Chimica Organica II
Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio
La differenza tra RNA e
DNA
sta
nell’assenza
dell’ossidrile 2’ del ribosio
nel secondo, che rende la
macromolecola molto più
stabile all’idrolisi
Chimica Organica II
Acidi nucleici
La minor stabilità dell’RNA è dovuta al fatto che l’ossidrile in 2’ può agire come
nucleofilo intramolecolare. A pH 7 e 25 °C il tempo di semivita del’RNA è di 100
anni, quello del DNA è 100 milioni di anni
Chimica Organica II
Acidi nucleici: nuclobasi
pirimidina
purina
adenina
guanina
citosina
uracile
timina
RNA
DNA
Chimica Organica II
Acidi nucleici: nucleosidi
Chimica Organica II
Acidi nucleici: nucleotidi
Adenosina 5’-monofososfato
Un ribonuclotide
2’-desossicitidina 3’-monofososfato
Un desossiribonuclotide
Chimica Organica II
Acidi nucleici: base pairing
Chimica Organica II
Acidi nucleici: coppie di basi
Coppie di basi di Watson e Crick
Chimica Organica II
Acidi nucleici: doppia elica
Major groove
Minor groove
Chimica Organica II
Acidi nucleici: doppia elica
G-quadruplex
Sono note altre strutture oltre alla doppia elica B
Chimica Organica II
Acidi nucleici: interazione con le proteine
Soppressore di trascrizione
legato all’elica B nei major
grooves
Enzima di restrizione
EcoRV legato al DNA
Chimica Organica II
Acidi nucleici: duplicazione del DNA
Le DNA polimerasi possono estendere un DNA solo in direzione 5’ –3’
Chimica Organica II
Acidi nucleici: trascrizione del DNA
Una RNA polimerasi copia la sequenza
bersaglio in un RNA messaggero
Chimica Organica II
Acidi nucleici: sintesi delle proteine
Il ribosoma contiene m-RNA come elemento attivo
Chimica Organica II
Nucleotidi ed energia: ATP
ATP + H20 = ADP + idrogeno fosfato
- 7.3 Kcal/mol
Chimica Organica II
Nucleotidi ed energia: ATP
La reazione non avviene: il gruppo uscente è troppo povero
ATP è molto reattiva, reagisce con l’acetato fosforilandolo. Quest’ultimo
derivato è sufficientemente reattivo da reagire con il tiolo.