LA CHIMICA ORGANICA
Detta anche
LA CHIMICA DEL CARBONIO (C)
perché
Il C gioca un ruolo fondamentale in tutte le molecole organiche (cioè
appartenenti o derivanti da esseri viventi). Possiamo spiegarlo ancora meglio
dicendo che tutte le molecole organiche sono molecole appartenenti ad esseri
viventi o che si possono collegare ad esseri viventi (es. il petrolio). Tutte le
molecole organiche hanno un aspetto comune:
è sempre presente l’atomo di C e ha un ruolo fondamentale.
Il C prima di dare vita a molecole organiche
Deve “modificare” la sua struttura atomica.
Questa modifica prende il nome di:
IBRIDAZIONE
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
Prima di passare allo studio dell’ibridazione riguardiamo il concetto di configurazione
elettronica
Gli elettroni sono posizionati intorno al nucleo su delle orbite in cui si possono individuare
delle zone dove è più probabile trovare gli elettroni (orbitali). La posizione che hanno gli
elettroni negli orbitali è spiegata dal principio di esclusione di Pauling
La configurazione elettronica del C è 1s2 2s2 2p2, se rappresentiamo la configurazione
elettronica mediante il grafico energetico abbiamo:
6C
2p2
E2
2s2
E1
1s2
IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
L’ibridazione è la capacità del C, in determinate condizioni, di promuovere un elettrone
dall’orbitale 2s all’orbitale 2p
6C
6C
2p2
2p2
IBRIDAZIONE
E2
E2
2s2
E1
2s2
1s2
E1
1s2
Nuova configurazione
elettronica dopo ibridazione
6C
2p2
E2
2s2
E1
1s2
6C
2p2
E2
2s2
E1
1s2
Se si osserva bene la configurazione elettronica dopo l’ibridazione, si nota che il C ha quattro
Elettroni singoli (spaiati) un sull’orbitale 2s e tre sull’orbitale 2p.
questo comporta
La possibilità di ospitare in ogni orbitale (quadratino) dove si trovano gli elettroni spaiati
un altro elettrone in modo da formare quattro coppie di elettroni.
quindi
formare quattro legami chimici. Infatti il C nelle molecole organiche forma sempre
quattro legami.
IDROCARBURI
sono
Le molecole organiche più semplici
Gli elementi chimici
che li formano sono solo
di due tipi
C (carbonio) e H (idrogeno)
Si dividono in
AROMATICI
ALIFATICI
Si suddividono in
Molecole complesse
che hanno un odore caratteristico
ALCANI
ALCHENI
ALCHINI
ALCANI
Gli alcani sono molecole organiche semplici, formate da C e H, con la caratteristica di avere
tra gli atomi di carbonio un solo legame ( legame singolo)
ESEMPI DI ALCANI
Legame singolo
etano
propano
butano
Tutti gli alcani si identificano mediante il suffisso -ano nel nome della molecola.
ALCHENI
Gli alcheni sono molecole organiche semplici, formate da C e H, con la caratteristica di
avere tra gli atomi di carbonio almeno un doppio legame (due atomi di carbonio legati
tra loro con due legami)
ESEMPI DI ALCHENI
etene
propene
butene
Doppio legame
Tutti gli alcheni si identificano mediante il suffisso -ene nel nome della molecola.
ALCHINI
Gli alcheni sono molecole organiche semplici, formate da C e H, con la caratteristica di
avere tra gli atomi di almeno un triplo legame (due atomi di carbonio legati tra loro con
tre legami)
ESEMPI DI ALCHINI
etino
propino
butino
Tutti gli alcheni si identificano mediante il suffisso -ino nel nome nel nome della molecola
FORMULE BRUTE E FORMULE DI STRUTTURA
Ci sono due modi per scrivere le formule chimiche delle molecole organiche: mediante le
formule brute e mediante le formule di struttura.
FORMULE BRUTE
Indicano quali e quanti
atomi formano una molecola
esempio
C3H6
etano
Indice stechiometrico
Indica il numero di atomi
Dell’elemento ( 6 atomi di idrogeno)
FORMULE DI STRUTTURA
Indicano quali e quanti
atomi formano una molecola,
quali e quanti legami si formano
e come la molecola si posizione
nello spazio.
esempio
etano
ISOMERI
Si definiscono ISOMERI molecole chimiche che hanno stessa formula bruta e diversa
formula di struttura
ESEMPIO
Come si può vedere queste tre molecole sono
formate tutte e tre da 4 atomi di C e 8 atomi di H
quindi hanno la stessa formula bruta cioè: C4H8
la struttura, però, è diversa: il doppio legame si
trova in tre posizioni diverse, dando origine quindi
a tre molecole diverse.
Si può concludere che queste molecole sono degli
isomeri perche hanno stessa formula bruta e
diversa formula di struttura.
ISOMERI
C4H8
Formula
bruta
BUTENE
Formula di struttura
SE SONO TRE DIVERSE FORMULE DI STRUTTURA DELLA STESSA MOLECOLA COME POSSO
DISTINGUERE UNA DALL’ALTRA?
NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIO DI UNA CATENA
Per dare un nome corretto e più preciso alle varie formule di struttura della stessa molecola
si deve ricorrere alla numerazione degli atomi di C che formano la catena principale.
In questo modo
Si riesce ad indicare la posizione del doppio o triplo legame ed indicarla in modo da
determinare quali sono veramente le strutture diverse e quindi gli isomeri.
REGOLE PER LA NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI C DELLA CATENA PRINCIPLAE
1) Si inizia sempre la numerazione da uno dei due C che si trovano ai vertici della catena
che si trova più vicino al doppio o triplo legame.
2) Se il doppio o triplo legame si trova in una posizione centrale ( equidistante dai due
carboni che si trovano ai vertici) allora si inizierà la numerazione dal C che si trova nel
vertice sinistro.
3) Il nome della struttura si formerà mettendo davanti al nome della molecola il numero
che è stato attribuito al C che precede il doppio o triplo legame.
4) Le strutture che hanno nome uguale sono uguali e quindi non sono isomeri tra loro.
ESEMPIO DI NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI C E ATTRIBUZIONE DEL NOME ALLA STRUTTURA
DI UNA MOLECOLA
Prendiamo come esempio il Butene, come abbiamo visto ha tre strutture diverse
Ma vedremo che non sono tutte diverse realmente e quindi non sono tre isomeri
ESEMPIO DI NUMERAZIONE DEGLI ATOMI DI C E ATTRIBUZIONE DEL NOME ALLA STRUTTURA
DI UNA MOLECOLA
1
1
2
2
4
3
3
3
Si parte da uno dei C ai vertici più vicino al doppio legame.
La struttura si identifica mettendo davanti al nome della
molecola(BUTENE) il numero assegnato al C che precede il
doppio legame:
1-BUTENE
4
Si parte da uno dei C ai vertici più vicino al doppio legame in
questo caso visto che il doppio legame è alla stessa distanza
dai due carboni che si trovano ai vertici, si parte da quello di
sinistra.
La struttura si identifica mettendo davanti al nome della
molecola(BUTENE) il numero assegnato al C che precede il
doppio legame:
2-BUTENE
4
3
1
Si parte da uno dei C ai vertici più vicino al doppio legame.
La struttura si identifica mettendo davanti al nome della
molecola(BUTENE) il numero assegnato al C che precede il
doppio legame:
1-BUTENE
Come si può vedere tre delle diverse strutture del BUTENE hanno lo stesso nome. Questo
Significa che non sono isomeri. Si conclude quindi che il butene ha due isomeri:
1-Butene e il 2-Butene
ESERCIZIO
Scrivi tutte le formule di struttura possibili dell’Pentene e del Butino e determina il numero
di isomeri di ogni molecola.
PENTENE
BUTINO
N.B.
L’unica differenza che
hanno le formule di
struttura di queste
Molecole è la
posizione del doppio
legame.
GRUPPI FUNZIONALI
I gruppi funzionali sono dei raggruppamenti di atomi che hanno delle caratteristiche
chimiche ben precise. Inoltre i gruppi funzionali trasmettono le proprie caratteristiche
chimiche alle molecole in cui si trovano.
Esempi di gruppi funzionali
GRUPPO
FUNZIONALE
NOME
- OH
GRUPPO OSSIDRILE
CARBOSSILICO
ALDEIDICO
CHETONICO
IDROCARBURI SATURI ED INSATURI
Idrocarburi si definiscono SATURI quando NON sono presenti nella catena principale doppi
o tripli legami tra atomi di C ma solo legami singoli
Idrocarburi si definiscono INSATURI quando sono presenti nella catena principale doppi o
tripli legami tra atomi di C
Butano idrocarburo saturo
Butene idrocarburo insaturo
Il concetto di saturo e insaturo si estende a tutte le molecole organiche: per esempio
i grassi insaturi sono quelli che presentano nella loro struttura doppi o tripli legami,
mentre i grassi saturi sono quelli che non hanno nella loro struttura doppi o tripli legami
ma solo legami singoli tra atomi di C
ESERCITAZIONE
1) Spiegare la differenza tra idrocarburi aromatici e alifatici e indicare la suddivisione
degli idrocarburi alifatici indicandone le differenze strutturali. Indicare inoltre gli
elementi chimici che formano gli idrocarburi.
2) Scrivere la definizione di isomeri. Individuare i diversi isomeri dei seguenti
idrocarburi, mediante la numerazione degli atomi di carbonio
CH3-CH2=CH2-CH3 ; CH
C-H2-CH2-CH3 ; CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3) Scrivere la differenza tra idrocarburi saturi ed insaturi
4) Indicare quanti legami chimici forma il C nelle molecole organiche.
5) Cosa si intende per ibridazione dell’atomo di C