necessario di atomi di idrogeno e di altri
elementi, scrivere le strutture dei seguenti composti: a) un alcool primario a catena aperta; b) un
alcool secondario a catena aperta; c) un alcool terziario a catena aperta; d) un alcool terziario
ciclico; e) un alcool secondario ciclico; f) un composto ciclico che sia anche un alcool primario.
33. (a) Scrivere la struttura dell'etere isomero strutturale dei due propanoli. (b) Scrivere gli otto
alcooli ed i sei eteri di formula molecolare C5H12O.
34. Ci sono quattro diclorocicloesani isomeri strutturali, di formula C6H10Cl2. Scriverne la
struttura ed assegnarne il nome, secondo la nomenclatura IUPAC.
35. Scrivere le formule e dare i nomi agli isomeri strutturali dei seguenti composti: a)
triclorobenzeni; b) dibromonitrobenzeni; c) diclorotolueni (= diclorometilbenzeni); d)
monocloronaftaleni; e) clorodinitrobenzeni; f) metilbenzenoli; g) dinitronaftaleni.
36. Quanti trimetilbenzeni ci sono? Quale di questi dà un solo mononitroderivato? Quale ne dà
due? Quale tre?
37. Quale è il nome sistematico corretto per il composto di struttura CH2=C(CH3)CH2Cl: 1cloro-2-metil-2-propene, clorometilpropene, 3-cloro-2-metilpropene?
38. I derivati fluorurati degli idrocarburi sono largamente usati nei sistemi frigoriferi e nelle
bombolette spray aerosol. Sono correntemente conosciuti con nomi che sono marchi di fabbrica,
come ad esempio Freon. Nelle bombolette aerosol si usa il diclorodifluorometano (scrivere la
formula), che va sotto il nome di Halocarbon-12. L'Halocarbon-114 è il liquido frigorifero più
usato nei frigoriferi domestici ed ha formula CF2ClCF2Cl: che nome sistematico (IUPAC) gli
dareste?
39. Scrivere la formula del 2,2,2-trifluoroetil vinil etere, un anestetico per inalazione, noto come
Fluoromar, che addormenta un paziente in 30-60 secondi e rende possibili risvegli accompagnati
da una sensazione di nausea minore che con altri anestetici.
40. Il tritolo è tuttora il più importante degli esplosivi di uso militare. Fonde a 81°C, ma non
esplode fino a 280°. E' perciò possibile fonderlo e versarlo ancora liquido nei contenitori.
Scriverne la struttura, sapendo che il suo nome è 2,4,6-trinitrotoluene.
41. Che tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento UV con i seguenti
composti? a) 2,4-ottadiene; b) anilina (=benzenammina); c) 2-bromopropano; d) 2bromopropene.
42. Un chimico ha preparato l’1,3,5-esatriene e l’1,3,5,7-ottatetraene, li ha messi in boccette
separate, ma si è dimenticato di identificarli con le etichette (NON SEGUITE IL SUO
ESEMPIO!). Come si può rimediare, avendo a disposizione uno spettrofotometro UV?
43. Il cicloesano contenuto in un recipiente è stato contaminato con del benzene. Sapendo che a
λ=260 nm il coefficiente di estinzione molare del benzene è ε=230, mentre quello del cicloesano
alla stessa lunghezza d’onda è zero, e che uno spettro UV del cicloesano contaminato ha dato a
λ=260 nm un assorbimento A=0.030 (cella da 1 cm), calcolare la concentrazione del benzene
contaminante.
Esercitazione n. 2 – Nomenclatura (I)
1. Dire quale coppia tra le seguenti rappresenta due idrocarburi isomeri:
a) C2H6O e C2H5OH; b) C5H12 e C5H10; c) C4H10 e C3H7CH3
C2H6O C2H5OH non sono
idrocarburi
idrocarburi = composti con solo C e H
isomeri: stessa formula molecolare
C4H10
C5H12
C5H10 non sono isomeri
C3H7CH3
2. Quando si scrive una formula strutturale come quella sotto, gli atomi
sono tutti sullo stesso piano? Spiegare.
ATTENZIONE! Leggere bene il testo: si parla di “atomi”, non di “atomi di
carbonio”!
H
H H
H H
H C C
H
C C H
H H
H H
H
H
H
C
C
H
NO
H
H
H
C
C
H
3. Indicare quale (o quali) delle seguenti coppie di formule strutturali
rappresenta la stessa molecola:
a)
H H H
H C C C H
H H Cl
c)
H Cl H
H C C C H
H H H
H H H
H C C C H
Cl H H
NO
b)
H H
H C C H
H Cl
H H
H C C Cl
H H
H H H
H C C C H
H H Cl
6. Dare la formula molecolare di: etano, propano, butano e pentano.
Scrivere la formula strutturale per ciascuna di queste molecole, mostrando
tutti i legami C-C e C-H e scrivere le formule condensate corrispondenti.
C2H6
etano
C3H8
propano
H H
H C C H
H H
H H H
H C C C H
H H H
H
H
C
H H
C
H
H
H
H
H
CH3CH3
C
H H
H
C
C
H
CH3CH2CH3
H
1
H H H H
H C C C C H
H H H H
C4H10
butano
H
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
H
C
C
CH3CH2CH2CH3
H
C
C
H H
C5H12
pentano
H H
H
H H
H H H
H
C
C
H
H
C
C
C
H H H H H H
CH3CH2CH2CH2CH3
7. Dare la formula molecolare di: esano, ottano e decano. Scrivere per
ciascuno di questi composti le strutture condensate, semicondensate e
quelle a linea di legame.
esano
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
ottano
C8H18
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
decano C10H22
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
8. Scrivere le strutture dei cinque isomeri di formula molecolare C6H14.
Quanti gruppi metile ha ciascun isomero? Quali sono i nomi corrispondenti,
secondo la nomenclatura IUPAC? Quanti segnali vi aspettate nello spettro
13C NMR?
C6H14
lineare e ramificati
Conviene iniziare scrivendo solo i C. C’è un solo modo per
disporre tutti i C in catena lineare
C6
C
C C C C C
H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H
esano
Metile = CH3 : gruppo monovalente, si deve trovare ad una estremità
13C NMR: tanti segnali quanti sono i tipi di C (= C NON equivalenti =
C che vedono in modo diverso il resto della molecola
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2 metili (equivalenti);
3 tipi di C (1 tipo di C 1° e 2 tipi di C 2°)
3 segnali nello spettro 13C NMR
2
Infatti:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 1°, è legato a –CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 1°, è legato a –CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 2°, è legato a –CH3 e a -CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 2°, è legato a -CH2-CH3 e a -CH2-CH3
Per scrivere tutti gli isomeri con ramificazioni, conviene procedere
sistematicamente: togliamo un C, scriviamo in modo lineare i rimanenti e
mettiamo il sesto C in tutte le posizioni diverse della catena accorciata
C
C C C C C
2-metilpentano
C5 + C
C
C C C C C
3-metilpentano
3 metili (2 equivalenti);
5 tipi di C (2 tipi di C 1°, 2 tipi di C 2° e 1
tipo di C 3°)
5 segnali nello spettro 13C NMR
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
(colore uguale = C equiv.)
3 metili (2 equivalenti);
4 tipi di C (2 tipi di C 1°, 1 tipo di C 2° e 1
tipo di C 3°)
4 segnali nello spettro 13C NMR
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
Si toglie un altro C e la catena più lunga diventa di 4 C; i due C rimanenti si
possono mettere come due sostituenti da un C o un sostituente da due C
C
C4 + 2 C
C
C C C C
C
C C C
C
C
2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano
C
però….
Catena più
lunga: 5 C,
già scritta
C
C
C C C
3
CH3
CH3
CH3 C CH2
2,2-dimetilbutano
CH3
CH3
CH
CH3
CH
2,3-dimetilbutano
CH3
4 metili (3 equivalenti);
4 tipi di C (2 tipi di C 1°, 1 tipo di C
2° e 1 tipo di C 4°)
4 segnali nello spettro 13C NMR
CH3
4 metili (tutti equivalenti);
2 tipi di C (1 tipo di C 1°, 1 tipo di C
3°)
2 segnali nello spettro 13C NMR
CH3
CH3
CH3 C CH2
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
Diminuendo ancora il n° di atomi della catena, non si riesce a scrivere un
composto che non sia già stato scritto
C C
C3 ?
C C C
C
C
C C
C C
5 e 4 C!!!
C
Abbiamo finito e li abbiamo scritti tutti
9. Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo
isobutile? Perché le altre non vanno bene?
H3C CH CH3
H3C CH CH2
CH3
CH3
H3C C CH3
CH3
non è un gruppo alchile (le
valenze sono complete!)
valenza libera sul C
valenza libera sul C
primario dell’isobutano terziario dell’isobutano
terz-butile
10. E' corretto chiamare metilbutano il composto di formula condensata
CH3CH(CH3)CH2CH3? E chiamare metilpentano il composto di formula
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3?
CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3 CH CH2CH2CH3
2-metilpentano
SI’ unica possibilità: il numero è superfluo e non si mette
CH3
NO esiste anche CH3 CH2CH CH2CH3
3-metilpentano
4
11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e
a linea di legame) corrispondente:
2,2-dimetilpentano
Abituatevi fin dall’inizio a procedere in modo SISTEMATICO
a. Si guarda la desinenza 2,2-dimetilpentano
Vuol dire che è un ALCANO
(solo C e H e C tutti sp3)
b. Si guarda la radice
Vuol dire che è la catena più
lunga è di 5 C
2,2-dimetilpentano
c. Si scrive la catena di 5 C, lasciando lo spazio per gli H
C C C
C C
d. Si scrivono i numeri, a partire dall’estremità che vi pare
1
4
3
2
C C C
5
C C
4
5
oppure
3
1
2
C C C
C C
e. Si inseriscono i sostituenti in corrispondenza del loro numero
2,2-dimetilpentano
Vuol dire che ci sono due metili, entrambi legati in posizione 2
1 2 CH33
4
5
C
C
C
C C
CH3
oppure
5
4
C
C C
CH3
3
2
C
1
C
CH3
f. Si completano le formule mettendo a ciascun C gli H che servono per raggiungere
valenza 4
CH3
In questo modo è
difficile sbagliare!
H3C C CH2 CH2 CH3
CH3
Però le formule vanno scritte in modo completo!!! Non sono accettabili formule “pressappoco”
CH3
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
4-etil-2-metilesano
CH3
CH2 CH3
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
2,4-dimetilesano
CH3
CH3
3-etil-4-metileptano
H3C CH2
CH2 CH CH
CH2 CH3
CH2 CH3
H
H
H
C
H C
metilcicloesano H
C
H
C
H
etilciclopentano
CH3
CH3
CH2
C H HC
CH
2
C H H2C
CH2
CH2
H
H
CH2
CH CH2 CH3
H2C
CH2
H2C
Fate un nodo al
fazzoletto!
O, se preferite,
legatevela al
dito!
Gli anelli si devono
sempre vedere!
5
12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la
nomenclatura IUPAC:
CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3
Anche qui il segreto sta nel procedere in modo SISTEMATICO
a. Si scrive per esteso lo scheletro della molecola
Basta lo scheletro, perché la formula c’è già!
C C
C
C
C C C
C
b. Si cerca la catena più lunga continua di atomi di C
Scrivete (una volta per tutte) i numeri, in modo da dare alle ramificazioni i numeri
più bassi possibile
4
C C
5C
6C
3 2 1
C C C
catena più lunga: 6 C
C
-ano
c. Si costruisce il nome a partire dal fondo: prima la desinenza
Poi si scrive (subito a sinistra) la radice che indica quanti
sono i C della catena più lunga
esa+ano
nome base
esano
metil
d. Si elencano i sostituenti in ordine alfabetico
e. Si inseriscono gli eventuali prefissi moltiplicativi
di-metil
f. Si inseriscono i numeri che indicano le posizioni occupate dai sostituenti
nella catena principale
3,4-dimetil
g. Si mettono insieme tutti i “pezzi”
nome completo: 3,4-dimetilesano
CH3CH(CH3)CH2CH3
2
C
C
3
C
4
C
1C
CH3CH2CH(C2H5)CH3
CH3CH2
CH2CH3
1,4-dietilcicloesano
C
3
C
C
2
4
C
C
1
5
C
metilbutano
3-metilpentano
CH2CH3
etilciclopropano
6
13. Per il composto di formula CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2,
quale tra i seguenti è il nome corretto? In che cosa sono sbagliati gli altri?
(a) 5,6-dietil-4-metilottano; (b) 3,4-etil-5-metilottano; (c) 3,4-dietil-5-metilottano; (d) 5-metil-3,4-dietilottano.
CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2
C C
C
5 6
7 8
C C C C C C3 C C
4
2 1
8 7 6 5
C C
1
2
3 4
5,6-dietil-4-metilottano
3,4-etil-5-metilottano
non sono dati i numeri più bassi ai sostituenti
manca il prefisso moltiplicativo "di-"
3,4-dietil-5-metilottano
CORRETTO
5-metil-3,4-dietilottano
non è stato rispettato l'ordine alfabetico
15. a) Quanti diversi tipi di carbonio e di idrogeno ci sono in ciascuno dei
seguenti composti. b) Quanti segnali vi aspettate nello spettro 13C di ogni
composto del punto a) e quanti nello spettro 1H NMR? c) Quanti diversi
isomeri strutturali si possono formare per sostituzione di un atomo di
idrogeno con un metile in ciascuno dei composti precedenti? (Ci saranno
tanti isomeri strutturali quanti sono i tipi di H non equivalenti. Per esempio
dal propano si possono formare due soli isomeri strutturali, perché ci sono
due tipi di H). Dare ad ogni composto il nome IUPAC.
metilbutano
CH3 CH
CH2 CH3
CH3
4 tipi di C (2 tipi 1°,
1 tipo 2°, 1 tipo 3°)
4 tipi di H
13C
1H
CH3 CH
CH2 CH2 CH3
CH3
2-metilpentano
NMR 4 segnali
NMR 4 segnali
CH3 CH
CH2
CH3
3-metilpentano
CH3
CH3 C
CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
2,2-dimetilbutano
CH3 CH
CH CH3
CH3
2,3-dimetilbutano
7
16. Scrivere le strutture per i cinque isomeri strutturali di formula molecolare
C6H14. In quali strutture sono presenti atomi di carbonio secondario? In quali
sono presenti atomi di carbonio terziario?
C6H14
C C
6C
C C
C
esano
C
C secondari
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
13C
C terziario
C
C
C C
C
C C
C +C
NMR 3 segnali
C C
CH2 CH2 CH3
CH3 CH
2-metilpentano
C
13C
NMR 5 segnali
CH3
C
C C
C C
C
3-metilpentano
C terziario
CH3 CH2 CH CH2 CH3
13C
NMR 4 segnali
CH3
C secondario
C
C
C +2C
C
C
C C
C terziario
C
C
C
C
C
2,2-dimetilbutano
C C
C
C
2,3-dimetilbutano
CH3
CH3 C
13C
CH2 CH3
CH3
NMR 4 segnali
CH3
CH3 CH CH CH3
13C
NMR 2 segnali
CH3
8
19. Scrivere la struttura dei nove possibili eptani ed assegnarne i nomi,
secondo la nomenclatura sistematica (IUPAC).
C7H16
C C C C C C C eptano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
C
6C
C
C
C
C
C +C
C
C
C
C C
C
C
C C
C C C
CH3
2-metilesano
5C
C
C
C
C
C
3-metilesano
+2C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
C
C C
C
C
C
C
C
C
CH3
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpentano
3,3-dimetilpentano
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH CH3
2,4-dimetilpentano
2,3-dimetilpentano
CH2
CH3
3-etilpentano
CH3
C C
4C
C
C
C
C +3C
Ricordatevi che alla fine le
formule devono essere complete!
C
C C
C
CH3CH3
C
CH3 C CH CH3
CH3
2,2,3-trimetilbutano
Solo i C non sono accettabili!
9
20. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata
e a linea di legame) corrispondente:
propene
CH3 CH
CH2
CH3
isobutene; metilpropene
CH3 C
=
=
CH2
4
3-ottino
CH3 CH2 C
C
CH2 CH2 CH2 CH3
1
3
2
1-ottino
CH
C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH
CH2
CH2
toluene (=metilbenzene)
H 3C
CH
naftalene
C
CH
CH
C
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH2
C
H
CH
CH
CH
H3C
C
CH
CH
HC
HC
CH
4
1
H3C
CH3
C
CH
HC
HC
3
3,3-dimetilcicloesene
cicloesene
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH
benzene
2
CH
CH
C
CH
fenantrene
CH
C
C
C
CH
CH
CH
CH
10
21. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la
nomenclatura IUPAC:
C
(CH3)2C=CHCH3
C
C
1 2
3
4
5 6 7
8
CH3 CH2 CH2CH=CHCH2CH2 CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2 C
C CH2CH3
C C
2-metil-2-butene
1
2
3
6
5
4
5
6
3
2
3-esene
1
3-esino
CH3
2
3
4
CH3CH2CH=CHCH2CH3
4-ottene
1
2
4
3
1
ciclobutano
3-metilcicloesene
1,3-cicloesadiene
26. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a
linea di legame) corrispondente:
(CH3)2CHCH2Cl CH3 CH CH2 Cl
cloruro di isobutile
CH3
1-cloro-2-metilpropano
bromociclopentano
cloroformio
CH2
H2C
CH Br
H2C CH2
CHCl3
tetracloruro di carbonio
iodoformio
CHI3
bromuro di vinile
ioduro di allile
Cl
bromuro di ciclopentile
Br
triclorometano
CCl4
tetraclorometano
triiodometano
CH2=CHBr
CH2 CH CH2
bromoetene
Br
I
3-iodopropene
11
CH2Br
bromometilbenzene
bromuro di benzile
nitroetano
CH3 CH2 NO2
2-nitrobutano
2
CH3 CH CH2 CH3
NO2
metanolo
etanolo
2-pentanolo
CH3 OH
CH3 CH2 OH
OH
CH3 CH CH2 CH2 CH3
etantiolo
CH3 CH2 SH
dietil etere
CH3
CH3 CH2 O CH2 CH3
etanammina
CH3 CH2 NH2
CH3 CH O CH3
1-butanammina
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
etilammina
isopropil metil etere
butilammina
2-butanammina
NH2
CH3 CH CH2 CH3
sec-butilammina
cloruro di tetrabutilammonio
N
+
+ (CH3CH2CH2CH2)4N Cl
etil metil solfossido
O
CH3 S CH2 CH3
dietil solfone
O
CH3 CH2 S CH2 CH3
O
12
27. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la
nomenclatura IUPAC:
(CH3)2C=CHBr
C
C
C
Br
1-bromo-2-metilpropene
C
CBr4
tetrabromometano, tetrabromuro di carbonio
CHCl3
triclorometano, cloroformio
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2SH
1-butanolo, alcool butilico
1-propantiolo
CH3NH2
metanammina,
metilammina
Br
O
bromobenzene
ossaciclopentano
30. Scrivere le strutture dei seguenti alcooli, specificando per ognuno se è
primario, secondario o terziario: etanolo; alcool isopropilico; ciclopentanolo;
alcool isobutilico; dimetilpropanolo; 1-metilcicloesanolo.
etanolo
alcool isopropilico
2°
2°
CH3 CH CH3
CH3 CH2 OH 1°
ciclopentanolo
OH
OH
CH3
alcool isobutilico
CH3 C CH2 OH 1°
CH3
dimetilpropanolo
CH3
OH
CH3 C CH2 OH
CH3
1-metilcicloesanolo
1°
CH3
3°
13
33. (a) Scrivere la struttura dell'etere isomero strutturale dei due propanoli.
O
C3H8O
C
C
H3 C
O
O
C
CH2 CH3
34. Ci sono quattro diclorocicloesani isomeri strutturali, di formula C6H10Cl2.
Scriverne la struttura ed assegnarne il nome, secondo la nomenclatura IUPAC.
C6H10Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1,3-
1,2-
Cl 1,4-
Cl
1,1-
37. Quale è il nome sistematico corretto per il composto di struttura
CH2=C(CH3)CH2Cl: 1-cloro-2-metil-2-propene, clorometilpropene, 3cloro-2-metilpropene?
CH2=C(CH3)CH2Cl
1
2
3
C
C
C Cl
C
1-cloro-2-metil-2-propene
clorometilpropene
3-cloro-2-metilpropene
non dà il numero più basso al doppio legame
considera -CH2Cl come sostituente, mentre è il
gruppo che caratterizza gli alogenuri (inoltre non
ha considerato la catena con il maggior numero
di sostituenti)
38. I derivati fluorurati degli idrocarburi sono largamente usati nei sistemi
frigoriferi e nelle bombolette spray aerosol. Sono correntemente conosciuti
con nomi che sono marchi di fabbrica, come ad esempio Freon. Nelle
bombolette aerosol si usa il diclorodifluorometano (scrivere la formula), che
va sotto il nome di Halocarbon-12. L'Halocarbon-114 è il liquido frigorifero
più usato nei frigoriferi domestici ed ha formula CF2ClCF2Cl: che nome
sistematico (IUPAC) gli dareste?
1,2-dicloro-1,1,2,2tetrafluoroetano
2
2 Halocarbon-12
CF Cl
CF2ClCF2Cl
14
39. Scrivere la formula del 2,2,2-trifluoroetil vinil etere, un anestetico per
inalazione, noto come Fluoromar, che addormenta un paziente in 30-60
secondi e rende possibili risvegli accompagnati da una sensazione di
nausea minore che con altri anestetici.
fluoromar
2,2,2-trifluoroetil vinil etere
CH O CH2 CF3
CH2
40. Il tritolo è tuttora il più importante degli esplosivi di uso militare.
Fonde a 81°C, ma non esplode fino a 280°. E' perciò possibile fonderlo
e versarlo ancora liquido nei contenitori. Scriverne la struttura,
sapendo che il suo nome è 2,4,6-trinitrotoluene.
tritolo
2,4,6-trinitrotoluene
1,3,5-trinitro-2-metilbenzene
CH3
NO2
NO2
NO2
41. Che tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento
UV con i seguenti composti? a) 2,4-ottadiene; b) anilina
(=benzenammina); c) 2-bromopropano; d) 2-bromopropene.
L’assorbimento UV si ha quando
l’energia della radiazione
corrisponde alla differenza di energia
tra HOMO e LUMO
σ∗
E
π∗
n
π
σ
a) 2,4-ottadiene
CH3 CH CH CH
CH CH2 CH2 CH3
Solo elettroni σ e π
π → π*
..
b) anilina
NH2
n → π*
..
:Br :
c) 2-bromopropano CH3 CH CH3
n → σ*
:Br:
CH3
CH
C
d) 2-bromopropene
2
n → π*
..
15
CHIMICA ORGANICA I con Elementi di Laboratorio
Corso di Laurea in CHIMICA, Chimica Applicata, Scienza dei Materiali (L.T.)
Esercitazione n. 3 - Nomenclatura (II)
TERMINI ED ARGOMENTI PER LO SVOLGIMENTO DEGLI ESERCIZI DI QUESTO FOGLIO:
Nomenclatura sistematica IUPAC. Aldeidi e chetoni; gruppo carbonile. Acidi carbossilici; gruppo acile. Derivati
degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, ammidi (solfonammidi), esteri (solfonati), anidridi (immidi), nitrili.
Derivati dell’acido carbonico. Composti polifunzionali.
1. Ciascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo
funzionale (aggiungendo 1°, 2° o 3° quando appropriato), specificandone la desinenza
caratteristica (se c'è). Se quello indicato non fosse il gruppo funzionale principale, indicare il
prefisso con cui si indica.
c)
b)
a)
CH3
g)
f) (CH3)3N
k)
O
Br
OH
h)
+
m) (CH3)4N
l)
NO2
j) CH3CHO
i)
n)
S
+
o) H3C N N
q)
S
O
O
e)
OH
OH
p)
d)
N
H
O
Cl
2. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo
funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si
indica in questo caso l'altro gruppo funzionale.
a)
O
OH
c)
b) HO
NH2
d)
O
NO2
NH2
NH2
OH
NH2
e)
f)
CHO
O
3. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame)
corrispondente:
Pentanale; aldeide 3-metilbutanoica; 3-butenale; ciclopentancarbaldeide; benzencarbaldeide,
aldeide benzoica; benzaldeide; o-idrossibenzaldeide; 2-idrossibenzencarbaldeide; acetone;
propanone; dimetil chetone; butanone; isopropil sec-butil chetone; 2,4-dimetil-3-esanone;
acetofenone; fenil metil chetone; feniletanone; benzofenone (= difenil chetone); difeniletanone;
2,4-pentandione; cicloesanone; 1,3-cicloesandione; ciclopropenone.
2-Idrossipentanale; m-amminobenzaldeide; 3-amminoesanale; 4-allil-2-metossifenolo.
4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPAC:
CH3CH2CH=CHCHO; CH3CH(CH3)CH2CHO;
CH2=CHCOCH2CH3;
O
O
CHO
O
CH3
O
C
O
H2N
H
O
C
CH3
CH3
5. Secondo la nomenclatura IUPAC, i seguenti nomi sono sbagliati. Stabilire quale regola (o
quali regole) è stata violata e dare il nome IUPAC corretto. a) butanolo; (b) idrossietano; (c) 2mercaptopropano; (d) 2-idrossietilammina.
6. Dare i nomi IUPAC ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di formula C5H10O.
7. Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal batterio luminescente
Achrobacter fisceri nel processo di produzione della luce, ed il citronellale (nome sistematico:
3,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le
formule di queste aldeidi.
8. Scrivere la struttura della vaniglina, il costituente odoroso principale dei baccelli di vaniglia,
sapendo che il nome IUPAC è 4-idrossi-3-metossibenzencarbaldeide.
9. Ciascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo
funzionale specificandone la desinenza caratteristica. Scrivere per ogni gruppo funzionale il
prefisso da usare quando serve chuiamarlo come sostituente.
O
a)
HCO2H
b) H3CCOCl
O
O
e)
f)
c)
d)
CN
O
H3C C OC(CH3)3
N
O
O
O
g)
10. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo
funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si
indica in questo caso l'altro gruppo funzionale.
NH2
OH
a)
CN
O
O
O
f)
d)
O
O
H2N
O
HO
e)
OH
O
O
NH2
g)
O
Br
HO
NH
c)
b)
O
O
11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame)
corrispondente:
Acido acetico; acido etanoico; acido α-metilbutanoico; acido 3-metilpentanoico; acido
benzencarbossilico; acido benzoico; acido ciclopentancarbossilico; acido malonico (= acido
propandioico); acido ossalico (= acido etandioico); acido p-toluico (= acido p-metilbenzoico);
acido 3-cloroeptanoico; acido 2-butenoico; acido esanoico; acido 3-esenoico; cloruro di
butanoile; bromuro di etanoile; cloruro di benzoile; bromuro di 3-cloropentanoile; acetato di
fenile; ciclobutancarbossilato di metile; benzoato di etile; etanoato di benzile; propenoato di
isopropile; ossalato (v. sopra ac. ossalico) dietilico; malonato ( v. sopra ac. malonico) dietilico;
malonato acido di etile (più corretto: acido etossicarboniletanoico); p-nitrobenzoato di metile,
pentanoato di isobutile; 1,3-diacetossicicloesano, 1,3-diacetilcicloesano, acido 3-acetil-2bromopentandioico; anidride acetica; anidride etanoica; anidride metanoica; anidride
benzencarbossilica; anidride benzoica, anidride pentanoica; anidride fenilacetica; anidride
butandioica; anidride 2-butenoica, anidride butendioica; anidride 1,2-benzendicarbossilica;
anidride 1,2-naftalendicarbossilica; esanammide; benzenammide; benzammide; mbromobenzenammide; N-etilpentanammide; 2-pentenammide; acetonitrile; etanonitrile;
benzenecarbonitrile; benzonitrile; esanonitrile, p-nitrobenzonitrile.
Ciclopentansolfonato di metile; N-metilmetansolfonammide; pentanimmide; carbonato
dietilico; N-cicloesilurea; N,N’-dicicloesilurea; N,N-dicicloesilurea.
Acido 3-formilpentanoico; acido acetoacetico (= acido 3-ossobutanoico); acido 3-idrossibutanoico; acido o-metossibenzoico; acido 2-amminopropanoico; acido 2-ammino-3-(p-idrossifenil)propanoico; acido 3-bromoformilpropanoico; acido 3-bromocarbonilpropanoico; acido 3bromo-3-formilpropanoico; acido 3-propilossicarbonilcicloesancarbossilico; acido 4-butanoilossicarbonilcicloesancarbossilico; acido 4-cianobenzencarbossilico.
Acido 3-cloroformilpropanoico (= acido 3-clorocarbonilpropanoico); acido 3-formilbutanoico;
acido carbammoiletanoico, acido 3-etossicarbonilbenzoico.
12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPAC:
CH3CON(CH3)2;
CH3CN;
Br3CCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H;
OH
CH3CH(OCH3)CH2CH2CO2H;
CH3CH=CHCH2CH2CONH2;
O
Br
C
CH3CH2COCl
CO2H
CONH2
CO2H
Cl
C N
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
CH3
H2N
O
O
O
CH3
CH3
O
O
HN
C
O
C
CH3
CH2CH3
CH3
CO2H
Cl
O
SO3H
O
Br
S
O O
S
NH2
NH
O
O
OH
O
O
O
O
N
H
N
H
13. Scrivere gli esteri isomeri di formula molecolare C5H10O2.
14. Scrivere le ammidi isomere di formula molecolare C5H11NO.
15. a) Dare il nome IUPAC all'acido malico, HO2CCH2CH(OH)CO2H, contenuto nelle mele.
16. Considerando la struttura dell’acido carbonico, provate a scrivere le formule dei seguenti
composti: a) clorocarbonato di etile; b) bromocarbonato di terz-butile.
17. Lo spettro UV (cella da 1 cm) di una soluzione 0.050 M di acetone (= propanone) presenta
un massimo di assorbimento a 270 nm. Con A= 0.74. Che tipo di transizione è? Quale è il suo
ε?
18. Il ciclopentanone (0.038 M in una cella da 1 cm) ha un massimo di assorbimento a 288 nm,
con A=0.75. Quale è il suo ε?
19. Che tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento UV con i seguenti
composti? a) metanale; b) benzencarbossilato di metile; c) acido propanoico.
Esercitazione n. 3 - Nomenclatura (II)
1. Ciascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun
caso il gruppo funzionale (aggiungendo 1°, 2° o 3° quando appropriato),
specificandone la desinenza caratteristica (se c'è). Se quello indicato non
fosse il gruppo funzionale principale, indicare il prefisso con cui si indica.
a)
..
..
:O :: C :: O :
b)
CH3
c)
N
H
gruppo funzionale: alchino
desinenza: -ino
(nome: 2-butino)
gruppo funzionale: aromatico
desinenza: benzene
(nome: metilbenzene)
gruppo funzionale: ammina (secondaria)
desinenza: -ammina
prefisso: ammino-
(nome: dietilammina)
Il nome del composto, però, in questo esercizio non viene chiesto
d)
gruppo funzionale: alogenoalcano (terziario)
desinenza: -----prefisso: bromo-
Br
(nome: 1-bromo-1-metilcicloesano)
e)
gruppo funzionale: etere
desinenza: -----nom. radicofunzionale: dialchil etere
prefisso: alchilossi-
O
(nome: 1-etilpropil etil etere)
(nome: 3-etossipentano
f) (CH ) N
3 3
gruppo funzionale: ammina (terziaria)
desinenza: -ammina
prefisso: ammino-
(nome: trimetilammina)
g)
O
gruppo funzionale: chetone
desinenza: -one
prefisso: osso-
(nome: 4-metilcicloesanone)
1
h)
OH
gruppo funzionale: alcool (primario)
desinenza: -olo
nom. radicofunzionale: alcool
-ilico
prefisso: idrossi-
(nome: 1-pentanolo)
i)
gruppo funzionale: alcool (terziario)
desinenza: -olo
nom. radicofunzionale: alcool
-ilico
prefisso: idrossi-
OH
(nome: 2-metil-2-propanolo)
j)
CH3CHO
gruppo funzionale: aldeide
desinenza: -ale
nom. radicofunzionale: aldeide
prefisso: formil-
-oica
(nome: etanale)
k)
OH
gruppo funzionale: alcool (secondario)
desinenza: -olo
nom. radicofunzionale: alcool
-ilico
prefisso: idrossi-
(nome: ciclopropanolo)
l)
NO2
gruppo funzionale: nitro
desinenza: -----prefisso: nitro-
(nome: 2-nitropropano)
m)
+
(CH3)4N
gruppo funzionale: catione ammonio quaternario
desinenza: -ammonio
prefisso: ---------
(nome: tetrametilammonio)
2
n)
gruppo funzionale: solfuro (ciclico)
nom. radicofunzionale: dialchil solfuro
prefisso: alchilsolfanil- (alchiltio-)
S
(nome: tiacicloesano)
gruppo funzionale: catione diazonio
desinenza: -diazonio
prefisso: --------
+
o) H C N N
3
(nome: metandiazonio)
p)
S
O
gruppo funzionale: solfone (ciclico)
nom. radicofunzionale: dialchil solfone
prefisso: solfonil-
O
gruppo funzionale: alogenuro alchilico (secondario)
nom. radicofunzionale: alogenuro di alchile
desinenza: -----prefisso: cloro-
q)
Cl
2. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun
caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza
caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro
gruppo funzionale.
a)
sostituente
alchilossi-
O
NH2
gruppo funzionale principale
-ammina
(nome: 3-metossi-1-butanammina)
b)
HO
sostituente
NO2
nitro-
gruppo funzionale principale
-olo
(nome: 3-nitrobenzenolo;
3-nitrofenolo)
3
sostituente
NH2
e)
O
amminogruppo funzionale principale -one
(nome: 2-amminocicloesanone)
sostituente
ammino-
f)
NH2
CHO
gruppo funzionale principale
-ale
(nome: 4-amminopentanale)
c)
OH
O
gruppo funzionale
principale
-olo
sostituente
alchilossi-
d)
NH2
OH
(nome: 2-etossi-1-ciclopentanolo)
sostituente
amminogruppo funzionale
principale
-olo
(nome: 2-ammino-1-cicloppropanolo)
4
3. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e
a linea di legame) corrispondente:
5
4
5
3
3
H
2
CH3 CH2 CH2 CH2 C 1 = CH3 CH2 CH2 CH2 CHO
O
4
2
pentanale
O
1
3-metilbutanale
3-butenale
CH2
3
4
3
2
1
2
3
2
4
2
3
O
1
O
CH CH2 CHO
ciclopentancarbaldeide
4
1 H
CH3 CH CH2 C
aldeide 3-metilbutanoica
4
CH3
O
1
O
CH2
H2C
CH C
H
H2C CH2
O
O
C
Le prime volte (almeno fino al compito compreso), dovete
scriverle come sopra (per far vedere che contate bene le valenze
del C), poi potete scrivere una via di mezzo, come a destra
acetone
propanone
H
Tutti nomi dello stesso composto: nome corrente,
nomenclatura sostitutiva, nomenclatura radicofunzionale
dimetil chetone
O
H3C
butanone
C
O
CH3
etil metil chetone
CH3 CH2 C
O
O
O
anche:
CH3
4
3
2
=
1
4
2
1
3
NOTA BENE: il numero per indicare la posizione del carbonile è superfluo: con 4
C, essendo un chetone, il CO può essere solo in posizione 2.
Indicare il numero quando è superfluo è un errore!
CH3
isopropil sec-butil chetone
CH3
CH
CH3 O
CH3 CH C
1
2
3
anche:
sec-butile
CH3
5
CH CH2 CH3
4
5
6
2,4-dimetil-3-esanone
legati al CO
(chetone)
CH CH2 CH3
CH3
isopropile
6
O
O
4
2
3
1
=
1
4
2
3
5
6
5
4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPAC:
CH3CH2CH=CHCHO
Gruppo funzionale: -CHO : aldeide
Desinenza
-ale
Catena più lunga: 5 C
Idrocarburo genitore pentene
La numerazione DEVE iniziare da CHO
5
4
3
2
1
CH3CH2CH=CHCHO
2-pentenale
dove “2” indica la posizione del doppio legame conseguente al fatto che CHO è 1
Gruppo funzionale: -CHO : aldeide
Desinenza
CHO
-ale (ma non in questo caso)
Idrocarburo genitore ciclopentano
Il gruppo –CHO è in più rispetto al ciclopentano: va detto!
Desinenza
-carbaldeide
ciclopentancarbaldeide
6. Dare i nomi IUPAC ai sette composti carbonilici (aldeidi e chetoni) di
formula C5H10O.
O
composti carbonilici C5H10O
aldeidi
C
H
Un C, un H e l’O fanno parte del gruppo funzionale: restano 4 C e 9 H
Tutte le combinazioni di QUATTRO C!
O
C C C C C H
pentanale
O
O
C4H9
C O
C C C C H C C C C H
C C C H
C
C
C
2-metilbutanale 3-metilbutanale
(2,2-)dimetilpropanale
Ricordatevi di COMPLETARE le formule mettendo gli H!
6
O
chetoni
C
Un C e l’O fanno parte del gruppo funzionale: restano 4 C e 10 H; entrambe le
valenze del carbonile devono essere scambiate con C
3C+1C
O
O
C C C C
C
3-metil-2-butanone
isopropil metil chetone
C C C C C
2-pentanone
metil propil chetone
O
2C+2C
3-pentanone
dietil chetone
C C C C C
COMPLETANDO con gli H:
CH3 CH2 CH2 C CH3
O
O
O
CH3 CH C
CH3
CH3 CH2
C CH2 CH3
CH3
7. Due aldeidi che si trovano in natura sono il tetradecanale, usato dal
batterio luminescente Achrobacter fisceri nel processo di produzione della
luce, ed il citronellale (nome sistematico: 3,7-dimetil-6-ottenale), che fa parte
del sistema chimico di allarme delle formiche. Scrivere le formule di queste
aldeidi.
tetradecanale
14 C
-ale
H
aldeide
O
C
H
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C 1
2
6
5
3
14 13 12 11 10 9
4
8
O
7
CHO
"citronellale"
3,7-dimetil-6-ottenale
7
3
1 H
CH3 C CH CH2 CH2 CH CH2 C
8
2
4
CH3 6 5
O
CH3
aldeide, 8 C
CHO
7
9. Ciascuna delle seguenti strutture è monofunzionale. Indicare in ciascun
caso il gruppo funzionale specificandone la desinenza caratteristica.
Scrivere per ogni gruppo funzionale il prefisso da usare quando serve
chiamarlo come sostituente.
a) HCO H
2
gruppo funzionale: acido carbossilico
desinenza: -oico (acido)
prefisso: carbossi-
(nome: acido metanoico)
b)
H3CCOCl
gruppo funzionale: cloruro acilico
desinenza: cloruro di -oile
prefisso: clorocarbonil- (cloroformil-)
(nome: cloruro di etanoile)
c)
gruppo funzionale: nitrile
desinenza: -nitrile
prefisso: ciano(nome: ciclobutancarbonitrile)
CN
d)
O
gruppo funzionale: ammide
desinenza: -ammide
prefisso: carbammoil-
N
(nome: N,N-dietilpropanammide)
e)
O
O
gruppo funzionale: estere ciclico (lattone)
(nome: 2-osso1-ossaciclopentano)
f)
O
H3C C OC(CH3)3
gruppo funzionale: estere
desinenza: -oato di alchile
prefisso: alchilossicarbonil(nome: etanoato di terz-butile)
g)
O
O
O
gruppo funzionale: anidride (ciclica)
desinenza: anidride -oica
prefisso: ------(nome: anidride butandioica)
8
10. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun
caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza
caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro
gruppo funzionale.
sostituente
a)
OH
idrossi-
(nome: 2-idrossipropanonitrile)
CN
gruppo funzionale
-nitrile
principale
b)
sostituente
ammino-
NH2
O
(nome: 2-amminocicloesanone)
gruppo funzionale principale
-one
c)
(nome: 2-ossoazacicloesano)
NH
O
d)
unico gruppo funzionale
HO
Br
O
O
sostituente
bromocarbonilgruppo funzionale principale
acido -oico
e)
HO
(nome: acido 2-bromocarboniletanoico)
O
O
O
sostituente
etossicarbonil-
gruppo funzionale principale
(nome: acido 2-etossicarboniletanoico)
acido -oico
f)
H2N
OH
O
sostituente
carbammoil-
O
gruppo funzionale principale
acido -oico
(nome: acido 2-carbammoiletanoico)
9
NH2
g)
O
O
gruppo funzionale principale
-ammide
(nome: 3-ossobutanammide)
sostituente
osso-
11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e
a linea di legame) corrispondente:
O
OH
acido acetico = acido etanoico
CH3 C
= CH3CO2H
O
acido α-metilbutanoico
OH
α = C adiacente al gruppo funzionale
O
C
acido carbossilico
acido ….oico
α=2
1 OH
catena più lunga 4 C
radice: but-
CH3
OH
CH3 CH2 CH C
O
acido benzencarbossilico
acido benzoico
CO2H
C
CH
HC
HC
CH
O
C
acido carbossilico
CH
acido ciclopentancarbossilico
O
C
acido carbossilico
CH2
H2 C
CH
CO2H
CO2H
acido 3-cloroeptanoico
acido ….oico
acido carbossilico
5
4
CH3 CH2 CH2 CH2
O
C
1 OH
catena più lunga 7 C
6
OH
CH2
H 2C
7
OH
CO2H
Cl
2
1 OH
CH CH2 C
3
5
7
O
6
O
Cl
4
3
2
1 OH
10
acido 2-butenoico
acido ….oico
O
C
acido carbossilico
1 OH
un doppio legame tra i C 2 e 3
catena più lunga 4 C
3
4
2
CH3 CH
1
OH
CH C
O
acido p-toluico (= ac. p-metilbenzoico)
Mi raccomando! Anche mentalmente, leggete para- !!!!
acido 4-metilbenzencarbossilico
cloruro di butanoile
4
5
Cl
1
O
O
CH3 CH2 CH2 C
bromuro di 3-cloropentanoile
Cl
2
1
Cl
CH3 CH2 CH CH2 C
3
O
acetato di fenile
CO2H
H3C
Cl
3
1
Cl
O
Cl
O
C
gruppo funzionale: estere
1 O
catena più lunga 2 C, uno dei quali fa parte del gruppo funzionale
HC
CH
O
C
O
O
C
poi…
H3C
O
O
C
O
CH3
HC
CH
CH
etanoato di fenile
ciclobutancarbossilato di metile
O
C
gruppo funzionale: estere
1 O
nome base ciclobutano, a cui è legato il gruppo funzionale
O
CH2
CH
CH2
CH2
C
O
O
CH3
poi…
O
O
C
O
CH3
11
p-nitrobenzoato di metile
Si legge para- !!!!
O
C
gruppo funzionale: estere
1 O
composto base: benzene
O
HC
C
O2 N
CH
O
C
C
O CH3
CH
CH
C
O
O2 N
4-nitrobenzencarbossilato di metile
pentanoato di isobutile
O
C
gruppo funzionale: estere
1 O
catena più lunga 5 C
O
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH2 CH CH3
4
3
2
O CH3
O2 N
anche:
5
O
poi…
O
1
O
propenoato di isopropile
catena più lunga: 3 C, di cui uno è il CO della funzione esterea: la posizione
del doppio legame è obbligata e perciò il numero è superfluo
O
O
CH3
CH2 CH C O CH CH3
2
3
1
O
1,3-diacetossicicloesano
acetossi
O
O C
CH3
è legato al composto-base attraverso l’O
composto base cicloesano
O
O
C
CH2 CH
CH2
O
O
CH3
CH2
CH2 CH
O
O C
CH3
O
poi…
O C
CH3
O
O C
CH3
12
1,3-diacetilcicloesano
O
C
CH3composto base cicloesano
acetil
O
O
CH2 CH2
CH C
O
poi…
CH2
H3C
C
C
CH3
CH3
CH CH2
CH3
C
O
O
O
anidride acetica = anidride etanoica
O
C
gruppo funzionale: anidride
O
O
C
catena più lunga 2 C per ognuno dei DUE acili
O
CH3 C
O
(CH3CO)2O =
CH3 C
O
O
O
CH3 C O C CH3 =
O
O
O
anidride metanoica
O
C
O
C
gruppo funzionale: anidride
O
catena più lunga 1 C per ognuno dei DUE acili (perciò solo l’acile!)
O
O
H C
O
O = (HCO)2O
O
H C
O
anidride benzencarbossilica = anidride benzoica
gruppo funzionale: anidride
O
C
O
composto base: benzene per ognuno dei DUE acili (perciò due)
CH
HC
C
HC
CH
CH
O
O
C
C
O
O
C
poi…
C
HC
CH
CH
O
CH
CH
O
O
O
C
O
O
C
13
anidride pentanoica
O
C
gruppo funzionale: anidride
O
C
O
catena più lunga 5 C per ognuno dei DUE acili
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
=
C CH2 CH2 CH2 CH3
O
5
4
3
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
2 1
O
O
O
O
anidride fenilacetica = anidride feniletanoica
O
C
gruppo funzionale: anidride
catena più lunga 2 C per ognuno dei DUE acili
O
O
C
il fenile è sostituente: può esserlo sull’unico C in cui ci sono H da sostituire
CH
HC
HC
C
CH2
CH
O
C
O
CH
C
O
CH2
C
poi…
CH
CH
HC
O
CH2 C
CH
O
CH
O
O
CH2 C
O
O
esanammide
O
C
gruppo funzionale: ammide
1 N
catena più lunga 6 C
O
5
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C NH2
6
3
2
1 NH2
O
benzenammide
benzammide
HC
benzencarbossiammide
HC
acetonitrile
etanonitrile
O
4
CH
CH
C
C
O
NH2
poi…
NH2
O
C
NH2
CH
gruppo funzionale: nitrile
C
N
1
catena più lunga 2 C, uno dei quali è il gruppo funzionale
CH3 C
N
N
sarebbe meglio
N
però, soprattutto scritto a mano, si corre il rischio
di perdersi un C
14
benzenecarbonitrile = benzonitrile
gruppo funzionale: nitrile
C
N
il benzene è legato al gruppo funzionale
N
HC
HC
CH
CH
C
C
C
N
CH
acido 3-formilpentanoico
acido ….oico
O
C
acido carbossilico
5
C
composto base:
1 OH
catena più lunga 5 C
O
4
3
2
C
C
C
C OH
1
in posizione 3 va il sostituente formile (-CHO) al posto di un H
O
CH3 CH2 CH CH2 C OH
C
O
H
5
3
4
2 1
OH
O
O
acido acetoacetico (= acido 3-ossobutanoico)
acido ….oico
O
C
acido carbossilico
1 OH
catena più lunga 4 C
O
composto base:
4
3
2
C
C
C
C OH
1
in posizione 3 va il sostituente OSSO (=CO) al posto dei due H
O
O
4
CH3 C CH2 C OH
3 2 1 OH
O
O
acido 3-idrossibutanoico
acido ….oico
O
C
acido carbossilico
catena più lunga 4 C
composto base:
4
3
2
C
C
C
1 OH
O
C OH
1
in posizione 3 va il sostituente IDROSSI (-OH) al posto di un H
OH
O
CH3 CH CH2 C OH
4
3 2 1 OH
OH O
15
12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomenclatura IUPAC:
O
C
CH3CON(CH3)2
catena più lunga 2 C
radice etC
desinenza : -ammide
gruppo funzionale: ammide
C
2
C N
1
sostituenti: due metili legati all’N
N,N-dimetiletanammide
N,N-dimetilacetammide
CH3CN
C
2
C N
1
radice et-
catena più lunga 2 C
desinenza : -nitrile
gruppo funzionale: nitrile
etanonitrile
acetonitrile
CH3CH2COCl
C
C
3
2
O
C Cl
catena più lunga 3 C
radice prop-
1
gruppo funzionale: cloruro acilico
desinenza : cloruro di …. -oile
cloruro di propanoile
gruppo funzionale: acido carbossilico
composto base: benzene
il C del gruppo acido NON fa parte dell’anello
desinenza : acido .…. -carbossilico
CO2H
acido benzencarbossilico
acido benzoico
O
Cl
gruppo funzionale: cloruro acilico
composto base: benzene
il C del gruppo acile NON fa parte dell’anello
desinenza : cloruro di …. -carbonile
cloruro di benzencarbonile
cloruro di benzoile
O
O
O
gruppo funzionale: anidride
composto base: benzene
il C del gruppo acile NON fa parte dell’anello
anidride benzencarbossilica
anidride benzoica
desinenza : aniride .…. -carbossilica
16
15. a) Dare il nome IUPAC all'acido malico, HO2CCH2CH(OH)CO2H,
contenuto nelle mele.
O
O
HO C CH2 CH C OH
OH
composto base:
desinenza:
prefisso moltiplicativo:
sostituente:
butano
-oico
di
idrossi
il “2” in questo caso non
servirebbe, ma si usa metterlo
acido (2-)idrossibutandioico
18. Il ciclopentanone (0.038 M in una cella da 1 cm) ha un massimo di
assorbimento a 288 nm, con A = 0.75. Quale è il suo ε?
A=εc
0.75
ε=
= 19.7
0.038 x 1
proibita dalla simmetria
transizione n → π*
19. Che tipi di transizioni elettroniche daranno luogo ad assorbimento UV
con i seguenti composti? a) metanale; b) benzencarbossilato di metile; c)
acido propanoico.
σ∗
L’assorbimento UV si ha quando
l’energia della radiazione
corrisponde alla differenza di energia
tra HOMO e LUMO
E
π∗
n
π
σ
metanale
H
C
O
H
elettroni σ, π e n
O
C
benzencarbossilato di metile
O
CH3
n → π*
elettroni σ, π e n
n → π*
O
acido propanoico CH3 CH2 C OH
elettroni σ, π e n
n → π*
17