Liceo Scientifico G. TARANTINO
ALUNNO: Pellicciari Girolamo VG
SINTESI DELL’ASPIRINA
OBIETTIVO: preparare l’acido acetilsalicilico partendo da acido salicilico ed anidride acetica in ambiente acido.
NOTE TEORICHE
Esteri In chimica organica, composti formati dalla reazione di un acido, organico o inorganico, con un alcol.
Tutti gli oli e i grassi di origine vegetale e animale e buona parte delle cere contengono esteri; ad esempio, essi sono
presenti nel sego, nello strutto, negli oli di pesce (compreso l'olio di fegato di merluzzo), nell'olio di semi di lino e nella
cera d'api. È un estere anche la nitroglicerina, un importante esplosivo.
Il processo di formazione degli esteri, detto esterificazione, può essere considerato analogo a quello di
neutralizzazione di un acido con una base per formare un sale; per questo motivo gli esteri venivano un tempo
chiamati sali eterei (ossia volatili) benché, a differenza dei sali, non siano composti ionici.
Nella loro preparazione, l'acido può essere sostituito dal suo cloruro o, alternativamente, è possibile far reagire il
sale d'argento dell'acido con l'alogenuro alchilico che corrisponde all'alcol. Ad esempio, l'acetato d'etile, prodotto
nella reazione tra acido acetico ed etanolo, può anche essere ottenuto per reazione del cloruro d'acetile con etanolo o
dell'acetato d'argento con lo iodoetano.
La reazione di idrolisi, in cui un estere viene scisso nell'acido e nell'alcol che lo costituiscono, procede a velocità
accettabile solo in presenza di acidi e basi; se essa è realizzata per mezzo di un idrossido metallico (in genere di sodio o
di potassio), è detta saponificazione.
Gli esteri di acidi organici sono solitamente liquidi incolori, dal profumo gradevole, insolubili in acqua ma solubili nei
solventi organici; alcuni possiedono l'odore caratteristico di fiori o di frutta e vengono per questo motivo usati come
aromatizzanti e profumi (vedi Oli essenziali).
Gli acetati d'etile, d'amile e di cicloesile sono i principali solventi usati nella preparazione delle vernici; lo ftalato di
dibutile e il fosfato di tricresile vengono usati come plastificanti; molti formiati (metanoati) vengono usati nei
trattamenti antiparassitari per fumigazione. Molti esteri sono prodotti fondamentali per la sintesi organica.
Alcuni esteri sono importanti farmaci: il nitrito d'etile è un diuretico e un antipiretico, il nitrito d'amile è un
antispasmodico usato nel trattamento dell'asma e delle convulsioni epilettiche, la nitroglicerina e l'acetato d'amile
sono vasodilatatori usati per abbassare la pressione sanguigna e il chaulmoograto d'etile è un farmaco usato nel
trattamento della lebbra.
SOSTANZE

Acido salicilico (acido ortoidrossibenzoico)

Anidride acetica glaciale

Cloruro ferrico

Acido solforico
 Acqua distillata e ghiaccio (H2O)
STUMENTI
 Fornello elettrico
 Bacchette di vetro
 Spatola
 Spruzzetta
 Molletta di legno
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Bilancia tecnica (s=1mg)
Pipetta da 5ml (s=1ml)
Cilindro graduato da 25ml (s=1ml)
Termometro (s=0,1°C)
Contagocce
Beuta da 50ml
Becker da 600ml per bagnomaria
Becker da 500ml per acqua e ghiaccio
Imbuto di Buchner con beuta da vuoto
REAZIONE
La reazione che vogliamo far avvenire è una reazione di esterificazione tipica tra un acido e un alcol dove l’acido
salicilico si comporterà da alcol per via del gruppo OH, ma lì esterificazione del fenolo avviene facilmente solo con dei
derivati più reattivi degli acidi carbossilici (normalmente usati con gli alcoli) come i cloruri acilici e le anidridi. E’ più
difficile, invece, la reazione diretta tra fenolo e acido carbossilico infatti la reattività del fenolo come nucleofilo è più
bassa di quella di un alcol a causa della risonanza che rende meno disponibili gli elettroni di non legame dell’ossigeno.
La reazione che avverrà sarà la seguente:
PROCEDIMENTO
Per prima cosa predisponiamo il becker da 600ml con acqua per il bagnomaria,
mettendolo sopra il fornello elettrico e ci posizioniamo all’interno il termometro per
vedere a che punto è il riscaldamento. Nel frattempo posizioniamo la beuta sulla bilancia
e la tariamo. Ora pesiamo 2g di acido salicilico prelevandolo accuratamente con la
spatola. Subito dopo, con la pipetta, preleviamo 2ml di anidride acetica e la versiamo
nella nostra beuta facendo sempre in modo da essere il più precisi possibili. Dopo, con il
contagocce, versiamo nella beuta 2 gocce di acido solforico e mescoliamo la soluzione con
la bacchetta di vetro fino a che non si solubilizza il tutto.
Notiamo che mano a mano che mescoliamo la soluzione, l’acido salicilico si solubilizza, questo perché la
reazione di esterificazione può avvenire solo se i reagenti sono in forma liquida. Ma il bagnomaria che abbiamo
predisposto serve in quanto questa reazione per poter avvenire ha bisogno di energia che
forniremo sottoforma di energia termica.
Con la molletta di legno, prendiamo accuratamente la beuta e la mettiamo in bagnomaria
solo quando l’acqua è arrivata a 90°C. Quando mettiamo la beuta a bagnomaria dobbiamo far
trascorrere 5min, ma solo da quando l’acqua arriva a 90°C. Duranti il bagnomaria
continuiamo ad agitare la soluzione con la bacchetta di vetro.
Trascorsi 5min togliamo la beuta dal bagnomaria e ci versiamo al
suo interno 15ml di acqua distillata, prelevata con il cilindro graduato
da 25ml.
Per velocizzare il raffreddamento della soluzione, posizioniamo la
beuta nel becker che contiene acqua con ghiaccio e la facciamo stare fino a quando non si
raffredda.
Notiamo che durante il raffreddamento c’è la formazione del precipitato che non è altro
che il nostro acido acetilsalicilico. Se non si nota il precipitato, possiamo accelerare la
formazione del precipitato raschiando con la bacchetta di vetro sul fondo della beuta in
modo tale che qualche particella di vetro dia origine a dei nuclei di germinazione che
favoriscono la precipitazione.
Dopo la formazione del precipitato dobbiamo filtrare la nostra soluzione e per farlo
utilizziamo l’imbuto di Buchner con una beuta del vuoto collegata ad un rubinetto.
Sull’imbuto posizioniamo una carta da filtro, versiamo la nostra soluzione il più
rapidamente possibile in modo tale che non rimangano residui sulle pareti della beuta e
apriamo il rubinetto.
La beuta dell’imbuto di Buchber è
collegata al rubinetto in quanto, mentre
il rubinetto fa scorrere l’acqua, tira l’aria
presente nella beuta, creando così il
vuoto e accelerando il processo di
filtrazione.
Quello che rimane nell’imbuto è il nostro acido acetilsalicilico o
meglio l’aspirina.
CONCLUSIONI
Ciò che abbiamo ottenuto sembra essere un’aspirina infatti ha una forma più cristallina. Ma per essere sicuri che
l’acido salicilico sia reagito completamente abbiamo fatto il saggio di riconoscimento alcolico. Consiste nel far reagire
la nostra aspirina con il cloruro ferrico in soluzione e se
notiamo che la nostra soluzione si colora di viola, questo
significa che ci sono ancora dei residui di acido salicilico.
Naturalmente bisogna tenere conto dell’intensità del
colore che assume la soluzione perché se è viola intenso
vuol dire che la soluzione non ha reagito quasi per niente,
mentre se si colora appena di viola vuol dire che è rimasto
solo qualche residuo di acido salicilico e che il resto è
aspirina.
Il nostro si è appena colorato in viola, e questo è un
ottimo risultato perché ci conferma il fatto che ciò che
abbiamo ottenuto è per la maggior parte aspirina ed è
presente una piccolissima quantità di acidi salicilico che
ne determina il colore.
In altre parole vuol dire che il meccanismo che
dovevano seguire tutte le molecole di acido salicilico non è stato eseguito da tutti per via di qualche errore di
esecuzione in quanto i tempi di raffreddamento erano casuali e forse perché c’era bisogno di qualche minuto in più a
bagnomaria.
Il meccanismo di cui stavo parlando è il seguente: