ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 6 CREDITI - AA 2014-15
24 GIUGNO 2015 - COMPITO A
1)
Indicare quale composto è chirale.
OH
H
Br
OH
2
CH3
H
H
CH3
2)
3)
CH3
Br
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C7H16O.
A
Dipropil etere.
B
Etil isopentil etere.
C
Ciclobutil propil etere.
D
Ciclopentil etil etere.
Considerando la reazione con CH3Cl/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1)
(2)
4)
H
H3C
1
4-Bromopiridina > 4-Metossipiridina;
4-Iodopiridina > Clorobenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il corretto ordine di priorità necessario per assegnare la configurazione
assoluta alla seguente molecola.
C(CH3)3
H
CO2CH3
COCl
5)
-CO2CH3 > -COCl > -C(CH3)3 > -H.
A
-C(CH3)3 > -CO2CH3 > -COCl > -H. B
C
-COCl > -CO2CH3 > -C(CH3)3 > -H. D
-C(CH3)3 > -COCl > -CO2CH3 > -H.
Indicare quale metodo è utile per preparare un’aldeide.
(1)
(2)
6)
Ossidazione di un alcool secondario con acido cromico;
Ossidazione di un alcool primario con acido cromico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,2-Dietilciclopropano; (2) 1,3-Dibromocicloesano.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) Terziario > secondario; (2) Primario > secondario.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
8)
Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) CH2NO2CHNO2CH2NH2; (2) CH3CHNO2CH2NH2; (3) CH3CH2CH2CH2NH2.
9)
A
3 > 2 > 1.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 2 > 3.
D
2 > 3 > 1.
Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
(1) CH3CH2CO2H; (2) (CH3CH2)2NH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Mettere i seguenti composti in ordine di punto d’ebollizione decrescente.
(1) Acido butanoico; (2) Butanale; (3) Butano.
A
1 > 3 > 2.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 2 > 1.
D
2 > 3 > 1.
11) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
La conversione reagenti-prodotti è diretta, senza la formazione di
intermedi;
Si forma l’alchene meno sostituito.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con HNO3/H2SO4.
A
C6H5Br.
B
C6H5OCH3.
C
C6H5OH.
13) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
D
C6H5CH3.
O
LiAlH4
1
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
O
A
O
B
H
OH
C
D
14) Indicare la reazione di inizio della formazione di bromoetano.
CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr
A
CH3CH2• + CH3CH2• → CH3CH3 + CH2=CH2
B
Br2 → 2 Br•
C
CH3CH2• + Br• → CH3CH2Br
D
CH3CH2• + Br2 → CH3CH2Br + Br•
15) Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1) p-Etossifenolo > m-Iodofenolo; (2) p-Nitrofenolo > p-Etilfenolo.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
2
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
16) Indicare il composto che forma un acetale per trattamento con CH3CH2OH e
H2SO4.
A
Acido butanoico.
B
C
Butanale.
D
17) Mettere i seguenti sali in ordine di acidità.
Acido butandioico.
Tutti.
(1) Bromuro di anilinio; (2) Bromuro di p-cianoanilinio; (3) Bromuro di
p-cloroanilinio.
A
2 > 1 > 3.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
18) Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
D
2 > 3 > 1.
Fenolo (pKa = 9.95) + Trimetilammina = Fenato di trimetilammonio (pKa = 9.81)
A
A sinistra.
B
La costante di equilibrio K è circa 1.
C
A destra.
D
Non è possibile fare previsioni.
19) Indicare il prodotto principale (2) della seguente reazione.
CH3CH2Br + KCN → 1; 1 + H+/H2O → 2
B
CH3CH2K.
A
CH3CH2CO2H.
D
Nessuna reazione.
C
CH3CH2CH2NH2.
20) Indicare il composto più reattivo nella reazione di acilazione di Friedel-Crafts.
A
p-Dinitrobenzene.
B
Fenil metil chetone.
C
2-Metilpirrolo.
D
2-Cloropirrolo.
21) Indicare quale ordine di reattività, per una reazione SN1 con H2O dei seguenti composti, è corretto.
(1)
(2)
1-Iodobutano > 2-Iodo-2-metilbutano;
2-Iodo-2-metilbutano > 2-Iodobutano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare quale composto è rappresentato nella forma tautomerica più stabile.
O
O
O
1
2
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare la sequenza adatta per trasformare il benzene nell’1-feniletanolo.
A
i) Br2/FeBr3; ii) Mg, in Et2O; iii) CH3CH2OH.
B
i) Br2/FeBr3; ii) CH3CHO, poi H2O; iii) Mg, in Et2O.
C
i) CH3CHO, poi H2O; ii) Br2/FeBr3; iii) Mg, in Et2O.
D
i) Br2/FeBr3; ii) Mg, in Et2O; iii) CH3CHO, poi H2O.
24) Indicare l’acido carbossilico più forte.
A
C
Acido benzoico.
Acido p-metossibenzoico.
B
D
3
Acido p-metilbenzoico.
Acido p-formilbenzoico.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
25) Indicare il composto che non è un idrocarburo alifatico.
A
Eptano.
B
Xilene.
C
Dodecano.
26) Indicare se i carboni indicati sono sullo stesso piano.
H3C
1
C
C
CH3
2
D
H
C
3-Ottene.
C
CH2
CH3
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia meno
stabile del trans-1-terz-butil-3-metilcicloesano.
A
Il gruppo terz-butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
B
Il gruppo terz-butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
C
Entrambi i gruppi sono assiali.
D
Entrambi i gruppi sono equatoriali.
28) Indicare l’ordine di acidità dei seguenti composti.
O
O
1
O
2
O
O
3
O
OH
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 2 > 3.
D
1 > 3 > 2.
29) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra guanina e deossiribosio;
Il rapporto molare tra timina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
Sia C che D.
B
Nessuno.
C
5'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
D
3'-Deossiguanosina-3'-fosfato.
31) Indicare quanti gruppi -CH3 sono presenti nel Cortisone.
O
O
OH
OH
O
A
0.
B
4.
C
2.
32) Indicare il tipo di monosaccaride rappresentato in figura.
D
6.
CH2OH
O
H
OH
CH2OH
A
C
D-Chetotetrosio.
L-Chetotetrosio.
D
4
B
D-Chetopentosio.
L-Aldotetrosio.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
33) Indicare se il D-allosio e il D-altrosio formano acidi aldarici otticamente inattivi per
reazione con HNO3.
CHO
CHO
D-Allosio
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
D-Altrosio
H
OH
CH2OH
OH
CH2OH
A
D-Allosio = Sì; D-Altrosio = Sì.
B
D-Allosio = Sì; D-Altrosio = No.
D-Allosio = No; D-Altrosio = Sì.
D
D-Allosio = No; D-Altrosio = No.
C
34) Indicare l’α-amminoacido che presenta un’ammide della catena laterale.
A
Acido aspartico.
B
Acido glutammico.
C
Asparagina.
D
Metionina.
35) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Glicina e metionina.
B
Glutammina e acido glutammico.
C
Isoleucina e valina.
D
Asparagina e valina.
36) Indicare se i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, sono nel corretto ordine di punto di fusione.
(1) Acido linoleico > Acido stearico; (2) Acido arachidonico > Acido stearico.1
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
24 GIUGNO 2015 - COMPITO B
1)
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
2)
A
Eptanale.
B
2-Metil-3-eptanone.
C
2,4-Dimetilpentanale.
D
Esanale.
Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3CH2CH2CH2Br
→ 2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3CH2Br → 4; 4 + KOH in
H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
3)
A
CH3CH2CH(CH3)CO2H.
B
(CH3CH2CH2CH2)2CHCO2H.
C
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CO2H.
D
CH3CH2CH2CH(CH3)CO2H.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
CH3CH2COCH2CH3 + NH2OH → 1
A
C
(CH3CH2)2C(OH)ONH2.
(CH3CH2)2C(OH)NHOH
B
D
1
(CH3CH2)2C=NOH.
Nessuna reazione.
Nomi IUPAC degli acidi: arachidonico = (Z,Z,Z,Z)-5,8,11,14-icosatetrienoico; linoleico =
(Z,Z)-9,12-ottadecadienoico; stearico = ottadecanoico.
5
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
4)
5)
Indicare la formula bruta del seguente composto: 2-cloro-5-etil-4-isopropil-5metileptano.
A
C13H25Cl.
B
C13H27Cl.
C
C14H27Cl.
D
C12H27Cl.
Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
CH2=CHCH=CH2 + Br2 (1 mole) → (1) CHBr=CHCH2CH2Br + (2)
CH2BrCH=CHCH2Br
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
7)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
m-Metilbenzoato di sodio > p-Clorobenzoato di sodio;
Benzoato di sodio > p-Idrossibenzoato di sodio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
nitrazione elettrofila aromatica.
(1) Acido benzoico; (2) Benzene; (3) 2-Metilpirrolo.
8)
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
Indicare i nomi dei seguenti composti bifunzionali.
D
2 > 3 > 1.
O
1
9)
NC
2
NH2
OH
HO
A
1 = 3-Ciano-1-propanammina; 2 = 1-Osso-1,4-butandiolo.
B
1 = 3-Ciano-1-propanammina; 2 = Acido 4-idrossibutanoico.
C
1 = 4-Amminobutanonitrile; 2 = Acido 4-idrossibutanoico.
D
1 = 4-Amminobutanonitrile; 2 = 1-Osso-1,4-butandiolo.
Indicare quanti legami π sono presenti in un idrocarburo lineare di formula bruta
C6H10.
A
0.
B
1.
C
2.
10) Indicare il nome IUPAC di CH3CH2CH2CHOHCH=CH2.
D
3.
A
1-Esen-5-olo.
B
5-Esen-3-olo.
C
1-Esen-3-olo.
D
Allil butil etere.
11) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione, specificando la stereochimica.
Acido butanoico + LiAlH4 → 1
A
B
C
D
CH3CH2CH2CHO; il prodotto si ottiene come racemo.
CH3CH2CH2CHO; il prodotto non è chirale.
CH3CH2CH2CH2OH; il prodotto si ottiene come racemo.
CH3CH2CH2CH2OH; il prodotto non è chirale.
6
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
12) Sapendo che il pKa dell’etanammina è 10.8, assegnare ai seguenti composti un valore di pKa inferiore o superiore a 10.8.1
(1) p-Cloroanilina; (2) p-Metossianilina.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
13) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) Terziario > secondario; (2) Primario > secondario.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.
MgBr
OH
CO2
H2 O
O
OH
1
O
O
OH
A
H
B
C
D
15) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
H
CH3
CH3
+ H+
H2O
1
H
A
Un diolo meso.
B
Una miscela di dioli diastereomeri.
C
Un solo enantiomero di un diolo.
D
Una miscela racemica di dioli.
16) Indicare il prodotto principale dell’ossidazione blanda di un tiolo.
I2
H
S
S
1
H
+
2
S
S
A
1.
B
2.
C
Entrambi, nella stessa percentuale. D
Nessuno dei due.
17) Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
HC≡CCl, BrC≡CBr, CI4, CH3C≡CCH3.
A
0.
B
1.
C
1
2.
D
3.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
7
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
18) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Il carbonio carbonilico di un chetone non può essere uno stereocentro;
Una molecola con 3 stereocentri può avere 23=8 stereoisomeri.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Sapendo che la costante d’equilibrio della conversione assiale-equatoriale per il
terz-butilcicloesano è K = 4.800, valutare K per l’equilibrio assiale-equatoriale
dell’isopropilcicloesano.
R
R
A
K < 4.800.
B
K = 4.800.
C
K > 4.800.
D
Non è possibile fare previsioni.
20) Indicare il composto che dà un prodotto meta nella reazione con Br2/FeBr3.
A
C6H5I.
B
Nessuno.
C
CH3CONHC6H5. D
21) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo cis.
(1)
(2)
Entrambi.
1,2-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali;
1,4-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
(1) 1,3-Pentadiene; (2) Etilammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
23) Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) cis-2,5-Dimetilcicloesano; (2) 2,3-Dimetilesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
È coinvolta la partecipazione di uno ione enolato;
È una reazione irreversibile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare quale composto è un enantiomero di serie L.
(1) Acido (R)-2-idrossipropanoico; (2) Acido (S)-2,3-diidrossipropanoico.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
8
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
26) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di clorurazione elettrofila aromatica.
A
4-Acetilpiridina. B
Benzaldeide.
C
Benzene.
D
Fenolo.
27) Considerando la reazione con CH3COCl/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è
corretto.
(1) C6H6 > C6H5CO2CH3; (2) C6H5CONH2 > C6H5CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare la formula bruta della 5,5-dietil-3-metil-2-decanammina.
A
C15H33N.
B
C16H35N.
C
C17H37N.
D
C18H39N.
29) Impiegando la sintesi di Merrifield, indicare quale precauzione sperimentale va adottata se si vuole sintetizzare il tripeptide Ala-Gly-Phe.1
(1)
(2)
Si deve attivare il gruppo amminico di Phe;
Si deve proteggere il gruppo amminico di Ala.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare il carboidrato che dà un acido aldarico meso per trattamento con HNO3.
D-Arabinosio.
B
D-Mannosio.
C
D-Ribosio.
D
A
31) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri dell’uracile.
D-Treosio.
O
OH
H
N
1
HO
2
N
HO
H
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare il tipo di composto (2) che potrà essere preparato con il seguente schema
di reazione.
CH3(CH2)14CH2OH + SOCl2 → 1; 1 + piridina → 2
A
C
1
Detergente.
Steroide.
B
D
Zucchero.
Prostaglandina.
Sintesi di Merrifield = sintesi in fase solida. Ala = Alanina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
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Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
33) Indicare quale composto è un terpene.
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare uno zucchero che non si ottiene per idrolisi acida del raffinosio (1).
HO
OH
O
HO
HO
O
O
HO
HO
1
HO
CH2OH
O
H
H
O
HO
OH
CH2OH
H
A
Glucosio.
B
Fruttosio.
C
Galattosio.
D
Mannosio.
35) Indicare, approssimativamente, il valore del punto isoelettrico di un amminoacido neutro.
A
4.
B
6.
C
7.
36) Indicare quale composto si trova negli acidi nucleici.
D
8.
(1) Adenina; (2) Serina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
8 LUGLIO 2015 - COMPITO A
1)
Indicare se i seguenti composti carbonilici sono isomeri.
(1) 3-Eptanone, 2,3-Dimetilbutanale; (2) 3,5-Dimetilesanale, 3-Esanone.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare in quale composto, di formula bruta C4H8O2, tutti i carboni sono equivalenti.
O
O
O
O
O
A
B
O
O
C
10
O
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
3)
Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
(1)
(2)
4)
5)
6)
CH3CH2CH2CONH2 + CH3CH2MgBr → CH3CH2CH2CONH– + CH3CH3;
CH3CH2CH2CONH2 + LiAlH4 → Nessuna reazione.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C7H17N.
A
Sec-Butil isobutil ammina.
B
Isopentil dimetil ammina.
C
Terz-Butil etil ammina.
D
Terz-Butil metil propil ammina.
La costante di equilibrio per l’interconversione delle due conformazioni a sedia
dell’1,2-dietilcicloesano è K = 1. Indicare in quale posizione si trovano i due gruppi
etilici.
A
Entrambi assiali.
B
Entrambi equatoriali.
C
Uno assiale e uno equatoriale.
D
Si deve specificare l’isomeria cis o trans.
Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Etilfenolo; (2) p-Iodofenolo.
7)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
CH3Cl/AlCl3.
(1) Benzene; (2) 2-Amminopirrolo; (3) 4-Cianopiridina.
8)
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
Indicare l’orientamento osservato nella reazione con SO3/H2SO4 dei seguenti composti.
(1) C6H5Br; (2) C6H5I.
9)
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E2 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
A
C
L’ordine di reattività per gli alogenuri alchilici è: primario > secondario > terziario;
La reazione avviene in più stadi.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
11
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
10) Indicare il prodotto principale (5) della seguente serie di reazioni.1
Benzene + HNO3/H2SO4 → 1; 1 + Fe/HCl → 2; 2 + Br2/FeBr3, in eccesso2 → 3; 3 + NaNO2/HCl → 4; 4 + H2O → 5
NH2
Br
Br
Br
OH
Br
Br
NO2
Br
Br
Br
NO2
Br
Br
Br
Br
A
B
C
D
11) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
N,3-Dimetilpentanammide.
C
N-sec-Butil-N-metilbutanammide.
12) Indicare la base più debole.
B
D
3-Etil-3-metilpentanammide.
2,2,5-Trimetilpentanammide.
A
1-Butanammina.
B
3-Bromo-1-propanammina.
C
1-Propanammina.
D
2-Metil-1-propanammina.
13) Prevedere la stereochimica del prodotto (1) della seguente reazione.3
trans-3-Esene + H2/Pt → 1
A
Si ottiene un composto meso.
B
Si ottiene una miscela racemica.
C
Si ottiene un singolo enantiomero.
D
Si ottiene un composto non chirale.
14) Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
(1) Acido propandioico; (2) Acido pentandioico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di solfonazione elettrofila aromatica.
A
Bromobenzene.
B
4-Metilpiridina.
C
2-Metossipiridina.
D
4-Nitropiridina.
16) Indicare quale composto presenta un angolo C-C-H > 120°.
A
CH3CHO.
B
CH3CO2H.
C
CH3CO2CH3.
D
CH3C≡CH.
17) Predire il valore della costante di equilibrio K, considerando che HX è un acido più
forte di HY.
NaY + HX = NaX + HY
A
K > 1.
C
K = 0.
18) Indicare il centro acido dell’etanale.
A
1
2
3
CH3.
B
CO.
B
D
K < 1.
Dipende dal solvente..
C
CO.
D
CHO.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
Si può avere polibromurazione.
Se la reazione può produrre più prodotti, considerare solo il prodotto principale.
12
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
19) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
I diastereomeri possono non avere le stesse proprietà chimicofisiche;
Gli enantiomeri non hanno lo stesso punto di fusione.
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare se le seguenti reazioni corrispondono ad una condensazione aldolica.
(1)
(2)
Benzoato di propile + etanoato di propile, in ambiente basico;
Benzaldeide + formaldeide, in ambiente basico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Spiegare perché il prodotto (1) della seguente reazione non ruota il piano della luce
polarizzata.
O
OH
+ NaBH4
1
A
Il composto 1 non è chirale.
B
Il composto 1 è presente come racemo.
C
Il composto 1 è otticamente attivo.
D
Il composto 1 è meso.
22) Indicare il composto più reattivo nella reazione con NaI in acetone.
A
(CH3)3CBr.
B
CH3CH2CH2Br. C
CH2=CHBr.
23) Indicare lo stadio lento della seguente reazione.
D
CH3CHBrCH3.
Propene + H2O/H+ → 1
A
L’attacco del doppio legame su H+.
B
L’attacco di H2O sul carbocatione.
C
La rimozione di H+ dall’alcool protonato.
D
Il riarrangiamento del carbocatione.
24) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
COCH3
H3C
H
Br
H
CH3
CH3
CH3
H
Br
H
A
COCH3
COCH3
CH3
H
Br
H
COCH3
Br
CH3
H
B
H
CH3
C
13
CH3
CH3
Br
H
H
CH3
D
COCH3
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
25) Indicare l’enantiomero dell’1,3-dimetilcicloesano evidenziato.
H
H
H
H
1
2
3
H
H
H
H
A
1.
B
2.
C
3.
26) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
D
Tutti.
(1) CH3CH2CH2• > C6H5CH2•; (2) CH3CH2CH2• > CH2=CHCH2•.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
27) Indicare l’acido più debole.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
p-Etossifenolo.
B
p-Bromofenolo.
C
p-Clorofenolo.
D
Fenolo.
28) Indicare il composto che si forma più velocemente in una reazione di clorurazione
radicalica.
A
Clorocicloesano.
B
1-Cloropropano.
C
3-Cloro-1,4-pentadiene.
D
2-Cloropropano.
29) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
È presente una testa idrofoba;
Sono presenti lunghe catene insolubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel D-fruttosio, considerando solo la
struttura a catena aperta.
A
1.
B
2.
C
3.
31) Indicare i tipi di giunzione presenti nel raffinosio.
HO
D
OH
O
HO
HO
1
O
HO
HO
O
HO
CH2OH
O
H
H
OH
A
C
1 = 1→2; 2 = 1→4.
1 = 1→6; 2 = 1→2.
O
HO
2
CH2OH
H
B
D
14
1 = 1→6; 2 = 1→6.
1 = 1→2; 2 = 1→6.
4.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
32) Indicare un nucleoside comune negli organismi viventi.
O
O
H
H
N
N
HO
1
O
N
2
O
HO
O
OH
N
O
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
33) Indicare quale composto è un lipide.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Amido; (2) Grasso.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
34) Indicare quale composto si trova nel DNA.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) Guanidina; (2) Uracile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
35) Indicare l’amminoacido più idrofobo.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Serina.
B
Glicina.
C
Alanina.
D
Leucina.
36) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
C
Asparagina e metionina.
Alanina e leucina.
B
D
Lisina e tirosina.
Glicina e fenilalanina.
8 LUGLIO 2015 - COMPITO B
1)
Indicare le caratteristiche del prodotto principale (1) della seguente reazione.
Benzaldeide + HCN → 1
2)
A
Non avviene nessuna reazione.
B
Si ottiene un solo enantiomero.
C
Si ottiene una miscela racemica.
D
1 è otticamente inattivo.
Indicare il prodotto della reazione del cicloesene con acido peracetico.
CO2H
OH
O
OH
HO
CO2H
OH
A
3)
B
C
Indicare l’acido carbossilico più debole.
A
C
Acido p-acetilbenzoico.
Acido p-cianobenzoico.
B
D
15
Acido benzoico.
Acido p-formilbenzoico.
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
4)
Mettere i seguenti sali in ordine di acidità.
(1) Bromuro di p-metossianilinio; (2) Bromuro di m-nitroanilinio; (3)
Bromuro di anilinio.
5)
A
2 > 3 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Indicare la forma meno stabile del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
CH3
H
6)
7)
H
H
C(CH3)3
C(CH3)3
A
B
CH3
H
CH3
H
CH3
(CH3)3C
H
(CH3)3C
H
H
C
D
Indicare il composto che non fornisce un’aldeide per reazione con PCC.1
A
Alcool benzilico.
B
Ciclopentilmetanolo.
C
2,2-Dimetil-1-butanolo.
D
3-Metil-3-pentanolo.
Considerando la reazione con Cl2/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) 2-Amminopirrolo > 4-Amminopiridina; (2) 4-Idrossipiridina > 2-Idrossipirrolo.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare l’orientamento osservato nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts dei
seguenti composti.
(1) C6H5Br; (2) C6H5I.
9)
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
Indicare l’equazione cinetica di una reazione SN2 tra un alogenuro alchilico RX ed
un nucleofilo Nu.
A
v = k [RX]2.
B
v = k [RX] [Nu].
C
v = k [RX].
D
v = k [B].
10) Indicare il prodotto principale della seguente reazione.
NO2
NO2
NO2
NO2
Cl
Cl2
AlCl3
NO2
Cl
Cl
Cl
Cl
A
B
C
D
11) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido p-metossibenzoico; (2) Acido m-nitrobenzoico; (3) Acido
p-metilbenzoico.
A
1
2 > 3 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
PCC = Clorocromato di piridinio.
16
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
12) Mettere i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione.
(1) Pentilammina; (2) Dimetilpropilammina; (3) Metilammina.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
2 > 3 > 1.
D
2 > 1 > 3.
13) Indicare a proposito di quale fenomeno si può osservare la regola di Markovnikov.
A
Stabilità dei radicali nell’alogenazione radicalica.
B
Stabilità dei carbanioni nella condensazione aldolica.
C
Stabilità dei carbocationi nell’addizione a doppi legami.
D
Acidità dei fenoli.
14) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
OH
OH
1
2
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
15) Indicare la formula dell’1-metilpirrolo.
B
D
N
N
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
N
N
H
A
H
B
C
D
16) Indicare il composto che ha il punto di ebollizione più alto.
A
1-Propanolo.
B
2-Propanolo.
C
Metil propil etere.
D
1,2-Propandiolo.
17) Indicare l’ordine di polarità dei seguenti solventi.
(1) CHCl3; (2) C6H5CH3; (3) CH3COCH3.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
18) Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
2 > 3 > 1.
Acetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + benzoato di etile → 2
O
O
A
O
O
OEt
OEt
O
O
OEt
OEt
O
O
B
C
17
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
19) Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie D che un enantiomero di serie R.
CH3
HO
1
CH2OH
H
HO
2
CO2H
H
CO2H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare quale chetone ha il rapporto [enolo]/[chetone] più grande.
O
OH
1
O
O
OH
O
2
A
1.
B
2.
C
È molto simile.
D
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
21) Indicare il composto che si ossida più facilmente.
A
3-Metil-3-pentanolo.
B
1-Metossipropano.
C
1-Butanolo.
D
2-Pentanone.
22) Indicare con quale composto un reattivo di Grignard (RMgBr) non forma un idrocarburo.
A
Metanolo.
B
Butanale.
C
Metilammina. D
Acqua.
23) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
1,3-Butadiene + Cl2 (1 mole) → (1) 1,2-Dicloro-1-butene + (2) 2,3Dicloro-2-butene
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
24) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel cicloesano, i sostituenti equatoriali presentano interazioni sfavorevoli tra loro;
Nel cicloesano non si può avere completa rotazione attorno ai legami C-C dell’anello.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
A
-CH(CH3)2.
B
-CH3.
26) Indicare quale nome è corretto.
C
-CHO.
D
-CO2H.
(1) 2-Metilciclobutano; (2) trans-1,5-Dimetilcicloesano.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
18
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
27) Indicare l’ordine basicità corretto per i seguenti sali di sodio.
(1) Fenato; (2) p-Clorofenato; (3) p-Etilfenato.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
2 > 3 > 1.
D
3 > 1 > 2.
28) Indicare la caratteristica che, in linea di principio, permette di distinguere il metilcicloesano dall’(E)-4-metil-2-esene.
(1) Reattività con H2; (2) Determinazione della formula molecolare.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare quanti, tra i seguenti tipi di composti, sono lipidi.
Cera; Nucleoside; Peptide; Zucchero.
A
1.
B
2.
C
3.
D
30) Indicare quale affermazione, riguardante il saccarosio, è corretta.
4.
(1) È uno zucchero non riducente; (2) Reagisce con il reattivo di Tollens.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare per la configurazione di quale atomo di carbonio differiscono l’α-Dglucopiranosio e il β-D-glucopiranosio.
A
C1.
B
C2.
C
C3.
D
C4.
32) Indicare quale base, presente negli acidi nucleici, ha la seguente formula bruta:
C5H5N5.
A
Adenina.
B
Guanina.
C
Timina.
33) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
D
Uracile.
Sono presenti due acidi grassi;
Sono presenti gruppi funzionali carichi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della citosina.
NH
H
1
NH
H
N
HO
2
HO
N
N
N
H
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
19
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
35) L’istidina è un amminoacido che presenta tre costanti di acidità. Attribuire il corretto pKa a ciascun gruppo funzionale.
N
1
+NH
3
2
CO2-
N
3
H
A
1 = 6.2; 2 = 9.2; 3 = 1.8.
B
1 = 1.8; 2 = 6.2; 3 = 9.2.
C
1 = 9.2; 2 = 1.8; 3 = 6.2.
D
1 = 9.2; 2 = 6.2; 3 = 1.8.
36) Indicare come si forma il legame peptidico tra due amminoacidi.
A
C
Per riduzione.
Per saponificazione.
B
D
Per ossidazione.
Per eliminazione di H2O.
22 LUGLIO 2015 - COMPITO A
1)
Mettere i seguenti fenoli in ordine di acidità.
OH
OH
1
OH
2
3
NO2
O
2)
NO2
NO2
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
2 > 3 > 1.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) m-Amminobenzaldeide; (2) m-Metilanilina.
3)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare il prodotto principale (5) della seguente serie di reazioni.2
p-Nitroanilina + Cl2/FeCl3, in eccesso → 1; 1 + NaNO2/HCl → 2; 2 +
CuCl → 3; 3 + Fe/HCl → 4; 4 + NaNO2/HCl → 5; 5 + H3PO2 → 5
Cl
NH2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
NO2
Cl
A
Cl
Cl
B
C
1
Cl
D
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
2
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
20
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
4)
Indicare un’affermazione corretta.
O-
S-
2
1
5)
A
1 è più basico e più nucleofilo di 2.
B
1 è meno basico e meno nucleofilo di 2.
C
1 è più basico e meno nucleofilo di 2.
D
1 è meno basico e più nucleofilo di 2.
Indicare l’acido carbossilico più debole.
6)
A
Acido iodoacetico.
B
C
Acido cloroacetico.
D
Indicare il composto più solubile in acqua.
7)
Acido propanoico.
Acido bromoacetico.
A
Butano.
B
1-Butino.
C
Etanale.
D
Pirrolo.
Attribuire la carica formale agli atomi evidenziati nella seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
..
H
O
2
CH3
H
CH3
8)
H
H
A
1: O = +1; 2: C = +1.
B
1: O = +1; 2: C = -1.
C
1: O = -1; 2: C = +1.
D
1: O = -1; 2: C = -1.
Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
9)
C
Dipende dal tipo di alogenuro alchilico;
Dipende dalla concentrazione dell’alogenuro alchilico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
A
Etossibenzene.
B
4-Iodopiridina.
C
Piridina.
D
Clorobenzene.
10) Indicare la struttura di Fischer che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
I
H
OCH3
H
H3C
CH3
CH3
H3CO
CH3
H
H
CH3
I
A
CH3
OCH3
H3CO
H
H
OCH3
H3C
H
H
I
I
B
21
H3C
H
H
CH3
CH3
I
C
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
11) Indicare un composto chirale.
CH3
Br
Cl
CH2CH3
CN
CO2H
H
A
F
B
C
D
12) Indicare la base più forte.
A
Anilina.
B
p-Metossianilina.
C
p-Nitroanilina.
D
m-Nitroanilina.
13) Indicare gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare l’acido 6.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → Acido 2-metilpentanoico, 6
A
R1Br = CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3Br.
B
R1Br = R2Br = CH3CH2CH2Br.
C
R1Br = CH3CH2CH2Br; R2Br = CH3Br.
D
R1Br = CH3CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2Br.
14) Indicare i reagenti utili per preparare il seguente chetone, utilizzando la sintesi acetacetica.
O
A
2-Bromopropano e bromoetano.
B
Iodoetano (2 equivalenti).
C
3-Bromo-2-metilpentano.
D
1-Bromopropano (2 equivalenti).
15) Indicare una struttura di risonanza non corretta di un complesso σ.
+ OH
OH
OH
OH
+
+
+
H
Cl
A
H
Cl
H
B
Cl
C
H
Cl
D
16) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
(1) Acido m-benzendicarbossilico; (2) Acido pentandioico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Spiegare perché il p-metossifenolo è un acido più debole del p-metilfenolo.
A
B
C
D
Perché l’effetto induttivo di -OCH3 è a rilascio elettronico.
Perché l’effetto induttivo di -CH3 è ad attrazione elettronica.
Perché l’effetto induttivo di -OCH3 è ad attrazione elettronica ed è predominante sull’effetto coniugativo.
Perché l’effetto induttivo di -OCH3, ad attrazione elettronica, è superato
dall’effetto coniugativo.
22
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
18) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
2,2-Dimetil-3-esanone.
B
C
2-Etil-3-metilbutanale.
D
19) Indicare se i seguenti composti sono isomeri.
(1)
(2)
3-Metilesanale.
Esanale.
Sec-Butil ciclopropil etere, sec-butil propil etere;
Butil isopropil etere, terz-butil propil etere.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) CH3CH2CH2+ > C6H5CH2+; (2) CH3CH2CH2+ > CH2=CHCH2+.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 0.2, stimare la percentuale di molecole nella quale il sostituente -OH sia in posizione equatoriale.
OH
OH
A
<1%.
B
15%.
C
50%.
D
85%.
22) Indicare le caratteristiche del prodotto principale (1) della seguente reazione.
Benzaldeide + HCN → 1
A
Non avviene nessuna reazione.
B
Si ottiene un solo enantiomero.
C
Si ottiene una miscela racemica.
D
1 è otticamente inattivo.
23) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica.
O
H
N
OH
N
H
A
H
B
C
24) Indicare quale nome è corretto.
(1) cis-2,2-Dimetilcicloesano; (2) 1,4-Dimetilesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare l’alchene (1) della seguente reazione.
1 + KMnO4, a freddo → 3-Metil-1,2-butandiolo
A
C
(CH3)2CHCH=CH2.
CH2=C(CH3)CH2CH3.
B
D
23
(CH3)2C=CHCH3.
Sia A che B.
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
26) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-metossibenzoico; (2) Acido p-etilbenzoico.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
27) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2•; (2) (CH3)3C•; (3) (CH3)2CH•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
28) Indicare quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri.
OCH3
1
OH
HO
CH3
2
H
H
CH3
F
OCH3
OCH3
H3CO
I
CH3
F
CH3
I
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare il prodotto che si forma per reazione di un aldosio con Br2/H2O.
A
Alditolo.
C
Acido aldonico.
30) Indicare quale trigliceride è chirale.
O
1
CH3(CH2)14
B
D
Acido aldarico.
Acido alduronico.
O
O
O
O
O
(CH2)14CH3
2
(CH2)14CH3
CH3(CH2)14
O
O
O
O
O
(CH2)16CH3
(CH2)14CH3
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
1'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
B
2'-Deossiguanosina-4'-fosfato.
C
Nessuno.
D
1'-Deossiguanosina-2'-fosfato.
32) Indicare l’affermazione, riguardante l’α-carotene (formula bruta = C40H56), corretta.
A
B
C
D
È un terpene con tutte giunzioni “testa-coda”.
È un terpene con giunzioni sia “testa-coda” che “coda-coda”.
Non è un terpene.
È un terpene con tutte giunzioni “testa-testa”.
24
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
33) Conoscendo i pKa dell’acido glutammico (pKa1 = 2.1, pKa2 = 4.3, pKa3 = 9.8), a
quale pH, tra quelli proposti, la forma nettamente prevalente dell’amminoacido
sarà quella dianionica.1
A
3.
B
9.
34) Indicare il carbonio alfa dell’asparagina.
C
12.
+
NH3
O
O
D
Nessuno.
-
H2N
D
O
C
B
A
35) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-CCTGCACACT-3'.
A
3’-GGATGCGCGA-5'.
B
3'-GGACGTGTGA-5'.
C
3'-TTCATGTGTC-5'.
D
3'-AAGCATATAG-5'.
36) Identificare i carboni anomerici nel cellobiosio.
OH
4'
OH
4
5' O
HO
O HO
HO
2' HO
3'
1'
3
A
C-4, C-1'.
B
C-1, C-1'.
C
5
O
1 OH
2 OH
C-4, C-4'.
D
C-1, C-5'.
22 LUGLIO 2015 - COMPITO B
1)
Considerando la reazione di acilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Benzaldeide > Pirrolo; (2) 2-Idrossipirrolo > Fenil metil chetone.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione di nitrazione elettrofila aromatica.
3)
A
C6H5CO2CH3.
B
C6H5Cl.
C
C6H5OCH3.
Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
D
C6H5NO2.
(1) CH3CH2CH2+; (2) (CH3)3C+; (3) (CH3)2CH+.
4)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
Indicare il reagente mancante (1) nella seguente reazione.
O
HO
+
A
C
1
CH3CN.
CH3NH2, poi CH3CO2H.
CN
1
B
D
Carica totale: -2.
25
H2O, poi NH3.
HCN.
D
1 > 3 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
5)
6)
Indicare il rapporto dei prodotti della reazione di monobromurazione del 2,2,4,4tetrametilpentano
([1-bromo-2,2,4,4-tetrametilpentano]/[2-bromo-2,2,4,4tetrametilpentano]), assumendo che tutti gli idrogeni siano sostituiti con la stessa
velocità.
A
3/1.
B
3/2.
C
2/1.
D
Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
9/1.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3CH2Br → 2; 2
+ CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3CH2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a
caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
7)
8)
A
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CO2H.
B
CH3CH2CH2CH(CH3)CO2H.
C
CH3CH2CH(CH3)CO2H.
D
(CH3CH2)2CHCO2H.
Indicare quale affermazione, riguardante la seguente reazione di eliminazione, è
corretta.
2-Bromo-3-metilbutano + CH3O– (in metanolo)
A
Si forma una miscela di alcheni, dove il 3-metil-1-butene è il principale.
B
Si forma esclusivamente il 2-metil-2-butene.
C
Si forma esclusivamente il 3-metil-1-butene.
D
Si forma una miscela di alcheni, dove il 2-metil-2-butene è il principale.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
9)
Una reazione acido-base procede verso la formazione dell’acido più
forte;
Un valore di pKa piccolo corrisponde ad una base coniugata debole.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la formula bruta alla quale corrispondono più strutture.
A
CH4.
B
C2H6.
C
C3H8.
10) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo trans.
(1)
(2)
D
1,2-Dietilcicloesano, con due sostituenti equatoriali;
1,3-Dietilcicloesano, con due sostituenti equatoriali.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
11) Indicare il nome IUPAC dell’alcool isobutilico.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
2-Metil-1-propanolo.
B
2-Metil-1-butanolo.
C
3-Metil-1-propanolo.
D
3-Metil-1-butanolo.
12) Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
(1)
(2)
A
C
CH3CH2CH2CONH2 + NaBH4 → CH3CH2CH2CH2NH2;
CH3CH2CH2CO2H + NaBH4 → CH3CH2CH2CH2OH.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
26
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
C4H10.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
13) Indicare quale affermazione, sulla decarbossilazione dell’acido propandioico, è corretta.
(1) È difficile; (2) L’acido butandioico decarbossila più facilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare il composto più reattivo nella reazione con metossido di sodio.
(1)
(2)
Iodobenzene e iodocicloesano;
1-Iodo-1-pentene e 3-iodo-1-pentene.
A
1 = Iodobenzene; 2 = 1-Iodo-1-pentene.
B
1 = Iodobenzene; 2 = 3-Iodo-1-pentene.
C
1 = Iodocicloesano; 2 = 1-Iodo-1-pentene.
D
1 = Iodocicloesano; 2 = 3-Iodo-1-pentene.
15) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
p-Bromobenzaldeide + HNO3/H2SO4 → 1
A
4-Bromo-2-nitrobenzaldeide.
B
4-Bromo-3-nitrobenzaldeide.
C
4-Bromo-2,3-dinitrobenzaldeide.
D
4-Bromo-2,6-dinitrobenzaldeide.
16) Indicare quale composto racemizza in ambiente basico. Suggerimento: considerare
l’equilibrio cheto-enolico.
O
H
O
Et
Me Et
Me H
D
O
A
B
Tutti.
C
17) Indicare la forma più stabile del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
H
CH3
H
H
H
C(CH3)3
C(CH3)3
A
B
CH3
H
CH3
CH3
(CH3)3C
H
(CH3)3C
H
H
C
D
18) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Bromofenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
19) Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1)
(2)
A
C
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Bromuro di anilinio > Bromuro di p-formilanilinio;
Bromuro di p-idrossianilinio > Bromuro di p-acetilanilinio.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
27
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
20) Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
CCl3CO2H + CH2ClCO2– Na+ = CCl3CO2– Na+ + CH2ClCO2H
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
21) Per assegnare la stereochimica, indicare quale ordine di priorità è corretto.
(1) -CHO > -Cl; (2) -CO2H > -SH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
A
4-Nitropiridina.
B
Nitrobenzene.
C
Piridina.
D
Pirrolo.
23) Indicare se sono possibili composti con questa formula bruta.
(1) CH5; (2) C2Br6.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare il reagente (1) della seguente serie di reazioni.
1 + NaBH4 → 2; 2 + H+/H2O → 2-Esene
A
Esano.
C
Propanoato di propile.
25) Indicare la base più forte.
B
D
3-Esanone.
Esanale.
A
p-Amminobenzonitrile.
B
Anilina.
C
2-Cloroetanammina.
D
p-Metossianilina.
26) Indicare quale composto è un enantiomero di serie L.
CHO
1
CHO
2
H
H2N
H
CO2H
CH2OH
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare perché la seguente reazione non è un metodo efficace per sintetizzare
(CH3)3CCH2CH2CH3.
CH3CH2CH2O– + (CH3)3CBr →
A
B
C
D
Un alogenuro alchilico terziario non subisce facilmente una reazione SN2.
CH3CH2CH2O– è una base forte e prevale la reazione di eliminazione.
Sono corrette sia A che B.
Sono sbagliate sia A che B.
28
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
28) Indicare quali strutture sono forme canoniche di risonanza.
O
1
O
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Cisteina e triptofano.
B
Asparagina e prolina.
C
Glicina e isoleucina.
D
Acido aspartico e istidina.
30) Considerando tutti gli aldopentosi di serie D, indicare il monosaccaride che, oltre ad
A, dà un alditolo otticamente inattivo per reazione con NaBH4.
CHO
CHO
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
CH2OH
A
H
H
CHO
OH
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1
2
3
A
1.
B
2.
C
3.
D
Nessuno.
31) Indicare la struttura del dipeptide (1), analizzato con la seguente serie di reazioni,
ricordando che la carbossipeptidasi è in grado di scindere selettivamente
l’amminoacido C-terminale.1
O
Isocianato di fenile
idrolisi
1
+
2
N
N
S
H
O
Carbossipeptidasi
1
OH
HO
NH2
O
A
Leu-Asp.
B
Leu-Gly.
C
Val-Ala.
D
Ala-Asp.
32) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
A
C
1
I gruppi carbossilici sono orientati verso il solvente;
Le teste idrofile sono orientate verso l’interno.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Ala = Alanina; Asp = Acido aspartico; Gly = Glicina; Leu = Leucina; Val = Valina.
29
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
33) La molecola rappresentata è l’Androstano. Indicare il Testosterone, sapendo che
è il derivato dell’androstano denominato 17β-idrossi-4-androsten-3-one.
OH
OH
O
O
OH
O
O
OH
A
B
C
D
34) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra timina e deossiribosio;
Il rapporto molare tra zucchero e basi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare i prodotti che si ottengono per idrolisi della guanosina.
NH2
N
N
N
N
CHO
O
H
N
N
H2N
N
N
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
H
1
CO2H
H
CH2OH
2
3
OH
CH2OH
4
A
1 e 3.
B
1 e 4.
C
2 e 3.
D
2 e 4.
36) Indicare se il seguente disaccaride reagisce con il reattivo di Tollens.
CH2OH
O
H
H
H
CH2OH
HO
H
OH
H
H
OH
H
H
H
H
A
B
C
D
OH
OO
OH
Sì.
No.
No, può reagire solo dopo l’idrolisi acida.
No, può reagire solo dopo l’idrolisi basica.
30
OH
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
9 SETTEMBRE 2015 - COMPITO A
1)
2)
Indicare la formula
isopropileptano.
bruta
del
seguente
composto:
5-etil-2,2-difluoro-4-
A
C12H26F2.
B
C13H26F2.
C
C11H26F2.
D
C12H24F2.
Indicare quale composto può formare legami idrogeno con l’acqua.
(1) 1,3-Pentadiene; (2) Dietilammina.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Amminobenzaldeide; (2) m-Bromoanilina.
4)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare la sequenza adatta per trasformare il fenolo nella p-metossianilina.2
5)
A
i) NaOH, poi CH3I; ii) HNO3/H2SO4; iii) Fe/HCl.
B
i) NaNO2/HCl; ii) NaOH, poi CH3I; iii) HNO3/H2SO4.
C
i) Fe/HCl; ii) NaNO2/HCl; iii) NaOH, poi CH3I.
D
i) HNO3/H2SO4; ii) Fe/HCl; iii) NaNO2/HCl.
Indicare quale ordine di stabilità di carbocationi è corretto.
(1) CH2=CHCH2+ > CH2=CHCH+CH=CH2; (2) C6H5CH2+ > CH3CH2CH2+.
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
(1) Clorobenzene; (2) 2-Nitropirrolo; (3) Pirrolo.
7)
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
C
2 > 1 > 3.
D
Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
2 > 3 > 1.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + metanoato di etile
→ 2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
O
O
O
H
H
H
H
O
A
B
C
1
D
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
2
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
31
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
8)
Indicare quale affermazione, riguardante le seguente reazione, è corretta.
O
+
H
9)
HO
H+
OH
O
O
O
+
O
A
Le due molecole sono chirali; l’isomero trans è il prodotto principale.
B
Le due molecole sono chirali; l’isomero cis è il prodotto principale.
C
Le due molecole non sono chirali; l’isomero trans è il prodotto principale.
D
Le due molecole non sono chirali; l’isomero cis è il prodotto principale.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Gli stereoisomeri cis e trans del 2-butene sono enantiomeri;
Il carbonio carbonilico di un’aldeide non può essere uno stereocentro.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare un catalizzatore adatto per la reazione di idrolisi di un’ammide.
(1) NaOH; (2) HCl.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare se i carboni indicati sono sullo stesso piano.
CH2
H3C
1
C
H3C
CH3
C
2
H3C
C
C
CH3
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Considerando la reazione di bromurazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Toluene > Triclorometilbenzene; (2) Benzonitrile > Fenolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare il composto che si forma più velocemente in una reazione di clorurazione
radicalica.
A
1-Cloropropano.
B
Cloruro di allile.
C
3-Cloro-1,4-pentadiene.
D
Cloruro di terz-butile.
14) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
clorurazione elettrofila aromatica.
(1) Benzonitrile; (2) Fenolo; (3) Piridina.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
32
2 > 1 > 3.
D
1 > 2 > 3.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
15) Attribuire ad ogni acido il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 9.8, 10.5,
15.5.
(1) Fenolo; (2) Etanolo; (3) p-Etossifenolo.
A
1 = 15.5; 2 = 9.8; 3 = 10.5.
B
1 = 9.8; 2 = 10.5; 3 = 15.5.
C
1 = 9.8; 2 = 15.5; 3 = 10.5.
D
1 = 10.5; 2 = 15.5; 3 = 9.8.
16) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
N(CH3)2
H3C
H
Br
H
CH3
CH3
CH3
H
H
Br
N(CH3)2
N(CH3)2
CH3
H
Br
A
H
N(CH3)2
Br
CH3
H
H
CH3
B
CH3
Br
CH3
H
H
CH3
C
N(CH3)2
D
17) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 104, stimare la percentuale di molecole nella quale il sostituente -C(CH3)3 sia in posizione assiale.
A
< 1%.
B
15%.
18) Indicare un composto chirale.
C
40%.
D
> 50%.
D
A
B
C
19) Indicare quale affermazione sugli eteri è corretta.
(1)
(2)
Gli eteri possono essere accettori di legami idrogeno;
Gli eteri sono composti molto reattivi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
20) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione di alcooli primari produce aldeidi;
L’ossidazione di alcooli secondari non avviene.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
33
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nessuno.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
21) Indicare l’alogenuro alchilico R1Br necessario per sintetizzare il chetone 4.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → Butanone, 4
A
Bromometano.
B
Bromoetano.
C
1-Bromopropano.
D
1-Bromobutano.
22) Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
cis-CHBr=CHBr, BrC≡CBr, HC≡CH, HC≡CCl.
A
0.
B
1.
C
2.
D
3.
23) La 5-idrossipentanale può formare un emiacetale ciclico. Indicare la struttura più
stabile.
CH3
CH3
O
O
O
OH
H
A
H
O
H
H
B
OH
OH
C
H
H
D
OH
24) Indicare l’acido carbossilico più debole.
A
BrCH2CO2H.
B
ICH2CO2H.
C
CH3CO2H.
D
ClCH2CO2H.
25) Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Bromuro di butilmagnesio + metanale → 1; 1 + H+/H2O → 2
A
Acido pentanoico.
B
Pentanale.
C
Pentano.
D
1-Pentanolo.
26) La molecola raffigurata è il farmaco conosciuto con il nome di Prozac. Indicare il
gruppo funzionale principale.
H
N
O
CF3
A
Idrocarburo aromatico.
B
Etere.
C
Ammina.
D
Alogenuro alchilico.
27) Indicare se le seguenti ammine sono isomere.
(1)
(2)
Terz-Butil isopropil ammina, etil isobutil metil ammina;
Isopentil isopropil ammina, terz-butil isobutil ammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Indicare quale alcano ha la seguente formula bruta: C8H18.
A
C
Nonano.
Metilcicloeptano.
B
D
34
4-Metilottano.
Tetrametilbutano.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
29) Indicare quale definizione, riguardante il seguente zucchero, è corretta.
OH
OH
O
OCH3
HO
HO
(1)
(2)
Sia l’anomero α che l’anomero β sono otticamente attivi.
Subisce facilmente la reazione di idrolisi in ambiente basico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri dell’adenina.
NH
1
NH
H
N
N
2
N
H
N
H
N
N
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Il punto isoelettrico della cisteina è pI = 5.2. Prevedere verso quale elettrodo migrerà nell’elettroforesi condotta a pH = 1.0.
A
Polo positivo.
B
Polo negativo.
C
Non migra.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
32) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1) Sono sempre chirali; (2) Sono presenti tre acidi grassi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)16CO2– Na+; (2) CH3(CH2)14CH2OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
34) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
3'-Deossitimidina-4'-fosfato.
B
4'-Deossitimidina-4'-fosfato.
C
Tutti.
D
2'-Deossitimidina-5'-fosfato.
35) Indicare in quale atomo di carbonio il D-lixosio, rappresentato in figura, è un epimero del D-glucosio.
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
CH2OH
A
C
2-C.
4-C.
B
D
35
3-C.
Non è l’epimero.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2014-15
36) Determinare la struttura di un tetrapeptide incognito che per reazione con DNFB1
seguita da idrolisi dà il derivato DNFB della leucina più valina, serina e cisteina e
per trattamento con carbossipeptidasi dà cisteina.2
A
C
1
2
Val-Ser-Cys-Leu.
Cys-Val-Ser-Leu.
B
D
Leu-Cys-Val-Ser.
Leu-Val-Ser-Cys.
DNFB = 2,4-Dinitrofluorobenzene.
Cys = Cisteina; Leu = Leucina; Ser = Serina; Val = Valina.
36