Capitolo 15
Risposte a Domande ed esercizi di fine capitolo
Tipi di carboidrati
15.1 Un monosaccaride è lo zucchero più semplice e consiste di una singola unità saccaridica. Un
disaccaride è formato da due monosaccaridi legati in modo covalente da un legame glicosidico.
15.2 Un polisaccaride è un carboidrato complesso costituito da lunghe catene (polimeri) di
monosaccaridi legati gli uni agli altri da un altro legame glicosidico.
15.3 La formula molecolare di uno zucchero semplice è (CH2O)n dove n è un numero compreso fra
3 e 7.
15.4 Quattro chilocalorie.
15.5
D-Galattosio
(un aldoesoso)
15.6
L-Gliceraldeide
O
HO
C
H
C
H
CH2OH
L
-Glyceraldehyde
D-Fruttosio
(un chetoesoso)
Monosaccaridi
15.7 Un aldoso è uno zucchero che contiene un gruppo aldeidico (carbonile).
15.8 Un chetoso è uno zucchero che contiene un gruppo chetonico (carbonile).
15.9 Un esoso è uno zucchero a 6 atomi di carbonio.
15.10 Un chetopentoso è uno zucchero a 5 atomi di carbonio contenente un gruppo chetonico
(carbonile).
15.11 Un aldotrioso è uno zucchero a 3 carboni contenente un gruppo aldeidico (carbonile).
15.12
D-Gliceraldeide
L-Gliceraldeide
Stereoisomeri e stereochimica
15.14 Gli stereoisomeri sono una coppia di molecole che hanno la stessa formula di struttura e tipi
di legami, ma che differiscono nella disposizione degli atomi nello spazio.
15.15 Gli enantiomeri sono stereoisomeri, immagini speculari non sovrapponibili.
15.16 Un carbonio chirale è un atomo di carbonio legato a quattro gruppi chimici differenti.
15.17 La molecola seguente è un aldotrioso. La proiezione di Fisher mostra che ha una struttura a
quattro atomi di carbonio e un gruppo aldeidico.
CHO
H * OH
H * OH
CH2OH
15.18 Una proiezione di Fisher è un disegno bidimensionale di una molecola che mostra un
carbonio chirale all’intersezione delle due linee. Le linee orizzontali all’intersezione rappresentano
legami proiettati fuori dalla pagina, mentre le linee verticali rappresentano legami proiettati verso la
pagina.
15.19 I diastereoisomeri sono una coppia di stereoisomeri non enatiomeri.
15.20 Qualsiasi composto con un piano di simmetria è otticamente inattivo ed è chiamato composto
meso.
15.21 La seguente struttura corrisponde all’immagine speculare del D-glucosio:
O
C
H
HO
C
H
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
CH2OH
15.22
a.
Db.
Lc.
L15.23
a.
b.
c.
15.24
a.
Gli stereoisomeri sono A, C e D. I composti A e B sono identici e sono composti meso perché per
essi esiste un piano di simmetria. I composti C e D sono enantiomeri. Il composto A è
diastereoisomero dei composti C e D.
Monosaccaridi biologicamente importanti
15.25 Gli Anomeri sono isomeri che differiscono nella disposizione dei legami attorno al carbonio
semiacetalico.
15.26 Una proiezione di Haworth è un modo di rappresentare l’orientazione di gruppi sostituenti
attorno a una molecola di zucchero ciclica.
15.27 Un semiacetale è un composto organico formato dalla reazione di una molecola di alcol con
una aldeide. La sua struttura generale è:
15.28 Un semichetale è un composto organico formato dalla reazione di una molecola di alcol con un
chetone. La sua struttura generale è:
OH
R
OR
R
15.29 La reazione di un aldeide e di un alcol genera un semiacetale. Quando il gruppo aldeidico di
una molecola di glucosio reagisce con l’ossidrile sul carbonio 5, il prodotto è un semiacetale
intramolecolare.
15.30 La reazione di un chetone e di un alcol genera un semichetale. Quando il gruppo chetonico di
una molecola di fruttosio reagisce con l’ossidrile sul carbonio 5, il prodotto è un semichetale
intramolecolare.
15.31 Quando il carbonile al C-1 del D-glucosio reagisce con l’ossidrile sul C-5 si forma un nuovo
carbonio chirale (C-1). Nell’isomero α dello zucchero ciclico, l’ossidrile del C-1 è sotto l’anello;
nell’isomero β l’ossidrile del C-1 è sopra l’anello.
15.32
CH2OH
C O
HO C
H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Fruttosio
D-Fructose
HOCH2
H
CH2OH
O
H
HO
H
OH
OH
H
α-D-Fruttosio
α-D-Fructose
HOCH2
OH
O
HO
H
CH2OH
OH
H
β-D-Fruttosio
β-D-Fructose
15.33 Il β-Maltosio e l’α-lattosio reagiranno positivamente al test di Benedict. Il saccarosio non
reagirà al test di Benedict, mentre il glicogeno darà una reazione debole perché ci sono pochi gruppi
riducenti per una data massa del carboidrato.
15.34 Il reagente di Benedict può essere usato per testare la presenza di zuccheri riducenti, incluso il
glucosio. Più grande è la quantità di glucosio, più grande è la quantità di prodotto che si forma e più
intenso il cambiamento di colore. L’intensità del cambiamento di colore è proporzionale alla
quantità di glucosio nel campione.
15.35 Enantiomeri sono stereoisomeri, immagini speculari non sovrapponibili l’uno dell’altro. Per
esempio:
D-gliceraldeide
L-gliceraldeide
15.36 Uno zucchero aldoso forma un semiacetale intramolecolare quando il gruppo carbonilico del
monosaccaride reagisce con un gruppo ossidrile su uno degli altri atomi di carbonio.
15.37 La struttura lineare di uno zucchero chetoso forma una struttura ciclica per la formazione di
un semichetale intramolecolare. Il gruppo carbonilico del monosaccaride, in questo caso un chetoso,
reagisce con un gruppo ossidrile su uno degli altri atomi di carbonio. Il prodotto è un semichetale
ciclico intramolecolare.
Disaccaridi biologicamente importanti
15.38 Un chetale è il prodotto formato nella reazione di due molecole di alcol con un chetone.
La sua struttura generale è:
15.39 Un acetale è il prodotto formato nella reazione di due molecole di alcol con un’aldeide. La
sua struttura generale è:
R
OR
OR
H
15.40 Un legame glicosidico è il legame fra il gruppo ossidrile sul C-1 di uno zucchero e il gruppo
ossidrilico di un altro zucchero.
15.41
β.Maltosio
15.42
CH2OH
H
O
H
OH
H
H
OH
H
OH
O
Sucrose
Saccarosio
CH2OH
O
H
HO
CH2OH
H
OH
H
15.43 Il latte.
15.44 La galattosemia è una malattia genetica causata dall’assenza di uno o più enzimi necessari per
la conversione del galattosio in una forma fosforilata del glucosio che può essere metabolizzato. Il
galattosio è uno dei due monosaccaridi che formano il disaccaride lattosio (zucchero del latte).
Limitare la quantità di latte nella dieta e quindi la quantità di galattosio è un effettivo trattamento
per questa patologia.
15.45 L’intolleranza al lattosio deriva dall’incapacità di produrre l’enzima che lo idrolizza nei suoi
componenti, i monosaccaridi glucosio e galattosio. Come risultato dell’incapacità di digerire il
lattosio nell’intestino, si manifestano sintomi fastidiosi fra cui crampi addominali e diarrea. La
galattosemia è causata dall’incapacità di convertire il galattosio in glucosio fosforilato che può
essere metabolizzato. La galattosemia causa morte precoce.
Polisaccaridi
15.46 L’amido.
15.47 La cellulosa.
15.48 Gli omopolisaccaridi sono una classe di polisaccaridi composti da un singolo monosaccaride.
15.48 Gli eteropolisaccaridi sono una classe di polisaccaridi composti da due o più differenti
monosaccaridi.
15.49 Le unità di glucosio dell’amilosio sono legate da legami α(1 → 4) glicosidici, mentre quelli
della cellulosa sono legati insieme da legami β(1 → 4) glicosidici.
15.50 L’amilosio è un polimero lineare di glucosio legato con legami α(1 → 4) glicosidici. Sia
l’amilopectina che il glicogeno hanno una catena pricipale di unità di glucosio legate da
legami α(1 → 4) glicosidici. In aggiunta essi presentano ramificazioni legate al glucosio
della catena principale. Queste ramificazioni sono legate ai gruppi ossidrilici del C-6 di
molecole di glucosio mediante legami α(1 → 6) glicosidici. Il glicogeno presenta più
ramificazioni che sono più corte di quelle dell’amilopectina.
15.51 Il glicogeno costituisce una forma di deposito del glucosio.
15.52 Il glicogeno è conservato del fegato e nei muscoli scheletrici.
15.53 Dalle ghiandole salivari e dal pancreas.
15.54 Le α- e β-amilasi sono trovate nella saliva dove digeriscono l’amido nella bocca. Le α- e βamilasi pancreatiche sono prodotte dal pancreas e secrete nell’intestino dove digeriscono
l’amilosio.