Solo per Studiare N. L. Allinger “ Chimica Organica “ Ed Zanichelli W H Reusch “Introduzione alla Chimica Organica “ Ed. Zanichelli Streitwieser “Introduzione alla Chimica Organica “ Ed. EdiSES G Russo “Chimica Organica “ Ed. Ambrosiana Bettelheim “ Introduction to Organic and Biochemistry “ Saunders College Publishing Da studiare e da tenere per consultazione Mc Murry “Chimica Organica “ Ed.Zanichelli T.W.G Solomon “Chimica Organica “ Ed. Grasso W H Brown “Chimica Organica “ Ed. EdiSES Alcuni interrogativi Che cosa è per voi la Chimica Organica ? Che cosa vi aspettate dalla Chimica Organica ? Chi di voi sa che cosa è : Un acido o una base la plastica Anfetamine Moment 2000 lo zucchero Popper la saccarina il DNA La benzina Ecstasy i ferormoni il tessuto Proviamo a fare una statistica Ecstasy La chimica Organica è la chimica dei composti del CARBONIO. Le molecole organiche sono le strutture molecolari che formano e sono presenti nella materia vivente. ACIDI NUCLEICIACIDI NUCLEICIGRASSI GRASSI ACIDI NUCLEICI GRASSI I NUCLEICI PROTEINEENZIMI ACIDI NUC ZUCCHERI ZUCCHERI GRASSI GRASSI ACIDI NUCLEICI ACIDI NUCLEICI Come esiste una evoluzione biologica, si può parlare di una evoluzione chimica precedente all’evoluzione biologica stessa. CH4 + H2O + NH3 attivatore CH3OH + CH2O + HCOOH AMMINO ACIDI STRUTTURE PIU’ COMPLESSE EVOLUZIONE Interrogativo Concetto CHE COSA E’ ? Struttura Geometria del composto CHE COSA FA’ ? Proprietà fisiche e chimiche Reattività del composto COME si può SINTETIZZARE ? Strategia STRUTTURA Metodi sperimentali Modelli Teorici REATTIVITA’ Profilo ENERGETICO (termodinamica) Profilo CINETICO ( velocità della reazione, teoria della collisione) MECCANISMO della reazione (Profili di reazione) CONVENZIONI TIPI di reazioni INTERMEDI reattivi Reattività dei GRUPPI FUNZIONALI Introduzione Sono passati più di 100 anni da quando E. Fischer chiarì la struttura del glucosio e la relazione strutturale fra i vari “zuccheri”. La Vinblastina e la Vincristina sono due alcaloidi complessi , potenti Antitumorali, la cui delucidazione strutturale risale al 1964. Tutti e tre questi composti sono chiaramente prodotti Naturali, ma mentre il GLUCOSIO è molto abbondante ed essenziale alla vita, i due ALCALOIDI sono prodotti da pochissime specie di piante come la Catharanthus roseus, senza un’apparente funzione. OH N OH N H MeO HO HO O OH OH RN R = Me Vinblastina R = CHO Vincristina D- Glucosio Queste due strutture molecolari così diverse sono invece legate da una complessa via metabolica CO2 + H2O Fotosintesi clorofiliana Glucosio + altri carboidrati POLISACCARIDI NUCLEOSIDI Glicolisi Eritrosio 4 fosfato CO2 OP RNA+DNA fosfo enolpiruvato CO2 OH HO LIGNANI CUMARINE OH O - CO2 O Piruvato Ammino Acidi Aromatici OH Acetilcoenzima A -O2C OH S-CoA Acido mevalonico TERPENOIDI STEROIDI CAROTENOIDI POLIFENOLI PROSTAGLANDINE MACROCICLI ANTIBIOTICI Acidi Grassi Polichetidi Ciclo degli acidi tricarbossilici PROTEINE ENZIMI ALCALOIDI Ammino Acidi Alifatici PROTEINE ENZIMI ALCALOIDI Organizzazione cellulare, Energia, Lavoro La CELLULA vive in un ambiente “ ostile”: deve compiere costantemente un lavoro che può essere : CHIMICO ( sintesi ) Mantenimento di gradienti Elettrico Meccanico Per tutto questo lavoro è necessaria una grande quantità di “COMBUSTIBILE “ (contenitore di energia ) Unica FONTE Il SOLE Nel mondo Biologico l’energia solare subisce una costante degradazione: immagazzinata come legame chimico degradata a livello di energia termica dissipazione come Entropia Energia Utilizzabile Energia solare Mondo Animale Mondo Vegetale Energia Termica ENTROPIA Le leggi Termodinamiche affermano che tutti i sistemi esistenti tendono costantemente ad UN AUMENTO di ENTROPIA (stato energeticamente omogeneo sia come contenuto Entalpia che come grado di disordine). TERMODINAMICA omogeneo, disorganizzato, indeterminato EVOLUZIONE forme organizzate, sistemi e strutture più complesse UN CONTINUO LAVORO IN SALITA VIENE COMPIUTO DAL MONDO BIOLOGICO La “memoria “collegata alla sequenza di basi nel DNA, è una forma di energia più nobile. Le membrane cellulari sono uno stato più ordinato ed organizzato, adatte a compiere un lavoro. Uno stato disordinato non è capace di compiere un lavoro. H H O H H H H H N H H H H H h N 1000 A H O H Cl Energia assorbita nella regione bassa dello spettro H H H H H O H NH2 HO OH P O Molecole che assorbono nella regione più alta dello spettro (energia incamerata maggiore) h 2000 A AMMINO ACIDI ZUCCHERI BASI PURINICHE e PIRIMIDINICHE ACIDI GRASSI REAZIONE DI STRECKER O R H H H HCN NH3 R H2N CN Idrolisi R H2N COOH Ammino acido
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