Rachele CAPRARI
classe V A
Che cos’è un composto organico?
• Per composto organico si intende un qualsiasi
composto del carbonio che, almeno in origine,
viene sintetizzato da un essere vivente.
• Proteine, carboidrati, grassi, DNA,
enzimi ed ormoni, che caratterizzano gli
apparati di un organismo vivente, sono
tutti esempi di composti organici.
• CO, CO₂, H₂CO₃, CN⁻, CO₃²⁻, HCO₃⁻, rappresentano delle
eccezioni: pur essendo composti del carbonio, infatti,
non sono considerati composti organici.
Il termine «organico» ha origini storiche. Inizialmente, infatti, si pensava che i composti
organici fossero caratterizzati da una forza vitale intrinseca.
Galvani (1737-1798), ad esempio, con i suoi studi, cercò di
dimostrare l’esistenza di una sorta di “elettricità animale”, che
faceva sì che il moto di un corpo potesse essere prodotto anche
dopo la sua morte, gettando così nuova luce sul problema della
vita, della sua origine e della sua fine.
I suoi studi, infatti, contribuirono ad alimentare l’idea che il
movimento, e quindi la vita stessa degli organismi biologici, fossero
connessi alla presenza in essi di forze «immateriali»: in altre parole,
sembrava essere confermata, sul piano scientifico, l’esistenza di
una «forza vitale» in grado di animare il vivente.
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Anche Schelling, filosofo idealista del XIX secolo, vide negli studi del Galvani la
possibilità di un definitivo superamento della dicotomia tra natura e Spirito, che
era al centro della discussione romantica e idealista dell’Ottocento.
La teoria vitalistica fu abbandonata dal 1828, in seguito alla sintesi
dell’urea realizzata a partire da sostanze del mondo minerale, non più
esclusivamente da un essere vivente.
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Composti organici e ibridazione del
carbonio
La grande varietà di composti organici a cui dà luogo il carbonio dipende dalla sua
particolare natura. Esso, infatti, può formare lunghissime catene di atomi di carbonio
mediante la condivisione di una, due o tre coppie di elettroni:
—C—C—C—
legami semplici
ibridazione sp³
—C=C—
legame doppio
ibridazione sp²
—C≡C—
legame triplo
ibridazione sp
Tale particolare comportamento, è spiegabile a partire dal concetto di ibridazione del carbonio.
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
Consideriamo l’atomo di carbonio, con n. atomico Z = 6 e configurazione elettronica 1s² 2s² 2p².
2
pₓ pᵧ pz
s
1
s
Avendo due soli orbitali p semipieni, il
carbonio dovrebbe essere bivalente, e dare
origine a due legami covalenti. In realtà, esso è
prevalentemente tetravalente (come nel
metano CH₄). Si deve quindi supporre la
promozione di un elettrone dall’orbitale 2s,
all’orbitale 2pz.
Ora, l’atomo di carbonio eccitato, ha 4 orbitali semiliberi, quindi può formare quattro legami covalenti.
Poiché l’orbitale s ha forma diversa ed energia inferiore rispetto ai tre orbitali p, dovremmo aspettarci
tre legami uguali, e uno diverso. Tuttavia, come nel caso del metano, abbiamo la presenza di quattro
legami identici.
Si è ipotizzato pertanto un mescolamento dell’orbitale s con gli orbitali p, che può avvenire secondo tre
diverse modalità: ibridazione sp³, ibridazione sp², ibridazione sp.
Prevede il “mescolamento” dell’orbitale 2s con i tre orbitali 2p. Come risultato si ottengono quattro
nuovi orbitali identici tra loro. Questo fenomeno prende il nome di ibridazione.
I nuovi orbitali ibridi, chiamati sp³, hanno per ⅟₄ le caratteristiche dell’orbitale s, e per ⅔ quelle degli
orbitali p.
2.
1.
Il lobo di dimensione maggiore è quello che viene
utilizzato nei legami. I quattro orbitali ibridi
sp³ puntano verso i vertici di un tetraedro,
disponendosi a 109,5° l’uno dall’altro:
3.
orbitali sp³
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4.
Un secondo tipo di ibridazione, prevede il mescolamento di un orbitale s con due orbitali di
tipo p.
Si ottengono così tre orbitali ibridi detti orbitali sp².
2.
3.
1.
+
2.
orbitali sp²
orbitale pz
I tre orbitali ibridi si dispongono su di un piano formando angoli di 120° l'uno
dall'altro, mentre l'orbitale p non coinvolto nell'ibridazione si dispone
perpendicolarmente al piano formato dai tre orbitali ibridi.
Atomi così ibridizzati, formano dei doppi
legami: un legame σ tra i nuclei dei due
atomi coinvolti, e un legame π tra i due
orbitali p non coinvolti nell’ibridazione.
4.
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La combinazione di un orbitale di tipo s e uno di tipo p, dà origine a due orbitali ibridi sp.
Ogni orbitale ibrido sp ha il 50% di carattere s e il 50% di carattere p.
1.
+
3.
2.
orbitali sp
2.
orbitali p
I due orbitali ibridi sp si dispongono a 180° l’uno rispetto all’altro, mentre gli orbitali
p non coinvolti nell'ibridazione sono disposti perpendicolarmente tra loro, e sono
perpendicolari ai due orbitali ibridi sp:
Il carbonio, legandosi ad un altro atomo
(di carbonio per gli alchini, o di azoto per
i nitrili) forma un triplo legame: un
legame σ tra i nuclei dei due atomi, e due
legami π tra gli orbitali p.
4.
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• Gli idrocarburi sono le molecole organiche più semplici presenti in natura. Essi, infatti,
sono composti binari formati solo da carbonio e idrogeno.
• Si dividono in:
 alifatici: costituiti da catene di atomi di carbonio lineari o ramificate (alcani e
cicloalcani);
 aromatici: presentano una particolare struttura ciclica, con specifiche particolarità.
Alcani e cicloalcani sono idrocarburi saturi: ogni atomo di carbonio lega il numero
massimo possibile di atomi (quattro), pertanto sono costituiti da catene di atomi uniti
soltanto da legami singoli (ibridazione sp³).
Sono idrocarburi saturi, composti da idrogeno e carbonio
ibridizzato in sp³.
1.
Il più semplice degli alcani è il metano CH₄: un atomo di carbonio
circondato da quattro atomi di idrogeno, con una struttura
perfettamente tetraedrica.
Seguendo la serie omologa degli alcani CnH₂n+₂, gli idrocarburi successivi sono:
ETANO
C₂H₆
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PROPANO
C₃H₈
BUTANO
C₄H₁₀
A partire dal propano (C₃H₈), è possibile chiudere la catena di atomi di carbonio, per
formare il corrispondente cicloalcano. Nel chiudere la catena, si vanno a perdere due
atomi di idrogeno, uno per ciascuno dei due atomi di carbonio che si uniscono tra loro,
pertanto, la formula dei cicloalcani sarà CnH₂n.
1.
CICLOPROPANO
C₃H₆
PROPANO
C₃H₈
1.
2.
BUTANO
C₄H₁₀
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CICLOBUTANO
C₄H₈
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Si dice isomeria il fenomeno per cui ad una stessa formula bruta, corrisponde
una diversa disposizione spaziale degli atomi.
Gli atomi di carbonio, possono legarsi tra loro in modi differenti, per questo
l’isomeria è un fenomeno molto diffuso nei composti organici.
Ad esempio, alla formula C₄H₁₀, corrispondono due molecole distinte, una a
catena lineare, l’altra a catena ramificata:
CH₃—CH₂—CH₂—CH₃
n-butano
C₄H₁₀
CH₃
|
CH₃—CH—CH₃
isobutano o
2-metilpropano
C₄H₁₀
Gli idrocarburi insaturi sono costituiti da catene di atomi di carbonio uniti da
almeno un legame doppio (alcheni) o triplo (alchini). Sono detti insaturi perché
possiedono atomi di carbonio che non hanno saturato la propria capacità di
legame, non legandosi al numero massimo di idrogeni possibile.
• ALCHENI
Sono idrocarburi insaturi, composti da idrogeno e carbonio ibridizzato in sp². Presentano
almeno un doppio legame; hanno geometria planare e gli angoli di legame che si formano
sono di 120°. La loro formula generale è CnH2n: sono pertanto isomeri dei cicloalcani.
etene (o etilene)
propene (o propilene)
• ALCHINI
Sono idrocarburi insaturi, composti da idrogeno e carbonio ibridizzato in sp. Presentano
almeno un triplo legame; hanno geometria lineare e gli angoli di legame che si formano sono
di 180°. La loro formula generale è CnH2n-2
H
H—C ≡ C—H etino (o acetilene)
|
H—C ≡ C—C—H
|
H
propino
Gli idrocarburi aromatici sono definiti tali a causa del loro
caratteristico odore.
Il più comune è il benzene, C₆H₆.
La molecola del benzene è caratterizzata da tre doppi legami che si
fondono insieme ad anello, e vengono comunemente rappresentati da
un cerchio all’interno dell’esagono che determina la sua struttura.
Grazie a questa particolarità, il benzene, così come tutti i composti
aromatici, gode di particolare stabilità.
1.
2.
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