NABETH VASQUEZ
PAPARONI CRISTIAN
PAZZELLI VALENTINA
ZACCONI AGNESE
Identificare il prodotto della monobromurazione dell’acido
salicilico e comparare il risultato con previsioni teoriche.
Il tipo di reazione usato è quello della SOSTITUZIONE
ELETTROFILA AROMATICA per alogenazione sostituendo un H+ con
l’elettrofilo E+,che nel nostro caso sarà il Br+ ottenuto dalla miscela di
bromuro e bromato in presenza di acido acetitico
ACIDO SALICILICO
È un acido incolore che si scioglie ad una temperatura di 156°; è solubile
in alcool ma poco solubile in acqua.
Viene molto utilizzato nel campo della medicina per curare alcune
malattie alla pelle.
Il gruppo carbossilico COOH , reagisce facilmente con gli alcoli
formando esteri
:69-72-7
:138.1207
:158 e 211°C
:1,40 g/mL
:2-hydroxibenzoic acid
:C7H6O3
: 2,24 g/L
:2,26
:2,97
:R22-37/38-41
: S26-39
: 89-55-4
:217,02
acid
:169,8°C
:… g/L
: 5-bromosalicylic
:C7H5BrO3
:0,237 g/L
:3,23
: 2,66
:R
:S
Becher nell’agitatore
magnetico
0,207 g di acido salicilico
0,085 g di potassio bromato
Bromuro di potassio.
2mL di acido acetico glaciale
0,3 mL di HCl
Siccome abbiamo verificato che il bromo non si forma dal miscuglio bromuro/bromato,
Utilizzeremo direttamente acqua di bromo come reattivo nella prossima prova…
PRIMA PARTE
Abbiamo pesato la nostra sostanza,acido salicilico
0,207g. abbiamo sciolto l’acido con etanolo a goccia a
goccia e abbiamo poi aggiunto acqua di bromo in
eccesso(4mL) abbiamo poi messo il becher su un
agitatore magnetico per 30 minuti e abbiamo iniziato
a vedere la cristallizzazione. Abbiamo messo il becher
a riscaldare in un altro becher con dentro l’acqua per
fare il bagno maria. Abbiamo aggiunto acqua calda a
goccia a goccia fino a completa limpidezza . Infine
abbiamo messo il becher in bagno a ghiaccio per
aspettare la cristallizzazione
Cromatografia su
strato sottile
0,207g di acido salicilico
Etanolo goccia a goccia
4 mL di acqua di bromo
Agitatore
magnetico per
30 minuti
Bagno a ghiaccio per
cristallizzare
Acqua calda x far
sciogliere il solido
Becher con sostanza
cristallizzata
Bagno a ghiaccio
Buchner:filtrazion
e con acqua
fredda
Punto di
fusione
Essiccazione
del filtro
cromatografia
The present invention provides a simple, convenient, safe, and economical
method for synthesis of pharmaceutically pure 3,5-dibromosalicylic acid. Liquid
bromine is slowly added to an aqueous alcohol solution containing salicylic acid.
Slow addition is advised because the bromination reaction is exothermic, and it
is desirable to permit only a gradual temperature rise over the approximately 2
hour reaction course required to reach completion. It is common practice in the
prior art to conduct a bromination reaction in very dilute bromine
concentrations to reduce formation of 2,4,6-tribromophenol: however, in the
present method bromine is added in a final molar ratio of 2:1. Under these
reaction conditions virtually no mono-brominated contaminants or 2,4,6tribromophenol are detected.
http://www.patentstorm.us/patents/5013866/description.html