Chimica organica
Composti del carbonio
ridotto
Vengono sintetizzati
sulla Terra dagli
organismi
Si trovano anche nello
spazio
Il primo composto
organico a essere
sintetizzato in
laboratorio –1828- fu
l’urea dal chimico
tedesco Wohler
La chimica del carbonio
Il carbonio appartiene al periodo 2,
gruppo IV elettronegatività 2,5
ha 4 elettroni periferici, 2s2,2p2 che
possono distribuirsi
2s1,2p3 cioè un elettrone passa
dall’orbitale s a un orbitale p
Gli orbitali risultano ibridi e
formano tra loro un angolo di 109°
Legato a 4 atomi di idrogeno dà una
molecola tetraedrica (CH4 metano)
Il carbonio legato all’idrogeno
(elettronegatività 2,1) si dice ridotto
Molecola tetraedrica
CH4 metano
legami  e 
legame chimico
attrazione elettrostatica tra nuclei e doppietti elettronici
con
formazione di orbitali molecolari
sovrapposizione parziale di orbitali atomici
laterale
la congiungente dei due nuclei
legame 
singolo
perpendicolare alla congiungente
legame  doppio
2 orbitali s

1 orbitale s
1 orbitale p

triplo
 


2 orbitali p
 


ibridazione
Il legame chimico provoca
l’ibridazione degli orbitali s e p
Ibridazione
dell’orbitale s con
gli orbitali ibridi
gli orbitali p.
diversa orientazione
3 orbitali p
ibridazione sp3
2 orbitali p
ibridazione sp2
1 orbitale p
ibridazione sp
formano solo
formano
nuova forma
legami 
legami 
perpendicolari al piano dei legami 
Geometria degli orbitali ibridi
.- 4 orbitali sp3
4 legami  a 109°
tetraedro
- 3 orbitali sp2
1 orbitale p
3 legami  a 120°
complanari
1 legame 
- 2 orbitali sp
2 orbitali p
2 legami  a 180°
complanari
2 legami 
VSEPR
Valence Shell Electron Pair Repulsion
geometria delle molecole definita dai doppietti elettronici
doppietti
repulsione su
non impegnati in legame
2
ibridi sp3
H2O
angolata
105° tra H.
doppietti di legame
1
NH3
piramide
107° tra H
stessa formula molecolare
ma diversa distribuzione di atomi
ISOMERIA
C
di catena
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
STRUTTURALE
O
di posizione
C
C
C
C
C
C
C
C
O
—C—C—C—C—O—H —C—C—O—C—C—H
di gruppo
funzionale
Sfalsata
Conformazionale
Eclissata
STEREOISOMERIA
(spaziale)
enantiomeri
Ottica
cis
GEOMETRICA
trans
trans
cis
H
Isomeria ottica
2 isomeri specularmente uguali - non sovrapponibilienantiomeri
C*
asimmetrico
Distinti per il verso di deviazione
legato a quattro atomi della luce polarizzata
o gruppi diversi
destrogiro levogiro
I sistemi biologici sintetizzano solo
La sintesi artificiale produce
entrambi gli enantiomeri
Miscela racemica
Metano, etano e legami 
Metano: 4 legami  tra
4 orbitali ibridi di C
orbitali s di H
etano
1 legame  tra i
2 atomi di carbonio
Etano C2H6: gli atomi C possono ruotare
sull’asse del legame  che li unisce
passando dalla forma eclissata
a quella sfalsata
Etene e legami 
ibridi sp2
1
1
I 2 atomi C sono uniti da un doppio legame
I legami multipli non permettono la rotazione
degli atomo C e per passare dalla forma cis
a quella trans occorre rompere e riformare
i legami  diastereoisomeri
cisbutene
transbutene